Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)н
Настоящее изобретение относится к гетероциклическому соединению формулы I, где R' представляет C1-С6 алкил, галоген, необязательно замещенную гетероциклическую группу или необязательно замещенный С6-С10 арил, R2 представляет карбоксильную или гидроксиаминокарбонильную группу, Ar представляет фенил или тиенил, А представляет C1-С6 алкилен, Х представляет окса-группу или одинарную связь, Y представляет тиа-группу, сульфинил или сульфонил, Z представляет метилен, m и n каждое равно целому числу от 0 до 1, m+n=1 или 2, или его соль. Соединения могут быть использованы в качестве ингибиторов матриксных металлопротеиназ или производства фактора некроза опухолей - α. Также описана фармацевтическая композиция на основе соединений и способ их получения. 3 с. и 6 з.п. ф-лы, 1 табл.
где R1 представляет C1-С6 алкил, галоген, необязательно замещенную гетероциклическую группу или необязательно замещенный С6-С10 арил;
R2 представляет карбоксильную или гидроксиаминокарбонильную группу;
Аr представляет фенил или тиенил;
А представляет C1-С6алкилен;
Х представляет оксагруппу или одинарную связь;
Y представляет тиагруппу, сульфинил или сульфонил;
Z представляет метилен;
m и n = 0 или 1;
m + n = 1 или 2,
или его соль, в котором гетероциклическая группа R1 выбрана из группы, в которую входят
(1) ненасыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая 1 атом азота, (2) насыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая 1 или 2 атома азота, (3) ненасыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая 1 атом серы, (4) ненасыщенная бициклическая 9-или 10-членная гетероциклическая группа, содержащая 1 атом азота, (5) ненасыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая от 1 до 2 атомов кислорода, (6) насыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая от 1 до 2 атомов кислорода, (7) ненасыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая 1 атом кислорода и 1 или 2 атома азота, (8) ненасыщенная бициклическая 9- или 10-членная гетероциклическая группа, содержащая от 1 до 2 атомов кислорода, (9) ненасыщенная бициклическая 9- или 10-членная гетероциклическая группа, содержащая 1 атом серы, (10) насыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая 1
атом кислорода и 1 атом азота, и каждая из указанных выше гетероциклических и С6-С10 арильных групп необязательно замещена группой, включающей следующие (А1) -(А35):
(А1) галоген;
(А2) C1-С6 алкил;
(A3) C1-С6 алкокси;
(А4) галоген (C1-С6)алкил;
(А5) галоген (C1-С6)алкокси;
(А6) C2-С6 алкенил;
(А7) ацил;
(А8) (C1-С6)алкилтио, (C1-С6)алкилсульфинил; (C1-С6)алкилсульфонил;
(А9) (С6-С10)арил;
(А10) галоген (С6-С10) арил;
(A11) гидроксил;
(А12) гидрокси(C1-С6)алкил, защищенный гидрокси (C1-С6)алкил;
(А13) амино;
(А14) карбоксил;
(А15) защищенный карбоксил;
(А16) нитро(С2-С6)алкенил;
(А17) (C1-С6)алкилендиокси;
(А18) ациламино;
(А19) нитро;
(А20) (С6-С10) арил(C1-С6)алкокси;
(А21) карбамоил (С2-С6)алкенил, необязательно N-замещенный группой, состоящей из C1-С6алкила, (С6-С10) арила, (C1-С6)алкокси (С6-С10) арила и галоген (C6-C10) арила;
(А22) (C1-С6)алкиламинокарбонилокси;
(А23) (C1-С6)алканоилокси;
(А24) (C1-С6)алкокси (C1-С6)алканоилокси;
(А25) (C1-С6)алкоксикарбонилокси;
(А26) (C1-С6)алкеноилокси, необязательно замещенный гетероциклической группой из приведенных выше групп с (1) по (10);
(А27) (С3-С6)циклоалканкарбонилокси;
(А28) C1-С6 алкокси, замещенный группой, включающей карбоксил, защищенный карбоксил, C1-С6 алканоил, С3-С6 циклоалканкарбамоил и C1-С6 алкилкарбамоил;
(А29) (C1-С6)алкилкарбамоилокси (C1-С6)алкил;
(А30) (C1-С6)алкоксикарбониламино (C1-С6)алкил;
(А31) амино (C1-С6)алкил;
(А32) (C1-С6)алкилкарбамоил (C1-С6)алкил;
(А33) гетероцикл-карбониламино, гетероциклическая группа, выбранная из приведенных выше групп с (1) по (10) и необязательно замещенная N-защитной группой;
(А34) приведенные выше гетероциклические группы с (1) по (10), необязательно замещенные C1-С6 алкилом, и
(А35) оксо.
является одной из следующих:
R1 представляет C1-С6 алкил; галоген; необязательно замещенную гетероциклическую группу, включающую следующие с (1) по (9); необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный нафтил;
Аr представляет фенил или тиенил;
m и n = 0 или 1;
m + n = 1 или 2;
где указанная выше гетероциклическая группа является следующей: (1) пирролил, пирролинил, пиридил, пиридил N-оксид;
(2) пирролидинил, пиперидинил, пиперидино;
(3) тиенил;
(4) индолил, изоиндолил, индолизинил, хинолил; изохинолил, тетрагидроизохинолил, индазолил;
(5) фурил;
(6) оксоланил;
(7) оксазолил, изоксазолил;
(8) бензофуранил, бензодигидрофуранил, бензодиоксоленил;
(9) бензотиенил, дигидробензотиенил, причем данные гетероциклические группы необязательно замещены группой, включающей группы с (В1) по (В8):
(B1) C1-C6 алканоил;
(B2) C1-C6 алкил;
(B3) C1-C6 алкокси;
(B4) C1-C6 алкоксикарбониламино;
(B5) карбамоил или C1-C6 алкоксикарбамоил;
(B6) C1-C6 алкоксикарбонил;
(B7) галоген и
(B8) оксо и
указанный выше арил необязательно замещен группой, включающей следующие с (А1) по (А34):
(А1) галоген;
(А2) C1-C6 алкил;
(A3) C1-C6 алкокси;
(А4) галоген (C1-C6)алкил;
(А5) галоген (C1-C6)алкокси;
(А6) С2-С6 алкенил;
(А7) ацил; (A8) (C1-C6)алкилтио, (C1-C6)алкилсульфинил, (C1-C6)алкилсульфонил;
(А9) (С6-С10)арил;
(А10) галоген (С6-С10) арил;
(А11) гидроксил;
(А12) гидрокси(С1-С6)алкил или защищенный гидрокси (C1-C6)алкил;
(А13) амино;
(А14) карбоксил;
(А15) защищенный карбоксил;
(А16) нитро (С2-С6)алкенил;
(А17) (C1-C6)алкилендиокси;
(А18) ациламино;
(А19) нитро;
(А20) (С6-С10) арил (C1-C6)алкокси;
(А21) карбамоил (С2-С6)алкенил, необязательно N-замещенный группой, включающей низший алкил;
(С6-С10) арил, (C1-C6)алкокси (С6-С10) арил и
галоген (С6-С10) арил;
(А22) (C1-C6)алкиламинокарбонилокси;
(А23) (C1-С6)алканоилокси;
(А24) (C1-С6)алкокси (C1-C6)алканоилокси;
(А25) (C1-C6)алкоксикарбонилокси;
(А26) (С2-С6)алкеноилокси, необязательно замещенный указанной выше гетероциклической группой (1);
(А27) (С3-С6) циклоалканкарбонилокси;
(A28) C1-C6 алкокси, замещенный группой, включающей карбоксил, защищенный карбоксил;
C1-C6 алканоил, С3-С6 циклоалканкарбамоил и
C1-C6 алкилкарбамоил;
(А29) (C1-C6)алкилкарбамоилокси(C1-C6)алкил;
(А30) (C1-C6)алкоксикарбониламино (C1-C6)алкил;
(А31) амино (C1-C6)алкил;
(А32) (C1-C6)алкилкарбамоил (C1-C6)алкил;
(А33) гетероцикл-карбониламино, гетероциклическая группа, выбранная из приведенных выше групп (2), (4) и (5) и необязательно замещенная N-защитный группой,
(A34) гетероциклическая группа (7) из приведенных выше, необязательно замещенная C1-C6 алкилом.
где R1 представляет C1-C6 алкил, бензотиенил, фенил, галогенфенил, нафтил или (галоген)(фенил)фенил;
m и n = 0 или 1;
m + n = 1.
где R2 представляет карбоксил или гидроксиаминокарбонил;
m и n = 0 или 1;
m + n = 1;
R1 представляет галоген; гетероциклическую группу, включающую пиридил, тиенил, фурил, бензофуранил или бензотиенил, причем гетероциклическая группа необязательно замещена группой, включающей C1-C6 алканоил, C1-C6 алкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкоксикарбониламино и (C1-C6)алкилкарбамоил; нафтил или фенил, необязательно замещенный группой, включающей следующие (С1)-(С31): (С1) галоген;
(С2) C1-C6 алкил;
(С3) C1-C6 алкокси;
(С4) галоген (C1-C6)алкил;
(С5) галоген(C1-C6)алкокси;
(С6) C1-C6 алкенил;
(С7) (C1-C6)алкилкарбамоил, карбамоил, фенил (C1-C6)алкилкарбамоил, C1-C6 алканоил;
(С8) (C1-C6)алкилтио, (C1-C6)алкилсульфинил, (C1-C6)алкилсульфонил;
(С9) фенил, нафтил;
(С10) галогенфенил;
(С11) гидроксил;
(С12) моно- или дигидрокси(C1-C6)алкил, феноксикарбонилокси(C1-C6)алкил;
(С13) амино;
(С14) карбоксил;
(С15) (C1-C6)алкилендиокси;
(С16) (C1-C6)алканоиламино; фенил (C1-C6)алканоиламино, галогенфенил (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкокси(C1-C6)-алканоиламино, фенокси (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкоксифенокси (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкилфенокси (C1-C6)алканоиламино, галогенфенокси (C1-C6)алканоиламино, карбокси (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкоксикарбонил (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкилкарбамоил (C1-C6)алканоиламино, галоген (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкенил (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкокси(C1-C6)алканоиламино, фенил (C1-C6)алкокси (C1-C6)алканоиламино, пиперидинилокси (C1-C6)алканоиламино, N-(C1-C6)алкоксикарбонилпиперидинилокси-(C1-C6)алканоиламино, пиридилокси (C1-C6)алканоиламино, гидрокси (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алканоилокси (C1-C6)алканоиламино;
(C1-C6)алкилкарбамоилокси(C1-C6)алканоиламино;
N,N-ди(C1-C6алкил) карбамоилокси;
(C1-C6)алканоиламинопиперидино-карбонилокси (C1-C6)алканоиламино, фенил (C1-C6)алкилкарбамоилокси (C1-C6) -алканоиламино;
(C1-C6)алкоксикарбониламино (C1-C6)алканоиламино;
амино (C1-C6)алканоиламино, флуоренилметоксикарбониламино (C1-C6)алканоиламино;
(C1-C6)алкиламино (C1-C6)алканоиламино, [N,N-ди(C1-C6алкил) амино] (C1-C6)алканоиламино;
[N-C1-C6алкил-N-(C1-C6алкоксикарбонил) амино] (C1-C6)алканоиламино, [N- C1-C6алкил-N-(флуоренилметоксикарбонил) амино] (C1-C6)алканоиламино, [N-C1-C6алкил-N-(моно- или ди(C1-C6)-алкилкарбамоил)амино](C1-C6)алканоиламино;
[N-(моно- или ди(C1-C6алкил)карбамоил)амино](C1-C6)алканоиламино, бензоиламино(C1-C6)алканоиламино;
(C1-C6)алканоиламино (C1-C6)алканоиламино; (C1-C6)алкансульфониламино (C1-C6)алканоиламино;
(C1-C6)алкокси (C1-C6)алканоиламино (C1-C6)алканоиламино;
цикло (С3-С6)алкоксикарбониламино (C1-C6)алканоиламино;
пиридилкарбониламино (C1-C6)алканоиламино, морфолинокарбониламино (C1-C6)алканоиламино, фенил(C1-C6)алкоксиоксикарбониламино(C1-C6)алканоиламино;
(C1-C6)алкоксифенилсульфониламино (C1-C6)алканоиламино; гидрокси(C1-C6)алкиламино (C1-C6)алканоиламино, морфолино (C1-C6)алканоиламино, оксооксазолидинил (C1-C6)алканоиламино; оксопирролидинил (C1-C6)алканоиламино; триметилгидантоинил (C1-C6)алканоиламино; (С2-С6)алкениламино (C1-C6)алканоиламино; (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алканоиламино; фенил(C1-C6)алкиламино (C1-C6)алканоиламино; пиридил (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алканоиламино; (C1-C6)алкоксикарбониламино;
фенил(C1-C6)алкоксикарбониламино; (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкоксикарбониламино; галоген(C1-C6)алкоксикарбониламино; амино (C1-C6)алкоксикарбониламино; фталимидо (C1-C6)алкоксикарбониламино; карбамоиламино; (моно- или ди-(C1-C6 алкил)карбамоиламино; нафтилкарбамоиламино; галогенфенилкарбамоиламино; (C1-C6)алкоксифенилкарбамоиламино; (C1-C6)алкенилкарбамоиламино; цикло (С3-С6)алкил (C1-C6)алкилкарбамоиламино; фенил (C1-C6)алкилкарбамоиламино; галоген(C1-C6)алкилкарбамоиламино; (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкилкарбамоиламино; гидрокси (C1-C6)алкилкарбамоиламино; (C1-C6алкил) (дифенил) силилокси(C1-C6)алки лкарбамоиламино; карбокси(C1-C6)алкилкарбамоиламино; (C1-C6)алкоксикарбонил (C1-C6)алкилкарбамоиламино; (C1-C6)алкилкарбамоил (C1-C6)алкилкарбамоиламино или пиридилкарбамоиламино; (C1-C6)алкилсульфониламино; (С2-С6)алкеноиламино; (С3-С6) циклоалканкарбониламино; (С2-С6)алкенилоксикарбониламино; феноксикарбониламино; (C1-C6)алкилтиокарбониламино;
(С17) фенил (C1-C6)алкокси;
(С18) C2-C6 алкенил, моно- или ди (C1-C6 алкил) карбамоил (C2-C6)алкенил; 2-(метилкарбамоил)этенил; 2-(этилкарбамоил)этенил; 2-(пропилкарбамоил)этенил; 2-(изопропилкарбамоил)этенил; 2-(диметилкарбамоил)этенил, фенилкарбамоил(C2-C6)алкенил, (C2-C6)алкоксикарбамоил (C2-C6)алкенил, галогенфенилкарбамоил (С2-С6)алкенил,
(С19) (C1-C6)алкиламинокарбонилокси;
(С20) (C1-C6)алканоилокси;
(С21) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алканоилокси;
(С22) (C1-C6)алкоксикарбонилокси;
(С23) пиридил(C1-C6)алкеноилокси;
(С24) (С3-С6) циклоалканкарбонилокси;
(С25) карбокси(C1-C6)алкокси;
(C1-C6)алкоксикарбонил (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алканоил (C1-C6)алкокси, (С3-С6) циклоалканкарбамоил (C1-C6)алкокси; (C1-C6)алкилкарбамоил (C1-C6)алкокси;
(С26) (C1-C6)алкилкарбамоилокси (C1-C6)алкил;
(С27) (C1-C6 алкоксикарбониламино(C1-C6)алкил);
(С28) амино (C1-C6)алкил;
(С29) C1-C6(низший)алкилкарбамоил (C1-C6)алкил;
(С30) фурилкарбониламино; тетрагидроизохинолилкарбониламино, N-( C1-C6)алкоксикарбонил- тетрагидроизохинолилкарбониламиногруппа, пирролидинилкарбониламиногруппа;
(С31) оксазолил, (C1-С6)алкилоксадиазолил.
является одной из следующих:
R2 представляет карбоксил или гидроксиаминокарбонил;
m = 0;
n = 1;
группа формулы
представляет группу формул (а) - (е):
где R11 представляет галоген, нафтил, фенил, моно- или дигалогенфенил, моно- или ди(С1-С6)алкилфенил, (С1-С6)алкоксифенил, тригалоген(C1-C6)алкилфенил, тригалоген(С1-С6)алкоксифенил, (C2-C6)алкенилфенил, (С1-С6)алкилкарбамоилфенил, карбамоилфенил, фенил(C1-C6)алкилкарбамоилфенил, (С1-С6)алканоилфенил, (С1-С6)алкилтиофенил, (C1-C6)алкилсульфинилфенил, (C1-C6)алкилсульфонилфенил, фенилфенил, (галоген)(фенил)фенил, галогенфенилфенил, гидроксифенил, моно- или дигидрокси(С1-С6)алкилфенил, феноксикарбонилокси(С1-С6)алкилфенил, аминофенил, карбоксифенил, (C1-C6)алкилендиоксифенил, (С1-С6)алкансульфониламинофенил, (С1-С6)алкеноиламинофенил, (С3-С6)циклоалканкарбониламинофенил, фенил(С1-С6)алкоксифенил, моно- или ди(С1-С6алкил)карбамоил(С2-С6)алкенилфенил, фенилкарбамоил(С2-С6)алкенилфенил, (С1-С6)алкоксикарбамоил(С2-С6)алкенилфенил, галогенфенилкарбамоил (С2-С6)алкенилфенил, (C1-C6)алкилкарбамоилоксифенил, (C1-C6)алканоилоксифенил, (С1-С6)алкокси(C1-C6)алканоилоксифенил, (C1-C6)алкоксикарбонилоксифенил, пиридил(С1-С6)алкеноилоксифенил, цикло(С3-С6)алкилкарбонилоксифенил, карбокси(С1-С6)алкоксифенил, (С1-С6)алкоксикарбонил (С1-С6)алкоксифенил, (С1-С6)алканоил(С1-С6)алкоксифенил, (С3-С6) циклоалканкарбамоил (С1-С6)алкоксифенил, (C1-C6)алкилкарбамоил(С1-С6)алкоксифенил, (С1-С6)алкилкарбамоилокси(С1-С6)алкилфенил, (С1-С6)алкоксикарбониламино(С1-С6)алкилфенил, амино, (С1-С6)алкилфенил, (С1-С6)алкилкарбамоил (С1-С6)алкилфенил, фурилкарбониламинофенил, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолилкарбониламинофенил, N-трет-бутоксикарбонил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолилкарбониламинофенил, пирролидинилкарбониламинофенил, оксазолилфенил, (низший)алкилоксадиазолилфенил;
где R12 представляет С1-С6 алкил, необязательно замещенный группой, включающей фенил, галогенфенил, (С1-С6)алкоксифенил, С1-С6алкокси, фенокси,
(С1-С6)алкоксифенокси, галогенфенокси, (С1-С6)алкилфенокси, карбоксил, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкилкарбамоил, галоген, (С2-С6)алкенилокси, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкокси, фенил (С1-С6)алкокси, пиперидинилокси, N-(С1-С6)алкоксикарбонилпиперидинилокси, пиридилокси, гидроксил, (С1-С6)алканоилокси, моно- или ди (C1-C6)алкилкарбамоилокси, пиперидинилкарбонилокси, фенил (C1-C6)алкилкарбамоилокси, (С1-С6)алкоксикарбониламино, амино, флуоренилметоксикарбониламино, моно- или ди (С1-С6)алкиламино, N-(С1-С6 алкил) -N-(С1-С6 алкоксикарбонил) амино, N-(С1-С6 алкил)-N-(флуоренилметоксикарбонил)амино, N-(С1-С6алкил)-N-(моно- или ди (C1-C6)алкилкарбамоил) амино, N-(моно- или ди (С1-С6алкил)карбамоил) амино, бензоиламино, (С1-С6)алканоиламино, (C1-C6)алкансульфониламино, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алканоиламино, цикло(С3-С6)алкилоксикарбониламино, пиридилкарбониламино, морфолинокарбониламино, фенил(С1-С6)алкоксиоксикарбониламино, (С1-С6)алкоксифенилсульфониламино, гидрокси (C1-C6)алкиламино, морфолино, оксооксазолидинил, оксопирролидинил, триметилгидантоинил, пиридил, (С2-С6)алкениламино, (C1-C6)алкокси (C1-С6)алкиламино, фенил (C1-C6)алкиламино, пиридил (C1-С6)алкиламино, и цикло (С3-С6)алкил;
(с)
где М представляет кислород или серу;
R13 представляет C1-С6 алкил, фенил (C1-С6)алкил, (C1-С6)алкокси (C1-C6)алкил, галоген (C1-C6)алкил, амино (C1-C6)алкил, фталимидо (C1-С6)алкоксикарбониламино, (С2-С6)алкенил, фенил;
(d)
где R15 представляет водород или C1-C6 алкил;
R14 представляет водород, C1-С6 алкил, нафтил, галогенфенил, (C1-C6)алкоксифенил, (С2-С6)алкенил, (С3-С6) циклоалкил (C1-C6)алкил, фенил (C1-C6)алкил, галоген (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкил, гидрокси (C1-C6)алкил, (C1-C6алкил) (дифенил) силилокси (C1-C6)алкил, карбокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкоксикарбонил(C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилкарбамоил(C1-C6)алкил или пиридил;
(е)
где R16 представляет бензотиенил, бензофуранил, тиенил, фурил, (C1-C6)алкилпиридил, пиридил, (C1-C6)алкоксипиридил, (C1-С6)алкоксикарбониламинопиридил, (C1-С6)алканоилтиенил, (C1-С6)алкилкарбамоилбензофуранил;
является такой же группой, как (а), (с), (d) и (е) п.5 и
группой со следующей формулой (b):
(b)
где R12 представляет C1-C6 алкил, фенил (C1-C6)алкил, галогенфенил (C1-C6)алкил, (C1-С6)алкоксифенил (C1-C6)алкил, (C1-С6)алкокси (C1-C6)алкил, фенокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкоксифенокси (C1-C6)алкил, галогенфенокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилфенокси (C1-C6)алкил, карбокси (C1-C6)алкил, (C1-С6)алкоксикарбонил (C1-С6)алкил, (C1-C6)алкилкарбамоил (C1-С6)алкил, галоген (C1-С6)алкил, (С2-С6)алкенилокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкил, фенил (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкил, пиперидинилокси (C1-C6)алкил, (N-трет-бутоксикарбонилпиперидинилокси (C1-C6)алкил, пиридилокси (C1-C6)алкил, гидрокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алканоилокси(C1-C6)алкил, моно- или ди (C1-C6)алкилкарбамоилокси (C1-C6)алкил, пиперидинилкарбонилокси (C1-C6)алкил, фенил (C1-C6)алкилкарбамоилокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкоксикарбониламино (C1-C6)алкил, амино (C1-C6)алкил, флуоренилметоксикарбониламино- (C1-C6)алкил, моно- или и(C1-C6)алкиламино (C1-C6)алкил, N-C1-C6алкил-N-(C1-C6 алкоксикарбонил) амино- (C1-C6)алкил, N- C1-C6алкил-N-(флуоренилметоксикарбонил)амино-( C1-C6)алкил, N- C1-C6алкил-N-(моно- или ди(C1-C6)алкилкарбамоил) амино (C1-C6)алкил, N-(моно- или ди(C1-C6 алкил)карбамоил)амино-( C1-C6)алкил, бензоиламино (C1-C6)алкил, (C1-C6)алканоиламино (C1-C6низший)алкил, (C1-C6)алкансульфониламино (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси (C1-C6)алканоиламино (C1-C6)алкил, цикло (С3-С6)алкоксикарбониламино (C1-C6)алкил, пиридилкарбониламино (C1-C6)алкил, морфолинокарбониламино (C1-C6)алкил, фенил (C1-C6)алкоксиоксикарбониламино (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкоксифенилсульфониламино (C1-C6)алкил, гидрокси (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алкил, морфолино (C1-C6)алкил, оксооксазолидинил (C1-C6)алкил, оксопирролидинил (C1-C6)алкил, триметилгидантоинил (C1-C6)алкил, пиридил (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкениламино (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алкил, фенил (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алкил, пиридил (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алкил, цикло (С3-С6)алкил, (амино) (фенил) (C1-C6)алкиламино, (C1-C6алкоксикарбониламино) (фенил) (C1-C6)алкил, амино (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (C1-C6алкокси)-( C1-C6)алкил, (амино) (карбокси) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (карбокси) (C1-C6)алкил, (амино) (C1-C6 алкоксикарбонил) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (C1-C6алкоксикарбонил) (C1-C6)алкил, (амино) (фенил(C1-C6)алкокси) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино)-(фенил(C1-C6)алкокси) (C1-C6)алкил, (амино) (пиридил) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (пиридил) (C1-C6)алкил, (амино) (гидрокси) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (гидрокси) (C1-C6)алкил, (амино)(амино) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (амино) (C1-C6)алкил, (амино) (C1-C6алкоксикарбониламино) (C1-C6)алкил, (C1-C6 алкоксикарбониламино) (C1-C6 алкоксикарбониламино) (C1-C6)алкил, (амино)(С3-С6 циклоалкан)(низший)алкил, (C1-С6 алкоксикарбониламино)(С3-С6 циклоалкан)-( C1-C6)алкил.
является группой со следующими формулами от (а) до (е):
где R11 представляет бром, 2-нафтил, фенил, 3(или 4)-хлорфенил, 2(или 3, или 4)-фторфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дифторфенил, 3 (или 4)-метилфенил, 4-этилфенил, 4-изопропилфенил, 4-(трет-бутил)фенил, 3,4-диметилфенил, 4-метоксифенил, 4-этоксифенил, 4-трифторметилфенил, 4-трифторметоксифенил, 4-этенилфенил, 4-метилкарбамоилфенил, 4-этилкарбамоилфенил, 4-карбамоилфенил, 4-бензилкарбамоилфенил, 4-ацетилфенил, 4-метилтиофенил, 4-этилтиофенил, 4-метилсульфинилфенил, 4-метилсульфонилфенил, фенилфенил, 4-фенил-3-фторфенил, 4-(4-фторфенил)фенил, 3(или 4)-гидроксифенил, 3(или 4)-гидроксиметилфенил, 4-(1,2-дигидроксиэтил)фенил, 4-(феноксикарбонилоксиметил)фенил, 3(или 4)-аминофенил, 4-карбоксифенил, 3,4-метилендиоксифенил, 4-(метансульфониламино)фенил, 3-(2-бутеноиламино)фенил, 3-(циклопропанкарбониламино)фенил, 3-(циклобутанкарбониламино)фенил, 3-(циклопентанкарбониламино)фенил, 4-бензилоксифенил, 4-(2-метилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(этилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(пропилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(изопропилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(диметилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(фенилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(метоксифенилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(4-фторфенилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(метиламинокарбонилокси)фенил, 4-(этиламинокарбонилокси)фенил, 4-пропаноилоксифенил, 4-(метоксиацетилокси)фенил, 4-(этоксикарбонилокси)фенил, 4-(3-(3-пиридил)акрилоилокси)фенил, 4-(циклопропилкарбонилокси)фенил, 4-(карбоксиметокси)фенил, 4-(этоксикарбонилметокси)фенил, 4-(трет-бутоксикарбонилметокси)фенил, 4-(пропаноилметокси)фенил, 4-(циклопропилкарбамоилметокси)фенил, 3(или 4)-(метилкарбамоилметокси)фенил, 4-(этилкарбамоилметокси)фенил, 4-(пропилкарбамоилметокси)фенил, 3(или 4)-(метилкарбамоилоксиметил)фенил, 4-(метоксикарбониламинометил)фенил, 4-(трет-бутоксикарбониламинометил)фенил, 4-аминометилфенил, 4-(метилкарбамоилметил)фенил, 3-(2(или 3)-фурилкарбониламино)фенил, 3-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолилкарбониламино)фенил, 3-(N-(трет-бутоксикарбонил)-1,2,3,4- тетрагидроизохинолилкарбониламино)фенил, 3-(пирролидинилкарбониламино)фенил, 4-(1,3-оксазолил)фенил, 4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил,
где R12 представляет метил, этил, пропил, изопропил, бутил, ' изобутил, трет-бутил, неопентил, фенилметил, 4-хлорфенилметил, 4-метоксифенилметил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, бутоксиметил, изопропоксиметил, 1-метоксиэтил, 2-метоксиэтил, феноксиметил, 2-феноксиэтил, 3(или 4)-метоксифеноксиметил, 4-фтор(или хлор)феноксиметил, 3(или 4)-метилфеноксиметил, 2-карбоксиэтил, 2-метоксикарбонилэтил, 2-трет-бутоксикарбонилэтил, 2-метилкарбамоилэтил, 2-хлорэтил, хлорметил, аллилоксиметил, (2-этоксиэтокси)метил, бензилоксиметил, 4-пиперидинилоксиметил, (N-трет-бутоксикарбонил-4-пиперидинил)оксиметил, 3(или 4)-пиридилоксиметил, гидроксиметил, 2-гидроксиэтил, ацетоксиметил, 1-ацетоксиэтил, метилкарбамоилоксиметил, 1-(N-метил-N-этилкарбамоилокси)метил, (пиперидинокарбонилокси)метил, (бензилкарбамоилокси)метил, (трет-бутоксикарбониламино)метил, аминометил, 1-аминоэтил, 1-(трет-бутоксикарбониламино)этил, 2-аминоэтил, метоксикарбониламинометил, 2-(метоксикарбониламино)этил, этоксикарбониламинометил, пропоксикарбониламинометил, 1-(флуоренилметоксикарбониламино)метил, 2-(трет-бутоксикарбониламино)этил, 2-(флуоренилметоксикарбониламино)этил, 1-аминоизопропил, 1-аминопропил, 1-(трет-бутоксикарбониламино)пропил, 1-(трет-бутоксикарбониламино)изопропил, 1,5-диаминопентил, 1,5-бис(трет-бутоксикарбониламино)пентил, метиламинометил, этиламинометил, 2-(N-метил-N-этиламино) метил, (диметиламино)метил, (пентиламино)метил, трет-бутиламинометил, (3-метиламино)этил, 3-(1-(N-метил-N-метоксикарбониламино)метил, 1-(N-метил-N-трет-бутоксикарбониламино)метил, 1-(N-этил-N-трет-бутоксикарбониламино)метил, 2-(N-метил-N- флуоренилметоксикарбонил)амино)этил, 2-(N-метил-N-(трет-бутоксикарбонил)амино)этил, 1-(N-метил-N-(диметилкарбамоил)амино)метил, 1-(диметилкарбамоиламино)метил, 1-(N-(этилкарбамоил)амино)метил, 2-(N-(этилкарбамоил)амино)этил, бензоиламинометил, 2-бензоиламиноэтил, ацетиламинометил, изобутириламинометил, пивалоиламинометил, 1-(метансульфониламино)метил, 2-(метансульфониламино)этил, метоксиацетиламинометил, циклопентилоксикарбониламинометил, пиридилкарбониламинометил, морфолинокарбониламинометил, бензилоксикарбониламинометил, 1-(4-метоксифенилсульфониламино)метил, 1-(2-гидроксиэтиламино)метил, морфолинометил, 1-(2-оксо-1,3-оксазолидин-1-ил)метил, 1-(2-оксопирролидин-1-ил)метил, 1-(3,4,4-триметилгидантоин-1-ил)метил, аллиламинометил, 1-(2-этоксиэтиламино)метил, бензиламинометил, 1-(3-пиридилметиламино)метил, 2-фенил-1-аминоэтил, 1-амино-1-фенилметил, l-трет-бутоксикарбониламино-1-фенилметил, 1-амино-2-фенилэтил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-фенилэтил, 1-амино-2-метоксиэтил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-метоксиэтил, 1-амино-3-карбоксипропил, 1-трет-бутоксикарбониламино-3-карбоксипропил, 1-амино-3-(трет-бутоксикарбонил)пропил, 1-трет-бутоксикарбониламино-3-трет-бутоксикарбонилпропил и т.д., 1-амино-2-бензилоксиэтил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-бензилоксиаминоэтил, 1-амино-2-(3-пиридил)этил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-(3-пиридил)этил, 1-амино-2-(4-пиридил)этил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-(4-пиридил)этил, 1-амино-2-гидроксиэтил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-гидроксиэтил, 1,5-диаминопентил, 1-трет-бутоксикарбониламино-5-аминопентил, 1,5-бис(трет-бутоксикарбониламино)пентил, 1-амино-5-(трет-бутоксикарбониламино)пентил, 1-амино-2-циклогексилэтил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-циклогексилэтил,
где М = O;
R13 представляет метил, этил, пропил, изопропил, бензил, 2-метоксиэтил, 2-хлорэтил, 2-аминоэтил, 2-фталимидоэтил, аллил, фенил;
или M = S;
R13 представляет метил, этил,
(d)
где R15 представляет водород;
R14 представляет водород, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, пентил, гексил, 1-нафтил, 3(или 4)-хлорфенил, 3-метоксифенил, аллил, циклогексилметил, бензил, 2-хлорэтил, метоксиметил, 2-метоксиэтил, 2-гидроксиэтил, 2-((трет-бутил)(дифенил)силилокси)этил, карбоксиметил, этоксикарбонилметил, метилкарбамоилметил или 3-пиридил;
R14 представляет этил;
R15 представляет метил,
(е)
где R16 представляет 2-бензотиенил, 2-бензофуранил,
2(или 3)-тиенил, 2-фурил, 3-пиридил,
1-метил-4-пиридил, 6-метил-3-пиридил,
6-метокси-3-пиридил,
5-метоксикарбониламино-3-пиридил,
5-ацетил-2-тиенил, 2-метилкарбамоил-5-бензофуранил.
где R1, Аr, А, X, Y, Z, m и n определены в п.1,
или его соли, который включает проведение реакции удаления гидроксизащитной группы в соединении формулы
где R1, Ar, А, X, Y, Z, m и n определены в п.1;
R
или его соли.
Приоритет по пунктам:
| Алкиловые эфиры гетероциклических оксибутадииновых кислот в качестве мономеров для получения полимеров, использующихся для защиты от коррозии | 1989 |
|
SU1643544A1 |
| Домовый номерной фонарь, служащий одновременно для указания названия улицы и номера дома и для освещения прилежащего участка улицы | 1917 |
|
SU93A1 |
| Экономайзер | 0 |
|
SU94A1 |
