КРИСТАЛЛ ПРОИЗВОДНОГО БЕНЗИМИДАЗОЛА И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ Российский патент 2008 года по МПК C07D409/06 A61K31/4184 A61P9/00 A61P11/00 A61P19/00 A61P37/00 

Описание патента на изобретение RU2332417C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Похожие патенты RU2332417C2

название год авторы номер документа
Аморфный аллисартан изопроксил, способ его получения и фармацевтическая композиция, содержащая аморфный аллисартан изопроксил 2014
  • Тань Дуанминь
  • Оу Цзюнь
  • Е Гуаньхао
  • Бу Шуй
RU2668267C2
ПОЛИМОРФ РИФАКСИМИНА И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ 2012
  • Вигано Энрико
  • Молтени Ренато
  • Ланфранкони Симона
  • Арриги Массимильяно
  • Гатти Фабио
RU2593750C2
БЕНЗИМИДАЗОЛЬНОЕ ПРОИЗВОДНОЕ, ИНГИБИТОР ЧЕЛОВЕЧЕСКОЙ ХИМАЗЫ, ТЕРАПЕВТИЧЕСКИЙ АГЕНТ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ЕГО ОСНОВЕ 2001
  • Цутия Наоки
  • Мацумото
  • Сайтоу Хироси
  • Мизуно Цуёси
RU2263674C2
ПОЛУЧЕНИЕ 2-(5-БРОМ-4-(4-ЦИКЛОПРОПИЛНАФТАЛИН-1-ИЛ)-4H-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ИЛТИО)УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ 2013
  • Гуник Эсмир
  • Гэлвин Габриэль
RU2666549C2
КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ФОРМЫ СОЛЬВАТИРОВАННОГО ИЛАПРАЗОЛА 2007
  • Бракетт Джон М.
  • Джонайтис Дэвид Т.
  • Лай Вей
  • Парент Стефан Д.
RU2464270C2
КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА КАЛЬЦИЕВОЙ СОЛИ БИС-[(E)-7-[4-(4-ФТОРФЕНИЛ)-6-ИЗОПРОПИЛ-2-[МЕТИЛ(МЕТИЛСУЛЬФОНИЛ)АМИНО]ПИРИМИДИН-5-ИЛ](3R, 5S)-3, 5-ДИГИДРОКСИГЕПТ-6-ЕНОВОЙ КИСЛОТЫ] 2004
  • Бут Ребекка Джейн
  • Ситтерн Питер Энтони
  • Крабб Джеффри Норман
  • Хорбери Джон
  • Джоунс Дейвид Уин Калверт
RU2363697C2
КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ПРОИЗВОДНОГО 1,2-ДИГИДРОПИРИДИНА И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ 2005
  • Аримото Итару
  • Нагато Сатоси
  • Сугая Юкико
  • Урава Йосио
  • Ито Коити
  • Нака Хироюки
  • Омае Такао
RU2323930C1
ТВЕРДЫЕ ФОРМЫ МАКРОЛИДОВ 2008
  • Блаттер Фритц
  • Бреннер Майнрад
  • Ху Гуйсянь
  • Рагер Тимо
  • Варрасс Ральф
RU2476438C2
КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ВИНФЛУНИНА ДИТАРТРАТА 2006
  • Морель Жан-Луи
  • Пена Ришар
  • Рибе Жан-Поль
RU2426735C2
СТРОНЦИЕВАЯ СОЛЬ S-ОМЕПРАЗОЛА ИЛИ ЕЕ ГИДРАТ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ 2006
  • Ха Тае Хее
  • Ох Хее Соок
  • Ким Вон Дзеенг
  • Парк Чанг Хее
  • Ким Еун Янг
  • Ким Янг Хоон
  • Сух Кви Хиун
  • Ли Гван Сун
RU2372345C1

Иллюстрации к изобретению RU 2 332 417 C2

Реферат патента 2008 года КРИСТАЛЛ ПРОИЗВОДНОГО БЕНЗИМИДАЗОЛА И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Изобретение относится к различным кристаллическим формам 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и способам их получения, а также к фармацевтической композиции на их основе, обладающей ингибирующей активностью в отношении химазы, и способу профилактики и/или лечения воспалительных заболеваний, аллергических заболеваний, заболеваний дыхательных путей, заболеваний кровообращения или метаболических заболеваний костной и/или хрящевой ткани. 8 н. и 53 з.п. ф-лы, 18 ил., 9 табл.

Формула изобретения RU 2 332 417 C2

1. Кристалл 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты или кристалл его сольвата.2. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл А, который дает образец дифракции рентгеновских лучей (XRD) на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 9,0°, 15,2°, 16,4°, 19,2°, 20,6°, 22,3° и 22,6°.3. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл А, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.1.4. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл В, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 14,1°, 17,7°, 18,6°, 22,3°, 23,5°, 24,3° и 26,2°.5. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл В, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.2.6. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл D, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 11,4°, 13,8°, 16,7°, 22,4°, 23,9° и 22,6°.7. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл D, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.3.8. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл Е, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 16,4°, 16,8°, 19,6°, 20,4°, 21,5°, 22,6° и 23,4° и 24,1°.9. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл Е, который дает образец XRD на порошке, показанный на рис.4.10. Кристалл по п.1, представляющий собой кристаллогидрат, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 10,3°, 15,2°, 15,8°, 21,0°, 23,1°, 22,4° и 25,1°.11. Кристалл по п.1, представляющий собой кристаллогидрат, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.5.12. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл метанолат, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 7,8°, 12,4°, 17,3°, 25,0° и 25,8°.13. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл метанолат, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.6.14. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл этанолат, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 7,8°, 12,1°, 17,2°, 20,4°, 20,6°, 22,9°, 24,4° и 25,5°.15. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл этанолат, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.7.16. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 1-пропанолат, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 7,7°, 12,1°, 17,1°, 20,5°, 22,4° и 25,0°.17. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 1-пропанолат, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.8.18. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 2-пропанолат, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 7,8°, 12,0°, 17.1°, 20,1°, 20,6°, 22,7°, 24,0° и 25,2°.19. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 2-пропанолат, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.9.20. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл А, который дает пики при длинах волн приблизительно 1711, 1442, 1285, 1204, 771 и 750 см-1 в инфракрасном (IR) спектре поглощения в бромиде калия.21. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл А, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.10.22. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл В, который дает пики при длинах волн приблизительно 1716, 1701, 1290, 1252, 1207, 1151, 768 и 743 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.23. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл В, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.11.24. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл D, который дает пики при длинах волн приблизительно 1703, 1441, 1383, 1321, 1245, 1196, 766 и 746 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.25. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл D, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.12.26. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл Е, который дает пики при длинах волн приблизительно 1716, 1286, 1221, 1196, 1144, 761 и 742 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.27. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл Е, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.13.28. Кристалл по п.1, представляющий собой кристаллогидрат, который дает пики при длинах волн приблизительно 1705, 1310, 1288, 1248, 1194, 760 и 746 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.29. Кристалл по п.1, представляющий собой кристаллогидрат, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.14.30. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл метанолат, который дает пики при длинах волн приблизительно 1728, 1444, 1250, 1190, 1038, 764 и 748 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.31. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл метанолат, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.15.32. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл этанолат, который дает пики при длинах волн приблизительно 1724, 1444, 1250, 1194, 1047, 766 и 746 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.33. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл этанолат, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.16.34. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 1-пропанолат, который дает пики при длинах волн приблизительно 1722, 1444, 1252, 1195, 974, 764 и 744 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.35. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 1-пропанолат, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.17.36. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 2-пропанолат, который дает пики при длинах волн приблизительно 1722, 1444, 1250, 1198, 953, 766 и 744 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.37. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 2-пропанолат, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.18.38. Способ получения кристалла по п.1, который включает стадию кристаллизации из раствора 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты.39. Способ по п.38, при котором получают кристалл В и кристаллизация происходит при охлаждении из раствора 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и растворителя, выбранного из группы, включающей уксусную кислоту, тетрагидрофуран, метанол, 2-бутанон или воду, или смеси двух или более растворителей, выбранных из этой группы.40. Способ по п.39, который включает добавление в указанный раствор в качестве затравки небольшого количества кристалла В.41. Способ по п.38, при котором получают кристалл D и кристаллизация происходит при охлаждении из раствора 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и растворителя, выбранного из группы, включающей уксусную кислоту, тетрагидрофуран, метанол, 2-бутанон или воду, или смеси двух или более растворителей, выбранных из этой группы, и в указанный раствор добавляют в качестве затравки небольшое количество кристалла D.42. Способ по п.38, при котором получают кристалл D и кристаллизация происходит при добавлении воды в качестве плохого растворителя к раствору 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты в уксусной кислоте.43. Способ по п.38, при котором получают кристалл D и кристаллизация происходит при добавлении неполярного углеводорода в качестве плохого растворителя к раствору 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты в уксусной кислоте.44. Способ по п.43, где неполярный углеводород является пентаном, гексаном, циклогексаном, гептаном или представляет собой смесь двух или более типов, выбранных из этой группы.45. Способ по п.38, при котором получают кристалл В и кристаллизация происходит путем нейтрализации при добавлении кислоты к раствору соли щелочного металла 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и воды, и растворителя, выбранного из группы, включающей тетрагидрофуран, метанол или 2-бутанон, или смеси двух или более растворителей, выбранных из этой группы, при поддержании температуры около 50°С или выше.46. Способ по п.38, при котором получают кристаллогидрат и кристаллизация происходит путем нейтрализации при добавлении кислоты к раствору соли щелочного металла 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и воды, и растворителя, выбранного из группы, включающей тетрагидрофуран, метанол или 2-бутанон, или смеси двух или более растворителей, выбранных из этой группы, при поддержании температуры около 40°С или ниже.47. Способ получения кристалла Е, который включает высушивание кристаллогидрата 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио) бутановой кислоты.48. Способ по п.38, при котором кристаллизация происходит из раствора 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и растворителя, содержащего в качестве основного растворителя соединения, выбранные из группы: метанол, этанол, 1-пропанол или 2-пропанол.49. Способ по п.48, при котором растворителем является метанол, кристаллизация осуществляется при охлаждении, и при котором получают кристалл метанолат.50. Способ по п.48, при котором основным растворителем является этанол, кристаллизацию выполняют при охлаждении, и при котором получают кристалл этанолат.51. Способ по п.48, при котором основным растворителем является 1-пропанол, кристаллизацию выполняют при охлаждении, и при котором получают кристалл 1-пропанолат.52. Способ по п.48, при котором основным растворителем является 2-пропанол, кристаллизацию выполняют при охлаждении, и при котором получают кристалл 2-пропанолат.53. Способ получения сольвата кристалла по п.1, который включает контакт кристалла Е или кристаллогидрата 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил) бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты или их смеси с растворителями, выбранными из группы: метанол, этанол, 1-пропанол или 2-пропанол.54. Способ по п.53, при котором растворителем является метанол и при котором получают кристалл метанолат.55. Способ по п.54, при котором растворителем является этанол, при котором получают кристалл этанолат.56. Способ по п.54, при котором растворителем является 1-пропанол и при котором получают кристалл 1-пропанолат.57. Способ по п.54, при котором растворителем является 2-пропанол и при котором получают кристалл 2-пропанолат.58. Способ получения кристалла D, который включает суспендирование кристалла 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты или сольвата этого или смешанного кристалла двух или более типов, выбранных из них в уксусной кислоте, метилацетате, этилацетате, пропилацетате, изопропилацетате, бутилацетате, 4-метил-2-пентаноне, 2-бутаноне, ацетоне, тетрагидрофуране, ацетонитриле, гексане, циклогексане, гептане, толуоле, ксилоле, метаноле, этаноле, 1-пропаноле, 2-пропаноле, воде или смешанном растворителе из двух или более типов, выбранных из них.59. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении химазы, включающая кристалл по любому из пп.1-37, или смесь двух и более типов, выбранных из них, в качестве активного ингредиента.60. Ингибитор химазы, включающий кристалл по любому из пп.1-37, или смесь двух и более типов, выбранных из них, в качестве активного ингредиента.61. Способ профилактики и/или лечения воспалительных заболеваний, аллергических заболеваний, заболеваний дыхательных путей, заболеваний кровообращения или метаболических заболеваний костной и/или хрящевой ткани, включающий введение кристалла по любому из пп.1-37 или смеси двух или более типов, выбранных из них, в качестве активного ингредиента.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2008 года RU2332417C2

WO 03180061 A1, 03.03.2006
РЕНТГЕНОГРАФИЧЕСКАЯ ПРИСТАВКА ДЛЯ ОБСЛЕДОВАНИЯ НАДКОЛЕННО-БЕДРЕННЫХ СОЧЛЕНЕНИЙ КОЛЕННЫХ СУСТАВОВ 2008
  • Лысенков Валентин Петрович
  • Краснослабодцева Татьяна Ивановна
  • Калашникова Наталья Валерьевна
  • Загребаева Татьяна Валентиновна
RU2396908C2
МАШИНА ДЛЯ ТРЕПАНИЯ ЛЬНА И Т.П. ВОЛОКНИСТЫХ МАТЕРИАЛОВ 1925
  • Ц. Де-Молинари
SU3997A1
RU 2000128658 A, 10.11.2002.

RU 2 332 417 C2

Авторы

Терамото Мицуру

Цутия Наоки

Саито Хироси

Даты

2008-08-27Публикация

2004-05-14Подача