Способ получения 2,6-дихлор-4-нитроанилина Советский патент 1981 года по МПК C07C87/60 

Изобретение относится к усовершен ствованному способу получения 2,6дихлор-4-нитроанйлина, который находит применение в качестве промежуточного продукта в синтезе красителе и средств защиты растений. Известен способ получения 2,6-дихлор-4-нитроанилина, заключающийся в том, что 4-нитроанилин подвергают взаимодействию с водным раствором щелочного гипохлорита в присутствии сильной кислоты (серной, соляной, азотной) при температуре выше , предпочтительно при 40-45°С Недостатком данного способа является неудовлетворительное качество конечного продукта, низкая температу ра плавления (179°С) вследствие содержания в нем больших количеств при месей. Только после перекристаллизации сырого продукта можно получить его в чистой форме. Цель изобретения - улучшение качества целевого продукта. Поставленная цель достигается способом получения 2,6-дихлор-4-нитроанилина, заключающимся в том, что хлорирование 4-нитроанилина ведут до бавлением BOfiHoro раствора гипохлори та щелочного Металла в кислой среде к смеси концентрированных соляной и серной кислот, взятых в соотношении 25:7-14 моль на 1 моль 4-нитроанилина, при 0-20С.. Выход 2,6-дихлор-4-нитроанилина 96-98%, т. пл. 190-191,5°С. Пример 1. В четырехгорлую колбу с мешалкой, обратным холодилы НИКОМ, капельной воронкой и термометром помещают 17,5 г (0,625 моль) соляной кислоты (d 1,145 г/см), 3,45 г (0,025 моль) 4-нитроанилина и осторожно добавляют 36, 8 г (О, 34 моль), серной кислоты (d 1,84 г/см). Смесь охлаждают до и в течении 30 мин добавляют 37 г раствора гипохлорита натрия, содержащего 4,2 г (0,0565 моль) гипохлорита, поддерживая температуру 15-20°С. К образовавшейся суспензии добавляют 1 мл 40%-ного раствора бисульфита натрия для разложения избытка гипохлорита и 100 мл воды и продолжают размешивание в течениеЗО мин при 15-20 С, фильтруют на воронке Бюхнера, промывают 100 мл воды с температурой 45-. , сушат на воздухе. Получают 5 г 100%-ного 2,6-дихлор-4-нитроанилина, выход 97% от теории, т.пл. 190-191 0, содержащего следы

монохлорпроиэводного (контроль мето.дом тонкослойной хроматографии).

Пример 2. В четырехпорлую колбу с мешалкой,- обратным холодильником, капельной воронкой и термометром помещают 77,5 г (0,625 моль) соляной кислоты (d 1,145 Г/СМ;),

3,45 г (0,025 моль) 4-нитроанилина и осторожно добавляют 17,4 г (0,17 моль) серной кислоты (d 1,84 г/см). Смесь, охлаящают до ОС и в. течение 1 ч добавляют 37 г раствора гипохлорита натрия, содержащего 4 f 2 г (0,565 моль) гипохлорита, поддерживая температуру 0-5°С, и выделяют продукт, как в примере 1.

Получёиот 4,95 г 100%-ного 2,6-дихлор-4-нитроанилина, выход 96,5% от теории, т,пл. 190,5-191,5°С.

Формула изобретения

Способ получения 2,6-дихлор-4-нитроанилина хлорированием 4-нитроанилина водным раствором гипохлорита щелочного металла в кислой среде, отличающийся тем, что,с целью улучшения качества целевого продукта, хлорирование ведут в смеси концентрированных соляной и серной кислот в соотношении 25:7-14 моль на 1 моль нитроанилина при 0-20с.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Франции 2368465, кл. С 07 С 87/60, опублик. 1.978.