СМЕСЬ ИЗОМЕРНЫХ ДИАНГИДРИДОВ ДИСУЛЬФОДИОКСИ-3,4,9,10-ПЕРИЛЕНТЕТРАКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРА ДЛЯ СИНТЕЗА ИОНООБМЕННЫХ ПОЛИКОНДЕНСАЦИОННЫХ ПОЛИМЕРОВ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ Российский патент 1994 года по МПК C07D311/92 C08G73/10 

Описание патента на изобретение RU2021268C1

Изобретение относится к органической химии, а именно к изомерной смеси диангидридов дисульфодиокси-3,4,9,10-перилентетракарбоновых кислот формул
OO OO
Смесь данных диангидридов может быть использована в качестве мономера для синтеза поликонденсационных полимеров и термостойких протонпроводящих материалов, ионообменников, мембран на их основе.

Целью изобретения является создание диангидридов дисульфодиоксиперилентетракарбоновых кислот и способа их получения.

П р и м е р 1. 4,92 г (0,01 М) диангидрида 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты заливали 12 мл 20%-ного олеума и полученную реакционную смесь нагревали при перемешивании на воздухе до 210oC в колбе, снабженной механической мешалкой и обратным холодильником. Синтез вели 5 ч. Затем реакционную смесь выливали в воду, выделившийся осадок фильтровали, промывали водой и сушили в сушильном шкафу при 110oC. С целью очистки сырой продукт растворяли в 2%-ном растворе гидроксида натрия, пропускали через колонку с активированным углем, а затем с окисью алюминия IV-й степени активности, осаждали разбавленной серной кислотой, сушили при 110oC. Соотношение диангидридов по данным ЯМР-13C-спектроскопии 1:1. Выход смеси диангидридов 5,8 г (83%). Температура плавления свыше 350oC с разложением.

Найдено, %: C 50,1; Н 1,42; S 11,1.

C24Н8O14S2.

Вычислено, %: С 49,3; Н 1,37; S 10,95.

ИК-спектр (см-1): 3430 ср.ш., 3075 сл.ш., 1790 о.с., 1750 о.с., 1610 ср., 1580 ср., 1420 ср., 1390 с., 1340 с., 1230 о.с., 1200 о.с., 1140 о.с., 1060 сл., 980 сл., 810 ср.

ПМР-спектр натриевой соли, м.д.: 6,45; 6,93; 7,3; 7,51.

ЯМР 13С-спектр натриевой соли, м.д.: 177,1; 176,8; 176,3; 175,2; 143,2; 142,1; 138,7; 137,1; 133,4 о.с.; 133,0; 132,8 о.с.; 132,8, 132,0 о.с.,... 128,7 о.с., ..... 120,3 о.с., 113,5 o.с.

П р и м е р ы 2-5. Получение смеси диангидридов дисульфодиоксиперилентетракарбоновых кислот I и II осуществляли по методике примера 1 при 210oC в олеуме. Выход диангидрида приведен в табл.1.

П р и м е р ы 6-11. Получение диангидридов дисульфодиоксиперилентетракарбоновых кислот I и II осуществляли по методике примера I в 20%-ном олеуме. Выход диангидрида приведен в табл.2.

П р и м е р 12. Синтез полиимида на основе смеси диангидридов дисульфодиоксиперилентетракарбоновых кислот и n-фенилендиамина.

1,08 г (0,01 М) n-фенилендиамина и 1,60 г (0,04 М) едкого натра заливали 10 мл растворителя, содержащего 65 мас.% N-метилпирролидона, 10 мас.% воды и 25 мас.% уксусной кислоты. Полученную смесь перемешивали 15 мин при нагревании до 90oC в колбе, снабженной мешалкой и обратным холодильником. Затем присыпали 5,82 г (0,01 М) смеси диангидридов I и II дисульфодиоксиперилентетракарбоновой кислоты реакционную смесь перемешивали 5 ч при 90oC. Затем реакционную смесь выливали в воду, выпавший осадок полимера отфильтровывали и получали 7,04 (95%) натриевой соли полиимида. Характеристическая вязкость полимера - 0,19 дл/г. Температура начала разложения - 350oC. ИК-спектры полимера содержат полосы поглощения при 1660 и 1600 см-1, характерные для имидного цикла.

Похожие патенты RU2021268C1

название год авторы номер документа
ДИАНГИДРИД 1,7-БИС-{4-[4- (3,4-ДИКАРБОКСИБЕНЗОИЛ)- ФЕНОКСИ]- БЕНЗОИЛ}-КАРБОРАНА В КАЧЕСТВЕ ПЛАСТИФИКАТОРА И УПРОЧНЯЮЩЕГО АГЕНТА ПРЕСС-ИЗДЕЛИЙ ИЗ ПОЛИИМИДОВ 1991
  • Мессерле Павел Ефремович[Kz]
  • Гринина Ольга Владимировна[Kz]
  • Леонова Маргарита Бернгартовна[Kz]
  • Жубанов Булат Ахметович[Kz]
RU2050360C1
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПРЕСС-ИЗДЕЛИЙ 1991
  • Мерссерле Павел Ефремович[Kz]
RU2090579C1
ПОЛИИМИДОАМИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ТЕРМОСТОЙКОГО ПРЕСС-МАТЕРИАЛА С ПОВЫШЕННОЙ ПРОЧНОСТЬЮ НА СЖАТИЕ 1991
  • Жубанов Булат Ахметович[Kz]
  • Шпильман Наталья Юрьевна[Kz]
  • Садыков Балтабай Балтабекович[Kz]
RU2034863C1
РЕАКЦИОННАЯ СРЕДА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИИМИДОВ 1987
  • Жубанов Б.А.
  • Соломин В.А.
  • Дубицкий Ю.А.
  • Лях Е.Н.
  • Ляпунов В.В.
  • Садчиков И.Я.
RU2046802C1
{4,4′-[БИС-(4,4′-ДИБЕНЗИЛИЛЕН)-БИС-(КАРБОНИЛ)]}ДИФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРМОСТОЙКИХ ПОЛИМЕРОВ 1991
  • Жубанов Б.А.
  • Мессерле П.Е.
  • Ушурова Р.Ш.
  • Садчиков А.Я.
  • Гринина О.В.
RU1804064C
ДИГИДРОХЛОРИДЫ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ОКСИЭТИЛАМИНОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ СТИМУЛИРУЮЩУЮ РОСТ КАРТОФЕЛЯ АКТИВНОСТЬ 1991
  • Поплавская Инесса Андреевна[Kz]
  • Умбеталиева Галина Сисенкуловна[Kz]
  • Тлеубаева Алтын Ахметовна[Kz]
  • Бабаев Сайлау Ахметович[Kz]
  • Абдуллин Келесбек Ашимбекович[Kz]
RU2030152C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВСПЕНИВАЮЩЕГОСЯ ПОЛИМЕРНОГО АНТИПИРЕНА 1991
  • Гибов Константин Михайлович[Kz]
  • Пальцева Наталья Гаврииловна[Kz]
  • Косилова Ольга Ивановна[Kz]
RU2026311C1
1-(3-БУТОКСИПРОПИЛ)-4-ОКСОПИПЕРИДИН В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО СОЕДИНЕНИЯ В СИНТЕЗЕ ГИДРОХЛОРИДА 1-(3-БУТОКСИПРОПИЛ)-4-ФЕНИЛ-4-ПРОПИОНИЛОКСИПИПЕРИДИНА, ОБЛАДАЮЩЕГО АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ 1991
  • Пралиев К.Д.
  • Ю В.К.
  • Баймолдина С.М.
  • Фомичева Е.Е.
SU1833618A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВСПЕНИВАЮЩЕГОСЯ ПОЛИМЕРНОГО АНТИПИРЕНА 1991
  • Гибов Константин Михайлович[Kz]
  • Пальцева Наталья Гаврииловна[Kz]
  • Косилова Ольга Ивановна[Kz]
RU2026310C1
РАСТВОРИМЫЙ СОПОЛИИМИД В КАЧЕСТВЕ ТЕРМОСТОЙКОГО ПЛЕНОЧНОГО МАТЕРИАЛА 1990
  • Жубанов Б.А.
  • Соломин В.А.
  • Лях Е.Н.
SU1832695A1

Иллюстрации к изобретению RU 2 021 268 C1

Реферат патента 1994 года СМЕСЬ ИЗОМЕРНЫХ ДИАНГИДРИДОВ ДИСУЛЬФОДИОКСИ-3,4,9,10-ПЕРИЛЕНТЕТРАКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРА ДЛЯ СИНТЕЗА ИОНООБМЕННЫХ ПОЛИКОНДЕНСАЦИОННЫХ ПОЛИМЕРОВ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ

Использование: в качестве мономера для синтеза ионообменных поликонденсационных полимеров. Сущность изобретения: продукт - смесь диангидридов 1,7-дисульфо-3,4,9,10-перилентетракарбоновых кислот, БФ C24H8O14S2, выход 83°С, т. разл. 350°С. Реагент 1: диангидрид 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты. Реагент 2: 15 - 25% олеум. Условия реакции: на воздухе при 180 - 240°С. 2 табл.

Формула изобретения RU 2 021 268 C1

1. Смесь изомерных диангидридов дисульфодиокси-3,4,9,10-перилентетракарбоновых кислот формул
OO
OO
в массовом соотношении, равном 1 : 1,
в качестве мономера для синтеза ионообменных поликонденсационных полимеров.
2. Способ получения смеси изомерных диангидридов дисульфодиокси-3,4,9,10-перилентетракарбоновых кислот формул
OO
OO
отличающийся тем, что диангидрид 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты подвергают одновременному сульфированию и окислению 15-25%-ным олеумом на воздухе при 180 - 240oС.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1994 года RU2021268C1

Васильев И.В
и др
Высокомолекулярные соединения
Контрольный висячий замок в разъемном футляре 1922
  • Назаров П.И.
SU1972A1

RU 2 021 268 C1

Авторы

Жубанов Булат Ахметович[Kz]

Соломин Виктор Аркадьевич[Kz]

Ляпунов Владимир Викторович[Kz]

Даты

1994-10-15Публикация

1991-04-30Подача