2,2-(3-Метилпентаметилен)-3-дихлорацетил-5-метилоксазолидин-1,3 в качестве регулятора роста растений Советский патент 1992 года по МПК C07D263/52 A01N43/76 

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, а именно к новому 2,2-(3-метилпентаметилен)-3-дихлорацетил -5-ме.тилоксазолидину-1,3 формулы

сн

О-т-СН,

N(П

с-снси

II7

о

проявляющему активность в качестве регулятора роста растений

Известны З-дихлорацетил-5-метилокса- золидины-1,3 общей формулы

СН3

(И).

5Јг

N- С-СНС12

II

о

где RI и Ra независимо друг от друга - водород, алкил или фенил, являющиеся антидотами гербицидов.

Известен 2.2-(3-метилпентаметилен}-3- дихлорацетипсксазолидин-1,3 формулы

I

(111)

С-СНС1, I

о

который также является антидотом гербицидов,

Известна в качестве регулятора роста растений пэрааминобензойная кислота формулыQ

NH2-f (IV) vv он

и даминозид формулы

3 №JHCCH,CH,(V} СН3Х и 2 i ОН

3 о

Целью изобретения является повышение рострегулирующей активности и создание в ряду оксазолидиновых производных соединения с новым видом биологического действия.

Поставленная цель достигается тем, что 2,2-{3-метилпентаметилен)-3-дихлорацетил -5-метилоксазолидин (I) проявляет рострегу- лирующую активность, которая заключается в его способности стимулировать ранние этапы роста пшеницы из семян, превосходящую активность пара-аминобензойной кислоты.

Соединение (I) при опрыскивании листьев способствует увеличению роста корнеплода редиса и накоплению в нем сухого вещества, превосходя активность дамино- зида.

Способ получения соединения (I) основан на реакции 2-дихлорацетилхлорида с 2,2ЧЗ-метилпентаметилен)-5-метилоксазо- лидином, который получают конденсацией

2-оксипропиламина с 4-метилциклогекса- ноном. Строение полученного соединения подтверждается данными ПМР-, ИК-спект- ров, состав - элементным анализом.

Пример. 2,2-{3-Метилпентаметилен}3-дихлорэцетил-5-метилоксэзолидин-1,3 (I). Смесь 10 г (0,133 моль) 2-оксипропиламина и 15,6 г (0,139 моль) 4-метилциклогек- санона в 50 мл бензола кипятят в колбе с насадкой Дина-Старка до выделения 2,4 мл Н20, Колбу охлаждают до 5°С. Добавляют 13,6 г (0,133 моль) N(Et)3. При при перемешивании из капельной воронки добавляют 19,6 г (0,133 моль) дихлорацетилх- лорида, Перемешивают содержимое колбы при этой температуре еще 15 мин. Осадок

N(Et)2 HCI отфильтровывают. Бензол удаляют в вакууме. Остаток экстрагируют кипящим гексаном (3x50 мл). Экстракт охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 21,6 г (58%) белых кристаллов с т.п. 112-113°С.

Найдено, %: С 51,60; Н 7,00; N 5.12; CI 25,37.

Ci2HigCli2NO.

Вычислено, %;С51,43; Н 6,85; CI 25,30: N 5,00,

Спектр И К (паста в вазелине, v). см : 1672(vc-o).

Спектр ПМР (CCk 6), м.д.: 0,93 (д. ЗН,

СНз в 3-метилпентаметилене), 1,37 (д, ЗН. СНзС(О)), 5,97 (с, Cl2CHC(0)).

Рострегулирующую активность 2,2-(3- метилпентаметилен)-3-дихлорацетил-5-ме- тилоксазолидина изучают на 3-дневных проростках пшеницы, на 2-недельных растениях пшеницы, на растениях редиса.

Семена яровой пшеницы Московская- 35 раскладывают в чашках Петри на фильтровальную бумагу, смоченную растворами

исследуемых соединений, по 15 семян на чашку, 4 чашки на вариант. Семена проращивают 3 дня в термостате при 24°С. Затем из каждой чашки отбирают по 5 хорошо развитых проростков; у каждого проростка измеряют длину корней и ростка. Определяют также суммарную сухую массу корней и ростков в каждой чашке. Эталоном служит па- ра-зминобензойная кислота.

Семена яровой пшеницы Московская35 высевают в сосуды емкостью 0,5 л со смесью перлита и почвы. На вариант 4 сосуда. Перед посевом семена обрабатывают исследуемым соединением методом инкрустации с карбоксиметилцеллюлозой. Растение выращивают 2 недели, затем из каждого сосуда отбирают 10 хорошо развитых расте1 ний и определяют суммарную сырую и сухую массу корней и надземной части растений в каждом сосуде. Эталоном служит пара- аминобензойная кислота.

Семена редиса Ранний красный высевают в сосуды емкостью 0,5 л, наполненные смесью перлита и торфа. В каждом сосуде четыре растения, на вариант 4 сосуда, в возрасте 14 дней растения опрыскивают исследуемым соединением. Через 2 недели после обработки определяют сырую массу корнеплода и надземной части каждого растения и содержание сухого вещества в корнеплодах.

Токсичность соединения (I) для теплокровных животных изучают на белых мышах при пероральном введении ацетономасля- ных растворов соединения с последующим

вычислением LDso по методу Литчфилда и Уилкоксона.

Соединение (I) малотоксично (LDso 1200мг/кг).

Результаты испытаний на трехдневных проростках пшеницы, двухнедельных растениях пшеницы и редиса приведены в таблицах 1-3 Соответственно.

Испытание на трехдневных проростках пшеницы показывает, что соединение I способно стимулировать рост корней и надземной части пшеницы, по степени активности превосходит эталон. Стимуляция роста на ранних этапах развития может иметь большое практическое значение, так как в это время растения наиболее уязвимы для различных повреждений воздействий. Стимуляция делает их более устойчивыми и в конечном результате приводит к повышению урожая.

Испытания на двухнедельных растениях пшеницы показывают что соединение (I)

сильнее, чем пара-аминобензойная кислота, стимулирует рост надземной части и слабее, чем эталон, рост корней.

Соединение (I) превосходит даминозид по способности увеличивать сырую и сухую массу корнеплодов редиса.

Таким образом, новое производное 1,3- оксазолидина обладает выраженной рост- регулирующей активностью и может найти применение в качестве средства для повышения урожая в сельском хозяйстве.

Формула изобретения 2,2-(3-Метилпентаметилен)-3-дихлора- цетил-5-метилоксазолидин-1,3 формулы

I

сн,

с-снси II«

в качестве регулятора роста растений.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 2,2-(3- метилпентаметилен)-3-дихлорацетил-5-ме- тилоксазолидину-1,3, который может быть использовано в качестве регулятора роста растений. Цель изобретения - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией 2-дихлорацетилхлорида с 2,2-

Разница между контролем и вариантом достоверна при Р - 0,095

Таблица 1

Таблица 2

Таблица 3