(5t) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА
Изобретение относится к способу получения новых производных бензимидазола с противогельминтным действием, для борьбы с гельминтами, в особенности с трематодами (сосальщиками)) Y)m , Щ Н где Rf, и независимо друг от друга, водород, галоген или метильная группа; R - водород, галоген, метильная или метокси-группа; X - кислород или сера; Y - галоген, алкильная группа с 1- атомами улерода, алкокси-группа с l-i атомами углерода, метилтиогруп па, метилсульфинильная группа, метил сульфонильная группа,, трифторметильная группа, нитрогруппа, гидроксидомашних и сельскохозяйственных животных.
Новые соединения соответствуют 5 общей формуле группа, цианогруппа или ацетильная, группа; m - О, 1, 2 или 3, включая таутомерные соединения по общей формуле I. Известна реакция образования имидазолтионов взаимодействием диаминов с серусоДержащими соединениями t.1. Цель изобретения - синтез новых производных бензимидазола, обладающих ценными фармакологич-ескими свойствами.
Поставленная цель достигается способом получения соединений общей формулы I взаимодействием соединения формулы Л
(Ym)
где R2, Rj, Кд, X, Y и m имеют указанные значения,
с соединением формулы:
С2НдО( а(,елочной металл
I
При 20-150 с, преимущественно при 50 - , в воде или в органическом растворителе, преимущественно в спирте, углеводороде или хлорировном углеводороде.
Пример . Получение 5-хлор6.- (2, 3 -дихлорфенокси) -2Н -1,3 -ДИ гидробензимидазол-2-тиона.
30 г 4-хлор-5-(2,3-дихлорфенокси)-1 ,2-фенилендиамина растворяют в 1000 мл этанола, затем обрабатывают раствором 180 г калийэтилксантогената в 150 мл.воды. Коричневую смесь при подогревании подвергают перемешиванию с обратным потоком в течение 5 ч, затем в горячек СОСТОЯНИИ фильтруют через активированный уголь и затем выливают в 6 л воды. Выпадает желтый хлопьевидный осадок. Смесь посредством 530 мл 2 н. соляной кислоты доводится до РН5 причем осадок становится белым. После перемешивания в течение 0,5 осадок отсасывают, суспендируют в воде, еще раз отсасывают, промывают водой и сушат при 60С и давлении 20 мбар.
Получают 290 - 300 г 5-хлор-6(2 ,3-дихлорфенокси)-2Н-1,3-дигидробензимидазол-2-тиона с т.пл,305-307°С, выход составляет , Аналогично получают соединения, указанные в табл. 1 и 2;
Таблица 1
318 - 320
( 1 2 JCH3$02-(VoСНз$02
(jHjO-f O1
CHjCO/ O1
г
(51
С1
СНдО
Продолжение та6л.1
3 :
. 2
CHs СЛ5
Ci dflj
3oti - 306
M
0.CiTJyCi/Cl
ci-/ Vo25k - 257
290
on
275 - 276
029 it - 298
CH,
// Voi
267 - 275
CHj 200 - 207
// VoЧ(СН5)з
298 - 302 0// - 307
15
90(52016
Продолжение табл. 1
Таблица 2
334 - 336
350 - 355
291 - 294 формула изобретения . 1 , Способ полумения производ- ных бензимидазола общей формулы I -HS 50 55 где R, и R - независимо друг от дру га, водород, галоген или метильная группа; Rg,- водород, галоген, метильная или метокси-группа; X - кислород или сера; Y - галоген, алкильная группа с 1-4 атомами углерода, алкокси-группа с 1-4 атомами углерода, метилтиогруппа, метилсульфинильная группа, метилсульфонильная группа, трифторметильная группа, нитрогруппа, г идроксигруппа, цианогруппа или ацетильная группа; О j 2,1 или 3, отлича ю щ и и с я тем, что соединение фо мулы jt 2 В. хуГ-ЛJU 1 гдеК, R, X, Y и m имеют укаобрабатывают соеди закные значения, нением формулы. С2Н50 С $ щелочной металл . при 20 - в воде или в органическом растворителе. 2.Способ ПОП.1, отличающийся тем, что процесс проводят при 50 - . 3.Способ попп1и2, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя применяют спирты, углеводороды или хлорирован ные углеводороды. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Эльдерфилд Р, Гетероциклические соединения. М., Иностранная литература, 1961, т. 5, с. 200.
