Поставленная цель достигается тем что соединение общей формулы 1) - I J где R«-R., у, т, х имеют указанные значения подвергают взаимодействию с сероуглеродом при 10-150С, преимущественно при ЗОЮО С, в воде или в органическом растворителе в присутствии основания с выделением целевого продукта. В качестве органического растворителя применяют, например, такие спирты, как метиловый, этиловый или пропиловый, такие углеводороды, как бензол или толуол, или хлорированные углеводороды, в частности хлорбензол или хлористый метилен. Под основаниями подразумевают, например, щелочи, третичные амины или такне органические основания, как пиридин. Некоторые из исходных соединений, применяемых для получения предлагаемых соединений формулы (I), представляют собой известные вещества. п г col / I Получение 5-хлор-6-Г2 ,ч -дихлор ч „,. , . : .. ... фенокси)-2Н-1,3-дигидробензимидазолтиона-2. 256,2 г 4-хлор-5-(2, Дихлорфенокси)-1,2-фенилеидиамина вводят в раствор 135,6 г гидроокиси калия в мл абсолютного этилового спирта. Затем при перемешивании и комнатной температуре без охлаждения .к смеси прибавляют по каплям в течение получаса ,2 г сероуглерода. Реакция протекает с большим экзотермическим эффектом. В течение второй четверти часа прибавления сероуглерода образуется осадок коричневого цвета. Непосредственно после этого смесь нагревают с обратным холодильником до температуры кипения и 6 ч выдерживают при температуре бани 60°С, после чего реакционную массу перемешивают 15 ч при комнатной температуре. Суспензию выливают в 6 л воды, охлажденной льдом, осадок отфильтровывают, промывают приблизительно 3 л воды и сушат в вакууме, при . Неочищенный продукт растворяют в 10 л горячего ацетона, раствор осветляют активированным углем, фильтруют через Hyflosuperui, раствор упаривают до 4 л и затем охлаждают до 0°С. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают ацетоном и сушат в вакууме при 40°С. В результате получают 266 г 5-хлор-6-(2,4 -дихлорфенокси)-2Н-1,-Дигидробензимидазолтиона-2 с темпе опп онОг- п ратурои плавления 309-311 С. Выход ратурои продукта 91. В табл. 1 укэзаны соединения, полученные аналогично.
- 10
Продолжение табл. 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения производных бензимидазола | 1978 |
|
SU1097196A3 |
| Способ получения производных бензимидазола | 1980 |
|
SU904520A3 |
| Кормовая добавка | 1977 |
|
SU749362A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНИЛ-ОКСО-АЛКИЛ-(4-ПИПЕРИДИНИЛ) БЕНЗОАТА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ | 1995 |
|
RU2154634C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОИНДОЛОНА ИЛИ ИХ СОЛИ С КИСЛОТАМИ В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕНИНЕНИЙ ДЛЯ СИНТЕЗА БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ - ПЕРГИДРОИЗОИНДОЛОНОВ | 1992 |
|
RU2104269C1 |
| N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИПЕРИДИНИЛБЕНЗОАТЫ, ИХ N-ОКСИДНЫЕ ФОРМЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ КИСЛОТ И СТЕРЕОХИМИЧЕСКИ ИЗОМЕРНЫЕ ФОРМЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ ПРОДУКТ | 1995 |
|
RU2154064C2 |
| Способ получения 3-[1-(1Н-имидазол-4-ил)алкил]-оксибензолметанолов | 1988 |
|
SU1628857A3 |
| Способ получения производных хинолина | 1989 |
|
SU1709911A3 |
| N-[4-(ГЕТЕРОАРИЛМЕТИЛ)ФЕНИЛ]-ГЕТЕРОАРИЛАМИНЫ | 1997 |
|
RU2190611C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | 2002 |
|
RU2293726C2 |
лор
Хлор CHjUOj- VoХлор2-хлор- -метоксифенокси
2-хлор- -метилфенокси
Хлор
|-метипкарбонил 2-хлорфенХлор
окси .
2, -дихлорфеноксй
Бром
/7 V
Л-Х-.
Ш Н
Хлор 2-о1 си- -хпорфенокси Н 2,5-Дихлорфенокси
Н2,5-Диметилфенокси
Н2-трет.-бутилфенокси
Метоксифенокси
Метоксифенилтио
ЭТОКСИ 2,3-ДИХЛО|Х|)€НОКСИ
Бутия- с
окси2, -Аихлорфёнокси
БромСЭ
,0
SO t-SOfe я
2Й-257
W
290
ч 275-276
267-275
200-207 290-302
305-307. 257-259
250-253 255
276-280 в табл. 2 указаны соединения, полученные аналогично. Таблица 2 ТемпераСоединениетура плавления, °С e,-Q. Н ci-/Vo S 350-355 С1.. -ОоОС 291-294 .-- ::- Полученные биологически активные вещества применяют длс- борьбы с глистами, паразитирующими в таких домашни и полезных животных, как крупный рогатый скот, овцы, козы, кошки и собаки., Биологически активные вещества могут быть введены в животных в виде одноразовой дозы или повторно, причем в зависимости от вида животного доза, вводимая за один раз, составля ет преимущественно 0,5-100 мг на вес тела. В некоторых случаях за счет бо лее продолжительного введения может быть достигнуто лучшее действие, или :же можно обойтись меньшей суммарной дозой. Биологически активные вещества или смеси, содержащие эти вещества, также могут быть лримешаны к корму или питьевой воде. В приготовленном корме вещества формулы (I) могут содержаться, преимущественно в концент рации 0,005-0,1 вес.. Средство может быть приготовлено в форме раствора, эмульсии суспензии (Drenchs), порошка таблеток, пилюль и капсул, которые вводят в животных через рот или абомазально. Для приготовления указанны препаратов применяют, например, таки S S обычные твердые вещества - носители, как каолин, тальк, бентонит, поваренная сальi фосфат кальция, мука из хлопковых семян, или такие не реагирующие с биологически активным веществом жидкости, как масла и другие, растворители и разбавители, безвредные для организма животного. Если физические и токсикологические свойства раствора допускают это, то биологически активные вещества могут быть введены в животных, например, подкожно. Кроме того, возможно введение биологически активного вещества в животных с помощью кормовой соли в брусках (соль) или блоков мелассы. Если средство находится в форме кормового концентрата, то веществом носителем служит, например, сено, корм, кормовое- зерно или белковый концентрат. Кроме биологически активного вещества, такой корм дополнительно может содержать другие добавки, витамины, антибиотики, хемотерапевтические средства или другие пестициды, главным образом, .средства задерживающие рггзмножекие бактерий, приостанавливающие рост грибков, кокцидиостатические средства или же гормональные препараты, вещества, обладающие анабольным действием или вещества, благоприятствующие росту, оказывающие влияние на качество мяса животных или полезные для организма в иных отношениях. Предлагаемые биологически активные вещества могут быть применены также в комбинации с другими Лротивогельминт ными веществами, в результате чего может быть расширен спектр действия средства, или его активность, может быть приведены в соответствии с обстоятельствами. Получение противогельминтного средства осуществляют известными способами. Формула изобретения Способ получения производных бензимидазола общей формулы Vyjyi s. (I) 1Ц 1 где Rn и R.-независимо одиЯ от друго го обозначают водород, галогены или метильные радикалы; R« - водород, галоген, метильный радикал или метоксиль ный остаток; X - кислород или сера; Y - галоген, алкильный радикал, содержащий l-t атома углерода, алкоксильный остаток, содержащий 1-4 атома углерода, метилтио. группа, метилсульфинильный остаток, метилсульфонильный остаток, трифторметильный остаток, нитрогруппа, гидроксильная группа, нитрильная группа или ацетильный остаток, m принимает значения О, 1,2 или 3, или их тауромеров отличаюийся тем,что соединение формулы где R 4 У X имеют указанные значения,подвергают взаимодействию с сероуглеродом при 10-150 0,преимущественнопри 30-100 ;,в воде или воргани- ческом растворителе в присутствии основания с выделением целевого продукта. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент Великобритании Н 1344548, кл. с 2 с, опублик, 1974.
