1,3-Бис(2 ,4 -диглицидилбутил)-5-глицидилметилизоциануровая кислота в качестве адгезионной добавки к клеям-расплавам Советский патент 1980 года по МПК C07D251/34 C09J3/00 

Изобретение относится к новому производному изоциануровой кислоты, которое может найти применение в качестве адгезионной добавки к клеямрасплавам. Известно применение в качестве адгезионных добавок таких производных изоциануровой кислоты, как триметоксиглицидилизоцианурат ij ,трис-2,4,6-метокси-(З-фенокси-2-оксипропил) изоцианурат 2. Недостатками этих известных адгезионных добавок является то, что riHj-dH- ciHzOtiHzN N Q/O N oв качестве адгезионной добавки к клеям-расплава1л.2 Способ получения соединения по изобретению основан на хорошо известной реакции алкилирования спиртов Ьпихлоргидрином З и включает взаимодействие 1,3-бис(2, 4-диоксибутил)- J I ен г H od клеи, полученные с использованием этих средств, обладают сравнительно невысокой прочностью на сдвиг. Цель изобретения - новое производное изоциануровой кислоты, использование которого в качестве адгезионной добавки обеспечивает более высокую прочность склеивания. Поставленная цель достигается 1,3-бис(2 ,4 -диглицидилбутил)-5-глицидилметилизоциануровой кислотой zCiH-dHzdHzOdHzciH - ciH ойНгйн-Снг0 0 енг CH 2 0 (JH г riH--dH2 ciH-йНгQ -5-оксиметилизоциануровой кислоты с эпихлоргидринрм при мольном соотношении компонентов 1:20-1:30 в присутствии тетраметиламмония хлорида. ,1,3-бис(2 ,4 -Диоксибутил)-5-оксиметилизоциануровую кислоту получают реакцией диаллилизоцианурата с параформой при мольном соотношении 1:4 в присутствии концентрированной серной кислоты в дихлорэтане.

Пример 1. В реактор загружают 10 г (0,015 моля) 1,3-бис(2 ,4-диоксибутил)-5-оксиметилиэОииануровой кислоты, 30 МП (0,32 моля) эпихлоргидрина, 0,1 г (0,0009 моля) тетраметиламмония хлорида. При интенсивном перемешивании поднимают температуру реакционной смеси до 112-115 С и нагревают в течение 7 ч. После завершения реакции температуру реакционной среды доводят до 55-60°С и добавляют порциями 4 г (0,1 моля) гидроокиси натрия. При указанной температуре процесс эпоксидирования продолжают в течение 2 ч. Затем охлаждают реакционную смесь и проводят отделение поваренной соли и непрореагировавшей гидроокиси натрия фильтрованием. Из фильтрата в вакууме отгоняют эпихлоргидрин.в результате получают высоковязкий продукт желтого цвета. Продукт неоднократно промывают дистиллированной водой с целью полного удаления 1,3-бис(2 ,4 -диоксибутил)-оксиметилизоциануровой кислотЫ;; Поспголе сушки выход продукта 65%, 1,55.

Найдено,%: С. 50,23, Н 6,05, N 6,51 (мол.вес. 643,5).

Н 5,95,

Вычислено,%: С , N 6,3 (мол.вес. 645) .}

Пример 2.В реактор загружают 10 г (0,015 моля) 1,3-бис(2,4-диоксибутил)-5-оксиметилиэоцианурата, 42 мл (0,45 моля) эпихлоргидрина., 0,1 г (О 0009 моля) тетраметилаьф юния хлорида. При интенсивном перемешивании поднимают температуру до 115°С и вьщерживают при этой температуре в течение 6 ч. После завершения реакции температуру реакционной среды доводят до 55-60°С и добавляют 4 г (0,1 моля) гидроокиси натрия. При указанной температуре процесс эпоксидированияс продолжают в течение 2 ч. Затем охлаждают реакционную смесь и проводят отделение поваренной соли и непрореагировавшей гидроокиси натрия фильтрованием. Из фильтрата в вакууме отгоняют эпихлоргидрин. В результате получают высоков.язкий .продукт желтого цвета. Продукт неоднократно промывают дистиллированной водой с целью удаления 1-3-бис(2 ,4 -диоксибутил)-5-оксиметилизоциануровой кислоты. После сушки выход продукта 71%.

Найдено,% С 50,2; Н 6,05, N 6,51.

вычислено,% 8 С 49,9 Н 5,95; N 6,3.

Физико-механические показатели клеев-расплавов, в состав которых введено соединение по изобретению, приведены в таблице.

Известные клеи:

Полиамид5, 2

Сополимер этилена с винилацетатом4,6

Вутадиенстирольный

термоэластопласт4,6

Агент липкости66,4

Пластификатор15,5

Полиэфир ТФ-823,7

Полиэтилен32,5 Канифоль32,8

Полиизобутилен21,8

Полиэтиленовый воск8,8

ПВС2,0

А1,

15

20,5

ТрисметоксиГлицидилизоцианурат6,5

.Сополимер этилена

с винилацетатом , 41,5

Эфир Гарпиуса30,7

Полиамид П-54- 15,2

Церезин3,2

Дифенилолпропан6,2

-трис-2,4,б-Метокси-(З-фенокси-2-оксипропил)изоциануровая кислота3,2

.Клеи с введением 1,3-бис (2 ,4 -Диглицидил-бутил)-глицидилмётилиэоциануровой кислоты

.Полиамид. 5,2

Сополимер этилена с винилацетатом4,6

Бутадиенстирольный термоэластопласт4,6

Агент липкости; 64,4 Полиэфир ТФ-823,7

1,3-бис(2 ,4 -Диглицидилбутил)-5-глииидилметилизоциануровая кислота 3,2

.Полиэтилен38,0 Канифоль 28,2 Полиизобутилен 19,0

Полиэтилеиовый воск 9,2 ПВС2,0

1,3-бис(2 ,4 -Диглицидилбутил)-5-глицидилметилизоциануровая кислота1,5

Продолжение таблицы

64,4

29,7

36,3

Компонент

Эфир Гарпиуса

Полиамид П-54

Церезин

1,3-бис{2 ,4 -диглицидилбутил)-5-глицидилметилиэоциануровая кислота

Прочность на

Состав, вес,% сдвиг, ст.-3-t+ ст.З, кг/см

55,5