Диметилфосфорнокислый диметил-бис-(оксиэтил)аммоний, обладающий рострегулирующей активностью Советский патент 1993 года по МПК C07F9/11 A01N57/12 

4 00

со о

са

G

Изобретение относится к ХИМИЙ фосфороргамических соединений, а именно к новомудиметилфосфорнокисяомудиметил-6ис-{оксиэтил) аммонию формулы I

Н3х.г/

СНгШгОН а .СН СЩСЩОЙ

который обладает рострегулирующей активностью и может быть использован в сельском хозяйстве.:

Известно испол ьзование в качестве регуляторов роста растений -хяорэтилфосфоновой кислоты (этрела), кинетина и хлорхолинхлорйда (ССС).

, Наиболее близким к описываемому соединению по структуре и назначению являетсядимётйлфосфатМ М-диметияпиперидиния (дипифос); Однако это соединение е ладает недостаточной рострегулирующей активностью.

Целью изобретения является повышение активности регуляторов роста растений.

Поставленная цель достигается соединением формулы I, рострегулирующая активность которого выше, чем у известных соединений..

Соединение формулы I получают взаимодействием метилдиэтаиоламина с триметилфосфатом в среде органического растворителя.

Строение соединения I подтверждено методами элементного анализа и ИК-спектроскопйи. В ИК-спектрах наблюдаются полосы поглощения, характеристичные ОН-валентных колебаний (3400-3350 см и для колебаний фосфорипьной группы (1180

CMV

П р и м е р 1. Получение диметилфосфата диметил-бис оксиэтил)аммоиия.

Смесь 11,9 г (0,1 моль)14 -метилд 1этаноламина и 14,0 г (0,1 моль) триметилфосфата оставляют на два дня при 20°С в бензоле, реакционная смесь расслаивается, нижний слой отделяют, промывают бензолом, получают 20 гсоеДин ения I. Выход 77%; пс 1,4720.

Найдено %: С 36,85; 36,79; Н 8,15; 8,21: N 5,63; 5,65; Р 14,58,11,72.

C8H22N06P.

Вычислено, %; С 37,06; Н 8,55: N 5.40; Р 11,94.

Пример 2. Испытания на проростках пшеницы и ячменя.

Семена пшеницы и ячменя двое суток проращивают в термостате при 24°С на

впажной фильтровальной бумаге. Одинаковые проростки высаживают в отверстия винипластовых крышек на сосуды с водопроводной водой объемом 300 мл, по

10-12 растений в сосуд, два сосуда на вариант. Через 4 суток воду в сосудах заменяют на раствор минеральных солей Са(МОз)2 1,33 г/л, КН2Р04 0,33 г/л, 7Н2 0,17

Г/л, содержащий исследуемое вещество в заданной концентрации. Контроль - раствор минеральных солей без п репарата.

Проростки пшеницы и ячменя выращивают 18 дней при температуре 24-25°С, освещенйи 6-8 тыс, люкс, длина светового дня 18 ч. По истечении указайного срока у каждого растения измеряют расстояние от основания стебйя до основания первого листа и от основания первого листа до основания

второго листа. Одновременно определяют суммарный сырой вес надземной части и корней в каждом сосуде. Результаты опыта приведены в табл.1.

При м е р 3. Испытания на растениях

арабидопсиса.

Арабидопсис выращиавют в пробирках на стерильной агаризованной питательной среде, содержащей 0,7% агара, КЫОз 1 г/л, Са( 0,5 г/л, ЩгРО 0,15 г/л. MgS047Н200,15 г/л, этилендиамиитетрауксусная кислота 0,035 г/л, FeSO4 0,07 г/л, микроэлементы и исследуемый образец в заданной концентрации. Режим выращивания 18 часовой световой день, освещение 7-8 тыс.

люкс, температура 24-25°С. В каждую пробирку заливают 7 мл агаровой среды, после Затвердения на поверхность агара помещают 1 семя арабидопсиса. Пробирки выдерживают 2 суток при 4°С и затем переносят

на световьге установки. Учет проводят через 30 дней после начала опыта. Определяют длину корневой системы и стебля каждого растения, суммарный сырбй вес надземной Массы на вариант, В период начала цветения каждый день учитывают числе цветущих растений на вариант. ТТовторность 12-кратная, учет проводят на пяти наиболее однородных растениях. Результаты приведены в табл.2.

П р и м е р 4. Испытания на семенах салата.

Семена салата помещают в чашки Петри «а фильтры, смоченные раствором испытуемого вещества. Чашки помещают в

термостат при 30°С, через двоесуток производят подсчет количества проросших семян. Повторность 4-крзтная. В данном тесте проявляется способность препарата стимулировать прорастание семян в условиях

термоиндуцированного покоя. Результаты испытаний приведены 8 табл.3.

П р и м е р 5. Испытания на проростках пшеницы - тест на повышение засухоустойчивости.

Семена пшеницы проращивают в тер мостате при 24°С в течение двух суток. Одинаковые проростки пшеницы помещают в рулоны фильтровальной бумаги, погруженные нижним концом в растворы испытуемых препаратов, и выращивают в течение восьми дней при освещении 5-6 тыс; люкс, температура 24-25°С. Первые листья проростков срезают, помещают в кюветы, неплотно закрытые стеклом и ставят для подсушивания в термостат на 24 ч при 24°С. До и после подсушивания листья взвешивают для определения количества испарившейся водМ. После ггодсушивания листья помещают на 2 ч в дистиллированную воду. По электропроводности дистиллированной воды определяют выделение электролитов клетками листьев пшеницы. Выделение: электролитов является показателем повреждения клеточйых мембран в результате обезвреживания. Снижение выхода эйекУролитов по сравнению с койтролем (выращивание на воде без препа|рата) CBMfleTeftbCTByet о повышений клёточмой устойчивости к рбезвЬживайию;

В даййрм тесте гэталонйм служит хлорхолйнхлорид. 1 ез7льтаты испытаний приве дейывтабл.4. ;.:; А;;;; , ; . у.

Следует отметить, что известные регуллторы роста по типу действия отличаются от заявляемого боединения и этрел и дипифос являются ретардайтами, т.е. их рострбгулирукэщаяг активность проявляет ся гяавнь1м образом в укорочении стебля. Наиболее чувствитёльйы к ним однодольные;что видно из табл. 1. В низких концентрациях наблюдается йекоторая стимуляция рОс та надзеМйой части и-Корней, а в высокой Испытания на проростках пшеницы

ингибирование и даже токсическое действие. Двудольное растение арабидопсис менее чувствительно к дипифосу, а ретардантное действие этрела сопровождается ингибированием корней и значительной задержкой развития (см.табл.2),

Заявляемое соединение является также ретардантом, действие которого сильно проявляется на пшенице (хотя и уступает

эталону) и не проявляется на ячмене и арабидопсисе. Однако главное проявление рострегулирующих свойств предлагаемого соединения заключается в стимулирующем действии на рост надземной части и особеино корневой системы. В этом отношении исследуемое соединение превосходит этрел и дипифос wa всех трех видах растений, причем стимулирующая активность проявляется во всем диапазоне концентраций, не

сменяясь токсическим эффектом при высоких концентрациях.

Тест на семенах салата дает дополнительную характеристику биологических свойств исследуемого соединения, В этом

тесте по стимулирующему действию оно так же, как этрел и дипифос, достигает уровня кинетина, для которого этот тест является специфическим.

Заявляемое соединение обладает также

способностью повышать устойчивость растений пшеницы к обезвоживанию и на уррвне эталона ССС.

(56) Патент США N ЗВ12217, кл. 260-924,

опублик. 1974.

Muller С.О. Kunettn and Klnetln like compaunds. Moderrx Methoden der Pflahzenanalyse. 1963, Berlin, SpringerVerlag, s. 198.

МельниковН.Н. и др. Химические средства защиты растений. М,; Химия, 1980, с, 118,

Таблица 1

Продолжение таблицы 1

Разница по сравнению с контролем достоверна.

Испытания На растениях драбидопсйса

Испытания на семенах салата

Т а б л и 14 а 2

Таблица 3 Испытание на повышение засухоустойчивости проростков пшеницы

Продолжение таблицы 3

Т а б л и ца 4