ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3-ДИГИДРО-6-НИТРОИМИДАЗО [2, 1-b] ОКСАЗОЛА Российский патент 2008 года по МПК C07D498/04 C07D498/20 C07D519/00 C07F7/10 A61K31/424 A61K31/454 A61K31/4545 A61K31/4709 A61K31/496 A61K31/498 A61K31/4245 A61K31/4439 A61K31/497 A61K31/428 A61K31/4725 A61K31/438 A61K31/551 A61K31/5377 A61K31/506 A61K31/695 A61K31/46 A61P31/06 

Область, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к производному 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-B]оксазола.

Предпосылки создания изобретения

Из кислотоустойчивых бактерий широко известной является человеческая Mycobacteriumtuberculosis. Известно, что одна треть человечества инфицирована указанной бактерией. Кроме того, известно также, что кроме Mycobacteriumtuberculosis к группе Mycobacteriumtuberculosis относятся Mycobacteriumafricanum и Mycobacteriumbovis. Указанные бактерии известны как микобактерии, обладающие сильной патогенностью по отношению к людям.

Лечение туберкулеза, вызываемого указанными микобактериями, проводят с использованием трех средств: рифампицина, изониазида и этамбутола (или стрептомицина), считающихся средствами первого ряда, или с использованием четырех средств, таких как указанные выше три средства и пиразинамид.

Однако, поскольку лечение туберкулеза требует очень длительного применения указанных средств, это может привести к несогласию пациента с предписанным режимом лечения, что часто приводит к отказу от лечения.

Кроме того, в отношении указанных выше средств были сообщения о том, что рифампицин вызывает гепатопатию, гриппозный синдром, лекарственную аллергию, и его совместное применение с другими лекарственными средствами противопоказано из-за ферментативной индукции, связанной с Р450; изониазид вызывает расстройство периферической нервной системы, а также серьезные заболевания печени при использовании в сочетании с рифампицином; этамбутол приводит к нарушению зрения из-за расстройства работы зрительного нерва; стептомицин приводит к снижению способности слышать из-за нарушения 8-го черепного нерва, и пиразинамид вызывает вредные реакции, такие как гепатопатия, приступ подагры, связанный с повышением уровня мочевой кислоты, рвота (A Clinician's Guide To Tuberculosis, Michael D. Iseman 2000 by Lippincott Williams & Wilkins, printed in the USA, ISBN 0-7817-1749-3, Tuberculosis, 2nd edition, Fumiyuki Kuze and Takahide Izumi, Igaku-Shoin Ltd., 1992).

Действительно, было сообщение о том, что количество случаев, когда стандартную химиотерапию нельзя было осуществить из-за вредных реакций указанных средств, составляло до 70% (приблизительно 23%, 52 случая) от общего количества случаев прекращения применения указанных средств (всего было подвергнуто исследованию 228 госпитализированных пациентов) (Kekkaku, Vol. 74, 77-82, 1999).

В частности, гепатотоксичность, вызываемая рифампицином, изониазидом и этамбутолом из 5 средств, используемых в комбинации для лечения препаратами первого ряда, известна как вредная реакция, возникающая наиболее часто. В то же самое время появляется все больше бактерий Mycobacteriumtuberculosis, устойчивых к противотуберкулезным средствам, полирезистентных к лекарственным средствам бактерий Mycobacteriumtuberculosis и подобного, и наличие указанных разновидностей Mycobacteriumtuberculosis делает лечение более трудным.

Согласно исследованию, проведенному ВОЗ (1996-1999 гг.), доля Mycobacteriumtuberculosis, устойчивой к какому-нибудь из существующих противотуберкулезных средств, относительно всех типов Mycobacteriumtuberculosis, уже выделенных в мире, достигает 19%, и, как было опубликовано, доля бактерий Mycobacteriumtuberculosis, устойчивых ко многим лекарственным средствам, составляет 5,1%. Число носителей, инфицированных такими полирезистентными к лекарственным средствам бактериями Mycobacteriumtuberculosis, составляет по некоторым оценкам 60000000, и растет озабоченность тем, что оно будет расти в будущем (апрель 2001, приложение к журналу Tuberculosis, the "Scientific Blueprint for TB Drug Development").

Кроме того, основной причиной смерти больных СПИДом является туберкулез. Уже сообщалось, что число людей, страдающих от туберкулеза и от ВИЧ, к 1997 г. достигло 10700000 (Global Alliance for TB drug development). Считается также, что смешанная инфекция туберкулезом и ВИЧ по меньшей мере в 30 раз увеличивает опасность развития туберкулеза по сравнению с обычными случаями.

С учетом описанной выше текущей ситуации требуемое противотуберкулезное средство должно представлять собой следующее: (1) средство, эффективное даже против полирезистентных к лекарственным средствам бактерий Mycobacteriumtuberculosis, (2) средство, обеспечивающее возможность кратковременной химиотерапии, (3) средство с незначительными побочными реакциями, (4) средство, эффективное против латентного инфицирования бактериями Mycobacteriumtuberculosis (т.е. латентной Mycobacterium tuberculosis), и (5) перорально вводимое средство.

Примеры бактерий, обладающих, как известно, патогенностью к человеку, включают бактерии-возбудители с недавних пор растущей МАС-инфекции (инфекция комплексом Mycobacterium avium-intracellulare), такие как Mycobacteriumavium и Mycobacteriumintracellulare, и атипичные кислотоустойчивые бактерии, такие как Mycobacteriumkansasii, Mycobacteriummarinum, Mycobacteriumsimiae, Mycobacteriumscrofulaceum, Mycobacteriumszulgai, Mycobacteriumxenopi, Mycobacteriummalmoense, Mycobacteriumhaemophilum, Mycobacteriumulcerans, Mycobacteriumshimoidei, Mycobacteriumfortuitum, Mycobacteriumchelonae, Mycobacteriumsmegmatis и Mycobacteriumaurum.

В настоящее время существует несколько лекарственных средств, эффективных в отношении инфекций, вызванных указанными атипичными кислотоустойчивыми бактериями. В данных обстоятельствах используют в комбинации противотуберкулезные средства, такие как рифампицин, изониазид, этамбутол, стрептомицин и канамицин, ньюхинолоновое средство, которое является лекарственным средством против обычных бактериальных инфекций, макролидные антибиотики, аминогликозидные антибиотики и тетрациклиновые антибиотики.

Однако по сравнению с лечением обычных бактериальных инфекций лечение инфекции, вызванной атипичными кислотоустойчивыми бактериями, требует длительного применения лекарственных средств, и, как сообщалось, есть случаи преобразования инфекции в неизлечимую форму, что в конечном счете приводит к смерти. Чтобы переломить описанную выше текущую ситуацию, требуется создание средства с более высокой эффективностью.

Например, в национальной публикации международной заявки № 11-508270 (WO97/01562) раскрыто, что 6-нитро-1,2,3,4-тетрагидро[2,1-b]имидазопиран обладает бактерицидным действием in vitro в отношении Mycobacteriumtuberculosis (штамм H37Rv) и полирезистентной к лекарственным средствам Mycobacteriumtuberculosis и что указанное соединение оказывает терапевтическое действие на инфицированную туберкулезом животную модель при пероральном введении и, следовательно, полезно в качестве противотуберкулезного средства.

Однако соединение, описанное в указанной выше публикации, отличается от соединения по настоящему изобретению по основному скелету и не является соединением, подобным предлагаемому соединению.

Kuppsuwamy Nagarajan et al. сообщили в European Journal of Medicinal Chemistry, 1989, Vol. 24, pp.631-633, что соединения, представленные следующей общей формулой (I):

где R¹ представляет собой атом водорода или метильную группу и -(СН₂)_nR² представляет собой хлорметильную группу, С₁-С₇алкильную группу, изопропоксиметильную группу, 3-пропенилоксиметильную группу или незамещенную феноксиметильную группу, и соединения, представленные приведенной выше общей формулой (I), где R¹ и -(СН₂)_nR² связаны друг с другом с образованием циклопентанового или циклогексанового кольца (итого 16 типов соединений), обладают бактерицидным действием на Mycobacteriumtuberculosis (штамм H37Rv).

Однако в вышеописанной публикации сказано, что лишь 4 типа указанных выше соединений эффективны при их пероральном введении. Описано также, что соединение, обладающее наивысшей активностью, то есть соединение (CGI-17341), представленное приведенной выше общей формулой (I), где R¹ представляет собой атом водорода и -(СН₂)_nR² представляет собой этил, обладает, как было установлено, мутагенностью, и потому разработка указанной серии соединений как лекарственных средств была прекращена.

Кроме того, Dilip R. Astekar et al. сообщили в Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Feb. 1993, pp. 183-186 о противомикробной особенности указанного выше соединения CGI-17341. Согласно сообщению соединение CGI-17341 обладает бактерицидным действием в отношении Mycobacteriumtuberculosis (штамм H37Rv) и полирезистентной к лекарственным средствам Mycobacteriumtuberculosis, но не обладает активностью в отношении атипичных кислотоустойчивых бактерий, M.avium, M.intracellulare и M.fortuitum при его использовании с концентрацией 250 мкг/мл или менее.

Описание изобретения

Целью настоящего изобретения является создание соединения, обладающего превосходным бактерицидным действием в отношении Mycobacteriumtuberculosis и полирезистентной к лекарственным средствам Mycobacteriumtuberculosis.

Другой целью настоящего изобретения является создание соединения, обладающего превосходным бактерицидным действием в отношении атипичных кислотоустойчивых бактерий.

В результате интенсивных исследований авторы настоящего изобретения достигли успеха в синтезе нового производного 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-B]оксазола, которое обладает превосходным бактерицидным действием в отношении Mycobacteriumtuberculosis, полирезистентной к лекарственным средствам Mycobacteriumtuberculosis и атипичных кислотоустойчивых бактерий. На основе указанных находок и было создано настоящее изобретение.

В соответствии с настоящим изобретением предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, представленное следующей общей формулой (1), его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль:

где R¹ представляет собой атом водорода или С_1-6алкильную группу, n представляет собой целое число от 0 до 6 и R² представляет собой группу, представленную общей формулой (А), (B), (C), (D), (E), (F) или (G), показанной ниже, причем R¹ и -(СН₂)_nR² могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода через атомы азота с образованием спирокольца, представленного общей формулой (Н), показанной ниже.

Общие формулы (А)-(Н) описаны далее следующим образом:

группа, представленная следующей общей формулой (А):

где R³ представляет собой:

А1) атом водорода;

А2) С_1-6алкильную группу;

А3) С_1-6алкокси-С_1-6алкильную группу;

А4) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-С_1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и феноксигруппы, которая может иметь в качестве заместителя по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкоксигруппу в фенильном кольце);

А5) бифенилил-С_1-6алкильную группу;

А6) фенил-С_2-6алкенильную группу;

А7) С_1-6алкилсульфонильную группу;

А8) бензолсульфонильную группу, которая может быть замещена С_1-6алкильной группой;

А9) С_1-6алканоильную группу;

А10) группу, представленную следующей общей формулой (Аа):

где R⁴ представляет собой С_1-6алкоксикарбонильную группу, фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-С_1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) или фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-С_1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

А11) бифенилил-С_1-6алкоксикарбонильную группу;

А12) бензоксазолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в бензоксазольном кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);

А13) бензоксазолильную группу или

А14) оксазолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в оксазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы и С_1-6алкильной группы, в качестве заместителя),

группа, представленная следующей общей формулой (В):

где R⁵ представляет собой тетразолильную группу (которая может быть замещена в тетразольном кольце С_1-6алкильной группой или фенильной группой, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя) или бензоксазолильную группу,

группа, представленная следующей общей формулой (С):

где R⁶ представляет собой С_1-6алкильную группу,

карбамоилоксигруппа, представленная следующей общей формулой (D):

где R⁷ и R⁸, одинаковые или различные, каждый представляет собой любое из следующего:

D1) атом водорода;

D2) С_1-8алкильную группу;

D3) галогензамещенную С_1-6алкильную группу;

D4) С_1-6алкоксикарбонил-С_1-6алкильную группу;

D5) С_3-8циклоалкильную группу;

D6) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

D7) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, С_1-6алканоильной группы, карбоксильной группы, С_1-6алкоксикарбонильной группы, фенил-С_1-6алкоксикарбонильной группы, карбамоильной группы, С_1-6алкилкарбамоильной группы, аминосульфонильной группы и морфолиногруппы);

D8) нафтильную группу;

D9) пиридильную группу, и

D10) R⁷ и R⁸ могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через другие гетероатомы или атомы углерода с образованием насыщенной гетероциклической группы, показанной в любом из пунктов (D10-1)-(D10-3), представленных ниже, или конденсированной с бензолом гетероциклической группы, показанной в любом из пунктов (D10-4)-(D10-7), представленных ниже:

(D10-1) пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Da):

где R⁹ представляет собой:

(Da1) атом водорода;

(Da2) С_1-6алкильную группу;

(Da3) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Da4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Da5) С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Da6) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Da7) фенил-С_3-6алкенилоксикарбонильную группу (которая может иметь по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкильную группу в фенильном кольце); или

(Da8) замещенную фенил-С_1-6алкилиденом аминогруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой в качестве заместителя),

(D10-2) группа, представленная следующей общей формулой (Db):

где пунктирная указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R¹⁰ представляет собой:

(Db1) атом водорода;

(Db2) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Db3) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой); или

(Db4) фениламиногруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой),

(D10-3) морфолиногруппа;

(D10-4) индолинильная группа (которая может быть замещена в индолиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя);

(D10-5) изоиндолинильная группа (которая может быть замещена в изоиндолиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя);

(D10-6) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильная группа (которая может быть замещена в 1,2,3,4-тетрагидрохинолиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя); и

(D10-7) 1,2,3,4-тетрагидроизохинолильная группа (которая может быть замещена в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя),

феноксигруппа, представленная следующей общей формулой (Е):

где Х представляет собой атом галогена или аминозамещенную С_1-6алкильную группу, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя, m представляет собой целое число от 0 до 3 и R¹¹ представляет собой:

Е1) атом водорода;

Е2) галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкильную группу;

Е3) галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкоксигруппу;

Е4) группу, представленную следующей общей формулой (Еа):

где W представляет собой группу -СО- или С_1-6алкиленовую группу, о представляет собой целое число 0 или 1 и R¹² и R¹³, одинаковые или различные, каждый представляет собой любое из следующего:

(Еа1) атом водорода;

(Еа2) С_1-6алкильную группу;

(Еа3) С_1-6алканоильную группу;

(Еа4) С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Еа5) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы в качестве заместителя), и алкильная часть которой может быть замещена С_1-6алкоксиаминогруппой);

(Еа6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Еа7) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Еа8) пиридильную группу (которая может быть замещена в пиридиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя);

(Еа9) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Еа10) фенокси-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); и

(Еа11) бензоил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы),

Е5) имидазолильную группу;

Е6) триазолильную группу;

Е7) морфолиногруппу;

Е8) тиоморфолиногруппу;

Е9) s-оксид тиоморфолиногруппу;

Е10) пиперидильную группу, представленную следующей общей формулой (Еаа):

где W и о являются такими, как определено выше, R^14А представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, С_1-6алкоксигруппу или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена), пунктирная указывает на то, что связь может быть двойной связью, и когда пунктирная линия представляет собой двойную связь, это означает, что замещенным является только лишь R¹⁴, R¹⁴ и R^14А могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода с образованием С_1-4алкилендиоксигруппы и R¹⁴ представляет собой:

(Еаа1) атом водорода;

(Еаа2) С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Еаа3) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; С_1-4алкилендиоксигруппы; С_1-6алкоксикарбонильной группы; цианогруппы; С_2-6алкенильной группы; нитрогруппы; фенильной группы; аминогруппы, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы, С_1-6алкильной группы, карбамоильной группы и С_1-6алканоильной группы; С_1-6алканоилзамещенной С_1-6алкильной группы; гидроксильной группы; С_1-6алкоксикарбонилзамещенной С_1-6алкильной группы; фенил-С_1-6алкильной группы; С_1-6алканоильной группы; С_1-6алкилтиогруппы; 1,2,4-триазолильной группы; изоксазолильной группы; имидазолильной группы; бензотриазолильной группы; 2Н-бензотриазолильной группы; пирролильной группы; бензоксазолильной группы; пиперазинильной группы (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкоксикарбонильной группы и фенил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) в качестве заместителя); пиперидинильной группы (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из аминогруппы (которая может быть замещена в аминогруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) в качестве заместителя); и карбамоильной группы));

(Еаа4) гидроксильную группу;

(Еаа5) карбоксигруппу;

(Еаа6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы в качестве заместителя), атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы в качестве заместителя);

(Еаа7) С_1-6алкоксигруппу;

(Еаа8) С_3-8циклоалкил-С_1-6алкоксигруппу;

(Еаа9) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Еаа10) тетрагидропиранилоксигруппу;

(Еаа11) 1,3-диоксоланильную группу;

(Еаа12) оксогруппу;

(Еаа13) нафтилоксигруппу (которая может быть замещена в нафталиновом кольце по крайней мере одной С_1-6алкильной группой в качестве заместителя);

(Еаа14) 2,3-дигидробензофурилоксигруппу (которая может быть замещена в 2,3-дигидробензофурановом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и оксогруппы);

(Еаа15) бензотиазолилоксигруппу (которая может быть замещена в бензотиазольном кольце по крайней мере одной С_1-6алкильной группой);

(Еаа16) 1,2,3,4-тетрагидронафтилоксигруппу (которая может быть замещена в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);

(Еаа17) 1,3-бензоксатиоланилоксигруппу (которая может быть замещена в 1,3-бензоксатиолановом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);

(Еаа18) изохинолилоксигруппу;

(Еаа19) пиридилоксигруппу;

(Еаа20) хинолилоксигруппу (которая может быть замещена в хинолиновом кольце по крайней мере одной С_1-6алкильной группой в качестве заместителя);

(Еаа21) дибензофурилоксигруппу;

(Еаа22) 2Н-хроменилоксигруппу (которая может быть замещена в 2Н-хроменовом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);

(Еаа23) бензизоксазолилоксигруппу;

(Еаа24) хиноксалилоксигруппу;

(Еаа25) 2,3-дигидро-1Н-инденилоксигруппу (которая может быть замещена в 2,3-дигидро-1Н-инденовом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);

(Еаа26) бензофуразанилоксигруппу; или

(Еаа27) фенил-С_1-6алкенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы),

Е11) группу, представленную следующей общей формулой (Eab):

где о является таким, как определено выше, W₁ представляет собой С_1-6алкиленовую группу и R¹⁵ представляет собой:

(Eab1) атом водорода;

(Eab2) С_1-6алкильную группу (где алкильная группа может быть замещена морфолиногруппой, бензоильной группой, карбамоильной группой, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя, или цианогруппой);

(Eab3) С_3-8циклоалкильную группу;

(Eab4) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, фенильной группы, нитрогруппы, С_1-6алкилтиогруппы, С_1-6алкилсульфонильной группы, фенил-С_1-6алкоксигруппы, С_2-6алканоилоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и 1,2,3-тиадиазолильной группы);

(Eab5) С_2-6алкенильную группу;

(Eab6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eab7) С_1-6алканоильную группу;

(Eab8) фенил-С_2-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eab9) бензоильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eab10) С_1-20алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в алкоксигруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, аминогруппы, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя, и С_1-6алкоксизамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eab11) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, нитрогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкилтиогруппы, аминогруппы, которая может содержать С_1-6алканоильную группу, фенил-С_1-6алкоксигруппы, С_1-6алкоксикарбонильной группы и 1,2,3-тиадиазолильной группы);

(Eab12) фенил-С_3-6алкенилоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eab13) феноксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eab14) фенил-С_1-6алкилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eab15) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eab16) бензофурилзамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу, которая может быть замещена по крайней мере одним атомом галогена в бензофурановом кольце;

(Eab17) бензотиенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в бензотиофеновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы в качестве заместителя);

(Eab18) нафтилзамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Eab19) пиридилзамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в пиридиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя);

(Eab20) фурилзамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце по крайней мере одной нитрогруппой в качестве заместителя);

(Eab21) тиенилзамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может содержать по крайней мере один атом галогена в качестве заместителя в тиофеновом кольце);

(Eab22) тиазолилзамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой));

(Eab23) тетразолилзамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в тетразольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и фенильной группы (которая может содержать по крайней мере один атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце) в качестве заместителя);

(Eab24) 2,3-дигидро-1Н-инденилоксикарбонильную группу;

(Eab25) адамантанзамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Eab26) фенил-С_3-6алкинилоксикарбонильную группу;

(Eab27) фенилтио-С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Eab28) фенил-С_1-6алкоксизамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Eab29) С_2-6алкенилоксикарбонильную группу;

(Eab30) С_2-6алкинилоксикарбонильную группу;

(Eab31) С_3-8циклоалкилзамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу или

(Eab32) бензоилзамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу,

Е12) группу, представленную следующей общей формулой (Eb):

где пунктирная указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R¹⁶ является таким, как определено выше для R¹⁵;

Е13) группу, представленную следующей общей формулой (Ес):

где R¹⁷ представляет собой:

(Ес1) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Ес2) С_1-6алкоксикарбонильную группу или

(Ес3) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы),

Е14) пиридильную группу;

Е15) группу, представленную следующей общей формулой (Ее):

где R⁴⁶ представляет собой фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, в качестве заместителя); фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); или С_1-6алкоксикарбонильную группу,

Е16) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

Е17) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

Е18) 8-азабицикло[3,2,1]октильную группу (которая может быть замещена в 8-азабицикло[3,2,1]октановом кольце по крайней мере одной феноксигруппой (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) в качестве заместителя);

Е19) группу, представленную следующей общей формулой (Ef):

где каждый из R⁴⁷ и R⁴⁸, одинаковых или разных, представляет собой атом водорода, С_1-6алкильную группу, фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) или пиридильную группу (которая может быть замещена в пиридиновом кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой в качестве заместителя); и, кроме того, R⁴⁷ и R⁴⁸ могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через другие гетероатомы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, которое может быть замещенным в гетероциклическом кольце по крайней мере одной фенильной группой (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) в качестве заместителя);

Е20) фенил-С_1-6алкоксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

Е21) аминозамещенную С_2-6алкенильную группу (которая может быть замещена в аминогруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы)) или

Е22) оксазолидинильную группу (которая может быть замещена в оксазолидиновом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя),

группа, представленная следующей общей формулой (F):

где R¹⁹ и R²⁰, одинаковые или различные, каждый представляет собой любое из следующего:

F1) атом водорода;

F2) С_1-6алкильную группу;

F3) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; аминогруппы, которая может содержать по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и фенил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); пиперазинильной группы (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной фенил-С_1-6алкильной группой (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) в качестве заместителя); и пиперидильной группы (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной аминогруппой, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) и С_1-6алкильной группы в качестве заместителя);

F4) фенокси-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

F5) амино-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в аминогруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы, С_1-6алкоксикарбонильной группы и фенильной группы, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы);

F6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) и С_1-6алкоксикарбонильной группы);

F7) С_1-6алкоксикарбонильную группу;

F8) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

F9) группу, представленную следующей общей формулой (Fa):

где R²¹ представляет собой С_1-6алкоксикарбонильную группу; фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы) или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

F10) 1-замещенную-4-пиперидильную группу, представленную следующей общей формулой (Fb):

где R²² представляет собой С_1-6алкоксикарбонильную группу; фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

F11) пиперидил-С_1-6алкильную группу (которая может содержать по крайней мере одну феноксигруппу (которая может содержать по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкильную группу в качестве заместителя) в качестве заместителя);

F12) кроме того, R¹⁹ и R²⁰ могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через другие гетероатомы или атомы углерода с образованием гетероциклического кольца, показанного в любом из пунктов (F12-1)-(F12-10), представленных ниже:

(F12-1) пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Fc):

где пунктирная указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R²³ представляет собой:

(Fc1) С_1-6алкильную группу;

(Fc2) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fc3) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; аминогруппы, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и фенил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); фенил-С_1-6алкоксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); и пиперидильной группы (которая может содержать в пиперидиновом кольце в качестве заместителя по крайней мере одну аминогруппу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из фенил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) и С_1-6алкильной группы));

(Fc4) фенил-С_1-6алкоксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fc5) бифенилил-С_1-6алкоксигруппу;

(Fc6) фенил-С_3-6алкенилоксигруппу, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одним атомом галогена;

(Fc7) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fc8) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fc9) С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Fc10) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппой);

(Fc11) фенил-С_1-6алкилкарбамоильную группу, в которой по крайней мере один атом галогена может быть замещенным в фенильном кольце;

(Fc12) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fc13) фенилтиогруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппой);

(Fc14) фенилсульфоксид (который может быть замещен в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппой);

(Fc15) пиридил-С_1-6алкоксигруппу или

(Fc16) группу, представленную следующей общей формулой (Fca):

где о - такой же, как определенный выше, и каждый из R²⁴ и R²⁵ представляет собой:

(Fca1) атом водорода;

(Fca2) С_1-6алкильную группу;

(Fca3) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fca4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fca5) С_1-6алканоильную группу;

(Fca6) фенил-С_2-6алканоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одним атомом галогена;

(Fca7) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fca8) С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Fca9) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fca10) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой);

(Fca11) пиперидилоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной фенильной группой (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой) в качестве заместителя); или

(Fca12) R²⁴ и R²⁵ могут образовывать через смежные с ними атомы азота 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено в гетероциклическом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкоксикарбонильной группы; бензоильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); фенил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); фенил-С_1-6алкоксикарбонильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); фенил-С_2-6алкенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы),

(F12-2) 4-замещенная-1-пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Fd):

где R²⁶ представляет собой:

(Fd1) атом водорода;

(Fd2) С_1-6алкильную группу;

(Fd3) С_3-8циклоалкильную группу;

(Fd4) С_3-8циклоалкил-С_1-6алкильную группу;

(Fd5) С_1-6алкоксикарбонил-С_1-6алкильную группу;

(Fd6) фенил-С_2-6алкенильную группу;

(Fd7) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; цианогруппы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; С_3-8циклоалкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; аминогруппы, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя; С_1-6алкоксикарбонильной группы; феноксигруппы; фенил-С_1-6алкильной группы; фенил-С_2-6алкенильной группы; пиридильной группы; имидазолильной группы и пиперидильной группы);

(Fd8) бифенилил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и аминогруппы, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя);

(Fd9) нафтил-С_1-6алкильную группу;

(Fd10) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; цианогруппы; аминогруппы, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; С_1-6алкоксикарбонильной группы; карбоксильной группы; феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); амино-С_1-6алкильной группы (которая может содержать в аминогруппе по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) и С_1-6алкильной группы); и фенил-С_1-6алкоксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы));

(Fd11) бифенилильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой);

(Fd12) аминогруппу, замещенную С_1-6алкоксикарбонильной группой, фенил-С_1-6алкиламиногруппой (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой) или фениламиногруппой (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и атома галогена);

(Fd13) бензоильную С_1-6алкильную группу (которая может содержать в фенильном кольце по крайней мере один атом галогена в качестве заместителя);

(Fd14) фенилкарбамоил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой);

(Fd15) тиазолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С_1-6алкильной группы);

(Fd16) оксазолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в оксазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С_1-6алкильной группы);

(Fd17) индолил-С_1-6алкильную группу;

(Fd18) фурил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной фенильной группой);

(Fd19) имидазолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в имидазольном кольце фенильной группой);

(Fd20) хинолил-С_1-6алкильную группу;

(Fd21) тетразолильную группу (которая может быть замещена в тетразольном кольце фенильной группой);

(Fd22) пиримидильную группу, которая может быть замещена фенильной группой;

(Fd23) пиридильную группу;

(Fd24) бензоксазолильную группу;

(Fd25) бензотиазолильную группу;

(Fd26) бензоксазолил-С_1-6алкильную группу (которая может содержать в бензоксазольном кольце по крайней мере одну оксогруппу в качестве заместителя);

(Fd27) фенокси-С_2-6алканоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;

(Fd28) фенилтио-С_2-6алканоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;

(Fd29) фенил-С_2-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fd30) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и аминогруппы, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя);

(Fd31) бифенилилкарбонильную группу;

(Fd32) пиридилкарбонильную группу;

(Fd33) фенил-С_2-6алкенилкарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена в фенильном кольце;

(Fd34) фенил-С_1-6алкилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена в фенильном кольце;

(Fd35) бензолсульфонильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и С_1-6алкильной группы);

(Fd36) группу, представленную следующей общей формулой (Fda):

где R²⁷ представляет собой:

(Fda1) галогензамещенную или незамещенную С_1-8алкильную группу;

(Fda2) С_3-8циклоалкильную группу;

(Fda3) С_3-8циклоалкил-С_1-6алкильную группу;

(Fda4) С_1-6алкокси-С_1-6алкильную группу;

(Fda5) амино-С_1-6алкильную группу, которая может содержать С_1-6алкильную группу;

(Fda6) группу, представленную следующей общей формулой (Fdb):

где R²⁸, R²⁹ и R³⁰ представляют собой атом водорода, С_1-6алкильную группу или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) соответственно;

(Fda7) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкилтиогруппы; фенил-С_1-6алкоксигруппы; гидроксигруппы; С_1-6алкилсульфинильной группы; С_1-6алкилсульфонильной группы; С_1-6алкилсульфонилоксигруппы; цианогруппы; С_1-6алканоильной группы; бензоильной группы; фенил-С_1-6алкильной группы, которая может содержать С_1-6алкоксигруппу в алкильной части; аминогруппы; нитрогруппы; карбамоильной группы; С_1-6алканоиламиногруппы; С_1-6алкоксикарбонильной группы; С_1-6алкиламинокарбонильной группы; С_1-6алкоксикарбониламиногруппы; три-С_1-6алкилсилоксигруппы; пирролильной группы; тетрагидропиранилоксигруппы и имидазолильной группы);

(Fda8) бифенилил-С_1-6алкильную группу;

(Fda9) бензгидрильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, трифторметильной группы и трифторметоксигруппы);

(Fda10) фенокси-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fda11) фенил-С_2-6алкинильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой в качестве заместителя);

(Fda12) пиридил-С_1-6алкильную группу;

(Fda13) группу, представленную следующей общей формулой (Fdc):

где R³¹ представляет собой фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) или бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fda14) пиперидино-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце феноксигруппой, которая может содержать по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце);

(Fda15) амино-С_1-6алкильную группу, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и фенильной группы, которая может содержать в качестве заместителя галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкоксигруппу в фенильном кольце;

(Fda16) 1,2,3,6-тетрагидропиридил-С_1-6алкильную группу, которая может быть замещена в 1,2,3,6-тетрагидропиридиновом кольце по крайней мере одной фенильной группой, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкоксигруппу в фенильном кольце;

(Fda17) нафтил-С_1-6алкильную группу;

(Fda18) флуоренил-С_1-6алкильную группу;

(Fda19) пиридил-С_1-6алкильную группу;

(Fda20) фурил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце галогензамещенной или незамещенной фенильной группой);

(Fda21) тиенил-С_1-6алкильную группу;

(Fda22) оксазолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в оксазольном кольце атомом галогена или галогензамещенной или незамещенной С_1-6 фенильной группой);

(Fda23) оксадиазолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в оксадиазольном кольце галогензамещенной или незамещенной С_1-6 фенильной группой);

(Fda24) пиразолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в пиразольном кольце галогензамещенной или незамещенной С_1-6 фенильной группой);

(Fda25) бензотиенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в бензотиофеновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fda26) тиенил-С_1-6алкильную группу, которая может быть замещена в тиофеновом кольце атомом галогена;

(Fda27) бензтиазолил-С_1-6алкильную группу;

(Fda28) бензофурил-С_1-6алкильную группу, которая может быть замещена в бензофурановом кольце атомом галогена;

(Fda29) индолинил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в индолиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и оксогруппы);

(Fda30) бензоксазолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в бензоксазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, С_1-6алкильной группы и оксогруппы);

(Fda31) хроменил-С_1-6алкильную группу;

(Fda32) 1,2,3,4-тетрагидрохинолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в хинолиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и оксогруппы);

(Fda33) тиазолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С_1-6алкильной группы) или

(Fda34) тетразолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в тетразольном кольце группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С_1-6алкильной группы);

(Fd37) группу, представленную следующей общей формулой (Fe):

где Z представляет собой -С=О или -C=S и R³² и R³³, одинаковые или различные, представляют собой любое из следующего:

(Fe1) атом водорода;

(Fe2) С_1-6алкильную группу;

(Fe3) С_3-8циклоалкильную группу;

(Fe4) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fe5) фенил-С_2-6алкенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fe6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); и

(Fe7) R³² и R³³ могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота через другие атомы углерода с образованием пиперидинового кольца или 1,2,3,6-тетрагидропиридинового кольца, который может быть замещен в пиперидиновом или 1,2,3,6-тетрагидропиридиновом кольце фенильной группой, которая может быть замещена по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы,

(Fd38) группу, представленную следующей общей формулой (Ff):

где R³⁴ представляет собой атом водорода или С_1-6 низшую алкильную группу и R³⁵ представляет собой:

(Ff1) С_3-8циклоалкильную группу;

(Ff2) С_3-8циклоалкенильную группу;

(Ff3) группу, представленную следующей общей формулой (Ffa):

где каждый из R³⁶, R³⁷ и R³⁸ представляет собой атом водорода; С_1-6алкильную группу; фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, С_1-4алкилендиоксигруппы, С_1-6алкилсульфонильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкилтиогруппы, нитрогруппы и аминогруппы, которая может содержать С_1-6алканоильную группу в качестве заместителя); бензофурильную группу (которая может быть замещена в бензофурановом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); бифенилильную группу; фурильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце фенильной группой, которая может содержать в качестве заместителя атом галогена) или тиазолильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной фенильной группой, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя);

(Ff4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; С_3-8циклоалкильной группы; гидроксильной группы; галогензамещенной или незамещенной С_1-8алкоксигруппы; С_3-8циклоалкоксигруппы; С_1-4алкилендиоксигруппы; цианогруппы; нитрогруппы; фенил-С_2-6алкенильной группы; С_2-6алканоилоксигруппы; аминогруппы, которая может содержать С_1-6алканоильную группу в качестве заместителя; С_1-6алкилсульфониламиногруппы; фенил-С_1-6алкоксигруппы; феноксигруппы; аминогруппы, которая может содержать по крайней мере одну С_1-6алкильную группу в качестве заместителя; аминогруппы, которая может содержать по крайней мере одну фенильную группу в качестве заместителя; амино-С_1-6алкоксигруппы, которая может содержать по крайней мере одну С_1-6алкильную группу в качестве заместителя; С_1-6алкоксикарбонильной группы; С_1-6алкоксикарбонил-С_1-6алкоксигруппы; С_1-6алкилтиогруппы; пирролильной группы; имидазолильной группы; пиперидильной группы; морфолиногруппы; пирролидинильной группы; тиенильной группы; бензофурильной группы; пиперазинильной группы (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы, фенил-С_1-6алкильной группы и бензоильной группы, которая может содержать по крайней мере одну С_1-6алкильную группу в качестве заместителя); хинолильной группы, которая может быть замещена в хинолиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкоксигруппы и оксогруппы; пиперидилкарбонильной группы, которая может быть замещена в пиперидиновом кольце карбостирильной группой; и триазолильной группы);

(Ff5) нафтильную группу, которая может быть замещена в нафталиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и аминогруппы, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя;

(Ff6) бифенилильную группу (которая может быть замещена в бифенилильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-9алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Ff7) флуоренильную группу; пиренильную группу;

(Ff8) бензофурильную группу (которая может быть замещена в бензофурановом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Ff9) бензотиенильную группу (которая может быть замещена в бензотиофеновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Ff10) пиридильную группу (которая может быть замещена в пиридиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы), фурильной группы и тиенильной группы);

(Ff11) фурильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы, нитрогруппы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и нитрогруппы));

(Ff12) бензотиазольную группу (которая может содержать в бензотиазольном кольце по крайней мере одну фенильную группу, которая может содержать в качестве заместителя С_1-6алкоксигруппу в фенильном кольце);

(Ff13) тиенильную группу (которая может содержать в тиофеновом кольце по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, нитрогруппы, С_1-6алкильной группы, пиразолильной группы, которая может быть замещена в пиразольном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой в качестве заместителя, и тиенильной группы, которая может содержать атом галогена в тиофеновом кольце);

(Ff14) индолильную группу (которая может быть замещена в индольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенилсульфонильной группы, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя, фенил-С_1-6алкильной группы, С_1-6алкоксикарбонильной группы и фенильной группы);

(Ff15) пирролильную группу (которая может быть замещена в пиррольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, которая может быть замещена по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой, и С_1-6алкильной группы);

(Ff16) кумарильную группу;

(Ff17) бензимидазолильную группу (которая может быть замещена в бензимидазольном кольце по крайней мере одной тиенильной группой в качестве заместителя);

(Ff18) оксазолильную группу (которая может быть замещена в оксазольном кольце по крайней мере одной фенильной группой, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя);

(Ff19) тиазолильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной фенильной группой, которая может быть замещена по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, нитрогруппы и фенильной группы);

(Ff20) хинолильную группу;

(Ff21) 3,4-дигидрокарбостирильную группу (которая может быть замещена в 3,4-дигидрокарбостирильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкоксигруппы, С_1-6алкильной группы и фенил-С_1-6алкоксигруппы) или карбостирильную группу (которая может быть замещена в карбостирильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкоксигруппы, С_1-6алкильной группы и фенил-С_1-6алкоксигруппы);

(Ff22) имидазо[2,1-b]тиазолильную группу;

(Ff23) имидазо[2,1-а]пиридильную группу;

(Ff24) хроманильную группу (которая может быть замещена в хромановом кольце по крайней мере одной С_1-6алкильной группой) или

(Ff25) 2,3-дигидробензофуранильную группу, или

(Fd39) группу, представленную следующей общей формулой (Ffb):

где R⁴⁵ представляет собой: С_1-6алкоксикарбонильную группу; фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); аминозамещенную С_1-6алкильную группу, которая может содержать в аминогруппе группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) и С_1-6алкильной группы в качестве заместителя; бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) или фенил-С_2-6алкенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы),

(F12-3) морфолиногруппа;

(F12-4) имидазолильная группа;

(F12-5) 1,4-диоксаазаспиро[4,5]децильная группа (которая может быть замещена в 1,4-диоксаазаспиро[4,5]декановом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);

(F12-6) гомопиперазинильная группа (которая может быть замещена в гомопиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкоксикарбонильной группы, фенил-С_1-6алкоксикарбонильной группы и фенилзамещенной или незамещенной фенильной группы, в качестве заместителя);

(F12-7) пиперазинильная группа (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы, С_1-6алкильной группы и фенил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой));

(F12-8) пиперидильная группа (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);

(F12-9) пирролидинильная группа (которая может быть замещена в пирролидиновом кольце по крайней мере одной фенокси-С_1-6алкильной группой, которая может содержать галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкоксигруппу в качестве заместителя);

(F12-10) изоиндолинильная группа, и

F13) кроме того, R¹⁹ и R²⁰ могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через гетероатомы с образованием циклического имида или амида, показанного в любом из пунктов (F13-1)-(13-11), представленных ниже:

(F13-1) сукцинимидная группа;

(F13-2) оксазолидинильная группа (которая может быть замещена в оксазолидиновом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);

(F13-3) бензо-1,3-оксазолидинильная группа (которая может быть замещена в бензо-1,3-оксазолидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы, атома галогена и фенильной группы в качестве заместителя);

(F13-4) имидазолидинильная группа (которая может быть замещена в имидазолидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы, фенил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена и С_1-6алкоксигруппы) и фенильной группы);

(F13-5) бензимидазолидинильная группа (которая может быть замещена в бензимидазолидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы; атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; аминогруппы, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя; С_1-6алкоксикарбонильной группы; и пиперидильной группы (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы, фенильной группы, которая может быть замещена 1-3 атомами галогена в фенильном кольце, С_1-6алкоксикарбонильной группы и фенил-С_1-6алкоксикарбонильной группы, в качестве заместителя));

(F13-6) фталимидная группа;

(F13-7) индолинильная группа (которая может содержать в индолиновом кольце по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы, атома галогена и оксогруппы, в качестве заместителя);

(F13-8) 2,3-дигидробензотиазолильная группа (которая может содержать по крайней мере одну оксогруппу в 2,3-дигидробензотиазольном кольце);

(F13-9) 1Н-2,4-бензоксазинильная группа (которая может быть замещена в 1Н-2,4-бензоксазиновом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);

(F13-10) группа, представленная следующей общей формулой (Fga):

где R³⁹ представляет собой атом водорода; фенил-С_1-6алкильную группу, которая может содержать в качестве заместителя атом галогена в фенильном кольце; фенокси-С_1-6алкильную группу, которая может содержать в качестве заместителя атом галогена в фенильном кольце; фенил-С_2-6алкенильную группу, которая может содержать в качестве заместителя атом галогена в фенильном кольце; фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и фенильной группы, в качестве заместителя; пиридильную группу или пиразинильную группу, и

(F13-11) 1,3-тиазолидинильная группа (которая может быть замещена в 1,3-тиазолидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы и фенил-С_1-6алкилиденовой группы, которая может содержать галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкильную группу в фенильном кольце в качестве заместителя),

группа, представленная следующей общей формулой (G):

где R⁴⁰ представляет собой С_1-6алкильную группу или галогензамещенную или незамещенную фенильную группу,

циклическая спирогруппа, представленная следующей общей формулой (Н):

где R⁴¹ представляет собой:

Н1) атом водорода;

Н2) С_1-6алкильную группу;

Н3) фенил-С_1-6алкильную группу, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце;

Н4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; аминогруппы (которая может быть замещена в аминогруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы)); феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); и пиперидильной группы (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из феноксигрупп (которые могут быть замещены в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы), в качестве заместителя);

Н5) пиперазинил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкоксикарбонильной группы и фенил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и фенильной группы);

Н6) пиперазинилкарбонил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкоксикарбонильной группы; фенил-С_1-6алкоксикарбонильной группы, которая может содержать в качестве заместителя галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкильную группу в фенильном кольце; и фенил-С_1-6алкильной группы, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и фенильной группы, в фенильном кольце);

Н7) фенилкарбамоил-С_1-6алкильную группу, которая может содержать по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце;

Н8) бензоксазолил-С_1-6алкильную группу (которая может содержать по крайней мере одну оксогруппу в качестве заместителя в бензоксазольном кольце);

Н9) бензотиазолильную группу;

Н10) тетразолильную группу (которая может содержать одну фенильную группу в качестве заместителя в тетразольном кольце);

Н11) С_1-6алкилсульфонильную группу;

Н12) фенилсульфонильную группу, которая может содержать по крайней мере одну С_1-6алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце;

Н13) фенилтиокарбамоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя;

Н14) С_1-8алкоксикарбонильную группу;

Н15) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, С_1-6алкоксикарбонильной группы, аминогруппы, которая может содержать С_1-6алкоксикарбонильную группу в качестве заместителя, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, нитрогруппы и С_1-6алкилтиогруппы);

Н16) бензгидрилоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одним атомом галогена);

Н17) С_1-6алкоксикарбонильную группу, которая может содержать фенилзамещенную или незамещенную фенильную группу;

Н18) нафтил-С_1-6алкоксикарбонильную группу;

Н19) пиридил-С_1-6алкоксикарбонильную группу;

Н20) С_1-6алкоксизамещенную С_1-6алкоксикарбонильную группу;

Н21) пиперазинил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкоксикарбонильной группы и фенил-С_1-6алкильной группы (которая может содержать по крайней мере один атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце), в качестве заместителя);

Н22) феноксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и С_1-6алкоксигруппы);

Н23) С_1-6алканоильную группу;

Н24) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой);

Н25) фенил-С_1-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой);

Н26) фенокси-С_1-6алканоильную группу (в которой фенильное кольцо может быть замещено 1-3 атомами галогена);

Н27) пиперазинил-С_2-6алканоильную группу (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алканоильной группы; фенил-С_1-6алкильной группы, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, в фенильном кольце; фенил-С_1-6алкоксикарбонильной группы, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, в фенильном кольце; фенилкарбамоил-С_1-6алкильной группы, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, в фенильном кольце; фенилкарбамоильной группы, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, в фенильном кольце; и бензоксазолильной группы);

Н28) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, аминогруппы, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя, карбоксильной группы, С_1-6алкоксикарбонильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, пиперазинильной группы, которая может содержать С_1-6алкильную группу в качестве заместителя в пиперазиновом кольце, и морфолиногруппы);

Н29) фенил-С_1-6алкилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) или

Н30) пиперазинилкарбонильную группу (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкоксикарбонильной группы, фенил-С_1-6алкоксикарбонильной группы, которая может содержать по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкильную группу в фенильном кольце, и фенил-С_1-6алкильной группы, которая может содержать галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкильную группу в фенильном кольце),

при условии, что в указанной выше формуле (1), когда R¹ представляет собой атом водорода и R² представляет собой группу, представленную выше общей формулой (А), R³ не может быть изопропильной группой; когда R¹ представляет собой атом водорода, R² представляет собой группу, представленную выше общей формулой (Е), и m равно 0, R¹¹ не может быть атомом водорода; и, кроме того, когда R¹ представляет собой атом водорода и R² представляет собой группу, представленную выше общей формулой (F), нельзя, чтобы R¹⁹ представлял собой атом водорода и R²⁰ представлял собой трет-бутоксикарбонильную группу.

Далее, в соответствии с настоящим изобретением предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, представленное следующей общей формулой (1'), его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль:

где R¹ представляет собой атом водорода или С_1-6алкильную группу, n представляет собой целое число от 0 до 6 и R² представляет собой группу, представленную общей формулой (А'), (B'), (C'), (D'), (E'), (F') или (G'), показанной ниже, причем R¹ и -(СН₂)_nR² могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода через атомы азота с образованием спирокольца, представленного общей формулой (Н'), показанной ниже.

Общие формулы (А')-(Н') описаны далее следующим образом:

группа, представленная следующей общей формулой (А'):

где R³ представляет собой:

А1) атом водорода;

А2) С_1-6алкильную группу;

А3) С_1-6алкокси-С_1-6алкильную группу;

А4) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из бензилоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

А5) бифенилил-С_1-6алкильную группу;

А6) циннамильную группу;

А7) метансульфонильную группу;

А8) бензолсульфонильную группу, которая может быть замещена метильной группой;

А9) С_1-6алканоильную группу;

А10) группу, представленную следующей общей формулой (Аа'):

где R⁴ представляет собой С_1-6алкоксикарбонильную группу, фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из бензилоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) или фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из бензилоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

А11) бифенилил-С_1-6алкоксикарбонильную группу;

А12) 2-(2-оксо-3-бензоксазолил)этильную группу;

А13) 2-бензоксазолильную группу или

А14) 2-фенил-5-метил-4-оксазолилметильную группу;

группа, представленная следующей общей формулой (В'):

где R⁵ представляет собой 5-(1H)-тетразолильную группу (положение 1 в которой может быть замещено С_1-6алкильной группой или галогензамещенной или незамещенной фенильной группой) или 2-бензоксазолильную группу,

группа, представленная следующей общей формулой (С'):

где R⁶ представляет собой С_1-6алкильную группу,

карбамоилоксигруппа, представленная следующей общей формулой (D'):

где R⁷ и R⁸, одинаковые или различные, каждый представляет собой любое из следующего:

D1) атом водорода;

D2) С_1-8алкильную группу;

D3) галогензамещенную С_1-6алкильную группу;

D4) С_1-6алкоксикарбонил-С_1-6алкильную группу;

D5) С_5-8циклоалкильную группу;

D6) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

D7) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, С_1-6алканоильной группы, карбоксильной группы, С_1-6алкоксикарбонильной группы, бензилоксикарбонильной группы, карбамоильной группы, С_1-6алкилкарбамоильной группы, аминосульфонильной группы и морфолиногруппы);

D8) 1-нафтильную группу;

D9) 4-пиридильную группу; и

D10) R⁷ и R⁸ могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через другие гетероатомы или атомы углерода с образованием насыщенной гетероциклической группы, показанной в любом из пунктов (D10-1)-(D10-3), представленных ниже, или конденсированной с бензолом гетероциклической группы, показанной в любом из пунктов (D10-4)-(D10-7), представленных ниже:

(D10-1) пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Da'):

где R⁹ представляет собой:

(Da1) атом водорода;

(Da2) С_1-6алкильную группу;

(Da3) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Da4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Da5) С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Da6) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Da7) 4-трифторметилциннамилоксикарбонильную группу или

(Da8) 4-трифторметилбензилиденаминогруппу,

(D10-2) группа, представленная следующей общей формулой (Db'):

где пунктирная указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R¹⁰ представляет собой:

(Db1) атом водорода;

(Db2) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Db3) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой); или

(Db4) фениламиногруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой), и

(D10-3) морфолиногруппа;

(D10-4) галогензамещенная или незамещенная 1-индолинильная группа;

(D10-5) галогензамещенная или незамещенная 2-изоиндолинильная группа;

(D10-6) галогензамещенная или незамещенная 1,2,3,4-тетрагидро-1-хинолильная группа и

(D10-7) галогензамещенная или незамещенная 1,2,3,4-тетрагидро-2-изохинолильная группа,

феноксигруппа, представленная следующей общей формулой (Е'):

где Х представляет собой атом галогена, m представляет собой целое число от 0 до 3 и R¹¹ представляет собой:

Е1) атом водорода;

Е2) галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкильную группу;

Е3) галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкоксигруппу;

Е4) морфолиногруппу;

Е5) тиоморфолиногруппу;

Е6) S-оксид тиоморфолиногруппу;

Е7) 1-имидазолильную группу;

Е8) 1-триазолильную группу;

Е9) пиперидинильную группу, представленную следующей общей формулой (Еа'):

где R¹² представляет собой:

(Еа1) атом водорода;

(Еа2) С_1-6алкоксикарбонильную группу или

(Еа3) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы),

Е10) группу, представленную следующей общей формулой (Eb'):

где k представляет собой целое число 0 или 1 и R¹⁵ представляет собой:

(Eb1) атом водорода;

(Eb2) С_1-6алкильную группу;

(Eb3) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eb4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eb5) С_1-6алканоильную группу;

(Eb6) фенил-С_2-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eb7) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eb8) С_1-8алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в алкоксигруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, ди(С_1-6алкил)аминогруппы и С_1-6алкоксигруппы);

(Eb9) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eb10) фенил-С_3-6алкенилоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eb11) феноксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eb12) фенил-С_1-6алкилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Eb13) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); или

(Eb14) 2-бензофуранилметилоксикарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена в бензольном кольце;

Е11) группу, представленную следующей общей формулой (Ес'):

где пунктирная указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R¹⁶ представляет собой:

(Ес1) атом водорода;

(Ес2) С_1-6алкильную группу;

(Ес3) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Ес4) С_1-8алкоксикарбонильную группу; или

(Ес5) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы),

группа, представленная следующей общей формулой (F'):

где R¹⁹ и R²⁰, одинаковые или различные, каждый представляет собой любое из следующего:

F1) атом водорода;

F2) С_1-6алкильную группу;

F3) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и диметиламиногруппы);

F4) фенокси-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

F5) N-метиламино-С_1-6алкильную группу (где положение N может быть замещено С_1-6алкоксикарбонильной группой или фенильной группой, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы);

F6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и С_1-6алкоксикарбонильной группы);

F7) С_1-6алкоксикарбонильную группу;

F8) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

F9) группу, представленную следующей общей формулой (Fa'):

где R²¹ представляет собой С_1-6алкоксикарбонильную группу; фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы) или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

F10) 1-замещенная-4-пиперидильную группу, представленную следующей общей формулой (Fb'):

где R²² представляет собой С_1-6алкоксикарбонильную группу; фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

F11) 2-[4-(4-трифторметилфенокси)-1-пиперидинил]этильную группу;

F12) кроме того, R¹⁹ и R²⁰ могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через другие гетероатомы или атомы углерода с образованием гетероциклического кольца, показанного в любом из пунктов (F12-1)-(F12-10), представленных ниже:

(F12-1) пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Fc'):

где пунктирная указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R²³ представляет собой:

(Fc1) С_1-6алкильную группу;

(Fc2) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fc3) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fc4) фенил-С_1-6алкоксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fc5) 4-бифенилил-С_1-6алкоксигруппу;

(Fc6) фенил-С_3-6алкенилоксигруппу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;

(Fc7) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fc8) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fc9) С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Fc10) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппой);

(Fc11) фенил-С_1-6алкилкарбамоильную группу, в которой фенильное кольцо может быть замещено атомом галогена;

(Fc12) фенилкарбамоильную группу, в которой фенильное кольцо может быть замещено атомом галогена;

(Fc13) фенилтиогруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппой);

(Fc14) фенилсульфоксидную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппой);

(Fc15) пиридилметоксигруппу или

(Fc16) группу, представленную следующей общей формулой (Fca'):

где каждый из R²⁴ и R²⁵ представляет собой:

(Fca1) атом водорода;

(Fca2) С_1-6алкильную группу;

(Fca3) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fca4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fca5) С_1-6алканоильную группу;

(Fca6) фенилацетильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;

(Fca7) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fca8) С_1-6алкоксикарбонильную группу;

(Fca9) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fca10) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой в фенильном кольце);

(Fca11) 1-(4-трифторметилфенил)-4-пиперидинилоксикарбонильную группу; или

(Fca12) R²⁴ и R²⁵ могут образовывать пиперидиновое кольцо через смежный с ними атом азота,

(F12-2) 4-замещенная-1-пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Fd'):

где R²⁶ представляет собой:

(Fd1) атом водорода;

(Fd2) С_1-6алкильную группу;

(Fd3) С_5-8циклоалкильную группу;

(Fd4) С_5-8циклоалкил-С_1-6алкильную группу;

(Fd5) С_1-6алкоксикарбонил-С_1-6алкильную группу;

(Fd6) циннамильную группу;

(Fd7) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; цианогруппы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; циклогексильной группы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; диметиламиногруппы; С_1-6алкоксикарбонильной группы; феноксигруппы; фенил-С_1-6алкильной группы; стирильной группы; 3-пиридильной группы; 1-имидазолильной группы и 1-пиперидиногруппы);

(Fd8) бифенилилметильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и диметиламиногруппы);

(Fd9) 1- или 2-нафтилметильную группу;

(Fd10) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; цианогруппы; диметиламиногруппы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; С_1-6алкоксикарбонильной группы и карбоксильной группы);

(Fd11) бифенилильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенных или незамещенных С_1-6алкильных групп);

(Fd12) аминогруппу, замещенную С_1-6алкоксикарбонильной группой, бензиламиногруппой, трифторметилбензиламиногруппой или фениламиногруппой (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и атома галогена);

(Fd13) 4-хлорбензоилметильную группу;

(Fd14) фенилкарбамоилметильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой);

(Fd15) 4- или 5-тиазолилметильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С_1-6алкильной группы);

(Fd16) 4-оксазолилметильную группу (которая может быть замещена в оксазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С_1-6алкильной группы);

(Fd17) 2-индолилметильную группу;

(Fd18) 2-фурилметильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной фенильной группой);

(Fd19) 4- или 5-имидазолилметильную группу (которая может быть замещена в имидазольном кольце фенильной группой);

(Fd20) 2-хинолилметильную группу;

(Fd21) 5-(1Н)-тетразолильную группу (где положение 1 в тетразольном кольце может быть замещено фенильной группой);

(Fd22) 2- или 4-пиримидильную группу, которая может быть замещена фенильной группой;

(Fd23) 2-, 3- или 4-пиридильную группу;

(Fd24) 2-бензоксазолильную группу;

(Fd25) 2-бензотиазолильную группу;

(Fd26) 2-оксо-3-бензоксазолил-С_1-6алкильную группу;

(Fd27) фенокси-С_2-6алканоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;

(Fd28) фенилтио-С_2-6алканоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;

(Fd29) фенил-С_2-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fd30) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и С_1-6алкиламиногруппы);

(Fd31) 4-бифенилилкарбонильную группу;

(Fd32) 2-, 3- или 4-пиридилкарбонильную группу;

(Fd33) циннамоильную группу, в которой фенильное кольцо может быть замещено атомом галогена;

(Fd34) фенил-С_1-6алкилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена в фенильном кольце;

(Fd35) бензолсульфонильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома хлора и метильной группы);

(Fd36) группу, представленную следующей общей формулой (Fda'):

где R²⁷ представляет собой:

(Fda1) галогензамещенную или незамещенную С_1-8алкильную группу;

(Fda2) С_5-8циклоалкильную группу;

(Fda3) С_5-8циклоалкил-С_1-6алкильную группу;

(Fda4) С_1-6алкокси-С_1-6алкильную группу;

(Fda5) С_1-6алкиламино-С_1-6алкильную группу;

(Fda6) группу, представленную следующей общей формулой (Fdb'):

где R²⁸, R²⁹ или R³⁰ соответственно представляют собой атом водорода, С_1-6алкильную группу или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fda7) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкилтиогруппы; фенил-С_1-6алкоксигруппы; гидроксигруппы; метилсульфинильной группы; метансульфонильной группы; метансульфонилоксигруппы; цианогруппы; ацетильной группы; бензоильной группы; α,α-диметоксибензильной группы; аминогруппы; нитрогруппы; карбамоильной группы; ацетиламиногруппы; С_1-6алкоксикарбонильной группы; С_1-6алкиламинокарбонильной группы; С_1-6алкоксикарбониламиногруппы; три-С_1-6алкилсилоксигруппы; пирролильной группы; тетрагидропиранилоксигруппы и 1-имидазолильной группы);

(Fda8) бифенилил-С_1-6алкильную группу;

(Fda9) бензгидрильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, трифторметильной группы и трифторметоксигруппы);

(Fda10) фенокси-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fda11) 3-(4-трифторметил)фенил-2-пропинильную группу;

(Fda12) 2-, 3- или 4-пиридилметильную группу;

(Fda13) группу, представленную следующей общей формулой (Fdc'):

где R³¹ представляет собой фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) или бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fda14) 1-пиперидиноэтильную группу (где положение 4 в пиперидиновом кольце может быть замещено 4-трифторметилфеноксигруппой);

(Fda15) N-метил-N-(4-трифторметокси)фениламиноэтильную группу;

(Fda16) 4-(4-трифторметоксифенил)-1,2,3,6-тетрагидро-1-пиридинилэтильную группу;

(Fda17) 1- или 2-нафтилметильную группу;

(Fda18) 1-, 2-, 3-, 4- или 9-флуоренилметильную группу;

(Fda19) 2-, 3- или 4-пиридилметильную группу;

(Fda20) 2-фурилметильную группу (где положение 4 в фурановом кольце может быть замещено галогензамещенной или незамещенной фенильной группой);

(Fda21) 3-тиенилметильную группу;

(Fda22) 4-оксазолилметильную группу (где положение 2 в оксазолиновом кольце может быть замещено атомом галогена или хлорфенильной группой);

(Fda23) 4-тиазолилметильную группу, которая может быть замещена атомом галогена;

(Fda24) 5-оксадиазолилметильную группу, где положение 2 в оксадиазолиновом кольце может быть замещено галогензамещенной или незамещенной фенильной группой;

(Fda25) 3-пиразолилметильную группу, где положение 1 в пиразолиновом кольце может быть замещено галогензамещенной или незамещенной С_1-6 фенильной группой;

(Fda26) 2- или 3-бензотиофенилметильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fda27) бензоксазол-2-илметильную группу, которая может быть замещена атомом галогена в бензольном кольце;

(Fda28) 2-тиенилметильную группу, которая может быть замещена атомом галогена;

(Fda29) 2-бензтиазолилметильную группу;

(Fda30) 2-(5-хлор)бензофуранилметильную группу;

(Fda31) 3,3-диметил-2-оксо-5-индолинилметильную группу (где положение 1 в индолиновом кольце может быть замещено С_1-6алкильной группой);

(Fda32) 2-оксо-6-бензоксазолилметильную группу (где положение 1 в бензоксазолиновом кольце может быть замещено С_1-6алкильной группой);

(Fda33) 7-хлорфенилметильную группу;

(Fda34) 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидро-6-хинолилметильную группу (где положение 1 в хинолиновом кольце может быть замещено С_1-6алкильной группой);

(Fda35) 5-тиазолилметильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С_1-6алкильной группы) или

(Fda36) 5-(1Н)-тетразолил-С_1-6алкильную группу (где положение 1 в тетразольном кольце может быть замещено группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С_1-6алкильной группы),

(Fd37) группу, представленную следующей общей формулой (Fe'):

где Z представляет собой -С=О или -C=S и R³² и R³³, одинаковые или различные, представляют собой любое из следующего:

(Fe1) атом водорода;

(Fe2) С_1-6алкильную группу;

(Fe3) С_5-8циклоалкильную группу;

(Fe4) фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fe5) фенил-С_2-6алкенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Fe6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); и

(Fe7) R³² и R³³ могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота через другие атомы углерода с образованием пиперидинового кольца или 1,2,3,6-тетрагидропиридинового кольца, где положение 4 в пиперидиновом кольце или 1,2,3,6-тетрагидропиридиновом кольце может быть замещено фенильной группой, причем фенильная группа может быть замещена по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, или

(Fd38) группу, представленную следующей общей формулой (Ff'):

где R³⁴ представляет собой атом водорода или С_1-6 низшую алкильную группу и R³⁵ представляет собой:

(Ff1) С_5-8циклоалкильную группу;

(Ff2) С_5-8циклоалкенильную группу;

(Ff3) группу, представленную следующей общей формулой (Ffa'):

где каждый из R³⁶, R³⁷ и R³⁸ представляет собой атом водорода; С_1-6алкильную группу; фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, метилендиоксигруппы, метансульфонильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкилтиогруппы, нитрогруппы и ацетиламиногруппы); 2-бензофуранильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы); 4-бифенилильную группу; 2-фурильную группу, которая может быть замещена 4-хлорфенильной группой; или 2-(4-хлорфенил)-4-тиазолильную группу;

(Ff4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы; С_5-8циклоалкильной группы; гидроксигруппы; галогензамещенной или незамещенной С_1-8алкоксигруппы; С_5-8циклоалкоксигруппы; метилендиоксигруппы; этилендиоксигруппы; цианогруппы; нитрогруппы; циннамильной группы; С_1-6алканоилоксигруппы; С_1-6алкиламиногруппы; метансульфониламиногруппы; фенил-С_1-6алкоксигруппы; феноксигруппы; ди(С_1-6алкил)аминогруппы; дифениламиногруппы; ди(С_1-6алкил)амино-С_1-6алкоксигруппы; метоксикарбонильной группы; С_1-6алкоксикарбонил-С_1-6алкоксигруппы; С_1-6алкилтиогруппы; пирролильной группы; 1-имидазолильной группы; пиперидиногруппы; морфолиногруппы; пирролидинильной группы; 2-тиенильной группы; 2-бензофурильной группы; 4-пиперазинильной группы, где положение 1 может быть замещено группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы, фенил-С_1-6алкильной группы, бензоильной группы и бензоильной группы, замещенной С_1-6алкильной группой; 2-оксо-3-хинолильной группы, которая может быть замещена в бензольном кольце С_1-6алкоксигруппой; 4-(карбостирил-1-ил)пиперидинил-1-карбонильной группы; и триазолильной группы);

(Ff5) 1- или 2-нафтильную группу, замещенную атомом галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппой или диметиламиногруппой;

(Ff6) 3- или 4-бифенилильную группу (которая может быть замещена в бифенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-9алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Ff7) 2-флуоренильную группу; 3-пиренильную группу;

(Ff8) 2-бензофуранильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

(Ff9) 2- или 3-бензотиофенильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; или положение 3 или 2 в тиофеновом кольце может быть замещено С_1-6алкильной группой);

(Ff10) 2-, 3- или 4-пиридильную группу (которая может быть замещена в пиридильной группе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы), 2-фурильной группы, 3-фурильной группы, 2-тиенильной группы и 3-тиенильной группы);

(Ff11) 2- или 3-фурильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы, нитрогруппы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и нитрогруппы));

(Ff12) 2-(2-метоксифенил)бензотиазол-5-ильную группу;

(Ff13) 2-тиенильную группу; 3-тиенильную группу;

4-бром-2-тиенильную группу; 5-хлор-2-тиенильную группу;

5-этил-2-тиенильную группу; 3-метил-2-тиенильную группу;

5-нитро-2-тиенильную группу;

5-(1-метил-3-трифторметил-5-пиразолил)-2-тиенильную группу;

5-(1-метил-5-трифторметил-3-пиразолил)-2-тиенильную группу;

2,2'-битиен-5-ильную группу;

5'-бром-2,2'-битиен-5-ильную группу;

(Ff14) 1-(4-метилбензолсульфонил)индол-3-ильную группу; 1-бензилиндол-3-ильную группу; 6-метоксикарбонилиндол-3-ильную группу; 2-фенилиндол-3-ильную группу;

(Ff15) 1-(3-трифторметил)фенил-2,5-диметил-3-пирролильную группу;

(Ff16) 6-кумарильную группу;

(Ff17) 2-(2-тиенил)-5-бензимидазолильную группу; 6-бензимидазолильную группу;

(Ff18) 2-(4-хлорфенил)-4-оксазолильную группу;

(Ff19) 2-фенил-4-тиазолильную группу;

2-(4-хлорфенил)-4-тиазолильную группу;

2-(4-нитрофенил)-4-тиазолильную группу;

2-(4-бифенилил)-4-тиазолильную группу;

(Ff20) 2-тиазолильную группу;

(Ff21) 2- или 4-хинолинильную группу;

(Ff22) 8-метокси-3,4-дигидрокарбостирил-5-ильную группу;

8-метокси-1-метил-3,4-дигидрокарбостирил-5-ильную группу;

8-бензилокси-3,4-дигидрокарбостирил-5-ильную группу;

8-метоксикарбостирил-5-ильную группу;

8-метокси-1-метилкарбостирил-5-ильную группу;

8-бензилоксикарбостирил-5-ильную группу;

8-метокси-3,4-дигидрокарбостирил-6-ильную группу;

8-метокси-1-метил-3,4-дигидрокарбостирил-6-ильную группу;

8-бензилокси-3,4-дигидрокарбостирил-6-ильную группу;

8-метоксикарбостирил-6-ильную группу;

8-метокси-1-метилкарбостирил-6-ильную группу;

8-бензилоксикарбостирил-6-ильную группу;

(Ff23) 6-имидазо[2,1-b]тиазолильную группу;

(Ff24) 2-имидазо[2,1-а]пиридильную группу;

(Ff25) 2,2-диметил-6-хроманильную группу или

(Ff26) 2,3-дигидро-5-бензофуранильную группу,

(F12-3) морфолиногруппа;

(F12-4) 1-имидазолильная группа;

(F12-5) 1,4-диокса-8-азаспиро[4,5]-8-децильная группа;

(F12-6) 4-трет-бутоксикарбонил-1-гомопиперазинильная группа; 4-бензилоксикарбонил-1-гомопиперазинильная группа;

4-(4бифенилил)-1-гомопиперазинильная группа;

(F12-7) 1-трет-бутил-2-пиперазинон-4-ильная группа;

1-(4-трифторметилбензил)-2-пиперазинон-4-ильная группа;

(F12-8) 4-оксо-1-пиперидинильная группа;

(F12-9) 2-(4-трифторметоксифеноксиметил)пирролидин-1-ильная группа и

(F12-10) 2-изоиндолинильная группа, и

F13) кроме того, R¹⁹ и R²⁰ могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через гетероатомы с образованием циклического имида или амида, показанного в любом из пунктов (F13-1)-(13-11), представленных ниже:

(F13-1) 2-сукцинимидная группа;

(F13-2) 2-оксооксазолин-3-ильная группа;

(F13-3) 2-оксобензо-1,3-оксазолидин-3-ильная группа; 5-бром-2-оксобензо-1,3-оксазолидин-3-ильная группа; 5-хлор-2-оксобензо-1,3-оксазолидин-3-ильная группа; 5-фенил-2-оксобензо-1,3-оксазолидин-3-ильная группа;

(F13-4) 2-оксоимидазолидин-1-ильная группа (где положение 3 в 2-оксоимидазолидин-1-ильной группе может быть замещено фенил-С_1-6алкильной группой (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена и метоксигруппы) или фенильной группой);

(F13-5) 2-оксобензимидазолидин-1-ильная группа (которая может быть замещена в бензольном кольце атомом галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой, диметиламиногруппой или этоксикарбонильной группой; или положение 3 в имидазолидиновом кольце может быть замещено 4-пиперидильной группой, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы, фенильной группы, которая может быть замещена 1-3 атомами галогена в фенильном кольце, трет-бутоксикарбонильной группы и бензилоксикарбонильной группы);

(F13-6) фталимид-2-ильная группа;

(F13-7) оксоиндол-1-ильная группа (где положение 3 может быть замещено 2 метильными группами или атомами фтора);

(F13-8) бензосульфимид-2-ильная группа;

(F13-9) 1Н-2,4-бензоксазин-3(4Н)-он-4-ильная группа;

(F13-10) группа, представленная следующей общей формулой (Fga'):

где R³⁹ представляет собой атом водорода; галогензамещенную или незамещенную фенил-С_1-6алкильную группу, галогензамещенную или незамещенную феноксиметильную группу; галогензамещенную или незамещенную стирильную группу; фенильную группу, которая может быть замещена по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы; бифенилильную группу; 4-пиридильную группу или 2-пиразинильную группу, и

(F13-11) 5-(4-трифторметилбензилиден)-1,3-тиазолидин-2,4-дион-3-ильная группа;

группа, представленная следующей общей формулой (G'):

где R⁴⁰ представляет собой С_1-6алкильную группу или галогензамещенную или незамещенную фенильную группу,

циклическая спирогруппа, представленная следующей общей формулой (Н'):

где R⁴¹ представляет собой:

Н1) атом водорода;

Н2) С_1-6алкильную группу;

Н3) фенил-С_1-6алкильную группу или 4-бифенилил-С_1-6алкильную группу;

Н4) фенильную группу (которая может быть замещена галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой;

Н5) 4-замещенную-1-пиперазинил-С_1-6алкильную группу (где заместителем в положении 4 является С_1-6алкоксикарбонильная группа, 4-бифенилилметоксикарбонильная группа или бензилоксикарбонильная группа, причем бензилоксикарбонильная группа может быть замещена в бензольном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

Н6) 4-замещенную-1-пиперазинилкарбонил-С_1-6алкильную группу, где положение 4 замещено С_1-6алкоксикарбонильной группой, 4-трифторметилбензилоксикарбонильной группой или бифенилилметильной группой;

Н7) 4-трифторметилфенилкарбамоил-С_1-6алкильную группу;

Н8) 2-бензоксазолон-1-илпропильную группу;

Н9) 2-бензотиазолильную группу;

Н10) 1-фенил-5-тетразолильную группу;

Н11) метансульфонильную группу;

Н12) бензолсульфонильную или п-толуолсульфонильную группу;

Н13) фенилтиокарбамоильную группу, где положение 4 в фенильном кольце может быть замещено атомом галогена;

Н14) С_1-8алкоксикарбонильную группу;

Н15) фенил-С_1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, С_1-6алкоксикарбонильной группы, С_1-6алкоксикарбониламиногруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, нитрогруппы и метилтиогруппы);

Н16) бензгидрилоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-4 атомами галогена);

Н17) 4-бифенилилметоксикарбонильную группу;

Н18) нафтилметоксикарбонильную группу;

Н19) пиридилметоксикарбонильную группу;

Н20) метоксиэтоксикарбонильную группу;

Н21) 2-(1-пиперазинил)этоксикарбонильную группу, где положение 4 может быть замещено С_1-6алкоксикарбонильной группой или галогензамещенной или незамещенной фенил-С_1-6алкоксикарбонильной группой;

Н22) феноксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С_1-6алкильной группы и С_1-6алкоксигруппы);

Н23) С_1-6алканоильную группу;

Н24) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой);

Н25) фенил-С_1-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группой);

Н26) фенокси-С_2-6алканоильную группу (которая может быть замещена 1-3 атомами галогена в фенильном кольце);

Н27) 4-замещенную-1-пиперазинил-С_2-6алканоильную группу (где заместителем в положении 4 является С_1-6алканоильная группа, фенил-С_1-6алкильная группа, 4-бифенилилметильная группа, фенил-С_1-6алкоксикарбонильная группа, фенилкарбамоилметильная группа, фенилкарбамоильная группа или 2-бензоксазолильная группа, причем фенильное кольцо каждой из указанных фенил-С_1-6алкильной группы, фенил-С_1-6алкоксикарбонильной группы, фенилкарбамоилметильной группы и фенилкарбамоильной группы может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы);

Н28) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, диметиламиногруппы, карбоксильной группы, С_1-6алкоксикарбонильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, 4-метил-1-пиперазинильной группы и морфолиногруппы);

Н29) бензилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) или

Н30) 4-замещенную-1-пиперазинилкарбонильную группу, где положение 4 замещено трет-бутоксикарбонильной группой, 4-трифторметилбензилоксикарбонильной группой или 4-трифторметилбензильной группой,

при условии, что в приведенной выше формуле (1'), когда R¹ представляет собой атом водорода и R² представляет собой группу, представленную выше общей формулой (А'), R³ не может быть изопропильной группой; когда R¹ представляет собой атом водорода, R² представляет собой группу, представленную выше общей формулой (Е'), и m равно 0, R¹¹ не может быть атомом водорода; и, кроме того, когда R¹ представляет собой атом водорода и R² представляет собой группу, представленную выше общей формулой (F'), нельзя, чтобы R¹⁹ представлял собой атом водорода и R²⁰ представлял собой трет-бутоксикарбонильную группу.

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (А).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (В).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (С).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (D).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (E).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (G).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R¹ и -(СН₂)_nR² могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода через атомы азота с образованием спирокольца, представленного общей формулой (Н).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где n равно 0 и R² представляет собой группу, представленную любой из формул (А)-(G), или R¹ и -(СН₂)_nR² могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода через атомы азота с образованием спирокольца, представленного общей формулой (Н).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где n представляет собой целое число от 1 до 6 и R² представляет собой группу, представленную любой из формул (А)-(G), или R¹ и -(СН₂)_nR² могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода через атомы азота с образованием спирокольца, представленного общей формулой (Н).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R¹ представляет собой атом водорода и R² представляет собой группу, представленную любой из формул (А)-(G), или R¹ и -(СН₂)_nR² могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода через атомы азота с образованием спирокольца, представленного общей формулой (Н).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R¹ представляет собой С_1-6алкильную группу и R² представляет собой группу, представленную любой из формул (А)-(G), или R¹ и -(СН₂)_nR² могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода через атомы азота с образованием спирокольца, представленного общей формулой (Н).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), и R¹¹ представляет собой любое из (Е1)-(Е3).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), и R¹¹ представляет собой (Е4).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), и R¹¹ представляет собой любое из (Е5)-(Е9).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), и R¹¹ представляет собой (Е10).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), и R¹¹ представляет собой (Е11).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), и R¹¹ представляет собой (Е12).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), и R¹¹ представляет собой (Е13).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), и R¹¹ представляет собой любое из (Е14)-(Е17) и (Е19)-(Е22).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), и R¹¹ представляет собой (Е18).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), и каждый из R¹⁹ и R²⁰, одинаковых или разных, представляет собой любое из (F1)-(F11).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), и R¹⁹ и R²⁰ вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в любом из (F12-3)-(F12-10) и (F13), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы.

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), и R¹⁹ и R²⁰ вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-1), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы.

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), и R¹⁹ и R²⁰ вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-2), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы.

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), R¹¹ представляет собой (Е10) и о равно 0.

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), R¹¹ представляет собой (Е10), о равно 1 и W представляет собой группу -СО-.

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), R¹¹ представляет собой (Е10), о равно 1 и W представляет собой С_1-6алкиленовую группу.

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), R¹¹ представляет собой (Е10) и R¹⁴ представляет собой любое из (Еаа1)-(Еаа2) и (Еаа4)-(Еаа27).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), R¹¹ представляет собой (Е10) и R¹⁴ представляет собой (Еаа3).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), R¹¹ представляет собой (Е11) и о равно 0.

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (Е), R¹¹ представляет собой (Е11) и о равно 1.

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), R¹⁹ и R²⁰ вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-2), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы и R²⁶ представляет собой любое из (Fd1)-(Fd35), (Fd37) и (Fd39).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), R¹⁹ и R²⁰ вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-2), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы и R²⁶ представляет собой (Fd36).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), R¹⁹ и R²⁰ вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-2), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы и R²⁶ представляет собой (Fd38).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), R¹⁹ и R²⁰ вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-2), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы, R²⁶ представляет собой (Fd36) и R²⁷ представляет собой любое из (Fda1)-(Fda5) и (Fda7)-(Fda34).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), R¹⁹ и R²⁰ вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-2), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы, R²⁶ представляет собой (Fd36) и R²⁷ представляет собой (Fda6).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), R¹⁹ и R²⁰ вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-2), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы, R²⁶ представляет собой (Fd38) и R³⁵ представляет собой любое из (Ff1)-(Ff3), (Ff5)-(Ff7) и (Ff9)-(Ff26).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), R¹⁹ и R²⁰ вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-2), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы, R²⁶ представляет собой (Fd38) и R³⁵ представляет собой (Ff4).

В настоящем изобретении предлагается производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль в соответствии с общей формулой (1), где R² представляет собой группу, представленную общей формулой (F), R¹⁹ и R²⁰ вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-2), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы, R²⁶ представляет собой (Fd38) и R³⁵ представляет собой (Ff8).

Из соединений по настоящему изобретению, представленных общей формулой (1) или (1'), особенно предпочтительными являются следующие:

3-(4-трифторметилфенил)-2-пропенил-4-(2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол-2-илметил)пиперазин-1-карбоксилат,

3-(4-трифторметилфенил)-2-пропенил-(S)-4-(2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол-2-илметил)пиперазин-1-карбоксилат,

3-(4-трифторметилфенил)-2-пропенил-(R)-4-(2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол-2-илметил)пиперазин-1-карбоксилат,

2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[3-(4-трифторметоксифенокси)-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[3-(4-трифторметоксифенокси)-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[3-(4-трифторметоксифенокси)-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

4-толуолсульфонат (R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[3-(4-трифторметоксифенокси)-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,

2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксибензилиденамино)пиперазин-1-ил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксибензилиденамино)пиперазин-1-ил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксибензилиденамино)пиперазин-1-ил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-[4-(5-хлорбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-[4-(5-хлорбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-[4-(5-хлорбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-[4-(4-трифторметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-[4-(4-трифторметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-[4-(4-трифторметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-[4-(4'-трифторметилбифенил-4-илметил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4'-трифторметилбифенил-4-илметил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4'-трифторметилбифенил-4-илметил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(3,4-дихлорбензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(3,4-дихлорбензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(3,4-дихлорбензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметоксилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметоксилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметоксилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-хлорбензил)пиперидин-4-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,

(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-хлорбензил)пиперидин-4-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол или

(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-хлорбензил)пиперидин-4-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол.

В настоящем изобретении предлагается фармацевтическая композиция, которая является противотуберкулезным средством, содержащая в качестве активного компонента производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активную форму или фармацевтически приемлемую соль в соответствии с общей формулой (1) или (1').

В частности, в настоящем изобретении предлагается фармацевтическая композиция, которая является противотуберкулезным средством, содержащая в качестве активного компонента по крайней мере одно соединение, выбранное из производных 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, которые являются предпочтительными соединениями, перечисленными выше.

В настоящем изобретении предлагается способ получения соединения, представленного следующей общей формулой (1а):

где R¹, R² и n являются такими, как определено в пункте 1,

указанный способ включает реакцию производного 4-нитроимидазола, представленного следующей общей формулой (2):

где Х₁ представляет собой атом галогена или нитрогруппу,

с эпоксидным соединением, представленным следующей общей формулой (3а):

где R¹, R² и n являются такими, как определено в пункте 1,

с получением соединения, представленного следующей общей формулой (4а):

где R¹, R² и n являются такими, как определено в пункте 1, и Х₁ представляет собой атом галогена или нитрогруппу,

и последующее замыкание кольца полученного соединения, представленного выше общей формулой (4а).

В настоящем изобретении предлагается способ получения соединения, представленного следующей общей формулой (1b):

где R¹ является таким, как определено в пункте 1, и R^2а представляет собой группу, представленную общей формулой (А), (B), (E) или (F) по пункту 1,

указанный способ включает реакцию соединения, представленного следующей общей формулой (3b):

где R¹ является таким, как определено в пункте 1, и Х₁ представляет собой атом галогена или нитрогруппу,

с соединением (5), представленным следующей общей формулой R^2аН (5), или его солью, где R^2а означает группу, представленную общей формулой (А), (B), (E) или (F) по пункту 1, с получением соединения, представленного следующей общей формулой (4b):

где R¹ является таким, как определено в пункте 1, R^2а представляет собой группу, представленную общей формулой (А), (B), (E) или (F) по пункту 1, и Х₁ представляет собой атом галогена или нитрогруппу,

и последующее замыкание кольца полученного соединения, представленного выше общей формулой (4b).

В настоящем изобретении предлагается способ получения соединения, представленного следующей общей формулой (1c):

где R⁴¹ является таким, как определено в пункте 1,

указанный способ включает реакцию соединения, представленного следующей общей формулой (2):

где Х₁ представляет собой атом галогена или нитрогруппу,

с соединением, представленным следующей общей формулой (3с):

где R⁴¹ является таким, как определено в пункте 1,

с получением соединения, представленного следующей общей формулой (4с):

где R⁴¹ является таким, как определено в пункте 1, и Х₁ представляет собой атом галогена или нитрогруппу,

и последующее замыкание кольца полученного соединения, представленного выше общей формулой (4с).

Наилучший способ осуществления изобретения

В данном описании каждая группа, представленная R¹, R², R³ или тому подобное, конкретно означает следующее.

Примерами атомов галогена являются, например, атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода.

С_1-6алкильная группа представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-6 углеродных атомов, примеры которой включают метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, трет-бутильную группу, втор-бутильную группу, н-пентильную группу, неопентильную группу, н-гексильную группу, изогексильную группу, 3-метилпентильную группу или тому подобное.

С_1-6алкиленовая группа представляет собой линейную или разветвленную алкиленовую группу, содержащую 1-6 углеродных атомов, примеры которой включают метиленовую группу, этиленовую группу, триметиленовую группу, 2-метилтриметиленовую группу, 2,2-диметилтриметиленовую группу, 1-метилтриметиленовую группу, метилметиленовую группу, этилметиленовую группу, тетраметиленовую группу, пентаметиленовую группу, гексаметиленовую группу или тому подобное.

С_1-6алкоксигруппа представляет собой группу, содержащую определенную выше С_1-6алкильную группу и атом кислорода, примеры которой включают метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, изобутоксигруппу, трет-бутоксигруппу, втор-бутоксигруппу, н-пентоксигруппу, неопентоксигруппу, н-гексилоксигруппу, изогексилоксигруппу, 3-метилпентоксигруппу или тому подобное.

С_1-6алкокси-С_1-6алкильная группа представляет собой группу, содержащую описанные выше С_1-6алкильную группу и С_1-6алкоксигруппу, и примеры ее включают метоксиметильную группу,

2-метоксиэтильную группу, 3-метоксипропильную группу,

4-метоксибутильную группу, 5-метоксипентильную группу,

6-метоксигексильную группу, этоксиметильную группу,

2-этоксиэтильную группу, 3-этоксипропильную группу,

2-изопропоксиэтильную группу, трет-бутоксиметильную группу,

2-(трет-бутокси)этильную группу,

3-(трет-бутокси)пропильную группу,

6-(трет-бутокси)гексильную группу,

4-(трет-бутокси)бутильную группу или тому подобное.

Галогензамещенная или незамещенная С_1-6алкильная группа представляет собой описанную выше линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-6 углеродных атомов и необязательно замещенную 1-7 атомами галогена, и примеры ее включают метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу,

изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу,

трет-бутильную группу, втор-бутильную группу,

н-пентильную группу, неопентильную группу, н-гексильную группу,

изогексильную группу, 3-метилпентильную группу,

фторметильную группу, дифторметильную группу,

трифторметильную группу, хлорметильную группу,

дихлорметильную группу, трихлорметильную группу,

бромметильную группу, дибромметильную группу,

дихлорфторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу,

пентафторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу,

3,3,3-трифторпропильную группу, гептафторпропильную группу,

гептафторизопропильную группу, 3-хлорпропильную группу,

2-хлорпропильную группу, 3-бромпропильную группу,

4,4,4-трифторбутильную группу,

4,4,4,3,3-пентафторбутильную группу, 4-хлорбутильную группу,

4-бромбутильную группу, 2-хлорбутильную группу,

5,5,5-трифторпентильную группу, 5-хлорпентильную группу,

6,6,6-трифторгексильную группу, 6-хлоргексильную группу или тому подобное.

Галогензамещенная или незамещенная С_1-6алкоксигруппа представляет собой определенную выше С_1-6алкоксигруппу и алкоксигруппу, замещенную 1-7 атомами галогена, и примеры ее включают метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу,

изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, изобутоксигруппу,

трет-бутоксигруппу, втор-бутоксигруппу, н-пентоксигруппу,

неопентоксигруппу, н-гексилоксигруппу, изогексилоксигруппу,

3-метилпентоксигруппу, фторметоксигруппу, дифторметоксигруппу,

трифторметоксигруппу, хлорметоксигруппу, дихлорметоксигруппу,

трихлорметоксигруппу, бромметоксигруппу, дибромметоксигруппу,

дихлорфторметоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу,

пентафторэтоксигруппу, 2-хлорэтоксигруппу,

3,3,3-трифторпропоксигруппу, гептафторпропоксигруппу,

гептафторизопропоксигруппу, 3-хлорпропоксигруппу,

2-хлорпропоксигруппу, 3-бромпропоксигруппу,

4,4,4-трифторбутоксигруппу, 4,4,4,3,3-пентафторбутоксигруппу,

4-хлорбутоксигруппу, 4-бромбутоксигруппу, 2-хлорбутоксигруппу,

5,5,5-трифторпентоксигруппу, 5-хлорпентоксигруппу,

6,6,6-трифторгексилоксигруппу, 6-хлоргексилоксигруппу или тому подобное.

Примеры фенил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-С_1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и феноксигруппы, которая может содержать в фенильном кольце по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкоксигруппу в качестве заместителя) включают фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из фенил-С_1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и феноксигруппы, которая может содержать в фенильном кольце 1-3 галогензамещенные или незамещенные С_1-6алкоксигруппы в качестве заместителя), например бензильную группу, 1-фенетильную группу,

2-фенетильную группу, 3-фенетилпропильную группу,

2-фенетилпропильную группу, 3-фенилпропильную группу,

2-фенилпропильную группу, 4-фенилбутильную группу,

5-фенилпентильную группу, 4-фенилпентильную группу,

6-фенилгексильную группу, 2-бензилоксибензильную группу,

3-бензилоксибензильную группу, 4-бензилоксибензильную группу,

2,4-дибензилоксибензильную группу,

2,4,6-трибензилоксибензильную группу,

2-(2-фенетилокси)бензильную группу,

3-(2-фенетилокси)бензильную группу,

4-(2-фенетилокси)бензильную группу,

2-(3-фенилпропокси)бензильную группу,

3-(3-фенилпропокси)бензильную группу,

4-(3-фенилпропокси)бензильную группу,

2-(4-фенилбутокси)бензильную группу,

3-(4-фенилбутокси)бензильную группу,

4-(4-фенилбутокси)бензильную группу,

2-(5-фенилпентилокси)бензильную группу,

3-(5-фенилпентилокси)бензильную группу,

4-(5-фенилпентилокси)бензильную группу,

2-(6-фенилгексилокси)бензильную группу,

3-(6-фенилгексилокси)бензильную группу,

4-(6-фенилгексилокси)бензильную группу,

2-метилбензильную группу, 2,3-диметилбензильную группу,

3,4-диметилбензильную группу, 3,5-диметилбензильную группу,

2,6-диметилбензильную группу, 2,4-диметилбензильную группу,

2,5-диметилбензильную группу, 2,4,6-триметилбензильную группу,

3,5-дитрифторметилбензильную группу,

2,4,6-трифторметилбензильную группу,

2-трифторметилбензильную группу,

3-трифторметилбензильную группу,

4-трифторметилбензильную группу,

2-трифторметоксибензильную группу,

3-трифторметоксибензильную группу,

4-трифторметоксибензильную группу,

3-метоксибензильную группу, 2,3-диметоксибензильную группу,

3,4-диметоксибензильную группу, 3,5-диметоксибензильную группу,

2,6-диметоксибензильную группу, 2,4-диметоксибензильную группу,

2,5-диметоксибензильную группу,

2,4,6-триметоксибензильную группу,

2,6-дитрифторметоксибензильную группу,

2,3,4-трифторметоксибензильную группу,

1-(4-бензилоксифенил)этильную группу,

1-(3-бензилоксифенил)этильную группу,

1-(2-бензилоксифенил)этильную группу,

1-(2-трифторметилфенил)этильную группу,

1-(3-трифторметилфенил)этильную группу,

1-(4-трифторметилфенил)этильную группу,

1-(2-трифторметоксифенил)этильную группу,

1-(3-трифторметоксифенил)этильную группу,

1-(4-трифторметоксифенил)этильную группу,

2-(4-бензилоксифенил)этильную группу,

2-(3-бензилоксифенил)этильную группу,

2-(2-бензилоксифенил)этильную группу,

2-(2-трифторметилфенил)этильную группу,

2-(3-трифторметилфенил)этильную группу,

2-(4-трифторметилфенил)этильную группу,

2-(2-трифторметоксифенил)этильную группу,

2-(3-трифторметоксифенил)этильную группу,

2-(4-трифторметоксифенил)этильную группу,

3-(4-бензилоксифенил)пропильную группу,

3-(3-бензилоксифенил)пропильную группу,

3-(2-бензилоксифенил)пропильную группу,

3-(2-трифторметилфенил)пропильную группу,

3-(3-трифторметилфенил)пропильную группу,

3-(4-трифторметилфенил)пропильную группу,

3-(2-трифторметоксифенил)пропильную группу,

3-(3-трифторметоксифенил)пропильную группу,

3-(4-трифторметоксифенил)пропильную группу,

4-(3-трифторметилфенил)бутильную группу,

5-(4-трифторметилфенил)пентильную группу,

4-(4-трифторметилфенил)пентильную группу,

4-(4-трифторметоксифенил)пентильную группу,

6-(3-трифторметилфенил)гексильную группу,

6-(4-трифторметилфенил)гексильную группу,

6-(4-трифторметоксифенил)гексильную группу,

2-феноксибензильную группу, 3-феноксибензильную группу,

4-феноксибензильную группу, 2,5-дифеноксибензильную группу,

2,4,6-трифеноксибензильную группу,

1-(4-феноксифенил)этильную группу,

1-(3-феноксифенил)этильную группу,

1-(2-феноксифенил)этильную группу,

3-(4-феноксифенил)пропильную группу,

3-(3-феноксифенил)пропильную группу,

3-(2-феноксифенил)пропильную группу,

2-(4-трифторметоксифенокси)-бензильную группу,

3-(4-трифторметоксифенокси)бензильную группу,

4-(4-трифторметоксифенокси)бензильную группу,

1-(4-(4-трифторметоксифенокси)фенил)этильную группу,

1-(3-(4-трифторметоксифенокси)фенил)этильную группу,

1-(2-(4-трифторметоксифенокси)фенил)этильную группу,

3-(4-(4-трифторметоксифенокси)фенил)пропильную группу,

3-(3-(4-трифторметоксифенокси)фенил)пропильную группу,

3-(2-(4-трифторметоксифенокси)фенил)пропильную группу,

2-трифторметил-3-трифторметоксибензильную группу,

2-бензиокси-3-трифторметоксибензильную группу,

3-фенокси-4-трифторметилбензильную группу или тому подобное.

Примеры бифенилил-С_1-6алкильной группы включают фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из фенил-С_1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы и феноксигруппы, которая может содержать в фенильном кольце по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С_1-6алкоксигруппу в качестве заместителя), например 2-бифенилилметильную группу, 2-(2-бифенилил)этильную группу,

3-(2-бифенилил)пропильную группу,

4-(2-бифенилил)бутильную группу,

5-(2-бифенилил)пентильную группу,

6-(2-бифенилил)гексильную группу, 3-бифенилилметильную группу,

2-(3-бифенилил)этильную группу,

3-(3-бифенилил)пропильную группу,

4-(3-бифенилил)бутильную группу,

5-(3-бифенилил)пентильную группу,

6-(3-бифенилил)гексильную группу, 4-бифенилилметильную группу,

2-(4-бифенилил)этильную группу,

3-(4-бифенилил)пропильную группу,

4-(4-бифенилил)бутильную группу,

5-(4-бифенилил)пентильную группу,

6-(4-бифенилил)гексильную группу или тому подобное.

Фенил-С_2-6алкенильная группа означает группу, содержащую фенильную группу и алкенильную группу, имеющую 2-6 углеродных атомов и 1-3 двойные связи. Данные группы могут существовать в транс- или цис-форме, которые, разумеется, охватывает указанная группа, включающая, например, 3-фенил-2-пропенильную группу (тривиальное название: циннамильная группа),

4-фенил-2-бутенильную группу, 4-фенил-3-бутенильную группу,

5-фенил-4-пентенильную группу, 5-фенил-3-пентенильную группу,

6-фенил-5-гексенильную группу, 6-фенил-4-гексенильную группу,

6-фенил-3-гексенильную группу,

4-фенил-1,3-бутадиенильную группу,

6-фенил-1,3,5-гексатриенильную группу или тому подобное.

С_1-6алкилсульфонильная группа представляет собой группу, содержащую алкильную группу, содержащую 1-6 углеродных атомов, и сульфонильную группу, примеры которой включают метансульфонильную группу, этансульфонильную группу, пропансульфонильную группу, бутансульфонильную группу, пентансульфонильную группу, гексансульфонильную группу или тому подобное.

Примеры бензолсульфонильной группы, которая может быть замещена С_1-6алкильной группой, включают бензолсульфонильную группу, которая может быть замещена 1-3 С_1-6алкильными группами, например бензолсульфонильную группу,

о-толуолсульфонильную группу, м-толуолсульфонильную группу,

п-толуолсульфонильную группу, 2-этилбензолсульфонильную группу,

3-этилбензолсульфонильную группу,

4-этилбензолсульфонильную группу,

2-пропилбензолсульфонильную группу,

3-пропилбензолсульфонильную группу,

4-пропилбензолсульфонильную группу,

2,3-диметилбензолсульфонильную группу,

2,4-диметилбензолсульфонильную группу,

2,4,6-триметилбензолсульфонильную группу или тому подобное.

С_1-6алканоильная группа представляет собой группу, производную от алифатической карбоновой кислоты, содержащей 1-6 углеродных атомов, примеры которой включают формильную группу, ацетильную группу, пропионильную группу, бутирильную группу, пентаноильную группу, гексаноильную группу или тому подобное.

С_1-6алкоксикарбонильная группа представляет собой группу, содержащую С_1-6алкоксигруппу, определенную выше, и карбонильную группу, примеры которой включают метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, пропоксикарбонильную группу, изопропоксикарбонильную группу, н-бутоксикарбонильную группу, изобутоксикарбонильную группу, трет-бутоксикарбонильную группу, втор-бутоксикарбонильную группу, н-пентоксикарбонильную группу, неопентоксикарбонильную группу, н-гексилоксикарбонильную группу, изогексилкарбонильную группу, 3-метилпентоксикарбонильную группу или тому подобное.

Фенил-С_1-6алкоксикарбонильная группа (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-С_1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) представляет собой группу, содержащую фенил-С_1-6алкоксигруппу, которая может быть замещена в фенильном кольце, как определено выше, 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из фенил-С_1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, и карбонильную группу, примеры которой включают бензилоксикарбонильную группу,

1-фенилэтоксикарбонильную группу,

2-фенилэтоксикарбонильную группу,

3-фенилпропоксикарбонильную группу,

2-фенилпропоксикарбонильную группу,

4-фенилбутоксикарбонильную группу,

5-фенилпентоксикарбонильную группу,

4-фенилпентоксикарбонильную группу,

6-фенилгексилоксикарбонильную группу,

2-бензилоксибензилоксикарбонильную группу,

3-бензилоксибензилоксикарбонильную группу,

4-бензилоксибензилоксикарбонильную группу,

2,4-дибензилоксибензилоксикарбонильную группу,

3,4,5-бензилоксибензилоксикарбонильную группу,

2-трифторметилбензилоксикарбонильную группу,

2-метилбензилоксикарбонильную группу,

3-метилбензилоксикарбонильную группу,

4-метилбензилоксикарбонильную группу,

2,6-диметилбензилоксикарбонильную группу,

2,4,6-триметилбензилоксикарбонильную группу,

2,3-дитрифторметилбензилоксикарбонильную группу,

2,4,6-три(трифторметил)бензилоксикарбонильную группу,

2-метоксибензилоксикарбонильную группу,

3-метоксибензилоксикарбонильную группу,

4-метоксибензилоксикарбонильную группу,

2,4-диметоксибензилоксикарбонильную группу,

3,4,5-триметоксибензилоксикарбонильную группу,

2,5-дитрифторметоксибензилоксикарбонильную группу,

2,4,6-три(трифторметокси)бензилоксикарбонильную группу,

3-трифторметилбензилоксикарбонильную группу,

4-трифторметилбензилоксикарбонильную группу,

2-трифторметоксибензилоксикарбонильную группу,

3-трифторметоксибензилоксикарбонильную группу,

4-трифторметоксибензилоксикарбонильную группу,

2-(2-трифторметилфенил)этоксикарбонильную группу,

2-(3-трифторметилфенил)этоксикарбонильную группу,

2-(4-трифторметилфенил)этоксикарбонильную группу,

2-(2-трифторметоксифенил)этоксикарбонильную группу,

2-(3-трифторметоксифенил)этоксикарбонильную группу,

2-(4-трифторметоксифенил)этоксикарбонильную группу,

3-(4-бензилоксифенил)пропоксикарбонильную группу,

3-(3-бензилоксифенил)пропоксикарбонильную группу,

3-(2-бензилоксифенил)пропоксикарбонильную группу,

3-(2-трифторметилфенил)пропоксикарбонильную группу,

3-(3-трифторметилфенил)пропоксикарбонильную группу,

3-(4-трифторметилфенил)пропоксикарбонильную группу,

3-(2-трифторметоксифенил)пропоксикарбонильную группу,

3-(3-трифторметоксифенил)пропоксикарбонильную группу,

3-(4-трифторметоксифенил)пропоксикарбонильную группу,

4-(3-бензилоксифенил)бутоксикарбонильную группу,

4-(4-бензилоксифенил)бутоксикарбонильную группу,

4-(3-трифторметилфенил)бутоксикарбонильную группу,

4-(4-трифторметилфенил)бутоксикарбонильную группу,

5-(3-бензилоксифенил)пентоксикарбонильную группу,

5-(4-бензилоксифенил)пентоксикарбонильную группу,

5-(4-трифторметилфенил)пентоксикарбонильную группу,

4-(4-трифторметилфенил)пентоксикарбонильную группу,

4-(4-трифторметоксифенил)пентоксикарбонильную группу,

6-(3-бензилоксифенил)гексилоксикарбонильную группу,

6-(4-бензилоксифенил)гексилоксикарбонильную группу,

6-[3-(2-фенетилокси)фенил]гексилоксикарбонильную группу,

6-[4-(2-фенетилокси)фенил]гексилоксикарбонильную группу,

6-[3-(3-фенилпропокси)фенил]гексилоксикарбонильную группу,

6-[4-(4-фенилбутокси)фенил]гексилоксикарбонильную группу,

6-[4-(5-фенилпентилокси)фенил]гексилоксикарбонильную группу,

6-[4-(6-фенилгексилокси)фенил]гексилоксикарбонильную группу,

6-(3-трифторметилфенил)гексилоксикарбонильную группу,

6-(4-трифторметилфенил)гексилоксикарбонильную группу,

6-(4-трифторметоксифенил)гексилоксикарбонильную группу,

2-трифторметил-4-бензилоксибензилоксикарбонильную группу,

3-трифторметокси-5-бензилоксибензилоксикарбонильную группу,

2-трифторметил-3-трифтороксибензилоксикарбонильную группу или тому подобное.

Примеры фенил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-С_1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) включают фенил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из фенил-С_1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы), например бензильную группу,

1-фенетильную группу, 2-фенетильную группу,

3-фенилпропильную группу, 2-фенилпропильную группу,

4-фенилбутильную группу, 5-фенилпентильную группу,

4-фенилпентильную группу, 6-фенилгексильную группу,

2-бензилоксибензильную группу, 3-бензилоксибензильную группу,

4-бензилоксибензильную группу,

2,4-дибензилоксибензильную группу,

2,4,6-трибензилоксибензильную группу,

2-(2-фенетилокси)бензильную группу,

3-(2-фенетилокси)бензильную группу,

4-(2-фенетилокси)бензильную группу,

2-(3-фенилпропокси)бензильную группу,

3-(3-фенилпропокси)бензильную группу,

4-(3-фенилпропокси)бензильную группу,

2-(4-фенилбутокси)бензильную группу,

3-(4-фенилбутокси)бензильную группу,

4-(4-фенилбутокси)бензильную группу,

2-(5-фенилпентилокси)бензильную группу,

3-(5-фенилпентилокси)бензильную группу,

4-(5-фенилпентилокси)бензильную группу,

2-(6-фенилгексилокси)бензильную группу,

3-(6-фенилгексилокси)бензильную группу,

4-(6-фенилгексилокси)бензильную группу,

2-метилбензильную группу, 2,3-диметилбензильную группу,

3,4-диметилбензильную группу, 3,5-диметилбензильную группу,

2,6-диметилбензильную группу, 2,4-диметилбензильную группу,

2,5-диметилбензильную группу, 2,4,6-триметилбензильную группу,

3,5-дитрифторметилбензильную группу,

2,4,6-трифторметилбензильную группу,

2-трифторметилбензильную группу,

3-трифторметилбензильную группу,

4-трифторметилбензильную группу,

2-трифторметоксибензильную группу,

3-трифторметоксибензильную группу,

4-трифторметоксибензильную группу, 3-метоксибензильную группу,

2,3-диметоксибензильную группу, 3,4-диметоксибензильную группу,

3,5-диметоксибензильную группу, 2,6-диметоксибензильную группу,

2,4-диметоксибензильную группу, 2,5-диметоксибензильную группу,

2,4,6-триметоксибензильную группу,

2,6-дитрифторметоксибензильную группу,

2,3,4-трифторметоксибензильную группу,

1-(4-бензилоксифенил)этильную группу,

1-(3-бензилоксифенил)этильную группу,

1-(2-бензилоксифенил)этильную группу,

1-(2-трифторметилфенил)этильную группу,

1-(3-трифторметилфенил)этильную группу,

1-(4-трифторметилфенил)этильную группу,

1-(2-трифторметоксифенил)этильную группу,

1-(3-трифторметоксифенил)этильную группу,

1-(4-трифторметоксифенил)этильную группу,

2-(4-бензилоксифенил)этильную группу,

2-(3-бензилоксифенил)этильную группу,

2-(2-бензилоксифенил)этильную группу,

2-(2-трифторметилфенил)этильную группу,

2-(3-трифторметилфенил)этильную группу,

2-(4-трифторметилфенил)этильную группу,

2-(2-трифторметилфенил)этильную группу,

2-(3-трифторметоксифенил)этильную группу,

2-(4-трифторметоксифенил)этильную группу,

3-(4-бензилоксифенил)пропильную группу,

3-(3-бензилоксифенил)пропильную группу,

3-(2-бензилоксифенил)пропильную группу,

3-(2-трифторметилфенил)пропильную группу,

3-(3-трифторметилфенил)пропильную группу,

3-(4-трифторметилфенил)пропильную группу,

3-(2-трифторметоксифенил)пропильную группу,

3-(3-трифторметоксифенил)пропильную группу,

3-(4-трифторметоксифенил)пропильную группу,

4-(3-трифторметилфенил)бутильную группу,

5-(4-трифторметилфенил)пентильную группу,

4-(4-трифторметилфенил)пентильную группу,

4-(4-трифторметоксифенил)пентильную группу,

6-(3-трифторметилфенил)гексильную группу,

6-(4-трифторметилфенил)гексильную группу,

6-(4-трифторметоксифенил)гексильную группу,

2-трифторметил-3-трифторметоксибензильную группу,

2-бензилокси-3-трифторметоксибензильную группу,

3-фенокси-4-трифторметоксибензильную группу или тому подобное.

Бифенилил-С_1-6алкоксикарбонильная группа включает, например, 2-бифенилилметоксикарбонильную группу,

2-(2-бифенилил)этоксикарбонильную группу,

3-(2-бифенилил)пропоксикарбонильную группу,

4-(2-бифенилил)бутоксикарбонильную группу,

5-(2-бифенилил)пентоксикарбонильную группу,

6-(2-бифенилил)гексилоксикарбонильную группу,

3-бифенилилметоксикарбонильную группу,

2-(3-бифенилил)этоксикарбонильную группу,

3-(3-бифенилил)пропоксикарбонильную группу,

4-(3-бифенилил)бутоксикарбонильную группу,

5-(3-бифенилил)пентоксикарбонильную группу,

6-(3-бифенилил)гексилоксикарбонильную группу,

4-бифенилилметоксикарбонильную группу,

2-(4-бифенилил)этоксикарбонильную группу,

3-(4-бифенилил)пропоксикарбонильную группу,

4-(4-бифенилил)бутоксикарбонильную группу,

5-(4-бифенилил)пентоксикарбонильную группу,

6-(4-бифенилил)гексилоксикарбонильную группу или тому подобное.

Примеры бензоксазолил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в бензоксазольном кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя) включают, например, бензоксазол-2-илметильную группу,

бензоксазол-4-илметильную группу,

бензоксазол-5-илметильную группу,

бензоксазол-6-илметильную группу,

бензоксазол-7-илметильную группу,

2-(бензоксазол-4-ил)этильную группу,

1-(бензоксазол-5-ил)этильную группу,

3-(бензоксазол-6-ил)пропильную группу,

4-(бензоксазол-7-ил)бутильную группу,

5-(бензоксазол-2-ил)пентильную группу,

6-(бензоксазол-4-ил)гексильную группу,

2-метил-3-(бензоксазол-5-ил)пропильную группу,

1,1-диметил-2-(бензоксазол-2-ил)этильную группу,

(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-3-ил)метильную группу,

(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-4-ил)метильную группу,

(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-5-ил)метильную группу,

(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-6-ил)метильную группу,

(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-7-ил)метильную группу,

2-(бензоксазол-7-ил)этильную группу,

2-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-3-ил)этильную группу,

2-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-4-ил)этильную группу,

2-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-5-ил)этильную группу,

2-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-6-ил)этильную группу,

2-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-7-ил)этильную группу,

3-(бензоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(бензоксазол-4-ил)пропильную группу,

3-(бензоксазол-5-ил)пропильную группу,

3-(бензоксазол-7-ил)пропильную группу,

3-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-3-ил)пропильную группу,

3-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-4-ил)пропильную группу,

3-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-5-ил)пропильную группу,

3-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-6-ил)пропильную группу,

3-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-7-ил)пропильную группу,

4-(бензоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(бензоксазол-4-ил)бутильную группу,

4-(бензоксазол-5-ил)бутильную группу,

4-(бензоксазол-6-ил)бутильную группу,

4-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-3-ил)бутильную группу,

4-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-4-ил)бутильную группу,

4-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-5-ил)бутильную группу,

4-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-6-ил)бутильную группу,

4-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-7-ил)бутильную группу,

5-(бензоксазол-4-ил)пентильную группу,

5-(бензоксазол-5-ил)пентильную группу,

5-(бензоксазол-6-ил)пентильную группу,

5-(бензоксазол-7-ил)пентильную группу,

5-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-3-ил)пентильную группу,

5-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-4-ил)пентильную группу,

5-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-5-ил)пентильную группу,

5-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-6-ил)пентильную группу,

5-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-7-ил)пентильную группу,

6-(бензоксазол-2-ил)гексильную группу,

6-(бензоксазол-5-ил)гексильную группу,

6-(бензоксазол-6-ил)гексильную группу,

6-(бензоксазол-7-ил)гексильную группу,

6-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-3-ил)гексильную группу,

6-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-4-ил)гексильную группу,

6-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-5-ил)гексильную группу,

6-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-6-ил)гексильную группу,

6-(2,3-дигидро-2-оксобензоксазол-7-ил)гексильную группу или тому подобное.

Бензоксазолильная группа включает, например, бензоксазол-2-ильную группу, бензоксазол-4-ильную группу, бензоксазол-5-ильную группу, бензоксазол-6-ильную группу, бензоксазол-7-ильную группу или тому подобное.

Примеры оксазолил-С_1-6алкильной группы (которая может быть замещена в оксазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы и С_1-6алкильной группы в качестве заместителя) включают оксазолил-С_1-6алкильную группу (которая может быть замещена в оксазольном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из фенильной группы и С_1-6алкильной группы в качестве заместителя), например оксазол-2-илметильную группу,

оксазол-4-илметильную группу, оксазол-5-илметильную группу,

2-(оксазол-2-ил)этильную группу,

1-(оксазол-4-ил)этильную группу,

3-(оксазол-5-ил)пропильную группу,

4-(оксазол-2-ил)бутильную группу,

5-(оксазол-4-ил)пентильную группу,

6-(оксазол-5-ил)гексильную группу,

2-метил-3-(оксазол-2-ил)пропильную группу,

1,1-диметил-2(оксазол-5-ил)этильную группу,

(4-метилоксазол-2-ил)метильную группу,

(5-метилоксазол-2-ил)метильную группу,

(4-этилоксазол-2-ил)метильную группу,

(5-этилоксазол-2-ил)метильную группу,

(4-н-пропилоксазол-2-ил)метильную группу,

(5-н-пропилоксазол-2-ил)метильную группу,

(4-н-бутилоксазол-2-ил)метильную группу,

(5-н-бутилоксазол-2-ил)метильную группу,

(4-н-пентилоксазол-2-ил)метильную группу,

(5-н-пентилоксазол-2-ил)метильную группу,

(4-н-гексилоксазол-2-ил)метильную группу,

(5-н-гексилоксазол-2-ил)метильную группу,

2-(оксазол-4-ил)этильную группу,

2-(оксазол-5-ил)этильную группу,

2-(4-метилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(5-метилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(4-этилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(5-этилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(4-н-пропилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(5-н-пропилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(4-н-бутилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(5-н-бутилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(4-н-пентилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(5-н-пентилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(4-н-гексилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(5-н-гексилоксазол-2-ил)этильную группу,

3-(оксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(оксазол-4-ил)пропильную группу,

3-(4-метилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(5-метилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(4-этилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(5-этилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(4-н-пропилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(5-н-пропилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(4-н-бутилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(5-н-бутилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(4-н-пентилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(5-н-пентилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(4-н-гексилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(5-н-гексилоксазол-2-ил)пропильную группу,

4-(оксазол-4-ил)бутильную группу,

4-(оксазол-5-ил)бутильную группу,

4-(4-метилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(5-метилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(4-этилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(5-этилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(4-н-пропилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(5-н-пропилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(4-н-бутилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(5-н-бутилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(4-н-пентилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(5-н-пентилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(4-н-гексилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(5-н-гексилоксазол-2-ил)бутильную группу,

5-(оксазол-2-ил)пентильную группу,

5-(оксазол-5-ил)пентильную группу,

6-(оксазол-2-ил)гексильную группу,

6-(оксазол-4-ил)гексильную группу,

(5-фенилоксазол-2-ил)метильную группу,

(2-фенилоксазол-4-ил)метильную группу,

(2-фенилоксазол-5-ил)метильную группу,

2-(5-фенилоксазол-2-ил)этильную группу,

2-(2-фенилоксазол-4-ил)этильную группу,

2-(2-фенилоксазол-5-ил)этильную группу,

3-(5-фенилоксазол-2-ил)пропильную группу,

3-(2-фенилоксазол-4-ил)пропильную группу,

3-(2-фенилоксазол-5-ил)пропильную группу,

4-(5-фенилоксазол-2-ил)бутильную группу,

4-(2-фенилоксазол-4-ил)бутильную группу,

4-(2-фенилоксазол-5-ил)бутильную группу,

5-(5-фенилоксазол-2-ил)пентильную группу,

5-(2-фенилоксазол-4-ил)пентильную группу,

5-(2-фенилоксазол-5-ил)пентильную группу

(2-фенил-4-метилоксазол-5-ил)метильную группу,

(2,4-диметилоксазол-5-ил)метильную группу,

(2,5-дифенилоксазол-4-ил)метильную группу или тому подобное.

Примеры тетразолильной группы (которая может быть замещена в тетразольном кольце фенильной группой, которая может содержать С_1-6алкильную группу(ы) или атом(ы) галогена в качестве заместителя) включают тетразолильную группу (которая может быть замещена в тетразольном кольце фенильной группой, которая может содержать 1-3 С_1-6алкильные группы или атомы галогена в качестве заместителя(ей)), например 5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-метил-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-этил-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-н-пропил-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-изопропил-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-н-бутил-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-(2-метилпропил)-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-н-пентил-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-н-гексил-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-фенил-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-(4-хлорфенил)-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-(4-фторфенил)-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-(4-бромфенил)-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-(3,4-дифторфенил)-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-(3,4-дихлорфенил)-5-(1Н)-тетразолильную группу,

1-(3,4,5-трихлорфенил)-5-(1Н)-тетразолильную группу или тому подобное.

С_1-8алкильная группа представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-8 углеродных атомов, примеры которой включают метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, трет-бутильную группу, втор-бутильную группу, н-пентильную группу, неопентильную группу, н-гексильную группу, изогексильную группу, 3-метилпентильную группу, н-гептильную группу, 6-метилгептильную группу, н-октильную группу, 3,5-диметилгексильную группу или тому подобное.

Примеры С_1-6алкильной группы, замещенной атомом(ами) галогена, включают С_1-6алкильную группу, замещенную 1-7 атомами галогена, например фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, хлорметильную группу, дихлорметильную группу, трихлорметильную группу, бромметильную группу, дибромметильную группу, дихлорфторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу, 3-хлорпропильную группу, 2-хлорпропильную группу, 3-бромпропильную группу, 4,4,4-трифторбутильную группу, 4,4,4,3,3-пентафторбутильную группу, 4-хлорбутильную группу, 4-бромбутильную группу, 2-хлорбутильную группу, 5,5,5-трифторпентильную группу, 5-хлорпентильную группу, 6,6,6-трифторгексильную группу, 6-хлоргексильную группу или тому подобное.

С_1-6алкоксикарбонил-С_1-6алкильная группа представляет собой определенную выше С_1-6алкильную группу, замещенную С_1-6алкоксикарбонильной группой, определенной выше, примеры которой включают метоксикарбонилметильную группу,

этоксикарбонилметильную группу,

пропоксикарбонилметильную группу,

изопропоксикарбонилметильную группу,

н-бутоксикарбонилметильную группу,

трет-бутоксикарбонилметильную группу,

пентоксикарбонилметильную группу,

н-гексилоксикарбонилметильную группу,

2-(метоксикарбонил)этильную группу,

2-(этоксикарбонил)этильную группу,

2-(1-пропоксикарбонил)этильную группу,

2-(изопропоксикарбонил)этильную группу,

2-(н-бутоксикарбонил)этильную группу,

2-(трет-бутоксикарбонил)этильную группу,

2-(2-пентоксикарбонил)этильную группу,

2-(н-гексилоксикарбонил)этильную группу,

3-(метоксикарбонил)пропильную группу,

3-(этоксикарбонил)пропильную группу,

3-(1-пропоксикарбонил)пропильную группу,

3-(изопропоксикарбонил)пропильную группу,

3-(н-бутоксикарбонил)пропильную группу,

3-(трет-бутоксикарбонил)пропильную группу,

3-(3-пентоксикарбонил)пропильную группу,

3-(н-гексилоксикарбонил)пропильную группу,

4-(метоксикарбонил)бутильную группу,

4-(этоксикарбонил)бутильную группу,

4-(1-пропоксикарбонил)бутильную группу,

4-(изопропоксикарбонил)бутильную группу,

4-(н-бутоксикарбонил)бутильную группу,

4-(трет-бутоксикарбонил)бутильную группу,

5-(метоксикарбонил)пентильную группу,

5-(этоксикарбонил)пентильную группу,

5-(пропоксикарбонил)пентильную группу,

5-(изопропоксикарбонил)пентильную группу,

5-(н-бутоксикарбонил)пентильную группу,

5-(трет-бутоксикарбонил)пентильную группу,

6-(метоксикарбонил)гексильную группу,

6-(этоксикарбонил)гексильную группу,

6-(пропоксикарбонил)гексильную группу,

6-(изопропоксикарбонил)гексильную группу,

6-(н-бутоксикарбонил)гексильную группу,

6-(трет-бутоксикарбонил)гексильную группу или тому подобное.

С_3-8циклоалкильную группа представляет собой 3-членную, 4-членную, 5-членную, 6-членную, 7-членную или 8-членную циклическую алкильную группу, содержащую 3-8 углеродных атомов, примеры которой включают циклопропильную группу,

циклобутильную группу, циклопентильную группу,

циклогексильную группу, циклогептильную группу,

циклооктильную группу, 3,4-диметилциклопентильную группу,

3,3-диметилциклогексильную группу или тому подобное.

Фенил-С_1-6алкильная группа (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы) представляет собой фенил-С_1-6алкильную группу, незамещенную или замещенную в фенильном кольце 1-5 группами, предпочтительно 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С_1-6алкоксигруппы, примеры которой включают бензильную группу, 1-фенетильную группу, 2-фенетильную группу, 3-фенилпропильную группу, 2-фенилпропильную группу,

4-фенилбутильную группу, 5-фенилпентильную группу,

4-фенилпентильную группу, 6-фенилгексильную группу,

2-фторбензильную группу, 3-фторбензильную группу,

4-фторбензильную группу, 2-хлорбензильную группу,

3-хлорбензильную группу, 4-хлорбензильную группу,

2-бромбензильную группу, 3-бромбензильную группу,

4-бромбензильную группу, 2-иодбензильную группу,

3-иодбензильную группу, 4-иодбензильную группу,

2,3-дифторбензильную группу, 3,4-дифторбензильную группу,

3,5-дифторбензильную группу,

2,4-дифторбензильную группу, 2,6-дифторбензильную группу,

2,3-дихлорбензильную группу, 3,4-дихлорбензильную группу,

3,5-дихлорбензильную группу, 2,4-дихлорбензильную группу,

2,6-дихлорбензильную группу, 2-фтор-4-бромбензильную группу,

4-хлор-3-фторбензильную группу, 2,3,4-трихлорбензильную группу,

3,4,5-трифторбензильную группу, 2,4,6-трихлорбензильную группу,

4-изопропилбензильную группу, 4-н-бутилбензильную группу,

4-метилбензильную группу, 2-метилбензильную группу,

3-метилбензильную группу, 2,4-диметилбензильную группу,

2,3-диметилбензильную группу, 2,6-диметилбензильную группу,

3,5-диметилбензильную группу, 2,5-диметилбензильную группу,

2,4,6-триметилбензильную группу,

3,5-дитрифторметилбензильную группу,

2,3,4,5,6-пентафторбензильную группу,

4-изопропоксибензильную группу, 4-н-бутоксибензильную группу,

4-метоксибензильную группу, 2-метоксибензильную группу,

3-метоксибензильную группу, 2,4-диметоксибензильную группу,

2,3-диметоксибензильную группу, 2,6-диметоксибензильную группу,

3,5-диметоксибензильную группу, 2,5-диметоксибензильную группу,

2,4,6-триметоксибензильную группу,

3,5-дитрифторметоксибензильную группу,

2-изопропоксибензильную группу,

3-хлор-4-метоксибензильную группу,

2-хлор-4-трифторметоксибензильную группу,

3-метил-4-фторбензильную группу,

4-бром-3-трифторметилбензильную группу,

2-трифторметилбензильную группу,

3-трифторметилбензильную группу,

4-трифторметилбензильную группу,

2-пентафторэтилбензильную группу,

3-пентафторэтилбензильную группу,

4-пентафторэтилбензильную группу,

2-трифторметоксибензильную группу,

3-трифторметоксибензильную группу,

4-трифторметоксибензильную группу,

2-пентафторэтоксибензильную группу,

3-пентафторэтоксибензильную группу,

4-пентафторэтоксибензильную группу,

2-(2-трифторметилфенил)этильную группу,

2-(3-трифторметилфенил)этильную группу,

2-(4-трифторметилфенил)этильную группу,

2-(2-трифторметоксифенил)этильную группу,

3-трифторметоксифенил)этильную группу,

2-(4-трифторметоксифенил)этильную группу,

2-(2-пентафторэтоксифенил)этильную группу,

2-(3-пентафторэтоксифенил)этильную группу,

2-(4-пентафторэтоксифенил)этильную группу,

3-(2-трифторметилфенил)пропильную группу,

3-(3-трифторметилфенил)пропильную группу,

3-(4-трифторметилфенил)пропильную группу,

3-(2-трифторметоксифенил)пропильную группу,

3-(3-трифторметоксифенил)пропильную группу,

3-(4-трифторметоксифенил)пропильную группу,

3-(3-пентафторэтоксифенил)пропильную группу,

3-(4-пентафторэтоксифенил)пропильную группу,

4-(3-пентафторэтоксифенил)бутильную группу,