Изобретение относится к использованию химических соединений, в частности низших эфиров 2-метил-6-алкил-4-оксоциклогекс-2-енкарбоновой кислот общей формулы (I)
(I) где R=изо-С3Н7, Н-С5Н11 при R'=CH3 и R=изо-С3Н7 при R'=С2Н5, в качестве компонентов парфюмерных композиций.
Соединения данного класса достаточно часто используются в органическом синтезе с различными целями, в том числе при получении алкилзамещенных метилциклогексенонов, антибиотиков, стимуляторов роста и др. [1] Однако сведений о наличии запаха у кетоэфиров, используемых в той или иной работе, в литературе нет.
Известен единственный пример применения кетоэфира подобного строения в качестве душистого вещества, а именно этилового эфира 2-метил-6-н-пентил-4-оксоциклогекс-2-енкарбоновой кислоты (I, R=H-C5H11, R'=C2H5), выпускаемого за рубежом фирмой Quest.
Предлагаемые в качестве компонентов парфюмерных композиций кетоэфиры (I) получались ранее в процессе синтеза соответствующих 3-метил-5-алкилциклогекс-2-енонов (I), а также в качестве промежуточных продуктов для стереоспецифического синтеза диенов, используемых при получении феромонов [2]
Преимуществами предлагаемых кетоэфиров (I), обладающих цветочным и фруктовым запахом различных оттенков, являются удивительная мягкость и стойкость запаха, относительная химическая инертность, хорошая сочетаемость с другими душистыми веществами, что позволяет использовать их в парфюмерных композициях в количестве до 40%
Эти продукты могут найти широкое применение при создании парфюмерных композиций и отдушек различного назначения.
Метиловый эфир 2-метил-6-изопропил-4-оксоциклогекс-2-ен-карбоновой кислоты (I, R=изо-С3Н7, R'=СН3) обладает цветочным запахом с оттенком жасмина и сладкой мягкой персиковой нотой. При введении продукта в цветочные или цветочно-фан- тазийные парфюмерные композиции в количестве от 3 до 20% усиливает цветочную ноту.
Метиловый эфир 2-метил-6-н-пентил-4-оксоциклогекс-2-ен-карбоновой кислоты (I, R= H-C5H11, R'=CH3) обладает свежим цветочным запахом с отчетливой нотой жасмина и слабым фруктовым оттенком. При введении в цветочные и цветочно-фантазийные парфюмерные композиции в количестве от 5 до 25% усиливается цветочная нота и появляется оттенок жасмина и фруктов.
Этиловый эфир 2-метил-6-изопропил-4-оксоциклогекс-2-ен-карбоновой кислоты (I, R=изо-C3H7, R'=C2H5) обладает приятным фруктовым запахом с оттенком зеленого яблока.
При введении в парфюмерные композиции с фруктовым и цветочно-фруктовым направлением запаха в количестве от 2 до 40% усиливается фруктовая нота.
При введении в парфюмерные композиции с цветочным и цветочно-фантазийным направлением запаха в количестве до 35% продукт обладает свойством усиливать цветочную ноту.
П р и м е р 1. Модельная рецептура композиции с цветочным направлением запаха (ландыша), мас. Цис-гексенилацетат 0,05 Геранилацетат 1,00 Бензилацетат 2,00 Гераниол 5,00 Линалоол 20,00 Гедион 20,00 Цитронеллол 20,00 Диэтилфталат 11,95 Метиловый эфир 2-метил-6-изопро- пил-4-оксоцикло- гекс-2-енкарбоно- вой кислоты 20,00
100,0
П р и м е р 2. Модельная рецептура композиции с цветочным направлением запаха (жасмина), мас. Индол 0,5 Бензилацетат 10,00 Фенилэтиловый спирт 10,0 Линалоол 10,0 α -Гексилкоричный альдегид 20,0 Диэтилфталат 9,5 Метиловый эфир 2-метил-6-н-пентил- 4-оксоциклогекс-2-ен- карбоновой кислоты 20,00
100,0
П р и м е р 3. Модельная рецептура композиции с цветочным направлением запаха (ландыша), мас. Цис-гексенила- цетат, 10%-ный спиртовый раствор 0,5 Композиция "Гиацинт I" 0,5 Лилиальальдегид 1,0 Гидроксицитронеллаль 5,0 Цис-гексенилсалицилат 5,0 Гедион 5,0 Лираль 15,0 Диэтилфталат 43,0 Этиловый эфир 2-ме- тил-6-изопропил-4-ок- социклогекс-2-енкар- боновой кислоты 20,0
100,0
П р и м е р 4. Модельная рецептура композиции с фруктовым направлением запаха, мас. Фолион 0,2 Ундекалактон 2,0 Бензилацетат 2,0 Геранилацетат 2,0 α -Гексилкоричный альдегид 2,0 Циклоацетат 10,0 Этиловый эфир 2-ме- тил-6-изопропил-4-ок- социклогекс-2-ен-кар- боновой кислоты 40,0
100,0
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| 2-АЦЕТОНИЛ-5,5-ДИМЕТИЛ-1,2,3,4,5,6,7,8-ОКТАГИДРОНАФТАЛИН В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТА ПАРФЮМЕРНОЙ КОМПОЗИЦИИ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, 2,6-ДИМЕТИЛ-2,6,10-ТРИДЕКАТРИЕН-12-ОН В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА В СИНТЕЗЕ 2-АЦЕТОНИЛ-5,5-ДИМЕТИЛ-1,2,3,4,5,6,7,8-ОКТАГИДРОНАФТАЛИНА | 1992 |
|
RU2035448C1 |
| 2,4-ДИЭТИЛОКТИЛАЦЕТАТ В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТА ПАРФЮМЕРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | 1992 |
|
RU2057116C1 |
| ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬАЦЕТАЛЬ 2,4-ДИЭТИЛОКТАНАЛЯ В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТА ПАРФЮМЕРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ И ОТДУШЕК | 1993 |
|
RU2037490C1 |
| Композиция душистых веществ, обладающая запахом ириса | 1974 |
|
SU526656A1 |
| КОМПОЗИЦИЯ ДУШИСТЫХ ВЕЩЕСТВ С ЗАПАХОМ ТИПА ИРИСОВОГО МАСЛА | 1993 |
|
RU2057171C1 |
| 2,2,6-Триметил-5-(3-метил-2-бутенил)тетрагидропиран в качестве душистого вещества,обладающего цветочным запахом с хвойным оттенком | 1975 |
|
SU529167A1 |
| Несимметричные эфиры щавелевой кислоты в качестве душистых веществ с цветочно-фруктовым запахом | 1983 |
|
SU1150247A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ ДИГИДРОКУМАРИНА И КУМАРИНА | 1991 |
|
RU2015974C1 |
| Композиция душистых веществ | 1979 |
|
SU863626A1 |
| СПОСОБ ПЕРЕРАБОТКИ ВЕЩЕСТВА, СОДЕРЖАЩЕГО АЦИКЛИЧЕСКИЕ МОНОТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ И АЛЬДЕГИДЫ | 1991 |
|
RU2013440C1 |
Область применения: парфюмерно-косметическая промышленность. Сущность изобретения: применение низших эфиров 2-метил- 6-алкил -4-оксоциклогекс -2-енкарбоновых кислот общей формулы 
где R - изо-C3H7, H - C5H11, при R′-CH3; R-изо-C3H7 при R′-C2H5 в качестве компонентов парфюмерных композиций. Количество их может составлять до 40% от массы композиции.
Применение низших эфиров 2-метил-6-алкил-4-оксоциклогекс-2-енкарбоновых кислот общей формулы
где R-изо-C3H7, H-C5H11 при R1=CH3, R-изо-C3H7 при R1-C2H5, в качестве компонентов парфюмерных композиций.
| Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов | 1917 |
|
SU2A1 |
| B.M | |||
| Frost, J.M | |||
| Fortunak, J | |||
| A | |||
| C.S., 102, 1980, 284-2834. | |||
