СПОСОБ КАТАЛИТИЧЕСКОГО ЭПОКСИДИРОВАНИЯ ПРОПЕНА Российский патент 2007 года по МПК C07D301/12 

Описание известного уровня техники

Из ЕР-А 100119 и ЕР-А 230949 известно, что с использованием пероксида водорода пропен можно превратить в оксид пропена, если в качестве катализатора применять титансодержащий цеолит.

Непрореагировавший пероксид водорода из реакционной смеси эпоксидирования экономически эффективно рекуперировать невозможно. Кроме того, присутствие непрореагировавшего пероксида водорода связано с дополнительными усилиями и расходами, обусловленными обработкой реакционной смеси. Таким образом, в предпочтительном варианте процесс эпоксидирования пропена проводят с использованием избытка пропена, соответствующего достижению высокой степени превращения пероксида водорода. С целью добиться высокой степени превращения пероксида водорода целесообразно применять проточную реакционную систему непрерывного действия. Такая реакционная система может включать либо один или несколько трубчатых проточных реакторов, либо установку с двумя или большим числом последовательно соединенных между собой реакторов с перемешиваемым потоком. Примерами реакторов с перемешиваемым потоком служат реакторы резервуарного типа с мешалкой, реакторы с рециркуляцией, реакторы с псевдоожиженным слоем и реакторы с неподвижным слоем и рециркуляцией жидкой фазы.

Обычно пероксид водорода в реакцию эпоксидирования вводят в виде водного раствора. Таким образом, полагают, что реакция эпоксидирования протекает в жидкой водной фазе. Следовательно, для достижения высокой скорости реакции необходима максимально возможная концентрация пропена в жидкой фазе. Поскольку жидкая фаза включает преимущественно водный раствор пероксида водорода и необязательно органический растворитель, растворимость пропена в водной фазе ограничена. До сих пор в литературе, посвященной данной области техники, описано два разных пути достижения высокой концентрации пропена в водной фазе.

Поскольку общеизвестно, что диффузия в газовой фазе происходит на несколько величин быстрее, чем диффузия в жидкой фазе (см., например. Perry's Chemical Engineers' Handbook, издание 7-ое, McGraw Hill, 1997, сс.5-42), такую реакцию проводят в атмосфере пропена под повышенным давлением с таким эффектом, следствием которого являются реакционная система с водной фазой, включающей весь пероксид водорода и некоторое количество пропена, и богатая пропеном газовая фаза. В результате пропен, расходуемый в жидкой фазе вследствие реакции, восполняется пропеном из газовой фазы.

Из ЕР-А 100119 и ЕР-А 230949 известно, что для повышения растворимости пропена в водной фазе с пероксидом во время реакции эпоксидирования может быть использован растворитель. В соответствии с вышеописанной теорией для повышения растворимости пропена в водной фазе реакцию проводят под повышенным давлением. В случае отсутствия солюбилизирующего растворителя повышенное давление приводило бы к сжижению пропена. Присутствие богатой пропеном органической фазы в случае водной фазы, содержащей солюбилизирующий растворитель, не описано.

Аналогичный путь использован согласно заявке WO 99/01445, в которой описан способ эпоксидирования пропена, в котором во время работы реактора температуру и давление повышают таким образом, чтобы обеспечить поддержание практически постоянной концентрации пропена в жидкой водной фазе с целью компенсировать дезактивацию катализатора. Как видно из примеров 1 и 2 заявки WO 99/01445, с целью компенсации дезактивации катализатора для поддержания постоянной степени превращения Н₂О₂ в ходе проведения реакции температуру повышают с 65,6 до 71,1°С. В примере 1 давление поддерживают приблизительно постоянным на уровне примерно 20 бар, благодаря чему селективно понижают концентрацию пропена в водной фазе и оксида пропена. В противоположность этому в примере 2 давление повышают для поддержания приблизительно постоянной концентрации пропена, благодаря чему селективность в отношении пропеноксида снижается в меньшей степени. Однако было бы необходимо, тем не менее, добиться улучшенной селективности в отношении пропеноксида.

В ЕР-А 659473 описан способ эпоксидирования, в котором, в соответствии с примерами, в процессе с переточным потоком жидкую смесь пероксида водорода, изопропанола в качестве растворителя и пропена пропускают через непрерывный ряд соединенных последовательно реакционных зон с неподвижными слоями. В каждой реакционной зоне реакцию проводят до частичного превращения, из каждой реакционной зоны жидкую реакционную смесь удаляют, направляют через внешний теплообменник для удаления тепла реакции и затем основную часть такой жидкой фазы возвращают в эту реакционную зону, а небольшую часть жидкой фазы подают в следующую зону. Таким образом, каждую реакционную зону можно рассматривать как независимый адиабатический реактор. Одновременно с этим газообразный пропен совместно со смесью жидких исходных материалов в параллельном потоке через реакционные зоны с неподвижными слоями направляют в жидкую фазу и в конце этой реакционной системы извлекают, в дополнение к жидкой реакционной смеси, в виде сбрасываемого в отход кислородсодержащего газового потока. Как очевидно из примеров, реакционные условия подбирают таким образом, чтобы имелась всего одна жидкая водная фаза, в которой растворяют пропен. Увеличение выхода оксида пропена в сравнении с достигаемым в обычных трубчатых реакторах связано только с температурным контролем, как это изложено в ЕР-А 659473. Но с учетом сложности реакционной системы, необходимой для осуществления такого способа, предполагаются значительные дополнительные затраты.

Аналогичным образом в соответствии с WO 00/07965 реакцию эпоксидирования проводят в условиях, обуславливающих наличие только одной фазы, т.е. жидкой водной фазы, характеризующейся приемлемой высокой концентрацией пропена. В примере 2 водный раствор пероксида водорода, метанола и пропена подают в трубчатый реактор с неподвижным слоем. Всего одна жидкая фаза образуется благодаря подгонке относительных количеств исходных материалов к низкому соотношению между исходным пропеном и общим сырьем и высокому соотношению между исходным метанолом и общим сырьем и созданием давления 20 бар. Хотя соблюдение этих мер позволило бы добиться степени превращения пероксида водорода 98,4%, селективность в отношении оксида пропена 80,3% для промышленного внедрения описанного способа оказывается все-таки низкой.

В качестве альтернативы в WO 00/17178 описана возможность проведения процесса эпоксидирования пропена пероксидом водорода с использованием двух фаз, т.е. водной фазы и органической фазы. Но для образования второй, органической фазы как на обязательное условие указано на присутствие органических растворителей, обладающих низкой растворимостью в воде, подобных галоидированным углеводородам. Таким образом, вторую жидкую, органическую фазу образует нерастворимый в воде органический растворитель.

Принимая во внимание описанный выше современный уровень техники, целью настоящего изобретения является разработка способа эпоксидирования олефинов, при осуществлении которого улучшается селективность в отношении продукта в сравнении с достигаемой по WO 00/07965 и который можно осуществлять с применением обычных реакционных систем.

Объект изобретения

Этой цели достигают благодаря способу каталитического эпоксидирования олефинов пероксидом водорода в многофазной реакционной смеси, включающей жидкую водную фазу, богатую пероксидом водорода, содержащую органический растворитель, обладающий при 25°С растворимостью в воде по меньшей мере 10 мас.%, и жидкую органическую фазу, богатую олефином.

В соответствии с предпочтительным вариантом объектом настоящего изобретения является способ эпоксидирования пропена пероксидом водорода в присутствии титансодержащего цеолита в качестве катализатора в многофазной реакционной смеси, включающей жидкую водную фазу, богатую пероксидом водорода, содержащую метанол и растворенный пропен, и жидкую органическую фазу, богатую пропеном.

При создании настоящего изобретения было установлено, что применение многофазной реакционной смеси, включающей жидкую водную фазу, богатую пероксидом водорода, и жидкую органическую фазу, богатую олефином, дает возможность значительно повысить селективность в сравнении с достигаемой в обычной технологии без ущерба для превращения пероксида водорода. Этот результат оказался особенно неожиданным, поскольку, как следует из общего положения, содержащегося в упомянутой выше в качестве примера работе Perry's Chemical Engineers' Handbook, в случае двух жидких фаз массоперенос из жидкой органической фазы в жидкую водную фазу, в которой протекает реакция, должен быть на величины медленнее, чем в системах, включающих одну водную фазу или водную фазу и олефиновую газообразную фазу. В соответствии с предположениями это должно оказать негативное влияние на превращение пероксида водорода. Но, тем не менее, в соответствии с настоящим изобретением селективность в отношении продукта может быть успешно улучшена без ущерба для степени превращения.

Подробное описание изобретения

Существенным признаком настоящего изобретения является наличие двух несмешивающихся жидких фаз, т.е. жидкой водной фазы, богатой пероксидом водорода, и жидкой органической фазы, богатой олефином, причем в водной фазе содержится не смешивающийся с водой органический растворитель. Как может отметить специалист в данной области техники, наличие двух несмешивающихся фаз в реакционной системе, включающей олефин, не смешивающийся с водой органический растворитель и водный раствор пероксида водорода зависит от многих разных факторов.

Прежде всего, наличие дополнительной богатой олефином жидкой органической фазы обычно зависит от создаваемых в реакторе температуры и давления и выбранного олефина. В предпочтительном варианте создаваемое давление равно или превышает давление паров олефина при выбранной температуре. Кроме того, оно обычно зависит от выбора органического растворителя.

Для применения в качестве органического растворителя подходят все растворители, которые в выбранных реакционных условиях пероксидом водорода не окисляются или окисляются лишь в слабой степени и которые при 25°С растворяются в воде в количестве больше 10 мас.%. Предпочтительны растворители, которые при 25°С растворяются в воде в количестве больше 30 мас.%, предпочтительнее при 25°С больше 50 мас.%. Наиболее предпочтительные растворители полностью смешиваются с водой. Приемлемые растворители включают спирты, такие как метанол, этанол и трет-бутанол; гликоли, такие как, например, этиленгликоль, 1,2-пропандиол или 1,3-пропандиол; циклические простые эфиры, такие как, например, тетрагидрофуран, диоксан или пропиленоксид; гликолевые простые эфиры, такие как, например, этиленгликольмонометиловый эфир, этиленгликольмоноэтиловый эфир, этиленгликольмонобутиловый эфир или пропиленгликольмонометиловый эфир; и кетоны, такие как, например, ацетон или 2-бутанон. Особенно предпочтителен метанол.

Применение способа в соответствии с изобретением позволяет эпоксидировать любые олефины, в частности олефины, содержащие от 2 до 6 углеродных атомов каждый. Способ в соответствии с изобретением больше всего приемлем для эпоксидирования пропена до оксида пропена. По экономическим причинам для проведения процесса в промышленном масштабе предпочтительно использование пропена не в чистом виде, а в форме технической смеси с пропаном, которая как правило включает от 1 до 15 об.% пропана.

По другому варианту наличие второй органической фазы, богатой олефином, обычно зависит от относительных количеств олефина, воды и растворителя. Количество растворителя выбирают с тем, чтобы добиться в богатой пероксидом водорода водной фазе растворимости олефина, достаточной для достижения целевой скорости реакции. При данных температуре, давлении, олефине и растворителе относительные количества компонентов можно регулировать для гарантии образования второй жидкой органической фазы. Другими словами, для гарантии образования второй жидкой органической фазы, богатой олефином, выбираемое количество олефина должно быть избыточным относительно количества, растворимого в водной фазе при выбранных температуре и давлении.

Простым средством экспериментального подтверждения наличия в реакционных условиях второй жидкой, органической фазы является отбор пробы реакционной смеси в контейнер, снабженный смотровым стеклом, в котором созданы температура и давление, при которых проводят процесс. В другом варианте реактор может быть оборудован смотровым стеклом, находящемся в подходящем положении для наблюдения границы фаз непосредственно во время реакции. В случае проточного реактора непрерывного действия смотровое стекло в предпочтительном варианте размещают вблизи выпускного отверстия для отходящего из реактора потока с целью оптимального контроля наличия двух жидких фаз в течение всего времени пребывания внутри реактора.

Таким образом, когда в подходе к олефинам, растворителям и реакционным параметрам действуют в определенной степени избирательно, специалист в данной области техники способен без каких-либо усилий удостовериться, имеется ли система с двумя жидкими фазами, как требуется по настоящему изобретению, и варьированием подробно описанных выше параметров способен регулировать реакционную систему таким образом, чтобы создать вторую жидкую, органическую фазу.

В соответствии с наиболее предпочтительным вариантом выполнения настоящего изобретения в качестве олефина выбирают пропен, а растворителем служит метанол. Так, например, в случае реакционной смеси, включающей пропен, метанол и водный пероксид водорода при реакционной температуре в пределах 30 и 80°С и под давлением от 5 до 50 бар для образования второй жидкой, органической фазы значение соотношения между потоком пропена и общим потоком в случае системы с непрерывным потоком можно регулировать таким образом, чтобы оно находилось в интервале от 0,1 до 1, предпочтительно от 0,2 до

1. Конкретные реакционные условия представлены в примерах.

Другое преимущество способа по настоящему изобретению состоит в том, что даже в случае, если направляемый в реактор поток сырья включает оксид олефина либо вследствие присутствия оксида олефина в этом потоке сырья, либо вследствие частичного возврата в процесс отходящего из реактора потока, на селективность в отношении продукта существенного влияния это не оказывает, хотя специалист в данной области техники предположил бы, что повышенная концентрация продукта в реакционной смеси должна оказать ухудшающее влияние на селективность в отношении продукта.

В соответствии с настоящим изобретением может, кроме того, присутствовать дополнительная газовая фаза, включающая олефиновые пары и необязательно инертный газ, т.е. газ, который эпоксидированию не препятствует. Добавление инертного газа может быть использовано для поддержания внутри реактора постоянного давления и для удаления газообразного кислорода, образующегося в результате разложения небольшой части вводимого в реактор пероксида водорода.

В соответствии с настоящим изобретением применима любая известная реакционная система для эпоксидирования олефинов, включая реакторы периодического действия и проточные реакторы непрерывного действия. В предпочтительном варианте применяют неадиабатическую реакционную систему, т.е. реакционную систему, в которой в ходе проведения реакции по меньшей мере частично удаляют тепло этой реакции. Реакторные системы с внешним или промежуточным охлаждением по экономическим соображениям менее предпочтительны. Особенно предпочтительна проточная реакционная система непрерывного действия, в особенности та, в которой реакционную смесь пропускают через неподвижный каталитический слой.

При выполнении настоящего изобретения в соответствии с вышеописанным предпочтительным вариантом можно применять любой обычный реактор, снабженный неподвижным каталитическим слоем и охлаждающим средством. В предпочтительном варианте применяют трубчатые реакторы, снабженные охлаждающей рубашкой, поскольку они обычно доступны по относительно низкой цене. В предпочтительном варианте в качестве охлаждающей среды, которую прокачивают через охлаждающее средство, предпочтительно через охлаждающую рубашку, используют воду. В предпочтительном варианте температуру охлаждающей среды регулируют с помощью термостата, а скорость потока охлаждающей среды регулируют таким образом, чтобы поддерживать разницу температур охлаждающей среды на входе в охлаждающее средство и на выходе меньше 5°С.

В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения реакционную смесь пропускают через каталитический слой по методу с непрерывным потоком при расходе на единицу сечения потока от 1 до 100 м/ч, предпочтительнее от 5 до 50 м/ч, наиболее предпочтительно от 5 до 30 м/ч. Расход на единицу сечения потока определяют как соотношение объемной скорости потока/поперечного сечения каталитического слоя. Следовательно, расход на единицу сечения потока в данном трубчатом реакторе можно варьировать регулированием скорости потока реакционной смеси.

Кроме того, в предпочтительном варианте реакционную смесь пропускают через каталитический слой при среднечасовой скорости подачи жидкости (СЧСЖ) от 1 до 20 ч^-1, предпочтительнее от 1,3 до 15 ч^-1.

Всякий раз, когда расход реакционной смеси регулируют с тем, чтобы удовлетворить вышеуказанным требованиям в отношении расхода на единицу сечения потока и среднечасовой скорости подачи жидкости могут быть достигнуты высокие значения селективности. В соответствии с особенно предпочтительным вариантом выполнения настоящего изобретения процесс проводят по методу с переточным потоком, в частности с каталитическим слоем, в котором поддерживают режим "стекания тонкой струйкой".

При выполнении настоящего изобретения поступающий в реактор общий поток включает водный раствор пероксида водорода, олефин и органический растворитель. Таким образом, эти компоненты можно вводить в реактор в виде независимых исходных материалов или перед введением в реактор несколько таких исходных материалов смешивают.

Для того чтобы иметь возможность проводить процесс непрерывно, когда катализатор эпоксидирования заменяют и/или регенерируют, можно также, если необходимо, пользоваться двумя или большим числом реакторов, размещенных параллельно или последовательно согласно вышеизложенному.

Для осуществления способа эпоксидирования в соответствии с изобретением в качестве катализаторов пригодны для использования кристаллические титансодержащие цеолиты, в особенности цеолиты состава (TiO₂)_x(SiO₂)_1-x, где х обозначает число от 0,001 до 0,05, характеризующиеся кристаллической структурой MFI или MEL, известные как титансиликалит-1 и титансиликалит-2. Такие катализаторы могут быть получены, например, в соответствии со способом, описанным в US 4410501. Титансиликалитный катализатор можно применять в виде формованного катализатора в форме гранул, экструдатов или других формованных тел. Для возможности процесса формования катализатор может включать от 1 до 99% связующего вещества или материала носителя, причем приемлемы все связующие вещества и материалы носителей, которые в реакционных условиях, создаваемых для эпоксидирования, не взаимодействуют с пероксидом водорода или эпоксидом. В предпочтительном варианте в качестве катализаторов неподвижного слоя используют экструдаты диаметром от 1 до 5 мм.

При осуществлении способа в соответствии с изобретением пероксид водорода используют в виде водного раствора с содержанием пероксида водорода от 1 до 90 мас.%, предпочтительно от 10 до 70 мас.%, а особенно предпочтительно от 30 до 50 мас.%. Пероксид водорода можно применять в виде технически доступных стабилизированных растворов. Приемлемы также нестабилизированные водные растворы пероксида водорода, такие, как образующиеся при осуществлении антрахинонового метода получения пероксида водорода.

Предлагаемый в соответствии с изобретением способ эпоксидирования олефинов, предпочтительно пропена, как правило осуществляют при температуре от 30 до 80°С, предпочтительно от 40 до 60°С. В соответствии с особенно предпочтительным вариантом выполнения настоящего изобретения внутри реактора поддерживают такой температурный профиль, при котором температура охлаждающей среды в охлаждающем средстве, предпочтительно охлаждающей жидкости в охлаждающей рубашке трубчатого реактора, составляет по меньшей мере 40°С, а максимальная температура внутри каталитического слоя не превышает 60°С. Выбором такого указанного узкого температурного профиля внутри реактора может быть достигнут оптимизированный баланс между степенью превращения пероксида водорода и селективностью в отношении оксида олефина.

Давление внутри реактора обычно поддерживают на уровне, который равен или превышает давление паров олефина при выбранной температуре, например от 10 до 50 бар, предпочтительно от 20 до 50 бар, наиболее предпочтительно от 21 до 30 бар. В случае пропена в пересчете это давление составляет по меньшей мере 16,5 бара при реакционной температуре 40°С и по меньшей мере 25 бар при реакционной температуре 60°С.

В предпочтительном варианте олефин используют в избытке относительно пероксида водорода и в количестве, достаточном для сохранения во время реакции второй жидкой фазы, богатой олефином. В предпочтительном варианте значение молярного соотношения между олефином, предпочтительно пропеном, и пероксидом водорода выбирают в интервале от 1,1 до 30. В предпочтительном варианте растворитель добавляют при значении массового отношения к количеству используемого раствора пероксида водорода от 0,5 до 20. Используемое количество катализатора можно варьировать в широком интервале, причем в предпочтительном варианте его выбирают таким образом, чтобы в создаваемых реакционных условиях в течение периода от 1 мин до 5 ч потребление пероксида водорода превышало 90%, предпочтительнее превышало 95%.

Далее сущность настоящего изобретения более подробно представлена со ссылками на следующие примеры.

Примеры 1 и 2 и сравнительный пример 1

Во всех примерах использовали титансиликатный катализатор. Из титансиликатного порошка с использованием коллоидного раствора кремнекислоты в качестве связующего вещества в соответствии с примером 5 в ЕР 00106671.1 формовали 2-миллиметровые экструдаты. Используемый Н₂О₂ готовили в соответствии с антрахиноновым методом в виде водного раствора концентрацией 40 мас.%.

Эпоксидирование проводили непрерывно по методу с переточным потоком в реакционной трубке объемом 300 мл, диаметром 10 мм и длиной 4 м. Реактор дополнительно оборудовали смотровым стеклом, размещенным вблизи выпускного отверстия реактора для возможности визуально удостовериться, существуют ли, как это изложено выше, две жидкие фазы. Более того, оборудование включало три контейнера для жидкостей и соответствующие насосы, а также сосуд для отделения жидкости. Три контейнера для жидкостей содержали метанол, 40%-ный Н₂О₂ и пропен. Значение рН 40%-ного Н₂O₂ аммиаком доводили до 4,5. Реакционную температуру регулировали водной охлаждающей жидкостью, которая циркулировала в охлаждающей рубашке, благодаря чему с помощью термостата температуру охлаждающей жидкости поддерживали на уровне 40°С. В реакторе поддерживали давление, которое указано в таблице 1. Массовый расход питающих насосов регулировали с тем, чтобы обеспечить расход метанола 0,2 кг/ч и расход Н₂О₂ 0,033 кг/ч. Расход пропена в примере 1 и сравнительном примере 1 поддерживали равным 0,0753 кг/ч и равным 0,125 кг/ч в примере 2.

Сравнительный пример 2

Эксперимент сравнительного примера 1 повторяли с использованием тех реакционных параметров, которые указаны в примере 2 WO 00/07965 и представлены в таблице 1.

Поток продукта анализировали газовой хроматографией, а степень превращения Н₂О₂ определяли титрованием. Селективность в отношении пропена рассчитывали как соотношение между количеством оксида пропена и общим количеством оксида пропена и кислородсодержащих углеводородов, образующихся во время реакции эпоксидирования, таких как 1-метокси-2-пропанол, 2-метокси-1-пропанол и 1,2-пропандиол. Результаты представлены в таблице 1.

Таблица 1№Давление (бар)Число жидких фаз в отходящем потокеЗначение соотношения расход пропена/ общий расходСтепень превращения Н₂O₂(%)Селективность в отношении оксида пропена (%)Выход оксида пропена в пересчете на Н₂O₂ (%)П12520,24969692П22520,35969793СП11510,24958884СП22010,12988078

Как показывают экспериментальные результаты, следствием проведения реакции эпоксидирования в присутствии двух жидких фаз в соответствии с настоящим изобретением является (в сопоставлении с современным уровнем техники) значительное возрастание селективности в отношении оксида пропена без ущерба для степени превращения пероксида водорода. Таким образом, осуществление способа по настоящему изобретению дает возможность добиться высоких значений выхода оксида пропена.

Изобретение относится к способу каталитического эпоксидирования пропена пероксидом водорода в присутствии титансодержащего цеолита в качестве катализатора в многофазной реакционной смеси, включающей богатую пероксидом водорода жидкую водную фазу, содержащую метанол и растворенный пропен, и богатую пропеном жидкую органическую фазу. Причем пероксид водорода предпочтительно вводят в виде водного раствора, содержащего от 30 до 70 мас.% пероксида водорода. В процессе эпоксидирования реакционная температура составляет от 30 до 80°С, давление равно от 5 до 50 бар, а значение соотношения между расходом пропена и общим расходом находится в интервале от 0,2 до 1. Осуществляют процесс предпочтительно в трубчатом реакторе с неподвижным каталитическим слоем, включающем охлаждающее средство (рубашку). Технический результат - увеличение степени превращения пероксида водорода, селективности в отношении оксида пропена. 11 з.п. ф-лы, 1 табл.

1. Способ каталитического эпоксидирования пропена пероксидом водорода в присутствии титансодержащего цеолита в качестве катализатора в многофазной реакционной смеси, включающей богатую пероксидом водорода жидкую водную фазу, содержащую метанол и растворенный пропен, и богатую пропеном жидкую органическую фазу.2. Способ по п.1, в котором пероксид водорода вводят в виде водного раствора, содержащего от 30 до 70 мас.% пероксида водорода.3. Способ по п.1 или 2, в котором реакционная температура составляет от 30 до 80°С, давление равно от 5 до 50 бар, а значение соотношения между расходом пропена и общим расходом находится в интервале от 0,2 до 1.4. Способ по п.1 или 2, в котором реакционная температура составляет от 30 до 80°С, давление равно от 5 до 50 бар, а значение соотношения между расходом пропена и общим расходом находится в интервале от 0,1 до 1.5. Способ по п.4, в котором эпоксидирование проводят в реакторе с неподвижным каталитическим слоем, включающем охлаждающее средство.6. Способ по п.5, в котором в качестве реактора используют трубчатый реактор, а в качестве охлаждающего средства - охлаждающую рубашку.7. Способ по любому пп.1-6, в котором реакционная температура составляет от 40 до 60°С.8. Способ по п.5 или 6, в котором внутри реактора поддерживают такой температурный профиль, при котором температура охлаждающей среды в охлаждающем средстве составляет по меньшей мере 40°С, а максимальная температура в неподвижном каталитическом слое составляет самое большее 60°С.9. Способ по любому из пп.3-7, в котором эпоксидирование проводят по переточному варианту.10. Способ по п.9, в котором в неподвижном каталитическом слое поддерживают режим отекания тонкой струйкой.11. Способ по любому из пп.5-10, в котором реакционную смесь пропускают через неподвижный каталитический слой с расходом на единицу сечения потока от 1 до 100 м/ч, предпочтительно от 5 до 50 м/ч, наиболее предпочтительно от 5 до 30 м/ч.12. Способ по любому из пп.5-10, в котором реакционную смесь пропускают через неподвижный каталитический слой со среднечасовой скоростью подачи жидкости (СЧСЖ) от 1 до 20 ч^-1, предпочтительно от 1,3 до 15 ч^-1.