Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к производным N-фенил-N'-(2,6-дифторбензол)-мочевины, и инсектицидной композиции на их основе.
Известна инсектицидная композиция на основе производных бензоилмочевины [1]
Более близкой к заявленным композициям является инсектицидная композиция на основе производного N-фенил-N'-(2,6-дифторбензоил)-мочевины.
Однако указанные инсектицидные композиции обладают высокой токсичностью по отношению к водным беспозвоночным животным.
Целью изобретения является уменьшение токсичности композиции по отношению к водным беспозвоночным животным.
Получение N-(4'-бром-4-бифенил)-N'-(2,6-дифторбензоил)-N- метилмочевины (Соединение 1).
Раствор, приготовленный растворением 0,27 г 2,6-дифторбензоилизоцианата в 5 мл диоксане при комнатной температуре, добавляют к раствору, приготовленному растворением 0,2 г 4'-бром-4-метиламинобифенила в 5 мл диоксана, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 15 ч.
После завершения реакции реакционный раствор переливают в 100 мл воды и осажденные кристаллы собирают фильтрацией и сушат при пониженном давлении. Полученное таким образом твердое вещество суспензируют в 50 мл этилового эфира. Нерастворенное вещество собирают фильтрацией с получением 0,26 г N-(4'-бром-4-бифенилил)- N'-(2,6-дифторбензоил)-N-метилмочевины в виде кристаллов, имеющих т.пл. 183-185оС.
Аналогичным образом получают соединения формулы (1), представленные в табл.1. Соединение 20 мас. Каолин 72 мас. Лигнинсульфонат натрия 8 мас.
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния с получением смачиваемого порошка в соотношении, мас. Соединение 1 20 N,N'-диметилформамид 20 Полиоксиэтиленалкил- фениловый эфир 10 Ксилол 50
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния с получением эмульгируемого концентрата. П р и м е р 4. Каолин 78 мас. Лигнинсульфонат натрия 2 мас. Полиоксиэтилен- аликиларилсульфат 5 мас. Мелко размолотый оксид кремния 15 мас.
Смесь указанных компонентов и соединение 1 смешивают в массовом соотношении 4:1 с получением смачиваемого порошка.
П р и м е р 5. Соединение 1 40 мас. Оксилированный полиалкилфенолфосфат- риэтаноламин 2 мас. Кремний 0,2 мас. Ксантановая смола 0,1 мас. Этиленгликоль 5 мас. Вода 52,7 мас.
Указанные компоненты смешивают до гомогенного состояния и истирают в порошок с получением текучей композиции.
П р и м е р 6. Соединение 1 50 мас. Оксилированный полил- акилфеноилфосфат- триэтаноламин 2 мас. Кремний 0,2 мас. Вода 47,8 мас.
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния и измельчают в порошок с получением основной жидкости, в которую добавляют поликарбоксилат натрия 5 мас.ч. безводный сульфат натрия 42,8 мас.ч. после чего полученную смесь перемешивают до однородного состояния и сушат с получением сухой текучей композиции.
П р и м е р 7. Соединение 1 5 мас. Глицерин 20 мас. Порошкообразное молоко 3 мас. Рыбная мука 72 мас.
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния с получением пасты.
П р и м е р 8. Соединение 1 2,5 мас. N-Метил-2-пирролидон 2,5 мас. Соевое масло 95,0 мас.
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния с получением композиции с ультрамалым объемом.
П р и м е р 9. Соединение 1 5 мас. N,N'-Диметилформамид 5 мас. Полиоксиэтиленал- килариловый эфир 10 мас. Ксилол 80 мас.
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния с получением эмульгируемого концентрата.
П р и м е р 10. Соединение 1 10 мас. Оксилированный полиалкилфенолфосфат- триэтаноламин 2 мас. Этиленгликоль 10 мас. Силикат магния и алюминия 1 мас. Сополимер акриловой кислоты и сложного эфира акриловой кислоты 1 мас. Вода 76 мас.
Указанные компоненты перемешивают до однородного состояния и измельчают в порошок с получением текучей композиции.
П р и м е р ы 11-13 приведены в табл.2.
Указанные в табл. 2 компоненты перемешивают до однородного состояния с получением смачиваемого порошка.
П р и м е р ы 14-16 приведены в табл.3.
Приведенные в табл.3 компоненты тщательно перемешивают, чтобы получить смачиваемый порошок.
П р и м е р 17. Соединение 10 мас.ч. Каолин 75 мас.ч. Тонко измельченный порошок двуокиси кремния 8 мас.ч. Сульфат полиоксиэтилен- алкиларилового простого эфира 5 мас.ч. Лигнинсульфонат натрия 2 мас.ч.
Приведенные компоненты тщательно перемешивают, чтобы получить смачиваемый порошок.
П р и м е р ы 18-19 приведены в табл.4
Указанные в табл.4 компоненты тщательно перемешивают и распыляют, чтобы получить текучие гранулы.
П р и м е р ы 20-21 приведены в табл.5.
Указанные в табл. 5 компоненты тщательно перемешивают и месят вместе с соответствующим количеством воды. Смеси придают форму гранул, затем сушат, чтобы получить диспергируемые в воде гранулы.
П р и м е р 22. Инсектицидное испытание против моли капустной.
Каждую рецептуру, содержащую активный ингредиент, диспергировали в воде с получением дисперсии с концентрацией активного ингредиента 10 ч/млн. Капустные листья погружали в соответствующие дисперсии на 10 с после чего сушили на воздухе. Лист влажной фильтровальной бумаги помещали в чашу Петри диаметром 9 см и высушенные листья капусты клали на фильтровальную бумагу. Личинки капустной моли (Plutella nylostella) во второй или третьей возрастной стадии выпускали на листья, после чего чашки Петри закрывали и выдерживали при освещении, в камере с постоянной температурой 26оС. Через 7 дней подсчитывали число погибших и живых насекомых. В случае использования в качестве активного ингредиента соединений 1-10 во всех композициях примеров 2-21 смертность составляла 100%
П р и м е р 23. Инсектицидная активность против подгрызающей совки.
Испытания проводили тем же способом, что и в испытательном примере 22 за исключением того, что личинки подгрызающей совки (Spodoptera litura) использовали вместо личинок матки капустной. Концентрация активного ингредиента составляла 800 ч/млн или 1 ч/млн. В случае использования в качестве активного ингредиента соединений 1-10 во всех композициях примеров 2-21 смертность составляла 100% как при концентрации 800 ч/млн, так и при концентрации 1 ч/млн.
Испытание на ларвицидную активность против мухи комнатной.
Порошкообразную пищу животных и отруби смешивали в массовом соотношении 1:1 и измельчали в порошок, после чего 10 г такой смеси помещали в чашку для мороженого. Каждую из рецептур, содержащих активный ингредиент диспергировали в воде и 10 мл полученной дисперсии добавляли в смесь, находящуюся в чашке для мороженого и тщательно перемешивали с получением концентрации активного ингредиента 10 ч/млн. В чашку для мороженого выпускали 20 личинок мухи комнатной (Muka domestica) во второй возрастной стадии и чашку выдерживали при освещении в камере с постоянной температурой 26оС. На 10 день подсчитывали число появившихся взрослых особей и смертность рассчитывали в соответствии со следующим уравнением,
Смертность (%) 
× 100
При использовании в качестве активного ингредиента соединений 2-6 во всех композициях примеров 2-21 смертность составляла 100%
П р и м е р 25. Инсектицидные испытания.
С каждым из соединений проводили инсектицидные испытания против капустной моли и подгрызающей совки по методике испытательных примеров 22 и 23 и определяли минимальные концентрации веществ при которых обеспечивается не менее, чем 90% уничтожение насекомых (далее С-значение).
Испытание на острую иммобилизацию против Daphnia Magna Straus.
Ацетоновый раствор каждого из соединений диспергировали в воде с получением испытательных растворов с различными концентрациями активного ингредиента. В стеклянный стакан емкостью 430 мл помещали по 260 мл каждого из испытательных растворов. В каждый стакан выпускали по 10 личинок в первой возрастной стадии, родившихся в течение предшествующих 24 ч и выдерживали их в растворе при 23±1оС. В течение 48 ч после этого исследовали иммобилизацию личиной. Испытание последовательно повторяли 2-3 раза для каждой концентрации и определяли 50% иммобилизирующую концентрацию (ЕС50, ч/млн).
Испытание на остаточное содержание в почве.
Горную почву (вулканическая зольная почва) просеивали через сито с размером отверстий 5 мм и 20 г, в расчете на сухой вес, такой почвы помещали в колбу емкостью 100 мл. Затем в колбу с целью иммитации условий орошения добавляли воду до глубины ее проникновения на 1 см. На верх колбы помещали алюминиевую фольгу и колбу оставляли на 1 неделю в инкубаторе (в темноте) при 30оС.
В колбу пипеткой добавляли 0,5 мл 200 ч/млн. ацетоновой дисперсии каждого из соединений (100 мкг) (до концентрации 5 ч/млн). Колбу закрывали и тщательно встряхивали, смывая почву, приставшую к крышке небольшим количеством воды. Затем верх колбы покрывали алюминиевой фольгой и колбу инкубировали в камере для выращивания (30оС, влажность 60% постоянное освещение люминесцентной лампой яркостью 9000 люксов). Через 20 дней 20 г такой почвы подвергали анализу и измеряли количество оставшегося соединения.
Результаты испытаний I, II, III представлены в табл.6.
Таким образом, заявленная композиция обладает высокой инсектицидной активностью и при этом незначительной токсичностью по отношению к водным беспозвоночным животным.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1993 |
|
RU2083562C1 |
| N-ФЕНИЛКАРБАМАТНОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1992 |
|
RU2049775C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛИДИНА И ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1990 |
|
RU2009133C1 |
| Инсектицидная композиция | 1980 |
|
SU1322968A3 |
| Инсектицидная композиция | 1977 |
|
SU738491A3 |
| ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 2001 |
|
RU2264099C2 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНСУЛЬФОНАМИДА, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНСУЛЬФОНАМИДА | 1992 |
|
RU2054427C1 |
| КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ БОРЬБЫ С ГРИБКОВЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ И СПОСОБ БОРЬБЫ С НИМИ | 1998 |
|
RU2203546C2 |
| ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1991 |
|
RU2025974C1 |
| ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ КОНТРОЛЯ БОЛЕЗНЕЙ РАСТЕНИЙ | 2009 |
|
RU2507746C2 |
Использование: сельское хозяйство, средство защиты растений от насекомых. Сущность изобретения: производные - производные N-фенил-N′-2,6-дифторбензоил-мочевины формулы I: где A - CH или азота, l - 0 или 1, (R1)n - водород, фтор или метил в положении 2, фтор или хлор в положении 2, фтор в положении 2 и 3, фтор в положении 2 и хлор в положении 3, -(R2)m - бром в положении 4, 2-хлор-4-трифторметил или 3-хлор-5-трифторметил, и инсектицидная композиция, включающая производные мочевины формулы I, взятые в количестве 2,5 - 75,0 мас.%, и целевые добавки и остальное. 2с.п. ф-лы, 5 табл.
где А СН-группа или азот;
l=0 или 1;
(R1)n водород, фтор или метил в положении 2, фтор или хлор в положении 3, фтор в положении 2 и 3, фтор в положении 2 и хлор в положении 3;
(R2)m бром в положении 4, 2-хлор-4-трифторметил или 3-хлор-5-трифторметил,
при следующем соотношении ингредиентов, мас.
Активный ингредиент 2,5 75,0
Целевая добавка Остальное
2. Производные N-фенил-N'-(2,6-дифторбензоил)-мочевины общей формулы
где А СН-группа или азот;
l 0 или 1;
(R1)n водород, фтор или метил в положении 2, фтор или хлор в положении 3, фтор в положении 2 и 3, фтор в положении 2 и хлор в положении 3.
(R2)m бром в положении 4, 2-хлор-4-трифторметил или 3-хлор-5-трифторметил.
Приоритет по признакам:
03.10.86 при А азот, (R2)m 3-хлор-5-трифторметил; l=1; (R1)n хлор в положении 3.
| Патент США N 4607044, кл | |||
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОДУКТОВ КОНДЕНСАЦИИ ФЕНОЛОВ С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ | 1925 |
|
SU514A1 |
| Пневматический водоподъемный аппарат-двигатель | 1917 |
|
SU1986A1 |
