ПРОИЗВОДНЫЕ ТИЕНО[2,3-d]ПИРИМИДИН-2,4(1Н,3Н)-ДИОНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ, СПОСОБ ИММУНОСУПРЕССИИ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ СНИЖЕНИЯ РИСКА ОБСТРУКЦИИ ДЫХАТЕЛЬНЫХ ПУТЕЙ Российский патент 2004 года по МПК C07D495/04 A61K31/519 A61P31/18 A61P37/00 A61P37/06 A61P19/02 C07D495/04 C07D239/00 C07D333/00 

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)е

Изобретение относится к новым производным тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1H, 3Н)-диона общей формулы (I) или их фармацевтически-приемлемым солям, обладающим иммуносупрессорной активностью. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, способу ее получения, способу иммуносупрессии и способу лечения или снижения риска обструкции дыхательных путей. В соединениях общей формулы (I) R представляет -C(O)Ar¹, -C(R⁴) (R⁵)Ar¹ или Ar²; Ar¹ представляет нафтил, хинолил, изохинолил или бензофуранил, или Аr¹ представляет фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из C_1-4-алкила, C_1-4-алкокси, галогена, трифторметила, амино, нитро, циано, трифторметокси, фенокси, -СН₂N(R⁶)₂, -NHSO₂CF₃, C_1-4-алкилсульфониламино, -NHC(O)R^6a, CO₂R⁷ или -С(О)NR⁸R^8a; R⁴ представляет H; R⁵ представляет Н или ОН; каждый R⁶ и R⁷ представляет Н или С_1-4-алкил; R^6a представляет Н, C_1-6-алкил, арил или арил-С_1-4-алкил, где арильная группа или арильная часть в арилалкильной группе представляет фенил или пиридил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, R⁸ и R^8a, каждый независимо, представляет Н, C_1-4-алкил, фенил или пиридил; Аr² представляет аценафтенил, инданил, иминодигидробензофуранил или флуоренил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, R¹ и R², независимо, представляют C_1-6-алкил, С_3-6-алкенил, СН₂С_3-5-циклоалкил или С_3-6-циклоалкил; R³ представляет Н, X-R⁹ или Х-Аr³; X представляет S(О)_n, C(О)NR¹⁰, С(О)О, NH(CO)NR¹⁰, NH(CO)О или SO₂NR¹⁰; n равно 0, 1 или 2; X, R⁹ и R¹⁰ указаны в формуле изобретения, и Аr³ представляет фенил, пиридил или N-оксид пиридина, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ОН, NO₂, NH₂, -NНSО₂СF₃, C_1-4-алкокси, бис-С_1-4-алкансульфониламино, C_1-4-алкилкарбониламино или C_1-4-алкоксикарбониламино. 6 с. и 11 з.п. ф-лы.

1. Соединение формулы (I)

где R представляет -C(O)Ar¹, -C(R⁴)(R⁵)Ar¹ или Аr²;

Аr¹ представляет нафтил, хинолил, изохинолил или бензофуранил, или Аr¹ представляет фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из C_1-4-алкила, C_1-4-алкокси, галогена, трифторметила, амино, нитро, циано, трифторметокси, фенокси, -CН₂N(R⁶)₂, -NHSO₂CF₃, С_1-4-алкилсульфониламино, -NHC(O)R^6a, CO₂R⁷ или -C(O)NR⁸R^8a;

R⁴ представляет Н;

R⁵ представляет Н или ОН;

каждый R⁶ представляет Н или С_1-4-алкил;

R^6a представляет Н, C_1-6-алкил, арил или арил-С_1-4-алкил, где арильная группа или арильная часть в арилалкильной группе представляет фенил или пиридил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из C_1-4-алкила, C_1-4-алкокси, С_1-4-алкилкарбониламино, галогена или трифторметила;

R⁷ представляет Н или С_1-4-алкил;

R⁸ и R^8a, каждый независимо, представляют Н, С_1-4-алкил, фенил или пиридил;

Аr² представляет аценафтенил, инданил, иминодигидро-бензофуранил или флуоренил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ОН, C_1-4-алкила, С_1-4-алкокси, галогена или трифторметила;

R¹ и R², независимо, представляют C_1-6-алкил, С_3-6-алкенил, СН₂С_3-5-циклоалкил или С_3-6-циклоалкил;

R³ представляет Н, X-R⁹ или Х-Аr³;

Х представляет S(O)_n, C(O)NR¹⁰, C(O)O, NH(CO)NR¹⁰, NHC(O)O или SO₂NR¹⁰;

n равно 0, 1 или 2;

R⁹ представляет метильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из CN, CO₂H, C_1-5-алкоксикарбонила, 5-тетразолила, SO₂NH₂ или С(O)NR¹¹R¹², или R⁹ представляет С_2-6-алкил или С_3-6-алкенил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ОН, CN, СО₂Н, C_1-5-алкокси, C_1-5-алкоксикарбонила, 5-тетразолила, азида, фталимидо, SO₂NH₂, C(O)NR¹¹R¹², NR¹³R¹⁴, NHC(O)R¹⁵ или NHSO₂R¹⁶, где R¹¹, R¹², R¹³ и R¹⁴ каждый независимо, представляет Н или С_1-4-алкиламино или алкоксиалкилен, содержащий вплоть до 6 атомов углерода, и R¹⁶ представляет C_1-4-алкил или трифторметил;

или, дополнительно, в случае, где Х представляет C(O)NR¹⁰, NH(CO)NR¹⁰ или SO₂NR¹⁰, R⁹ и R¹⁰ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 4-7-членное гетероциклическое кольцо, которое может быть, необязательно, замещено одной или несколькими ОН-группами;

R¹⁰ представляет Н, C_1-6-алкил или связан с R⁹, как определено выше, и

Ar³ представляет фенил, пиридил или N-оксид пиридина, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ОН, NO₂, NH₂, -NHSO₂CF₃, С_1-4-алкокси, бис-C_1-4-алкансульфониламино, C_1-4-алкилкарбониламино или С_1-4-алкоксикарбониламино;

или его фармацевтически приемлемая соль.

6-(4-Метоксифенилметил)-3-метилтиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(4-Метоксифенилметил)-3-метил-1-(2-метил-2-пропенил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

1-(2-Метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

3-Метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено-[2,3-d]-пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

3-Метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-5-[(2-пиридинил)тио]тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

5-[(3-Гидроксипропил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил-6-(1-нафталинилметил)тиено [2,3-d] пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

Метил-4-[(1,2,3,4-тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил)тио]бутаноат,

4-[(1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1 нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил)тио]бутановая кислота,

Метил-4-[(1,2,3,4-тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил)сульфинил] бутаноат,

Метил 4-[(1,2,3,4-тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил)сульфонил] бутаноат,

4-[(1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил)сульфонил]бутановая кислота,

6-Бензил-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

3-Метил-1-(1-метилэтил)-6-(фенилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-фенил)метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d] пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

(±)-5-[(2-Гидроксипропил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

1,2,3,4-Тетрагидро-N-(2-гидроксиэтил)-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-карбоксамид,

(3R)-1-{[1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил]карбонил}пирролидин-3-ол,

1-{[1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил]карбонил}пиперидин-4-ол,

(3R)-1-{[1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил]карбонил}пиперидин-3-ол,

1,2,3,4-Тетрагидро-М-(2-гидроксиэтил)-3,N-диметил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-карбоксамид,

2-{[1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил]карбоксамидо} уксусная кислота,

3-([1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил]карбоксамидо}пропановая кислота,

2-{[1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил]карбоксамидо}ацетамид,

1-{[1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил]карбонил}пирролидин,

1,2,3,4-Тетрагидро-N-(2-гидроксиэтил)-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-сульфонамид,

5-[(3-Метоксифенил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

5-[(3-Гидроксифенил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

5-[(3-Гидроксифенил)сульфинил]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

5-[(3-Гидроксифенил)сульфонил]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

3-Метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-5-[(3-нитрофенил)тио]тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

5-[(3-Аминофенил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

5-{[3-{(Бисметансульфонил)амино}фенил]тио}-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4 (1Н,3Н)-дион,

5-[(3-Метоксикарбониламинофенил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4-(1Н,3Н)-дион,

5-[(3-Ацетамидофенил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

3-Метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-5-[(4-нитрофенил)тио]тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

5-[(4-Аминофенил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

3-Метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-5-[(5-нитропиридин-2-ил)тио]тиено [2,3-d] пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

N-Оксид 2-{[1,2,3,4-тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил]тио} пиридина,

5-[(3-Азидопропил)тио)]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

5-[(3-Аминопропил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-3,4{1Н,3Н)-дион,

N-{3-[(1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил)тио]пропил}ацетамид,

N-(3-[(1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил]-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил)тио]пропил)-N'N'-диметилмочевина,

N-{3-[(1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил)тио]пропил]метоксиацетамид,

Метил-N-{3-[(1,2,3,4-тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил)тио]пропил}карбамат,

N-{3-[(1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил)тио]пропил)метансульфонамид,

N-{3-[(1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил)тио]пропил)трифторметансульфонамид,

5-([3-(1,3-Дигидро-1,3-диоксо-2Н-изоиндол-2-ил)пропил]тио}-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

N-(2-Гидроксиэтил)-N'-[1,2,3,4-тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d] пиримидин-5-ил)]мочевина,

2-Гидроксиэтил-[1,2,3,4-тетрагидро-3-метил-1-(2-метил-пропил)-6-(1-нафталинилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил]карбамат,

N-(2-Гидроксиэтил)-N-метил-N'-[(1,2,3,4-тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталикилметил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-ил]мочевина,

6-[(1-Гидрокси-1-(3-фторфенил))метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(3-Фторфенил)метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-(2-бромфенил))метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-(2-метилфенил))метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено [2,3-d] пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-(3-цианофенил))метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено [2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-(3-трифторметилфенил))метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено [2,3-d] пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-(3-фенилоксифенил))метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено [2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-(1-нафталинил))метил]-3-метил-1-(2-ме-тилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-(6-хинолинил))метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-(4-хинолинил))метил]-3-метил-1-(2-ме-тилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

(±)-6-[1-(Бензо[b]фуран-2-ил)-1-гидроксиметил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)дион,

6-[(1-Гидрокси-1-(2-хлор-6-фторфенил))метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-фенил)этил]-3-метил-1-(2-метилпропил)-тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-(4-трифторметилфенил))метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено [2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

(±)-6-(2,3-Дигидро-1-гидрокси-1Н-инденил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-(2-хинолинил))метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-[(1-Гидрокси-1-[3-хинолинил]метил]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(2-Бромфенилметил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(2-Метилфенилметил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(3-Цианофенилметил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н, 3Н)-дион,

6-(3-Трифторметилфенилметил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(3-Фенилоксифенилметил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

3-Метил-1-(2-метилпропил)-6-(4-хинолинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

3-Метил-1-(2-метилпропил)-6-(6-хинолинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

3-Метил-1-(2-метилпропил)-6-(2-хинолинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион, соль трифторуксусной кислоты,

6-(2-Бензо[b]фуранилметил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(2-Хлор-5-фторфенилметил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(1-Фенилэтил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(4-Трифторметилфенилметил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

(±)-6-(2,3-Дигидро-1H-инден-1-ил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено [2,3-d] пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(3-Имино-1,3-дигидробензо[с]фуран-1-ил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

2-[(1,2,3,4-Тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-2,4-диоксотиено[2,3-d] пиримидин-6-ил)метил]бензамид,

(±)-6-(1-Гидрокси-1-[1-нафталинил]метил)-5-([3-гидроксипропил]тио)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено [2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

3-Метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилкарбонил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

(±)-5-[(3-Гидроксибутил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(3-Фторфенил)метил-5-[(3-гидроксипропил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

5-[(5-Амино-2-пиридинил)тио]-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-(1-нафталинилметил)тиено [2,3-d] пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

Этил 1,2,3,4-тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-6-фенилметил-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-карбоксилат,

1,2,3,4-Тетрагидро-3,N,N-триметил-1-(2-метилпропил)-6-фенилметил-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-5-карбоксамид,

6-[1-Гидрокси-(4-нитрофенил)метил]-3-метил-1-(2-метилпропил) тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(4-Нитрофенилметил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

6-(4-Аминофенилметил)-3-метил-1-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион,

4-(3,4-Диметоксифенил)-N{4-[(1,2,3,4-тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-2,4-диоксотиено[2,3-d]пиримидин-6-ил)-метил]фенил}бутанамид и

3-Ацетамидо-N-(4-[1,2,3,4-тетрагидро-3-метил-1-(2-метилпропил)-2,4-диоксотиено [2,3-d]пиримидин-6-ил)метил]фенил)бензамид.