Способ получения 3-уреидофениловых эфи-POB Советский патент 1981 года по МПК C07C127/19 C07C127/15 A01N9/20 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-УРЕИДОФЕНИЛОВЫХ ЭФИЮВ подвергают взаимодействию с хлорангидридом карбаминовой кислоты общей формулы ПГ СО-се где Rj, RS и п имеют вышеуказанные значения; в среде органического растворителя при кипении реакдиоинои смеси в присутствии связующих кислоту средств. Пример 1. В раствор 6,58 г 85%-ной гидроокиси калия в 100 мл метанола вносят 16,6 г 1-(3-оксифенил)-3-метилмочевинь1 с 79757 J т. пл. 130° с, и непосредственно после этого растворитель отгоняют в вакууме. Оставшийся остаток суспендируют в 200 мл ацетонитрила, затем добавляют 21 г хлорангидрида М-(2-цианэтил)-карбаминовой кислоты, после чего реакционную смесь нагревают до температуры кипения в течение 1 ч и после охлаждения при перемешивании вливают в 1 л ледяной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, высушивают и перекрнсталлизовывают из метилизобутилПолучают 25 г (74% от теории) 3-(3-метилуреидо)-фенилового эфира N-(2-циaнэтил)-карбаминовой кислоты с т. пл. 147°С. Аналогично могут быть получены соединения, которые представлены в таблице.

v n

n

00

«л N

n

vO

о

sO

(N

о

о

VO OS ю

го .. О

л

00 t

ЧЗ ое- Ч

п.

(N .Гt. 0 rf

U1 rf

о чО to

иаз иЯ2

Ж Z

gS

..

§«14

fsT«о iЮ

VO

UX Z

:г U Д

гTf

о.

-о, оо

tXD

f

О

О

ч5t

Z

г

о м

сч м

Ж

Е

(S

U

00 JCJ 00

о о f

. Ч.Я ON Л. ГО

.. г

л ,0

Tf «л О

fO

л ; Tjчо

чО-

о

so

U К Z

U ж 2

U К Z

gs;

MD

оо t

«л/ I .;;

°°-и 00 СО

s Л t

fO

О

о

чО ю

uxz uEz uXz

о

С

fS ГО

гм

VO

о

i гч

о «

о

«f

X

X

со

U

5

гя m 3;

Пчо 2:g 3

ss.5 q.s5

.

u 2

Ю

u к z

Ч n

Tf

л,

VO fN

s r

vO «n

s r

22g;.S.i

js n S.

lcp§.

«л 1л «лС 2

,-.VO

а: ZU я Z

о я: z

U я 2:

Я

tо.

г

t-

«-. (Ч

;

1Л Г-l

о

«

«

оо

«

S

X

о «

U

U

m

i

(N

CO

S.n

,

ri -

so ,

о a: z

О X Z

V) о (Y-,

О in 00.Л. r53°°-. Tt

г4

ЧО-

чО

и Л2 Z

tj к Z

чо,

r oo

vO 00

m

ГЛ

«

ел

О t

О

(Л

f g

ON

ю

гго

о го

о

ir г

2 О V)2 SJ О

t- «Ч О-1 - ;

:Q о я 2U Ж Z

o

T .- . S

Z oaZ cjEZ UE2 иЖ

г

U-1

Г-Гt-rJ

I

d

9f

z

H

Ф

«s

E Ф

s о

J

u

К

it

I U

fO

00

00 rt

VO

го

00 и Г

t .-, 4О

о

Г

го с t

«..

S гч р. г

-г ю о

VO

во J-

40 -л, «л

O ит J

S Zl «л -

40 40 -

-1

OBZ ujcz 00:2 uSH uKz

VC CчОЛОчЧО Г- чп-«CT(-i

«Л О NГО Ч ЛЧ 00 00Ч .

«л - o

S-- rf

,л - « - . .j- Ш

s

in

«о О Г1

o

о

in «

«л -

а 33 Z

U ж 2

Ч л

in

го c

f

oq

ел oo чо

o

N Г-1

CO

(Л

CO

CO

сл

d

Я,

°.

.

z

z

Z «s H

s

3

гЧ сЧ

к о

s

X

о н

O)

u

u.

00 N

оо

(N

P S

П. J -t in Л

0t-I

0 К H

: s. gj -.o

Ь Д Z

o

0 VO

чО

n

1Л ГЧ

(N

№

%

r

d

к

о н

го z

N

00

л

- чо

s.s . , „ч Лп 00 S«1Й .

г (s2i гл

x г. а

40 rf ч Г-- «о - о

Ч «in го i

ЧО f- -

. ЧО VO г- 1Л1 I

-

u я z

U я Z о я 2

U ffl 2

IE Z

rs f О

s°s

§.

00 оо

. л г- о

гл

3 rf

ЧО- ш

О Я Z

U к Z

Z UffiZ utEZ

Tj;

o.

ЧО

1Л r

г

rf)

4

00

г-

oC

ГО

оС

4 О

d

t

m

f

о

rn

tO

0 Z tn rl

Z

z

o

Ю C4

fi

Я

Я

о

Ol

u1Л

оо

Ov гоrt

- :5

о. :,,

4J, Оо

оо з;

1Л J3 оо о vxT О

VO -

VO-(

О Ж 2 О Я Z

а: Z

Oi,

ir

fN

IT)

о.

вО rf

О

m Z Р сЧ

Я

н н

U

Г4 О

О 00

со гЧОчо

ч, g о. S i П

V

я5 О о Х о - - ---W-, -

,r

1 Г- 2

VJO -

-I

о.

U Я Z о К 2

CJЯ 2

U я- Z Ц1 О о

5f о. г- о 1Л

сэ- -f

о - о

U Я 2

Z U ас -z

VO

о

г00

1J-1

ч

О.

о,

г оо

Г4

го

t

o t

о

t

(1

z я

z z

Й я

in

я u

..

fO

H

U

25797574

Новые соединения представляют собой бесцветные вещества, кристаллические, без запаха, нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях.

Соединения формулы (Г) характеризуются 5 широким земельно-гербицидным и лиственногербицидным действием. Их можно применять для борьбы с моно- и дикотильными сорняками.

26

п - 1 или 2,

отличающийся тем, что 1- (3-оксифенил)-мочевину общей формулы 1Г

NH-CO-N

-R.

Формула изобретения

Способ получения 3-уреидофениловых зфиров общей формулы Г

Ц о-со-м (Ь)п

CO-NHК.

алкил Ci-C4 циклопропил или аллил; водород или метил; цианметил, цианэтил, алкоксиэтил

Cj-С4 или даметоксиэтил; водород, метил, метокси, метилтио или хлор;

где R и В/имеют вышеуказанные значения; подвергают взаимодействию с хлорангидридом карбаминовой кислоты общей формулы ПГ

15

N-co-ce

(

где RZ и R 3 имеют вышеуказанные значения; в среде органического растворителя при кипении реакционной смеси в присутствии связующих кислоту средств.

Источники информации,

принятые во внимание при экспертизе

1. Патент СССР № 648096, кл. С 07 D 277/80, С 07 С 127/19, 1976.