Способ изменения, модифицирования и усиления аромата и /или вкуса пищевых продуктов Советский патент 1983 года по МПК A23L1/226 

(54) СПОСОБ ИЗМЕНЕНИЯ, МОДИФИЦИРОВАНИЯ И УСИЛЕНИЯ АРОМАТА И/ИЛИ ВКУСА ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ

I

изобретение относится к пищевой промьшшенности и касается изменения органолептйческих свойств вкуса, запаха потребительских изделий. -5

Известен способ изменения, модифицирования и усиления аромата и/или вкуса пищевых продуктов путем введения 2, 6,6-триметил-1-(бут-2-ен-1):оил)-1,3-циклогексадиена 13. Ц)

Известен способ изменения, модифицирования и усиления аромата и/или вкуса пищевых продуктов путем вве,яения производного 2,б,6-тримети1щйк-|с логексена 2 .

Однако известные способы не всегда позволяют достичь желаемого усиления органолептйческих свойств.

Цель изобретения - расширение ассортимента используемых модификаторов.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу изменения, моди-25 фицирования и усиления: аромата и/или вкуса пищевых продуктов путемвведения производного 2,6,6-триметилциклогексёна в качестве производного 2,6,6-i триметилциклогексена используют 30

2,6 7ь-триметил 1-циклогексен-1 Я1лацетальдегид, иг юющий формулу

бГ,

Н

в количестве 0,5-20 ч./млн. ч. пищевого продукта.1

Производное 2,2,6-триметил-1-циклогексен-1-илацетальдегнд. (или бета-циклогомрцитраль) способно модифицировать, усиливать, изменять некоторые запахи и ароматические отгенки, необходимые во многих фруктовых и ягодных запахах, а также запах табачных изделий, кроме того, бета-циклогомоцитраль придает некоторые душистые оттенки парфкшерным изделиям, напри-,

- Ю мер запах розы, а также изменяет основу запаха или вкуса пищевых продуктов, жевательной резинки, медицинских препаратов.

Материалы, которые выступают в / роли вспомргательных агентов, усиливающих запахи или связующие, представляют собой широко известные ста:билизаторы, мягчители, поверхностноактивные агенты, вещества, способствующие хранению, другие ароматиэи.рующие вещества и усилители запахов. Вспомогательный агент, усилив(аю1ци0 запах, выбранный для использования, может быть как твердым, так и жидким в зависимости от желаемого физического состояния конечного продукта и в каждом случае должен быть способен создать среду, в которой бетациклогомоцитраль или смесь дамасценона и бета-циклогомоцитраля могут-быть диспергированы или смешаны для получе ния гомогенной среды. Кроме того, выбор одного или нескольких вспомогательных агентов, усиливающих запах, а .также их количества зависит от желаемого органолептического характе-- ра конечного продукта. Так, в слу- чае ароматизирующих композиций, выбор ингредиента меняется в соответст вии с пищевым продуктом, которому нуж но придать запах или аромат. . Количество производного или смеси дамасценона и бета-циклогомоцитраля, применяемое в конкретном случае, может меняться в широких пре лвлах в зависимости от желаемого органолепти ческого эффекта, связанного с природой продукта. Так, большие количества необходимы в тех случаях, когда конечная пищевая композиция, которую ароматизируют, имеет относительно слабый вкус, а небольшие количества могут быть достаточными для усиления недостаточного-природного запаха или аромата композиции. Количество бета-циклогомоцитраля или смеси дамасценона и бета-циклогомоцитраля пригодно в интервале О,520 ч./млн.ч. продукта. Концентрации избыточно большого количества обычно не рекомендуются, так как они недостаточны для обеспечения соответствую щего усиления органолептических свойств. Пищевые ароматизирующие композици предпочтительно содержат бета-циклогомоцитраль или смесь дамасценона, и бета-циклогомоцитраля в концентрации 0,1-15 вес.%, считая на общий вес ук занной ароматизирующей композиции. Композиции могут быть приготовлены в соответствии с обычными методиками и составлены при простом смешении включаемых реагентов в установленных пропорциях в смесителе для получения желаемой консистенции, гомогенной дисперсии. Ароматизирующие компози. ции в виде твердых частиц-могут быть обычно приготовлены при смешении бета-циклогомоцитраля или смеси дамасценона с бета-циклогомоцитргшем, например, с гуммиарабиком, трагакантом, жемчужным мхом с последующей сушкой - распылением полученной смеси для получения твердого продукта. Порошкообразную смесь с запахом фрук jofi получают при смешивании сухих твердых компонентов, а именно крзйсмала, сахара и бета-циклогомоцитраля или смеси дамасценона и бета-циклогомоцитраля в смесителе дотех пор, пока не будет достигнута требуемая степень однородности. Бета-циклогомоцитраль или смесь бета-циклогомоцитраля предпочтитйльно- объединять со следующими вспомргательными веществами, усиливающими запах; п-оксибензилацетоном, гераниолом, ацетальдегидом, мальтолом, этилметилфенилглицидатом, бензилацетатом, диметилсульфидом, винилинрм, метиловым эфиром коричной хислоты этилпеларгонатом, метилантранилатом,:. изоамилацетатом, изобутилацетатом, альфаиононом, этилбутиратом, уксусной кислотой, гамма-ундекалактоном, нафтилэтиловым эфиром, диацетилом, этилацетатом, .анетолом, изоамилбутиратом, цис-3-гексенолом-1,2-метил-2-пентановой кислотой, элемецином ( 4-аллил-1,2,6- триметоксибензолом, изоэлемецином (4-пропенил-1,2,6-триметоксибензолом ) и 2(4-окси-4-метилпентил -норборнадиеном. Предлагаемым способом можно улучшить органолептические свойства табачных продуктов, которым могут быть приданы различные древесные желаемые ароматические характеристик-и со сладким, цветочным, фруктовым земельным и зеленым оттенками, для этого прибавляют к материалам курительного Табака или его пригодным заменителям (например, сухим листьям-салата-латука ) ароматизирующие или придающие запах добавки, содержащие в качестве активного ингредиента или бетациклогомоцитраль или смесь дамасцено- на и бета-циклогомоцитраля. В дополнение к бета-циклогомоцит- i ралю или к смеси дамасценона и бета-циклогомоцитраля могут быть введены другие придающие запах или ароматизирующие добавки к курительному табаку или его заменителями, среди 1 оторых могут быть следующие. Синтетические материалы: бетаэтилкоричный альдегид, эвгенол, дипентен, дамасценон, мальтол, этилмал тол, дельтаундекалактон, бензальдегид, амилацетат, этилбутират, этилвёшериат, этилацетат, 2-гексенол-1,2-метил-5-изопропил-1,3-нонадиен-8-он, 2,б-диметил-2,6-ундекадиен-10-он, 2-метил-5-изопропилацетофенон, 2-окси-3,5,6,8а -тетраметил-1г -(2--ОКСИЭТИЛ )-декагидронафталин, дедекагидро-За ,б,6,9а -тетраметилнафто-(2,1-В Ьфуран, 4-оксигексаноновая кислота, гамма-лактон, полиизопреноидные углеводороды. Природные масла: масло из семян Сельдерея, экстракт кофе, масло, бергамота, экстракт какао, масло мускатного ореха, масло мяты. Пропорции добавок, усиливающих запах, могут быть по весу обсцей сум мы бета-циклогомацитраля или смеси дамасценона с бета-циклогомоцитралем к курительному табаку между 125 и 1500 ч/млн Vo,0125-0 5%r активных ингредиентов к материалу рительного табака. Бета-циклогомоцитраль или cMfiCb бета-циклогомоцитраля и дамасценона, взятые индивидуально или вмест с другими ароматизирующими добавка ми, могут быть растворены в подход щем растворителе,таком как этанол, пентан, диэтиловый эфир, и получен ный раствор может быть распылен на свернутый, сложенный и смешанны табачный материгш, или же табачный материал может быть погружен в тако раствор или нанесен щеткой или вал ком на бумагу или оберточный лист для курительного продукта, а также может быть нанесен на фильтр разбрызгиванием или погружением. Бета-циклогомоцитраль и один или несколько вспомогательных парфюмерных ингредиентов, включающих, например, спирты, альдегид:и, нитрилы, сложные эфиры, циклические сложные эфиры и природные эфирные масла, могут быть смешаны таким образом, чтобы объединенные запахи индивидуальных компонентов давали .приятный и желаемый,аромат, в особе ности предпочтительны цветочные аро маты, ароматы розы или ароматы Mutjoet или петигреновые ароматы В парфюмерных композициях индиви дуальные компоненты вкладывают свои особые .обонятельные характеристики но общий эффект парфюмерной композиции - суммарное действие каждого из ингредиентов. Количество бета-циклогомоцитраля, которое эффективно в парфюмерны композициях, зависит от многих факторов, включая другие ингредиенты, их количества и эффект, которьй хотят получить. Парфюмерные композиции, содержащие 0,1% или меньше (например, 0,05%) бета-циклогомоцитраля могут быть использованы для придания земельного, древесного, зеленого, цветочного или розового оттенков мылам, косметическим и другим продуктам. Бета-циклогомоцитраль используют индивидуально или в парфюмерных ком позициях в качестве отдушки в NMлах, одорантах и дезодорантах, духах, одеколонах, туалетной воде, пр паратах для ванны, препаратах для волос, .лаках, помаде, шампунях, кремах, лосьонах, пудре 1% бета-цик логомоцитраля достаточно для придания зеленого, земельного оттенка впетигреновых рецептах 4%-бета-циклогомоцитраля достаточно для усиления розового оттенка -в цветочных рецептурах. Кроме того, парфюмерная композиция или ароматизирукицая композиция может содержать связующее или пищевой носитель, связукнцее может быть жидким таким как спирт, гликоль. Носитель может быть твердым абсорбентом, таким как камедь (.гуммиарабик ) или компонентами для заключения композиции в капсулы (таким как желатин) Пример. Рецептура запаха малины получена из вес.ч.: Ванилин . 2,0 Мальтол5,0 пара-Оксибензилацетон5,0 Альфа-ионон (10% в пропиленгликоле) 2,0 Этилбутират 6,0 Этилацетат 16,0 Диметилсульфид 1,0 Изобутилацетат 13,0 Уксусная кислота 10,0. Ацетальдегид 10,0 Пропиленгликоль 930,0 Бета-циклогомоцитраль прибавляют к половине приведенной рецептуры в количестве 0,2%. Рецептуру с бета-циклогоМоцитралем сравнивают с рецептурой без бета-циклогомоцитраля при дозе 0,01% (100 г/млн.) в воде и оценивают. Запах, содержащий бета-циклогомоцитраль, имеет более приятный и лучший аромат малины. Аромат с добавлением бета-циклогомоцитраля рассматривается как лучитй, чем аромат без бета-циклогомоцитраля. К каждой из трех частей приведенной рецептуры прибавляют одну из следующих композиций: 0,01 г/млн дамасценона, 0,1 ч/млн, бета-циклогомоцитраля; смесь 0,01 ч/млн дамасценона и 0,1 ч/млн, бета-циклогомоцитраля. Смесь дамасценона и бета-циклогомоцитраля является слаще, более фруктоподобная, фрутово-розовая и более приятная на вкус и запах, чем бетациклогомоцитраль или дамасценон, взятые отдельно. Пример2. 2 чУмлн. смеси даасценона и бета-циклогомоцитраля прибавляют к бургундскому красному вину и сравнивают с неароматизированным вином. Вино, ароматизированное смесью дамасценона и бета-циклогомоитраля, является предпочтительным, так как оно имеет больше верхних оттенков и более богатый аромат, даюий эффект выдержанного вина. Примерз. Смесь, содержащая 3 вес.ч. бета-циклогомоцитраля и вес.ч. дамасценона, прибавляют к ерегнаннсялу белому уксусу в количесте 0,01% и сравнивают в воде в количестве 1% с неароматизированным уксу сом. Смесь дамасценона и бета-циклогомрцитраля вносит подобные натураль ным высокие оттенки, подобные винном уксусу в перегнанном белом уксусе и округляет верхние оттенки, таким об|ра;зом улучшая аромат и вкус этого пр дукта. П р и м е р 4. Рецептура табака. Получают табачную смесь при смешении следующих ингредиентов, вес.ч. Светлый 4 ОД Толстый 24,9 Мэриленд , 1,1 Турецкий 11,6 Стен (нарезанный хлопьями) Глицерин Сигареты готовят из этих Табаков. Готовят следующую ароматизирующую рецептуру, вес.ч.; Этилбутират 0,05 Этилвалерат 0,05 Мальтол2,00 Экстракт какао 26,00 Экстракт кофе 10,00 Этиловый спирт 20,00 Вода41,90 Приведенную табачную ароматизирую щую рецептуру наносят в количестве 0,1% от всех сигарет, полученных при использовании указанной табачной рецептуры. Затем половину сигарет обрабатывают 500 или 1000 ч/млн бета-циклогомоцитраля. Контрольные сигареты ,не содержащие бета-циклогомоцитраля, и экспериментальные сигареты, которые содержат бета-цикл гомоцитраль, оценивают парным сравне нием и получают следующие результаты Экспериментальные сигареты имеют большую крепость и при курении более сладкие, более богатые, более табачно-подобные и менее резкие с древесным дамасценоноподобным оттенком. Табак экспериментальных сигарет до курения имеет сладкий, цветочный фруктовый, замельный и зеленый оттен ки. Все сигареты на аромат дыма с фильтром 20 мм из ацетата целлюлозы Бета-циклогомоцитраль усиливает табачно-подобный вкус и аромат смесо вой сигареты, придавая ей древесный дамасценоно-подобный оттенки. Приведенную табачную ароматизирующую рецептуру наносят в количестве 0,1% на все сигареты, полученные при использовании приведенной табачной рецептуры. Затем обрабатывают по ловину сигарет 250 или 500 чУмлн смеси, содержащей 0,1 ч, дамасценона и 1 ч. бета-циклогомоцитраля. Контрол ные сигареты, не содержащие этой композиции из дамасценона и бетациклогомоцитраля , и экспериментальны сигареты, которые содержат дги асценон и бета-циклогомоцитраль, оценит парным сравнением и получгиот дую1дие результаты. Экспериментальные сигареты имеют ьшую крепость н в результате курении более сладкий, более йтый, более табачно-подобный и ее резкий с интенсивными древеси и фруктовыми оттенками запах. До курения табак экспериментальсигарет имеет сладкий, розовый, точный, фруктовый, земельный и еный оттенки. Все сигареты оценит по запаху дыма с фильтром 20 мм ацетата целлюлозы. Смесь бета-циклогомоцитраля и асценона усиливает природный табачподобный вкус и аромат смешанной ареты, придавая ей древесный и ктовый оттенки при курении. П р и м е р 5. Готовят следующую сь, вес.ч.: Бета-циклогомоцитраль 20 Линалоол500 Линалилацетат600 Диметилантранилат 2 Терпинеол20 Гераниол30 Терпинилацетат10 Геранилацетат5 Оцимен20 Линонен50 Пинен20 Неролидол10 Бета-циклогомоцитраль придает еный, земельный оттенок петигрена, бующийся в таких петигреновых ептурах. Примерь. парфюме1 рецептура. Готовят следующую рецептуру, .ч. Индол 2 Гексилянтарный альдегид400РодиНОЛ40 Терпинеол30 Тетрагидро-3-пентилпиран-4-илацетат 10 Циннамилацетат5 4- (4-Окси-4-метилпентил )-3-циклогексен-1-карбоксальдегид 20 Оксицитронеллаль 280 Пахучая основа листья фиалки (10% в диэтилфталате ) 4 Фенилэтиловый спирт 45 Тетрагидромугуол 20 Н -Ундециленовый альдегид (10% в диэтилфталате )5 Н -Каприловый альдегид (10% в диэтилфталате)5 Н-Пеларгоновый альдегид (10% в диэтилфтёшате )5 Бензилацетат10 Диметилфенилэтилкарбинол 10 . П Трет-бутил-альфаметнлгидро-коричныйальдегид4 5 Метилциннамат (10% в диэтилфталате ) 2 Бензилциннамат4 40 вес.ч. 10%-го раствора бета-циклогомоцитраля в диэтилфталате прибавляют к указанной рецептуре. Бета-циклогомоцитраль улучшает цветочный нюанс этой рецептуры при значительном увеличении розового характера этого Muifoet аромата. 15 В другом эксперименте 80 ч. 10%-го раствора бета-циклогомоци раля в диэтилфталате прибавляют к приведенной рецептуре. Бета- 20 циклогомоцитраль заметно улучшает цветочный нюанс соединения, значительно увеличивая его розовый характер. Пример. Цветочная парфюмерная рецептура, вес.ч.: Лавандовая Ъаггегпе 60 Линалоол370 Фенилэтиловый спирт 500 Бензилацетат 120 Линалилацетат 520 Оксицнтронеллаль 600 4- (4-Окси-4-метилпентил )-3-цикло-гексен-1-карбоксальдегид100Эвгенол230 Альфа-изометилионон1000Масло сандсшового дерева 120 Иланговое масло 50 Мускусная амбра 100 Бензилсалицилат 1350 6-Окса-1,1,2,3,3,8-гексаметаль--2,3,5,6,7,8-гексагидро-1Н-бенз } -инден5504-Трет. бутил-2, 6-диметил-З, 5-динитро-ацетофенон 450 П -Трет.бутил-альфа -метилгидрокоричный альдегид 20 Дизтилфталат . 90 35 вес.ч. 10%-го раствора в диэтилфталате бета-циклогомоцитраля прибавляют к этой рецептуре. Бетациклогомоцитраль создает розовый эффект в этой цветочной рецептуре. Розовый эффект существенно улучшается при добавлении еще 35 вес.ч. 10%-го раствора бета-циклогомоцитраля в диэтилфталате. Розовый эффект еще более улучшается при добавлении других 35 вес.ч. 10%-го растворафт ци ба ры цик ярч нен ука 30 гом 15 на им ве фр выс сью ци ве 4-д но рец кол рал цеп бета-циклогомоцитраля в днэтиллате. П р и м е р 8. Розовый аромат. Готовят следующую рецептуру, вес.ч. Родинол .270,0. Нерол90,0 Линалоол30,0 Терпннеол30,0 Фенилэтиловый спирт12,0 Терпиненол,0 Линалилацетат 1,5 Цитронеллилацетат 15,0 Геранилацетат10;О Эвгенол 30,0 Цитраль 15,0 Фенилэтилацетат 20,О Розовая окись ( rose ож i cle 8,0 Гваякол30,0 Цитронеллил93,0 Нерилацетат3,0 Масло почек гвоздики 1,0 Кадинен2,0 Гвайен1,0 Свежая терпентнновая живица, 12,0 Альфа-пинен1,0 Очищенный 1«1рцен 5,0 Лимонен2,0 П -Цимол ,1,0 30 вес.ч. 0,1%-го раствора беталогомоцитрашя в диэтилфталате приляют к порции упомянутой рецептуВ рецептуре, содержащей беталогомоцитраль, проявляется намного е розовый верхний оттенок по сравию с рецептурой, не содержащей занного бета-циклогомоцитраля. К указанной рецептуре прибавляют вес.ч. 0,1%-го раствора бета-циклооцитраля в диэтилфталате и вес.ч. 0,01%-го раствора дамасценов диэтилфталате. Полученная смесь ет намного более яркий розовый хний оттенок и является более ктовой и более богатой после ыхания по сравнению стой же смебез композиции, содержащей беталогомоцитраль и дамасценон. Пр и м е р 9. Розовая эссенция, .ч.: Фенилэтиловый спирт 1040 Гераниол390 Цитронеллол390 Альфа-ионон130 Оксицитронеллаль 130 В первом эксперименте 208 ч. амаскола (2,5-диметил-5-фенилгекса а-4) прибавляют к этой рецептуре. Во втором эксперименте к этой ептуре прибавляют 208 ч. 4-дамас а и 52 ч,10%-го бета-циклогомоцитя в ди&тилфталате. В третьем эксперименте к этой ретуре прибавляют 104 ч.4-дамаскола

и 52 ч.10%-го бета-циклогомоцитргшя в диэтилфталате.

, В четвертом э-ксперименте прибав.ляют к этой рецептуре 208 ч, дамаскола 2,Б-диметил-З-фенилгексеи- -она-3),

В пятом эксперименте к этой рецептуре прибавляют 208 ч. дамаскола 52 ч,бета-циклогомоцитраля.

В шестом эксперименте к этой рецептуре прибавляют 104 ч. Дёи аскола и 52 ч. 10%-го бета-циклогомоцитраля в диэтилфталате.

Бета-циклогомоцитраль значительно улучшает розовость рецептуры,

когда используют 4-дамаскол во 2 и 3 экспериментах.

Комбинация бета-циклогомоцитраля и дамаскола значительно улучшает розовость рецептуры в экспериментак 5 и 6.

П р и м е р 10. Приготовление мыльных композиций.

100 г мыльных стружек смешивают с 1 г одной из композиций, представленных в таблице, до тех пор, пока не получат гомогенную композицию. Отдушанная мыльная композиция обладает ароматом.

Аромат, придаваемый или увеличиваемый, или усиливаемый композицией

Рецептура примера 5 (петиг еновая рецептура)

Бета-циклогомоцитраль

Рецептура примера 6

парфюмерная композиция)

Рецептура примера 7 (цветочная парфюмерная рецептура )

Розовый аромат примера 8 Розовый аромат примера 8

Смесь бета-циклогомоцитргшя и дамасценона:

1:0,1

весовом соотношении

1;0,2

1:2

1:1

2:1

Смесь дамаскола с бета-циклогомоцитралем:

2:1

При весовом соотношении

1:1

Оценка композиции

Отличный петигреновый харак тер с зеленым и земельным оттенками

Отличный древесный, зеленый, земельный аромат с розовым нюансом

Характер с отличными цветочными оттенками

Отличный и сильный розовый аромат

Отличный розовый аромат

Фруктовый, розовый аромат с земельным и зеленым оттенками

Розовый аромат с древесным, зеленым и земельными оттенками Розовый аромат с древесным, зеленым и земельными оттенками