ПРИМЕНЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ АРИЛ (ИЛИ ГЕТЕРОАРИЛ) АЗОЛИЛКАРБИНОЛОВ В ПРИГОТОВЛЕНИИ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДОВАННЫХ ИЗБЫТКОМ ВЕЩЕСТВА P Российский патент 2004 года по МПК A61K45/00 A61K31/415 A61K31/4155 A61P25/00 

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)а

Предложено: средство на основе производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов (часть которых ранее использовали в качестве анальгетиков) или их солей для ингибирования вещества Р при лечении нарушений центральной нервной системы, выбранных из группы: тревожность, депрессия, шизофрения, маниакально-депрессивный психоз, сексуальная дисфункция, привыкание к наркотическим средствам, расстройство познавательной способности, локомотивных нарушений у млекопитающих, включая человека, в частности, на основе (±)-5-{ α-[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразола или его солей. Изобретение расширяет арсенал средств указанного назначения. 1 з.п. ф-лы, 12 табл.

1. Средство для ингибирования вещества Р при лечении нарушении центральной нервной системы, выбранных из группы: тревожность, депрессия, шизофрения, маниакально-депрессивный психоз, сексуальная дисфункция, привыкание к наркотическим средствам, расстройство познавательной способности, локомотивных нарушений у млекопитающих, включая человека, представляющее собой производное арил- или гетероарилазолилкарбинола общей формулы (I)

где Аr обозначает фенильный или тиенильный радикал, незамещенный или необязательно замещенный 1, 2 или 3 идентичными или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила, трифторметила и метокси;

R1 обозначает атом водорода, циклогексильную группу, N-метилпиперидильную группу, фенильную группу, винильную группу или С₁-С₄-алкильную группу;

R2 обозначает атом водорода или ди(С₁-С₄ алкил)амино(С₂-С₃ алкил), (С₁-С₂ алкил)азагетероциклил(С₂-С₃ алкил) или азагетероциклил(С₂-С₃ алкил);

Het обозначает гетероциклическое азотсодержащее пятичленное кольцо, которое содержит от одного до трех атомов азота, незамещенное или необязательно замещенное 1 или 2 идентичными или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, С₁-С₁₂ алкильной группы, бензильного радикала, циано(С₂-С₃алкильного) радикала, карбоксиалкил(С₂-С₃алкильного) радикала, метоксикарбонил(С₂-С₃алкильного) радикала, гидрокси(С₂-С₃алкильного) радикала, амино(С₂-С₃алкильного) радикала, ди(С₁-С₄алкил)амино(С₂-С₃алкильного) радикала и азагетероциклил(С₂-С₃алкильного) радикала,

или одну из его физиологически приемлемых солей.

[1] 2-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[2] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[3] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1H-имидазол,

[4] 2-{3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[5] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[6] 2-{4-фтор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[7] 2-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метил-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[8] 2-{3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[9] 2-{3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-пропилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[10] 1-бутил-2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1Н-имидазол,

[11] 2-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метил-4-метоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[12] 2-{3-хлор-α-метил-α-[2-(N-пирролидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[13] 2-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-пропил-3,4,5-триметоксибензил}-1-додецил-1Н-имидазол,

[14] 1-бутил-2-{α-[2-(диметиламино)этокси]-4-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол,

[15] 1-метил-2-{α-метил-α-[2-(Н-пиперидил)этокси]-3-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол,

[16] 2-{α-циклогексил-3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[17] 2-{3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-пропилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[18] 2-{3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[19] 2-{3,4-дихлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[20] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-[2-(N-пиперидил)этил]-1Н-имидазол,

[21] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-[2-(N-пиперидил)пропил]-1Н-имидазол,

[22] 1-(3-цианопропил)-2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1Н-имидазол,

[23] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-(N-метил-4-пиперидил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[24] 1-бензил-2-{α-[2-(N-бензил-N-метиламино)этокси]-4-хлорбензил}-1Н-имидазол,

[25] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-7-метил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазол[1,5-а][1,4]диазепин,

[26] 2-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-7-метил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазол[1,5-а][1,4]диазепин,

[27] 1-бутил-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[28] 5-{α-(4-хлорфенил)-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[29] 1-бутил-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1Н-пиразол,

[30] 1-бутил-5-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1Н-пиразол,

[31] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[32] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[33] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[34] 1-метил-5-{α-[2-(N-пирролидинил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[35] 1-метил-5-{α-[2-(N-морфолинил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[36] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метил-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[37] 4-бром-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[38] 1,3-диметил-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1Н-пиразол,

[39] 1,3-диметил-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[40] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[41] 4-хлор-5-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[42] 5-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[43] 5-{3-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[44] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-4-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[45] 5-{2-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[46] 1-метил-5-{α-[2-(N-пиперидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[47] 1-метил-5-{α-[2-(N-пропил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[48] 5-{α-[2-(N-этил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[49] 1-метил-5-{α-[2-(N-метил-2-пирролидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[50] 5-{α-[2-(диизопропиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[51] 1-метил-5-{α-[2-(N-метил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[52] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[53] 2-{3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[54] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-этилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[55] 2-{α-бутил-3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[56] 2-{α-циклогексил-4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[57] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-4-фтор-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[58] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метил-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[59] 2-{2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[60] 2-{3-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[61] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метил-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[62] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метил-4-метоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[63] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[64] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[65] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метил-4-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[66] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[67] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-4-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[68] 2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-4-метоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[69] 2-{α-бутил-α-[3-(диметиламино)пропокси]-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[70] 1-бутил-2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1Н-имидазол,

[71] 1-бутил-2-{α-бутил-α-[3-(диметиламино)пропокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1Н-имидазол,

[72] 1-бутил-2-{α-бутил-2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-имидазол,

[73] 1-бутил-2-{α-бутил-2,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-имидазол,

[74] 1-бутил-2-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-4-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол,

[75] 2-{4-хлор-α-[3-(N-пипepидил)пpoпoкcи]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[76] 1-метил-2-{α-метил-α-[3-(N-пиперидил)пропокси]-4-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол,

[77] 2-{α-бутил-2-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[78] 2-{α-бутил-3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[79] 2-{3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[80] 2-{3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[81] 2-{α-циклогексил-3,4-дихлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[82] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-α-[2-(N-пиперидил)этил]-1Н-имидазол,

[83] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-[2-(N-пиперидил)-пропил]-1Н-имидазол,

[84] 2-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-(N-метил-4-пиперидил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[85] 1-бутил-5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-пиразол,

[86] 1-бутил-5-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1H-пиразол,

[87] 5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[88] 5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[89] 1,3-Диметил-5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-α-метилбензил}-1Н-пиразол,

[90] 1,3-диметил-5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-пиразол,

[91] 5-{α-[3-(диметиламино)пропокси]-2-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[92] 5-хлор-5-{4-хлор-α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[93] 1-метил-5-{α-[3-(N-пиперидил)пропокси]бензил}-1Н-пиразол,

[94] 1-метил-5-{α-[3-(N-пирролидил)пропокси]бензил}-1H-пиразол,

[95] 4-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[96] 4-{4-хлор-α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[97] 4-{4-хлор-α-[2-(N-пропил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[98] 4-{4-хлор-α-[2-(N-метил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[99] 4-{4-хлор-α-[2-(N-этил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[100] 4-{4-хлор-α-[2-(диизопропиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[101] 4-{4-хлор-α-[2-(N-метил-2-пирролидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[102] 4-{α-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[103] 4-{4-хлор-α-[3-(N-морфолинил)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[104] 4-{4-хлор-α-[3-(N-пирролидил)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[105] 2-(α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[106] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[107] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[108] 2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[109] 2-(4-фтор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[110] 2-[α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[111] 2-[α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[112] 2-(α-гидрокси-3,4,5-трифторметоксибензил)-1-метил-1H-имидазол,

[113] 2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[114] 1-бутил-2-[α-гидрокси-4-(трифторметил)бензил]-1Н-имидазол,

[115] 1-бутил-2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[116] 1-бутил-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[117] 1-бутил-2-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-имидазол,

[118] 1-додецил-2-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1H-имидазол,

[119] 2-(α-бутил-3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[120] 2-(3-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[121] 2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[122] 2-[4-хлор-α-гидрокси-α-(N-метил-4-пиперидил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[123] 2-(4-хлор-α-этил-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[124] 2-(α-бутил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[125] 2-(α-циклогексил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[126] 2-(2-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[127] 2-(α-бутил-2-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[128] 2-[α-гидрокси-α-метил-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[129] 2-[α-бутил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[130] 2-[α-циклогексил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[131] 2-[α-гидрокси-α-метил-4-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[132] 2-(4-фтор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[133] 2-(α-гидрокси-α-метил-4-метоксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[134] 2-(3,4-дихлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[135] 2-(α-бутил-3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[136] 2-(α-циклогексил-3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[137] 2-(α-гидрокси-α-метил-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[138] 1-бутил-2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-имидазол,

[139] 1-бутил-2-(α-бутил-4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[140] 1-бутил-2-[4-хлор-α-гидрокси-α-(N-метил-4-пиперидил)бензил]-1Н-имидазол,

[141] 1-бутил-2-(α-бутил-α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-имидазол,

[142] 1-бутил-2-(α-бутил-2-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[143] 1-бутил-2-[α-этил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1Н-имидазол,

[144] 1-бутил-2-(α-бутил-2,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[145] 2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-[2-(N-пиперидил)этил]-1Н-имидазол,

[146] 2-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1-(3-диметиламинопропил)-1Н-имидазол,

[147] 2-(α-бутил-α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1-додецил-1Н-имидазол,

[148] 1-бензил-2-[α-бутил-α-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1Н-имидазол,

[149] 1-бензил-2-(4-хлор-α-гидрокси-(α-метилбензил)-1Н-имидазол,

[150] 1-(2-цианоэтил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[151] 1-(3-аминопропил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[152] 3-[2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]пропановая кислота,

[153] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,

[154] 3-[2-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]метилпропаноат,

[155] 2-(α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,

[156] 2-(α-гидрокси-4-метилбензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,

[157] 2-(α-гидрокси-4-метоксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,

[158] 2-(3,4-дихлор-α-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,

[159] 3-{2-(α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил}метилпропаноат,

[160] 2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-(4-гидроксибутил)-1Н-имидазол,

[161] 1-(3-цианопропил)-2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазола,

[162] 4-[2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]-бутановая кислота,

[163] 4-[2-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]метилбутаноат,

[164] 1-бутил-5-(α-гидроксибензил)-1Н-пиразол,

[165] 5-(4-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[166] 5-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[167] 1-бутил-5-(α-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-пиразо,

[168] 4-бром-5-(α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[169] 5-[α-(4-хлорфенил)-α-гидроксибензил]-1-метил-1Н-пиразол,

[170] 1-бутил-5-(4-хлор-α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-пиразол,

[171] 5-(α-гидрокси-α-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[172] 5-(α-гидрокси-α-метил-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[173] 1,3-диметил-5-(α-гидрокси-α-метилбензил)-1Н-пиразол,

[174] 1-бутил-5-(α-гидрокси-α-винилбензил)-1Н-пиразол,

[175] 1-бутил-5-(4-хлор-α-гидрокси-α-винилбензил)-1Н-пиразол,

[176] 4-хлор-5-(α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[177] 5-(α-гидрокси-2-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[178] 5-(3-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[179] 5-(α-гидрокси-4-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[180] 5-(2-хлор-α-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[181] 5-(α-гидрокси-4-метоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[182] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[183] цитрата 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[184] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-3-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[185] 2-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-имидазол,

[186] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-3-метил-2-тиенилметил}-1-метил-1 Н-пиразол,

[187] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-5-метил-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[188] 5-{5-бром-α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[189] 5-{4-бром-α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[190] 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-α-метил-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[191] цитрата 5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[192] (±)-5-{α-[2-(диметиламино)-1-(метил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[193] (±)-5-{α-[2-(диметиламино)-1-(метил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[194] (±)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[195] (-)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[196] цитрата (+)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[197] цитрата (-)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразола,

[198] D-дитолуоилтартрата (+)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразола,

[199] L-дитолуоилтартрата (-)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразола,

[200] цитрата (+)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразола,

[201] цитрата (-)-5-{α-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразола,

[202] 5-(α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,

[203] 5-(α-гидрокси-3-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,

[204] 5-(α-гидрокси-5-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,

[205] 5-(5-бром-α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,

[206] 5-(4-бром-α-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,

[207] 5-(α-гидрокси-α-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол.