ГИДРОХЛОРИД ЕНОЛА 2-ПИНАКОЛИЛТИО-4(5)-МЕТИЛИМИДАЗОЛИНА-2, ОБЛАДАЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ Российский патент 1994 года по МПК C07D233/30 A01N43/50 

Изобретение относится к органической химии, а именно к новому соединению гидрохлориду енола 2-пинаколилтио-4(5)-метилимидазолину-2 формулы I

Соединение I обладает рострегулирующей активностью и может быть использовано для стимулирования роста пшеницы.

Заявляемое соединение и его свойства в литературе не описаны.

Известен гидрохлорид 2-(3-флюоренилметилтио)-имидазолина, обладающий фунгицидными свойствами (1). Предлагаемый гидрохлорид енола 2-пинаколил-тио-4(5)-метилимидазолина-2 получают взаимодействием 4-метилимидазолинтиона-2 с 1-хлор-3,3-диметилбутаноном-2 в среде ацетона при кипячении в течение 6 ч. Строение полученного соединения I показано методом ПМР-спектроскопии.

Как показали результаты первичных токсикологических испытаний соединения 1 ЛД₅₀ для мышей составляет > 2000 мг/кг.

Полученное соединение 1 проявляет рострегулирующую активность, которая превосходит эталон гумат натрия. Следует подчеркнуть, что рострегулирующее действие проявилось как на трехдневных, так и двухнедельных растениях пшеницы.

П р и м е р 1. Получение гидрохлорида енола 2-пинаколилтио-4(5)-метилимидазолина-2.

1,16 г (0,01 моля) 4-метилимидазолинтиона-2 растворяют в 50 мл ацетона, добавляют 1,5 г (0,011 моля) - 90% -ного 1-хлор-3,3-диметилбутанона-2 и кипятят при перемешивании в течение 6 ч. Добавляют 50 мл серного эфира и охлаждают. Осадок отфильтровывают, промывают серным эфиром, сушат. Выход 2,23 г (88% от теории), т. пл. 69-71^оС.

Найдено, % : C 47,891, 47,945; H 7,622, 7,512; N 10,972, 11,155; S 12,574, 12,721; Cl 14,00, 14,28.

C₁₀H₁₉OH₂Cl
Вычислено, % : C 47,893; H 7,636; N 11,170; S 12,784; Cl 14,137.

ПМР (ДМСО -dt): тр С₄Н₉ 1,3 м. д. , СН₃ 1,45 м. д. , OН 3,45 м. д. , (вместе с H₂О ДМСО), H_CH2 4,2 м. д. , H_CH2 и Н_СН 4,8 м. д. SCH 6,6 м. д. , NH+ 10,7 м. д.

П р и м е р 2. Испытания соединения 1 на трехдневных проростках пшеницы. Семена яровой пшеницы Московская 35 раскладывали в чашках Петри на фильтровальную бумагу, смоченную раствором исследуемого соединения по 15 семян на чашку. 4 чашки на вариант. Семена проращивали 3 дня в термостате при 24^оС. Затем из каждой чашки отбирали по 5 хорошо развитых проростка, у каждого измеряли длину корней и ростка. Определяли также суммарную сухую массу корней и ростков в каждой чашке. Эталоном служит гумат натрия, который рекомендован для обработки семян пшеницы с целью повышения урожая. Результаты приведены в табл. 1.

Исследуемое соединение проявило в этом тесте стимулирующую активность, что выразилось в существенном увеличении длины и массы наземной части проростков пшеницы. Активность соединения I превосходила активность эталона.

П р и м е р 3. Испытание соединения I на двухнедельных растениях пшеницы. Семена яровой пшеницы Московская 35 высевали в сосуды емкостью 0,5 л со смесью перлита и почвы. На вариант 4 сосуда. Перед посевом семена обрабатывали исследуемым соединением методом инкрустации с КМЦ. Растения выращивали 2 недели, затем из каждого сосуда отбирали 10 хорошо развитых растений, определяли суммарную сухую массу корней и массы наземной части 10 растений в каждом сосуде. Результаты приведены в табл. 2.

Полученные результаты подтверждают данные предыдущего примера о способности соединения I стимулировать рост пшеницы на ранних этапах при способе обработки (инкрустация семян), приближенному к производственному. В этом тексте соединение I сильно стимулирует рост корневой системы.

Активность соединения I значительно превосходит активность эталона на данном сорте пшеницы и заключается в его способности стимулировать ранние этапы роста пшеницы из семян, обработанных данным соединением. Стимуляция роста на ранних этапах может иметь большое практическое значение, так как в это время растения наиболее уязвимы для различных повреждающих воздействий. Стимуляция делает их более устойчивыми и в конечном результате приводит к повышению урожая. (56) Патент США N 3190887, кл. С 07 D 233/30, 1965.

Использование: в качестве препарата, обладающего рострегулирующей активностью. Сущность изобретения: соединение-гидрохлорид енола 2-пинаколилтио-4(5)-метилимидазолин-2, получаемый взаимодействием 4-метилимидазолинтиона-2 с 1-хлор-3,3-диметилбутаноном-2 в среде ацетона при кипячении.

Гидрохлорид енола 2 - пинаколилтио - 4(5) - метилимидазолина - 2 формулы

обладающий рострегулирующей активностью.