ЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИКЛОПРОПИЛЬНОЙ ГРУППОЙ ОКСАЗОЛИДИНОНОВЫЕ АНТИБИОТИКИ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ Российский патент 2009 года по МПК C07D413/10 C07D413/14 C07D417/14 A61K31/422 A61P31/04 

Описание патента на изобретение RU2348628C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Похожие патенты RU2348628C2

название год авторы номер документа
ПРОИЗВОДНЫЕ ОКСАЗОЛИДИНОНА 2001
  • Мехта Анита
  • Арора Судершан К.
  • Дас Бисваджит
  • Рэй Абхиджит
  • Рудра Сонали
  • Раттан Ашок
RU2292345C9
АЗАБИЦИКЛО-ХИНОЛОН-КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ КИСЛОТНО-АДДИТИВНЫЕ СОЛИ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1989
  • Кэтрин Элизабет Брайти[Us]
RU2049777C1
НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДОНОВЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, СПОСОБ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИНФЕКЦИОННЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ 1993
  • Ким Чунг Суп
  • Ким Чин Вунг
  • Ли Че Мок
  • Чо Ил Хван
  • Юн Енг Сик
  • Шин Юнг Чун
  • Ли Ки Хи
  • Ким Че Хак
  • Юнг Енг Хван
  • Ансеунг Хо
RU2161154C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРОВАФЛОКСАЦИНА 1999
  • Норрис Тимоти
RU2167867C2
НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ИНФЕКЦИЙ МЛЕКОПИТАЮЩИХ 2019
  • Десаи, Ранджит
  • Пандия, Враджеш
  • Пуджара, Мехул
  • Аргаде, Анил
  • Джоши, Джигнеш
  • Сатиананд, Аншул
RU2798336C2
ПРОИЗВОДНЫЕ АЗАБИЦИКЛО [3.1.0]ГЕКСАНА, ПРИМЕНИМЫЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ ДОПАМИНОВЫХ РЕЦЕПТОРОВ D3 2005
  • Ариста Лука
  • Бонаноми Джорджо
  • Капелли Анна Мария
  • Дамиани Федерика
  • Ди Фабио Романо
  • Джентиле Габриелла
  • Хампрехт Дитер Вольфганг
  • Микели Фабрицио
  • Тарси Лука
  • Тедеско Джованна
  • Террени Сильвия
RU2434011C2
ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ 2017
  • Кларк, Ричард
  • Кавахара, Тецуя
  • Иида, Даисуке
  • Хирота, Синсуке
  • Камада, Ясуаки
  • Охфуса, Тосиюки
  • Йонеда, Наоки
  • Мацуура, Фумиёси
  • Ясуи, Со
RU2739983C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛОПИРИДАЗИНА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ АКТИВНОСТИ TNF 2014
  • Брукингс Даниел Кристофер
RU2677698C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАГИДРОБЕНЗИМИДАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ АКТИВНОСТИ TNF 2014
  • Хер Яг Паул
  • Джексон Виктория Элизабет
  • Кроплин Борис
  • Лекомт Фабьен Клод
  • Портер Джон Роберт
RU2684637C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛОПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ АКТИВНОСТИ TNF 2014
  • Брукингс Даниел Кристофер
  • Джексон Виктория Элизабет
RU2677697C1

Реферат патента 2009 года ЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИКЛОПРОПИЛЬНОЙ ГРУППОЙ ОКСАЗОЛИДИНОНОВЫЕ АНТИБИОТИКИ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Настоящее изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям. Соединения настоящего изобретения обладают антибактериальными свойствами. В формуле (I)

Х представляет собой ;R1 представляет собой i) водород, ii) (CH2)nNR5R6, iv) NRCO2R, v) (С1-6алкил)СН, CN, (CH2)рОН; Y представляет собой NR*, О или S(O)p; представляет собой фенил, или 5-6-членный гетероарил, содержащий в качестве гетероатомов N или S; R3 представляет собой NR(C=X2)R12, NR*R12, или -(O)n-5-6-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, который может быть присоединен через либо атом углерода, либо через гетероатом; причем указанный 5-6-членный гетероарил необязательно замещен 1-3 группами R7; R4, R4a, R4b и R4c независимо представляют собой i) водород, ii) галоген; значения других радикалов указаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, содержащей эффективное количество соединения изобретения. 6 н. и 7 з.п. ф-лы.

Формула изобретения RU 2 348 628 C2

1. Соединение формулы I

его энантиомер, диастереомер или его фармацевтически приемлемая соль, где

Х представляет собой

R1 представляет собой

i) водород,

ii) (CH2)nNR5R6,

iv) NRCO2R,

v) (С1-6алкил)CN, CN, (CH2)pOH;

Y представляет собой NR*, О или S(O)p;

представляет собой фенил, или 5-6-членный гетероарил, содержащий в качестве гетероатомов N или S;

R3 представляет собой NR(C=X2)R12, NR*R12 или -(O)n-5-6-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, который может быть присоединен через либо атом углерода, либо через гетероатом; причем указанный 5-6-членный гетероарил необязательно замещен 1-3 группами R7,

R4, R4a, R4b и R независимо представляют собой

i) водород,

ii) галоген,

r и s независимо равны 1-3, при условии, что (R4a)s, (R4)r, (R4b)r и (R4c)s не обозначают одновременно водород и когда (R4a)s и (R4)r или (R4b) и (R4c)s присоединены к кольцу Ar или HAr, сумма r и s меньше или равна 4;

R5 и R6 независимо представляют собой

i) водород,

R7 представляет собой

i) водород, галоген, CN, CO2R, (CH2)0-3NHAc, ОН, С1-6алкокси, C1-6алкил, гидрокси-C1-6алкил, (СН2)1-3NHC(O)С1-6алкил, (СН2)0-3N(С1-6-алкил)2, NHCO2R, -OCOC1-6алкил;

ii) (СН2)nамино, (СН2)nC1-6алкиламино, C1-6ациламино, C1-6диалкиламино;

Х2 представляет собой О, S;

R12 представляет собой водород, C1-6алкил, NH2, OR, CHF2, CHCl2, C(R)2Cl, (CH2)nCN, C1-6алкиламино, С3-6циклоалкил, 5-6-членный гетероарил с 1-3 гетероатомами, выбранными из N, О, где указанные алкил и циклоалкил могут быть замещены 1-3 группами, выбранными из галогена, CN, ОН и C1-6алкокси;

R представляет собой водород или C1-6алкил;

R* представляет собой водород, CN, C(=O)R14, (СН2)pCO2С1-6алкил, (СН2)р-5-6-членный гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из N, S, или С1-6алкил, причем указанные C1-6алкил и гетероарил необязательно замещены 1-3 группами R7;

R14 представляет собой амино, C1-6алкил, С3-6циклоалкил, C1-6галогеналкил, (СН2)р-5-6-членный гетероциклил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, (СН2)р-7-10-членный азотсодержащий цикл, содержащий 2 конденсированных кольца, где указанные алкил, циклоалкил, гетероциклил необязательно замещены 1-3 группами R7;

p равно 0-2 и

n равно 0,1.

2. Соединение по п.1, где Ar и HAr радикалов формулы

независимо представляют собой фенил, пиридил и r+s для а и b в сумме <3.

3. Соединение по п.1, где Y представляет собой NR* и R1 представляет собой Н, NR5R6, CN или (CH2)pOH.4. Соединение по п.3, где R1 представляет собой CN.5. Соединение по п.4, где R3 представляет собой 5-6-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, причем указанный гетероарил необязательно замещен 1-3 группам R7.6. Соединение по п.1 структурной формулы IV

где R4, R4a имеют указанные значения и R3 независимо представляет собой 1,2,3-триазол, который может содержать 1-3 заместителя, выбранных из R7.

7. Соединение, которое представляет собой

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил] ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло [3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-1(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1-,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил] ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид, S-оксид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида, S,S-диоксид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-1(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

4-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,4-триазол,

4-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,4-триазол,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,

5(R)-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)аминометил-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]оксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,

N-5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-метил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3,6-дициано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-трет-бутоксикарбониламиноциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-аминоциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло(3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[2-(фталимид-2-ил)этил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-(2-аминоэтил)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[2-(1.2,4-триазол-4-ил)этил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-бромацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(морфолин-4-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(5-цианопиридин-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(1,3-Дигидроксипропан-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((25)-1-трет-бутоксикарбонилпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S)-пирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4R)-1-трет-бутоксикарбонил-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4R)-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4S)-1-трет-бутоксикарбонил-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4S)-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-(трет-бутоксикарбонил)амино-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

дигидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-ацетоксиацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-гидроксиацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дихлорциклопропан)-1-карбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дихлорциклопропан)-1-карбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дихлорциклопропан)-1-карбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дифторциклопропан)-1-карбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дифторциклопропан)-1-карбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дифторциклопропан)-1-карбоксамид,

О-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]карбамат,

O-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]карбамат,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3,6-дициано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-метил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[3-фтор-4-[2-[(1α,5α,6β)-6-гидроксиметил-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-5-фтор-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-5-фтор-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-(4-трет-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)ацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

дигидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиперазин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]тиофен-4-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиперидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пирролидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(4-диметиламинопиперидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-(1α,5α,6β)-3-[((2S)-1-трет-бутоксикарбонилпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S)-пирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4R)-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4R)-1-трет-бутоксикарбонил-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-12-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4S)-1-трет-бутоксикарбонил-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4S)-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3,1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2.3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(1,3-диацетоксипропан-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1а,5а,6β)-3-[(3S,4S)-1-азабицикло[2.2.1]гептан-3-ил]карбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиридин-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)аминометилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(тиатриазол-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиоацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиоацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]изотиоцианат,

O-метил-N-[5(3)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиокарбамат,

O-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиокарбамат,

или его фармацевтически приемлемая соль.

8. Соединение по п.7, которое представляет собой

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

4-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,4-триазол,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-аминоциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

или его фармацевтически приемлемая соль.

9. Соединение по п.8, которое представляет собой

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамидаили

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида.

10. Соединение, которое представляет собой

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

или его фармацевтически приемлемая соль.

11. Соединение, которое представляет собой

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

или его фармацевтически приемлемая соль.

12. Соединение, которое представляет собой

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

или его фармацевтически приемлемая соль.

13. Фармацевтическая композиция, обладающая антибактериальными свойствами, содержащая эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.

Приоритет по пунктам:

02.07.2003 по пп.7 и 8;24.02.2004 по пп.9-13.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2009 года RU2348628C2

ТРОПОНЗАМЕЩЕННЫЙ ФЕНИЛОКСАЗОЛИДИНОН ИЛИ ЕГО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ ИЛИ ГИДРАТЫ 1993
  • Майкл Роберт Барбачин
RU2119484C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ОКСАЗОЛИДИН-2-ОНА И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ 1994
  • Янос Боргулиа
  • Ханс Брудерер
  • Роланд Якоб-Ретне
  • Стефан Ревер
RU2133743C1
ЭЛЕКТРОИНТЕГРАТОР 0
SU194342A1
WO 03027083 A1, 03.04.2003.

RU 2 348 628 C2

Авторы

Фукуда Ясумичи

Даты

2009-03-10Публикация

2004-06-29Подача