Гербицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N43/70 

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур. Известно гербицидное средство, включающее в качестве активного вещества производные метилтио-симм-триазина общей формулы S-CHj10 н н , a.-{f-kJt-i-Ki где R , R н или R Н. 15 Rj C-jiHs. С НдИЛИ Н. Однако известное гербицидное средство недостаточно избирательно действует в посевах злаковых культур. С целью усиления гербицидной активности и избирательности действия предлагается гербицидное средство, включгиощее в качестве активного вещества производные метилтио-симм-триазина общей формулы Н Rj iii-ir-4 -K-ii3 20 25 30 где Z - хлор, алкокси- или алкилтиогруппа с числом атомов углеродаR - алкил или алкоксиалкил с числом атомов углерода 1-В; алкил с числом автомов углерода 1-8; 1-циклоалкен-1-ил с числом атомов углерода 5-7 или замещенный низшим алкилом или низшим сшкоксиостатком 1-циклоалкен-3:-ил или группа СН-С - алкил с числом атомов углё-i где R рода 1-2; R t - алкил с числом атомов углерода 1-4, причем, если Rз не означает 1-циклоалкен-1-ил, а Z - алкоксигруппу, то R.- ал.сил с числом атомов углерода не более четырех, как и каждый из алкильных остатков, обозначенных R« означает радикалами R и Rij и если алкил-1-циклоалкен-1-ил, тосумма атомов углерода для алкильных остатков, обозначенных радикалами R и R может быть не менее четырех, причем содержание активного вещества равно 0,5-95 вес.%.

В табл. дана физико-химическая характеристика предлагаемых в качестве, гербицида производных метилтиосимм-триаэина указанной формулы.

Пример. В почву высеивают семена сорных растений,

СоедиНазваниенение

4,6-Дихлор-2-pj-метил-N -(1-циклогексен-1-ил)амино-симм-триазин

2-Хлор-4- fN-(1-циклогексен-1-ил)I-N-этил амино-б-(изопропиламино)- . -симм-триазин

2-Хлор-4-(этиламино)-б- IN-ЭТИЛII-N-(1-циклогексен-1-ил) амино-симм-триазин

2 Хлор-4-(З-метоксипропиламино)IV-6-IN-(1-цйклогексен-1-ил)-N -метил амино-симм-триазин

2-Хлор-4-(трет-бутиламино)-6- N-(1-циклогексен-1-ил)-М-этил амино-симм-триазин

2-Изопропиламино-4- -метил-М-(1-циклогексен-1-ил) амино-6-метокси-симм-триазий

2-(трет-Бутиламин6)-4 м-(1-циклоIгексен-1-ил)-М-этил| амино-6-метокси-симм-триазин

(1-Циклогексен-1-ил)-М- меIIIтил1амино-4-метокси-6-(З-метоксипропиламино) -с 1мм-триазин

2-(Этиламино)-4- N-(1-циклргексен-1-ил)-N-этиламино-б-метокси-симмтриазин

2- (1-Циклогексен-1-ил)-Н-этил амино-4-{изопропиламино)-б-метокси-симм-триазин-,

2-Изопропиламино-4-1ы-метил-М- .

I -(1-циклогексен-1-ил) амино-6-(метилтио)-симм-триазин

2- N-Meтил-N-(1-циклогексен-1-ил)

II амино-4-(З-метоксипропиламино)-6-(метилтио)-симм-триазин

2-(Этиламино)-4- N-(1-циклогексен-1-ил)-N-этилЗамино-б-(метилтио)-симм-триазин

2 N-Этил-N-(1-циклогексен-1-ил)

IV амино-4-(изопропиламино)-б-метилтио-симм-триазин.

Спустя две недели проводят учет гербицидной активности по следующей шкале: О - погибло 0-25% растений; 1 - погибло 50% расиний; 2 - погибтаких как бодяк, дурнишник, импомея, перец, сыть, пырей, гумай, костер, ежовник и в дозе 1,12 кг/га обрабатывают соединениями 1-Х IV, указанными в . табл. 1,

Та б л и ц

Температура плавления, С

86-106

90-125

100-138

75-113

85-105

119-123

Каучукообразное вещество

55-72

103-105 83-85 30-83 27-85 84-116

ло 75% растений; 3 - полная гибель растений.

Результаты испытаний представлены в табл.2.

Таблица

3 О О 1

2

3 1

ой

3 3

индейскиЯ О

1

урная2

32

3

31

ой3

0О

О

13

О

03

1

1о

1 1о

1

П р и м е р 2. Сравнительные испытания по изучению фитотоксичности для культурных растений и гербицидной активности для сорных растений проводили путем обработки , в которую высевали семена культурных растений таких, как соя, сахарная свекла, пшеница .и рис, сорго, а также сорных например конопли, типчака, дурнишника, гречихи, импомеи, перца, проса,;костра пушистого;, ежовника, элевэины, лимнохариса, & дозе 1,12 кг/га следуюсшми соединениями:

2-этилги шно-4- |,М-этил-М-(2-метил-1-пропен-1-ил)амиво -б-метилтио-S-триазин (А) , -.

2-метиламино-4-1 1-этил-М-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино -б-метилтио-5-триазин (Б),

2-изопропиламино-4- }1-метил- -(2-метил-1-пропен-1-ил)амино -б-метилтио-5-тРиазин (В1,

1 2 3 1 3

1 о о

о о о 1

1 о

3 1 О

1 о о 1

о о

1 3

О О О

о

о 1

о

3 2 3 2

о о

о о

2 О 3 3

2 3 2 3 О 1 О 2 3

о о

3 2 2 1 2 О 2 1

о

3 2

2 1

3 2 О 1 1 1 1

3

о о

о о о о

1 О О

О

1

О

О

о о

1 о о

о о 1 о

1

о о о 1

1 о о

о о 1

о 1

2

3

2-изопропиламино-4-.N-этил-N-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино -6-метилтио-5-триазин (г),

2-хлор-4-этиламино-6- Ц -этил-Н-(2-метил-1-пропен-1-ил)амине -S-триазин (Д),

2-хлор-4- ы-изопропил-Н-(2-меткл-1-пропен-1-ил)амино -6-метиламино-S-триазин (Е),

2-хлор-4-{изопропиламино)-6- м-этил-М-{2-метил-1-пропен-1-ил) , с1Мино|-$-триазин (ж) ,

2-трет-бутиламино-4- М-метил-М-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино -6.-гметилтио-5-триазин (З) .

Спустя 2 недели проводили учет гербицидной активности и избирательности действия в баллах. Результаты испытаний представлены в табл. 3.

Таблица 3

000012121

20300

12322

3 3.2 3

2

0001

О 01 О

3132

2212 Пример 3. Всходы сорныхрастений в возрасте 2 или 3 недель, таких как репей, дурнишник, сыть, ипомея, типчак, перец, лимнохарис, пырей, гумай, костер и ежовник, обрабатывали в дозе 4,5 кг/га соединения420343Репей канадский 4 Дурнишник3041333 ЛимнохарисО 01 О 14 О Ипомея3042343 Типчак.43 -344 .Перец водяной 41-2. 430 CfeiTb0000110 Пырей2023110 Гумай ..- О 00 20.1 костер1111311 Ежовник2120323

Продолжение табл. 3

о о о

О 3

О 2 3 2 2

1 1

3 2

3 3

3

1 1

о о

1 2

3 3 3

1 2

1 1

1 ЗО 1-Х IV, указанными в табл. 1. Спус. тя 2 недели проводили учет гербицид.ной активности по следукидей шкале: О - нет повреждений, 4 - полная гибель- растенйй. Результаты испытаний ас представлены в табл. 4. Таблица4 -2. -4331 4343443 4 .13 2343 4232 333 42 44333 4 ---3-3 6000111 10211.О1 - 1 2 О .-11 3013232 3 132222

П р и м е р 4. Всходы культурных растений, таких как соя, сахарная свекла, пшеница, рис, сорго, а также сорные растения, такие как лимнохарис, куриное просо, перец водяной конопля, импомея, гречиха,элевзина, костер, ежовник, дурнишник, в стадии 2 и 3 недель обрабатывали в дозе 0,05 кг/га следуюмими соединениями:

2-этиламино-4- М-этил-М- (2-метил-1-пропен-1-ил) амино -б-метилтио-S-триазин (А),

2-(метиламино)-4- М-этил-М-(2-метил-1-ггропен-1-ил) амино -б-метилтио-5-триазин (Б),

2-изопропиламино-4-LN-мeтил-N-(2-метил-1-пропен-1-ил) амино-6-метилтио-5-триазин (в),

П р и м е р 5..Соединениями: 2-этиламино-4- N-этил-N-(2-метил-1-пропен-1-ил)аминоТ-6-симм-триазин (А),

2- 1} -этил-Н-(2-мeтил-2-пpoпeн-l-ил)aминo-4-этилaминo -6-мeтилтиo-cимм-тpиaзин (к),

2-изопропиламино-4- м-этил-М-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино -6-метилтио-5-триазин (г),

2-хлор-4-этиламино-б- | N-этил-N-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино-5-триазин (Д),.

2-хлор-4- м-изопропил-М-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино| -6-метиламино-S-триазин (Е),

2-хлор-4-изопропиламино-6-М-этил-N-{2-метил-1-пропен-1-ил)амино -5 -триазин (Ж),

2-трет-бутиламино-4- {}|-метил-К-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино -6-метилтио-5-триазин (З),

2-хлор-4-трет-бутиламино-б5 - 1 М-метил-Н- (2-метил-1-пропен-1-ил) -амино|-5-триазин (и).

Результаты испытаний учтены спустя 2 недели и представлены в табл.5.

Таблица

2-хлор-4-этиламино-б- М-этил-М-(2-метил-1-пропен-1-ил)аМино -симм-триазин (л) и

2- м-этил-М-(2-метил-2-пропен-1-ил)амино -4-этиламино-6-хлор-симм

триазина (м)

в дозах 1,12 и 0,05 кг/га проводили обработку посевов как до появления всходов, так и после их появления, когда тест-растения, такие как соя, свекла, пшеница, рис, сорго, а также сорные растения,такие как дурнишник, гречиха, конопля, типчак., перец водяной, лимнохарис, костер, просо куриное, ежовник, элевзина, наые

О 3 О О О

О 1 2 1 3

ой

О 3 3 2

ое Формула изобретения Гербицидное средство, включающее производные метилтио-симм-триазина как активное вещество, а также добав ку, выбранную из группы растворитель, эмульгатор, диспергатор, о т л:иЧа ю щ е е с я тем, что, с целью усиления гербицидной активности и избирательности действия, оно в качестве производных мети тио-симм-триазина соединение общей формулы . Z | KZ , где Z - хлор, алкокси- или алкилтибгруппа с числом атомов углер да 1-4;

ходились в стадии 2-3 листочков. Спустя две недели после обработки посевов проводили учет гербидидной активности по 5-бг1лльной шкале: О нет повреждений, 1 и 2 - слабые повреждения, 3 - средние повреждения и 4 - сильные повреждения, 5 - полная гибель растений Результаты испытаний представлены в табл.6.

Таблица 6

1

1 о о о 1

О 2 О О О

3 4 1 1

О О

1 2 О 2 О

4

О

о о о

о о

3

О

.1 2 1 3 2 3 О 1 1 3

4 3 3

о о

о о о о

1 о

о о о

3 2 4 2 3 3 3 2

3 3

2

3

3

1 о 1 1 1

2 2 О О 2

1 о о

3 3 3 3

2 2 .- алкил или алкоксиалкил с числом атомов углерода 1-8; A- алкил с числом атомрв углерода 1-8; 1-циклоалкен-1-ил с числом атомов углерода 5-7 или замещенный низшим алкилом или низшим алкоксиостатком - -циклоалкен-1-ил, ил группа 4 -сн-сг R.- алКил с числом атомов углерода 1-2; алкил с числом атомов углерода 1-4, ричем если RjHe означает 1-циклон-1-ил, а Z - алкоксигруппу, то алкил с числом атомов углерода олее четырех, как и каждый из алкильных остатков, обозначенньах радикалами f( и R , и, если Rj означает алкил 1-циклоалкен-1-ил, то сумма атомов углерода для алкильных остатков, обозначенных радикалами Rj может быть не менее четырех, причем содержание активного вещества равно 0,5-95 вес.%. Приоритеты по признакам: 04.01,71 при X - хлор или алкилтиогруппа С, RJ-группа-СН-С , RS алкил , Rgr- алкил с -Сд f ,24.03,71 при X - алкокси , алкил или алкоксиалкил С -Cg , алкил С -Cg, RJ- 1-циклоалкен-1-ил Cf-Cj или замещенный низшим алкилом или низшим алкилостатком 1-циклоалкен-Г-ил или гр.уппа R4- алкил , Rf- алкил Q-C4, при условии, если Rj не означает 1-циклоалкен-1-ил, Z - алкоксигруппу, то R - алкил с числом атомов углерода не более четырех, как и каждый из алкильных остатков, обозначенных радикалами R и RJ, может иметь их не менее четырех.