Производное 2-/бутен-3-ил-1/-пирана как душистое вещество,обладающее запахом с цитрусовой нотой и с грибным и фруктовым оттенком Советский патент 1980 года по МПК C07D309/18 C11B9/00 

(бутен-3-ил-1)-5,6-дигидропирана и 2-метил2-(бутен-3-ил - 1)-4 - метилентетрагидропирана.,

Аналогичным образом из 8,6 г (0,1 моль) 2-метилбутенола-4 и 9,8 г (0,1 моль) аллилацетона в присутствии 1,2 г ионнообменной смолы КУ-2 в Н+-форме получают 12,8 г. (77,1%) продукта с т. кип. 92-93°С/11 мм

,20

рт. ст., п

1,4608, Л 0,9090.

В ИК-спектре продукта присутствуют характерные поглощения в областях 1650- 1660 см-1 (С С) и3090см-1 (-СН СН2).

По данным ГЖХ двухметровая колонка с 5%-ным апьезоном на хроматоне, температура колонки 100-120°С, детектор - катарометр, скорость газа-носителя (гелий) 50- 60 мл/мин; продукт является смесью трех веществ в соотношении 13,9:43,7:42,4.

Смесь 2,4-диметил-2-(бутен-3-ил-1)-3,6 (и 5,6) дигидропиранов и 2-метил-2-(бутен-3ил-1)-4-метилентетрагидропирана, названная «Оранженол, обладающая сильным запахом с цитрусовой нотой, с грибным и фруктовым оттенком, получила оценку 4,5

по пятибалльной системе при дегустации на Ленинградской парфюмерной фабрике «Северное Сияние. Она может применяться в парфюмерно-косметической промышленности.

Формула изобретения

Производное 2-(бутен-3-ил - 1)-пирана формулы I

ОН,- 2Н2-ЙН СН2 dH,

в виде смеси 3,6-дигидро-, 5,6-дигидро- и тетрагидроизомеров в процентном соотношении 13,9:43,7:42,7 как душистое вешество, обладающее запахом с цитрусовой нотой и с грибным и фруктовым оттенком.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР по заявке № 2420714/23-04, кл. С 07D 309/18, 03.11.76.