Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 223 960

(13)

(51)

МПК

C07D411/04(2000-01-01)

C07H19/06(2000-01-01)

(21) (22)

Заявка

99115480/04, 1992-05-20

(24)

Дата начала отсчета патента

1992-05-20

(22)

дата подачи заявки

1992-05-20

(45)

опубликовано

2004-02-20

(72)

авторы

Мансур ТарекДжин ХаолунТсе Аллан Х.Л.Сиддики М.Аршад

(73)

патентообладатели

Биокем Фарма, Инк.

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

CHOI W.-Bet al., JouAmerChemSoc., 1991, 113, p.9377-9379ДЯТКИНА А.Аи дрБиоорганическая химия, 1986, т.12, № 8, с.1048-1053.

ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИКОЗИЛИРОВАННОГО ПУРИНОВОГО ИЛИ ПИРИМИДИНОВОГО ОСНОВАНИЯ Российский патент 2004 года по МПК C07D411/04 C07H19/06

Описание патента на изобретение RU2223960C2

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)

Похожие патенты RU2223960C2

название	год	авторы	номер документа
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНОВЫХ 2,3-ДИДЕЗОКСИНУКЛЕОЗИДОВ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ	1992	Тарек Мансур Аллан Х.Л. Тсе	RU2163909C2
СПОСОБ ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОГО ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ЦИС-НУКЛЕОЗИДОВ, АНАЛОГОВ НУКЛЕОЗИДОВ ИЛИ ПРОИЗВОДНЫХ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ ЭТОГО СПОСОБА	1992	Тарек Мансур[Ca] Аллан Х.Л.Тсе[Gb]	RU2105009C1
СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ, СПОСОБЫ ПОВЫШЕНИЯ ВЫХОДА ТРАНС-ИЗОМЕРОВ, САЛИЦИЛАТЫ СОЕДИНЕНИЙ	1995	Гудйир Майкл Дейвид Дуайер П. Оуэн Хилл Мэлколм Лейтхед Уайтхед Эндрю Джонатан Хорнби Рой Хэллетт Питер	RU2158736C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИС-НУКЛЕОЗИДНЫХ АНАЛОГОВ, ИХ СОЛЕЙ И СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ	1994	Тарек С.Мансур Коллин Иванс Хаолун Джин Арсхад М.Сиддику Аллан Х.Л.Тсе	RU2139870C1
СПОСОБЫ ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОГО СИНТЕЗА НУКЛЕОЗИДОВ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ	1992	Тарек Мансур Хаолун Джин Аллан Х.Л.Тсе М.Аршад Сиддики	RU2140925C1
ЛИПИДНЫЕ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ НУКЛЕОЗИДМОНОФОСФАТОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВООПУХОЛЕВОЙ АКТИВНОСТЬЮ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО	1995	Дитер Херрманн Ханс-Георг Опитц Харальд Цильх Альфред Мертенс	RU2165429C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2'-ФТОР-2'-АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ ИЛИ ДРУГИХ ЗАМЕЩЕННЫХ РИБОФУРАНОЗИЛПИРИМИДИНОВ И ПУРИНОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ	2005	Чан Биунг-Квон Ванг Пейюан Ду Джинфа Рачаконда Сугуна	RU2433124C2
СПОСОБ АСИММЕТРИЧЕСКОГО ГИДРИРОВАНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, КАТАЛИЗИРУЕМОГО ПЕРЕХОДНЫМИ МЕТАЛЛАМИ, И НОВАЯ КАТАЛИТИЧЕСКАЯ СИСТЕМА ДЛЯ АСИММЕТРИЧЕСКОГО КАТАЛИЗА ПЕРЕХОДНЫМИ МЕТАЛЛАМИ	2005	Бугерс Ерун Фельфер Ульфрид Коттхаус Мартина Де Врис Андреас Х.М. Де Врис Йоханнес Г. Лефорт Лоран Штайнбауер Герхард	RU2415127C2
ОМЕГА-АМИДЫ N-АРИЛСУЛЬФОНИЛ-АМИНОКИСЛОТ	1999	Шваб Вильфрид Торварт Вернер Шудок Манфред Хаазе Буркхард	RU2228330C2
(АЗА)ИНДОЛ-, БЕНЗОТИОФЕН- И БЕНЗОФУРАН-3-СУЛЬФОНАМИДЫ	2017	Мюллер Криста Э. Пегюрье Сесиль Делиньи Микаэль Луи Робер Эль-Тайеб Али Хоккемайер Йёрг Ледек Мари Мерсье Жоэль Провен Лоран Бошта Надер М. Бхаттарай Санджай Намасиваям Вигнешваран Функе Марио Швах Лукас Голлос Забрина Фон Лауфенберг Даниэль Барре Анаис	RU2767904C2

Иллюстрации к изобретению RU 2 223 960 C2

Реферат патента 2004 года ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИКОЗИЛИРОВАННОГО ПУРИНОВОГО ИЛИ ПИРИМИДИНОВОГО ОСНОВАНИЯ

Способ по изобретению включает гликозилирование силилированого пуринового или пиримидинового основания, или его аналога или производного соединением формулы (IIа) или (IIв), где R₃ - замещенный карбонил или карбонильное производное, W и Х - это S, S=О, SO₂ или О, L - уходящая группа, с использованием кислоты Льюиса формулы (III) (значения радикалов R₅-R₈ см. в описании). В другом варианте осуществления способа указанные основания, их аналоги или производные подвергают гликозилированию одиночным энантиомером расщепленного сложного эфира, полученного из соединения формулы (IX), в присутствии кислоты Льюиса формулы (III). Технический результат - повышение оптической чистоты целевых продуктов. 2 с. и 15 з.п. ф-лы.

Формула изобретения RU 2 223 960 C2

1. Диастереоселективный способ получения гликозилированного пуринового или пиримидинового основания, или его аналога, или производного, заключающийся в том, что силилированное пуриновое или силилированное пиримидиновое основание, или его аналог, или производное подвергают гликозилированию соединением формулы (IIа) или (IIв)

где R₃ - замещенный карбонил или карбонильное производное;

L - уходящая группа,

с использованием кислоты Льюиса формулы (III)

где R₅, R₆ и R₇ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода; C_1-20алкила, необязательно замещенного фтором, бромом, хлором, иодом, С_1-6алкокси или С_6-20арилокси; С_7-20аралкила, необязательно замещенного галогеном, C_1-20алкилом или C_1-20алкокси; C_6-20арила, необязательно замещенного фтором, бромом, хлором, иодом, C_1-20алкилом или C_1-20алкокси; триалкилсилила, фтора, брома, хлора и иода,

R₈ - выбран из группы, состоящей из фтора, брома, хлора, иода; сложных эфиров C_1-20сульфокислоты, необязательно замещенных фтором, бромом, хлором или иодом; сложных C_1-20алкиловых эфиров, необязательно замещенных фтором, бромом, хлором или иодом; трийодида; силильной группы общей формулы (R₅), (R₆), (R₇) Si (где R₅ R₆ R₇ - такие, как определены выше); С_6-20арилселененила, С_6-20арилсульфенила, С_6-20алкоксиалкила и триалкилсилокси;

W - S, S=O, SO₂ или О;

Х - S, S=O, SO₂ или О.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (IIа) или (IIb) получают путем химического выделения упомянутого соединения из смеси (IIа) и (IIb) с использованием хирального вспомогательного реагента.

3. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют соединение формулы (IIа).

4. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют соединение формулы (IIb).

5. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (IIа) и (IIb) выбирают из группы, состоящей из

6. Способ по п.1, отличающийся тем, что гликолизируют пиримидиновое основание.

7. Способ по п.6, отличающийся тем, что пиримидиновым основанием является цитозин или 5-фторцитозин.

8. Способ по п.1, отличающийся тем, что кислоту Льюиса выбирают из группы, состоящей из триметилсилилтрифлата и иодтриметилсилана.

9. Способ по п.2, отличающийся тем, что хиральный вспомогательный реагент выбирают из группы, состоящей из хиральных спиртов и хиральных аминов.

10. Способ по п.9, отличающийся тем, что хиральный вспомогательный агент выбирают из группы, состоящей из (d)-ментола, (I)-ментола, (+)-норэфедрина и (-)-норэфедрина.

11. Способ по п.1, отличающийся тем, что R₃ выбирают из группы, состоящей из алкоксикарбонила, карбоксила, диэтилкарбоксамида, пирролидинамида, метилкетона и фенилкетона.

12. Способ по п.11, отличающийся тем, что R₃ выбирают из группы, состоящей из алкоксикарбонила и карбоксила.

13. Диастероселективный способ получения гликозилированного пуринового или пиримидинового основания, или его аналога, или производного, заключающийся в том, что силилированное пуриновое или силилированное пиримидиновое основание, или его аналог, или производное подвергают гликозилированию одиночным энантиомером расщепленного сложного эфира, полученного из соединения формулы (IX)

с использованием кислоты Льюиса формулы (III)

где R₅ R₆ и R₇ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода; C_1-20алкила, необязательно замещенного фтором, бромом, хлором, иодом, C_1-6алкокси или С_6-20арилокси; C_7-20аралкила, необязательно замещенного галогеном, C_1-20алкилом или C_1-20алкокси, C_6-20арила, необязательно замещенного фтором, бромом, хлором, иодом, C_1-20алкилом или C_1-20алкокси; триалкилсилила, фтора, брома, хлора и иода;

R₈ выбран из группы, состоящей из фтора, брома, хлора, иода, сложных эфиром C_1-20сульфокислоты, необязательно замещенных фтором, бромом, хлором или иодом; сложных C_1-20алкиловых эфиров, необязательно замещенных фтором, бромом, хлором или иодом; трийодида, силильной группы общей формулы (R₅) (R₆) (R₇) Si (где R₅, R₆ и R₇ - такие, как определены выше), С_6-20арилселененила, С_6-20арилсульфенила, С_6-20алкоксиалкила и триалкилсилокси.

14. Способ по п.13, отличающийся тем, что одиночный энантиомер сложного эфира получают из соединения формулы (IX) с использованием хирального вспомогательного реагента.

15. Способ по п.14, отличающийся тем, что хиральный вспомогательный реагент выбирают из группы, состоящей из (d)-ментола и (I)-ментола.

16. Способ по п.13, отличающийся тем, что гликолизируют пиримидиновое основание.

17. Способ по п.16, отличающийся тем, что пиримидиновым основанием является цитозин или 5-фторцитозин.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2004 года RU2223960C2

Огнетушитель	0	Александров И.Я.	SU91A1
CHOI W.-B
et al., Jou
Amer
Chem
Soc., 1991, 113, p.9377-9379
КЛАПАН ЦЕНТРАЛИЗОВАННОЙ СИСТЕМЫ ПОДКАЧКИ ШИН ТРАНСПОРТНОГО СРЕДСТВА	0	Витель А. А. Назаров А. Д. Власов	SU382526A1
УЛЬТРАЗВУКОВОЙ СПОСОБ КОНТРОЛЯ состоянияМАТЕРИАЛА	0		SU337713A1
ДЯТКИНА А.А
и др
Биоорганическая химия, 1986, т.12, № 8, с.1048-1053.

RU 2 223 960 C2

Авторы

Мансур Тарек

Джин Хаолун

Тсе Аллан Х.Л.

Сиддики М.Аршад

Даты

2004-02-20—Публикация

1992-05-20—Подача