Изобретение относится к области органических красителей, а именно к химии азосоединений, которые находят применение в качестве кислотно-основных индикаторов.
Известный кислотно-основный индикатор Ализариновый желтый ЖЖ
используется для визуального определения pH в диапазоне 10,0- 12,1 [1]
Недостатком известного соединения является небольшая контрастность цветового перехода от светло-желтого до темно-оранжевого.
Задача изобретения увеличение контрастности цветового перехода и повышение чувствительности реагента.
Поставленная задача достигается новым химическим соединением 3-/4-нитро-2-сульфофенилазо/-2,4-пентадионом (Нисуфазоном 1), структура которого выражается формулой:
Нисуфазон 1 получают взаимодействием 4-нитро-2- сульфофенилдиазоний хлорида с водно-щелочным раствором ацетилацетона (2,4-пентадиона).
Пример. В стакан для диазотирования емкостью 0,1 л, снабженный мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают 2,12 г (0,009 моль) аммонийной соли 4-нитроанилин-2-сульфокислоты и 20 мл воды, затем при перемешивании добавляют 1,90 мл (0,023 моль) соляной кислоты (35,8 мас.). Реакционную массу охлаждают на ледяной бане до температуры -2oC. Затем через капельную воронку добавляют нитрит натрия 0,69 г (0,010 моль) в 8 мл воды так, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше +5oC. Диазотируют при перемешивании до появления устойчивого избытка азотистой кислоты по йод-крахмальной бумажке. Дают выдержку 10 мин и избыток азотистой кислоты снимают сульфаминовой кислотой.
Отдельно готовят водно-щелочной раствор ацетилацетона. Растворяют 0,54 г (0,0135 моль) гидроксида натрия в 10 мл воды при перемешивании, затем вливают ацетилацетон 0,93 мл (0,009 моль). Перемешивают в течение 10 мин.
В водно-щелочной раствор ацетилацетона вливают при перемешивании в течение 15-20 мин заранее приготовленный раствор солянокислой соли 4-нитро-2-сульфофенилдиазония. Контроль за реакцией ведут по вытеку с H-кислотой. Устанавливают pH 3 добавлением 5%-ного раствора соляной кислоты. Выдерживают при этих условиях в течение 30 мин. Осадок отфильтровывают и сушат при температуре 50oC до постоянного веса. Получают 1 г вещества. Выход 37% от теоретического.
Полученный продукт представляет собой порошкообразное Вещество желтого цвета, хроматографически чистое с Rf=0,65 (силуфол, бутанол:уксусная кислота:вода 8:5:2).
Соединение идентифицировано с помощью ИК-спектров. Присутствие нитро-группы доказывается поглощением у 1560 см-1 и у 1340 см-1, присутствие сульфогруппы у 1220 см-1 и у 1080 см-1. Нисуфазон 1 растворяется в воде, образуя бледно-желтый (практически бесцветный) раствор. При добавлении щелочи раствор становится красным.
Сравнение с известным соединением, Ализариновым желтым ЖЖ показывает, что Нисуфазон 1 дает более контрастный цветовой переход в отличие от Ализаринового желтого ЖЖ, у которого сдвиг длинноволнового поглощения происходит от 355 нм до 455 нм. Тогда как Нисуфазон 1 дает длинноволновое поглощение от 379 нм до 507 нм. Это повышает надежность визуального определения pH, так как в случае Ализаринового желтого ЖЖ цветовая контрастность перехода слабее и надежность визуального определения меньше. Преимуществом является также и то, что Нисуфазон 1 более чувствительный реагент, который имеет диапазон pH переход уже (10,8-12,5), чем известный Ализариновый желтый ЖЖ. Помимо этого Нисуфазон 1 значительно легче растворяется в воде, чем Ализариновый желтый ЖЖ.
Использование: в качестве кислотно-основного индикатора для визуального определения pH. Сущность изобретения: продукт 3-/4-нитро-2-сульфофенилазо/-2,4-пентадион, БФ C11H11N3O7S, выход 37%. Реагент 1: 4- нитро-2-сульфофенилдиазоний хлорид. Реагент 2: ацетилацетон. Условия реакции: водно-щелочной раствор, при pH = 3 в течение 30 мин.
3-(4-Нитро-2-сульфофенилазо)-2,4-пентадион формулы
в качестве кислотно-основного индикатора для визуального определения рН.
| Лурье Ю.Ю | |||
| Справочник по аналитической химии | |||
| - М., 1989. |
