3,5-Бис (4-азидобензилиден-2-сульфокислота)-N-метил- @ -пиперидон в качестве светочувствительной компоненты водорастворимых копировальных слоев Советский патент 1982 года по МПК C07D213/02 G03C1/68 

точувствительной компоненты, с повышенной растворимостью в воде. Поставленная цель, достигается 3,5-бис-(4-азидобенэйлиден-2-сульфо кислота) -N-метил- д- -пиперидоном вышеприведенной формулы (I). Указанное соединение синтезируют путем кислотной конденсации N-метил - у гпиперидона-с 2-сульфо-4-азидобензальдегидом. Пример. Получение 3,5-бис -(4-азидоЬензилиден-2-сульфокислота) -N-метил- JT-пиперидона. К раствору 7 г (0,0285 моль) 4-азидо-2-сульфобенэальдегида в 30 мл воды добавляю 1 г (0,009 МОЛ .N-метил-j--пиперидона. Реакционную массу переманивают при 70-9О С в те чение 40 мин. Выпавишй светло-желтый осадок отфильтровывают и сушат на воздухе в затемненном месте. Вы ход после реакции составляет 1,6 г (33%) УФ-спектр в воде: А 304 им (6 2,09- 10); ИК-спектр: 1600 см; 2160 см- Спектр ПМР /(if- м.д.) 1,0 д (1СН 2,24-2,4 м (2СН„-); 6,9-7,3 (бНаром 7,5 с (2-СН). Вычислено, %: С 36, 2,28; N 14,8; S 11,10. CjoH. Найдено, %: С 35,5; Н 1,80; N 16,6; S 10,75. Расхождение в расчетных и найденных д ных элементного анализа объясняется П сутствием в образце.хлорида натрия который применяют для высаливания целевого продукта. Растворимость в воде 1,79-10-гм/л. I Молекулярный вес предлагаемого соединения определяется методом об ратной эбулиоскопии-- - вычислено 549; найдено 541, 543. Присутствие азота в центральном гетероцикле мало влияет на спектральные характеристики бисбензилид новой структуры, сохраняя удобную область полосы поглощения так 300 им при увеличении вероятност перехода 2,09-10 (у известног диазида 1,5-10), что обеспечивает большую фотохимическую активност заявляемого соединения. Главным эф фектом является резкое увеличение растворимости всего соединения за счет того, что введение азота в центральный гетероцикл повышает ги рофильность всей систе1 ы, при этом растворимость увеличивается больше чем на порядок (до 1,79 10гм/л) , что позволяет совмещать диазид со значительно большим количеством по лимеров и В.ТОМ числе йиэкомолекулярных. П р и м е р 2. Приготовление ко позиции со светочувствительным 3,5 -бис-(4-азидобензилиден-2-сульфокислота)-N-метил-д -пиперидином в качестве фотоструктурирующей компоненты слоя на основе поливинилпирролидона (М.М. 30000) . Светочувствительную композицию готовят, растворяя 5 г поливинилпирролидона (мол. мае. 30000) в 50 мл воды, в полимерный раствор прибавляют 0,275 г (О,0005,моль) 3,5-бис-(4-азидобензилиден)-2-сульфокислота)-N-метил-у-пиперидона в 20 мл воды. Полученный состав наносят на металлическую подложку (алюминиевую, медную, стальную или биметалл, например,цинк-медь) . Слой подсушивают темноте при 80-85 С в течение 2 ч затем облучают через диапозитивный монтаж, экспонируют лампой ДРШ или металло-галогенидными источником. Проявление фоторельефа осуществляют обработкой водой при койнатной температуре. Полученный фоторельеф задубливают при 150°С 60-90 мин. Травлением в кислотных или щелочных средах фоторельеф углубляют в материале подложки. Интегральная, светочувствительность слоя S пор. - 2,8 см , что несколько ниже слоя, чем для составов, содержащих 2,6-бис-(4-азидобензилиден)-4-метилциклогексанон, но лежит в пределах экспозиций, удобных для работы. П р и м е р 3. Приготов/1ение композиции со светочувствительным 3,5-бис-(4-азидобензилиден-2-сульфокислота)-N-метил-1Г-пиперидоном в качестве фотоструктурирующей компоненты слоя на основе поливинилового спирта (мол. мае. 50000). Светочувствительную композицию готовят, растворяя 5 г поливинилового спирта (мол. мае. 50000) в 100 мл воды, в полимерный раствор прибавляют 0,275 г (0,0005 моль) 3,5-бис-(4-азидобензилиден-2-сульфокислота)-N-метил-J -пиперидона в 20 мл воды. Полученный состав наносят на металлическую подложку, высушивают при 85-90 С 50-60 мин, экспонируют через диапозитивный масштаб лампой ДРШ-250, проявляют водой при комнатной температуре. Фоторельеф термозадубливают при 60-90 мин. Травлением в кислых или щелочных средах углубляют фоторельеф в материале подложки. Интегральная светочувствительность слоя S riop. 2,8 см вт- с1 При использовании светочувствительных водопроявляемых композиций, содержащих 3,5-бис- (4-газидобензидиден-2-сульфокислота) -N-метил- у пиперидон, имеется ряд преимуществ перед ранее используемыми фотополимеризационными составами - полностью исключено использование токсичных

растворителей, возможно использование водного растворения и проявления

Применение и хранение композиций, содержащих 3,5-бис-(4-азидобензилиден- ii-сульфокислота)-N-метил- jr -пиперидон, возможно в течение года. Длительная сохранность композиций в слое (более 6 мес.) позволяет использовать их для приготовления предварительно очувствленных офсетных печатных форм.

Формула изобретения

3,5-Бис-(4-aзидoбeнзилидeн-2-cyльфoкиcлoтa) -N-метил- -пиперидон формулы

gOjH О $05Н

IT.

J/

IT.

сн,

в качестве светочувствительной компоненты водорастворимых копировальных слоев.

Источники информации, принятые-во внимание при экспертизе

1. Патент Японии 75/140416, кл. 2(2-58) tl53 , опублик. 1975.