Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 381 228

(13)

(51)

МПК

C07D498/04(2006-01-01)

A61K31/519(2006-01-01)

A61P31/18(2006-01-01)

(21) (22)

Заявка

2006146970/04, 2005-05-12

(24)

Дата начала отсчета патента

2005-05-12

(22)

дата подачи заявки

2005-05-12

(45)

опубликовано

2010-02-10

(72)

авторы

Нейду Б. НарасимхулуБанвиль ЖакБольё ФрэнсисКоннолли Тимоти П.Кристэл Марк Р.Матискелла Джон Д.Уэлле КарлПламондон СержРемийар РожеСоренсон Маргарет Е.Уеда ЯсутсугуУолкер Майкл А.

(73)

патентообладатели

Бристол-Маерс Сквибб Компани

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

WO 03035077 A1, 01.05.2003RU 99105117 A, 20.01.2001.

БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ВИЧ ИНТЕГРАЗЫ Российский патент 2010 года по МПК C07D498/04 A61K31/519 A61P31/18

Описание патента на изобретение RU2381228C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Реферат патента 2010 года БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ВИЧ ИНТЕГРАЗЫ

зобретение относится к новым соединениям формулы I, обладающим анти -ВИЧ активностью

где R¹ представляет собой C_1-6(Ar¹)алкил или C_1-6(Ar¹)оксиалкил; R² представляет собой водород или OR¹⁴; R³ представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C_1-6алкил, С_5-7циклоалкенил, C_1-6галогеналкил, С_1-6алкокси, C_1-6алкилтио, N(R⁸)(R⁹), NHAr², N(R⁶)COR⁷, OCON(R⁸)(R⁹), OCH₂CON(R⁹)(R⁹), CO₂R⁶, CON(R⁸)(R⁹), SOR⁷, S(=N)R⁷, SO₂R⁷, SO₂N(R⁶)(R⁶), PO(OR⁶)2, С_2-4(R¹²)алкинил, R¹³, Аr² или Аr³; R⁴ представляет собой водород, галоген, C_1-6алкил или C_1-6алкокси; R⁵ представляет собой водород, галоген, C_1-6алкил или C_1-6алкокси; R⁶ представляет собой водород или C_1-6алкил; R⁷ представляет собой С_1-7алкил; R⁸ представляет собой водород или C_1-6алкил; R⁹ представляет собой водород, C_1-6алкил, C_1-6гидроксиалкил или С_1-6(С_1-6диалкиламино)алкил; или N(R⁸)(R⁹), взятые вместе, представляют собой азетидинил, пирролидинил, (R¹⁰)-пиперидинил, N-(R¹¹)-пиперазинил, морфолинил или диоксотиазинил; R¹⁰ представляет собой водород; R¹¹представляет собой водород, C_1-6алкил, COR⁶ или CO₂R⁶; R¹² представляет собой водород, гидрокси, N(R⁶)(R⁶), OSO₂R⁷ или диоксотиазинил; R¹³ представляет собой диоксотиазинил; R¹⁴ представляет собой водород или С_1-6алкил; Аr¹ представляет собой , , , , , , , , , , ;

или Аr² представляет собой тетразолил, триазолил, тиадиазолил, пиразолил, имидазолил, оксазолил, тиазолил, изоксазолил, фуранил, тиенил, пирролил, пиримидинил, пиразинил, пиридинил, хинолинил или индолил, и является замещенным с помощью 0-2 заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, бензила, C_1-6алкила, C_1-6алкокси, N((R⁸)(R⁹), CON(R⁸)(R⁹) и CO₂R⁶; Ar³ представляет собой фенил, замещенный с помощью 0-2 заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, C_1-6алкила, C_1-6алкокси, (С_1-6алкокси)метила, C_1-6галогеналкокси, N(R⁸)(R⁹), CON(R⁶)(R⁶) и CH₂N(R⁸)(R⁹), или представляет собой диоксоланилфенил; и X-Y-Z представляет собой C(R¹⁴)₂OC(R¹⁴)₂C(R¹⁴)₂, C(R¹⁴)₂OC(R¹⁴)₂C(R¹⁴)₂C(R¹⁴)₂; или его фармацевтически приемлемой соли. Изобретение также относится к фармацевтической композиции. 2 н. и 19 з. п. ф-лы, 8 табл.

Формула изобретения RU 2 381 228 C2

1. Соединение формулы I

где R¹ представляет собой С_1-6(Аr¹)алкил или C_1-6(Ar¹)oкcиaлкил;
R² представляет собой водород или OR¹⁴;
R³ представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C_1-6алкил, C_5-7циклоалкенил, C_1-6галогеналкил, C_1-6алкокси, C_1-6алкилтио, N(R⁸)(R⁹), NHAr²,
N(R⁶)COR⁷, OCON(R⁸)(R⁹), OCH₂CON(R⁹)(R⁹), CO₂R⁶, CON(R⁸)(R⁹), SOR⁷, S(=N)R⁷, SO₂R⁷, SO₂N(R⁶)(R⁶), PO(OR⁶)₂, C_2-4(R¹²)aлкинил, R¹³, Ar² или Ar³;
R⁴ представляет собой водород, галоген, C_1-6алкил или C_1-6алкокси;
R⁵ представляет собой водород, галоген, C_1-6алкил или C_1-6алкокси;
R⁶ представляет собой водород или C_1-6алкил;
R⁷ представляет собой С_1-7алкил;
R⁸ представляет собой водород или C_1-6алкил;
R⁹ представляет собой водород, C_1-6алкил, C_1-6гидроксиалкил или C_1-6(C_1-6диалкиламино)алкил; или
N(R⁸)(R⁹), взятые вместе, представляют собой азетидинил, пирролидинил, (R¹⁰)-пиперидинил, N-(R¹¹)-пиперазинил, морфолинил или диоксотиазинил;
R¹⁰ представляет собой водород;
R¹¹ представляет собой водород, C_1-6алкил, COR⁶ или CO₂R⁶;
R¹² представляет собой водород, гидрокси, N(R⁶)(R⁶), OSO₂R⁷ или диоксотиазинил;
R¹³ представляет собой диоксотиазинил;
R¹⁴ представляет собой водород или C_1-6алкил;
Аr¹ представляет собой
, , , , ,
,, , ,,
;
или
Ar² представляет собой тетразолил, триазолил, тиадиазолил, пиразолил, имидазолил, оксазолил, тиазолил, изоксазолил, фуранил, тиенил, пирролил, пиримидинил, пиразинил, пиридинил, хинолинил или индолил, и является замещенным с помощью 0-2 заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, бензила, C_1-6алкила, C_1-6алкокси, N((R⁸)(R⁹), CON(R⁸)(R⁹) и CO₂R⁶;
Ar³ представляет собой фенил, замещенный с помощью 0-2 заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, C_1-6алкила, C_1-6алкокси, (C_1-6алкокси)метила,
C_1-6галогеналкокси, N(R⁸)(R⁹), CON(R⁶)(R⁶) и CH₂N(R⁸)(R⁹), или представляет собой диоксоланилфенил; и
X-Y-Z представляет собой C(R¹⁴)₂OC(R¹⁴)₂C(R¹⁴)₂, C(R¹⁴)₂OC(R¹⁴)₂C(R¹⁴)₂C(R¹⁴)₂;
или его фармацевтически приемлемая соль.

2. Соединение по п.1, где R¹ представляет собой C_1-6(Аr¹)алкил.

3. Соединение по п.1, где R¹ представляет собой

4. Соединение по п.1, где R¹ представляет собой

5. Соединение по п.1, где R² представляет собой водород.

6. Соединение по п.1, где R³ представляет собой водород, галоген, N(R⁸)(R⁹), N(R⁶)COR⁷, OCON(R⁸)(R⁹), CON(R⁸)(R⁹), SOR⁷, SO₂R⁷, SO₂N(R⁶)(R⁶), PO(OR⁶)₂, R¹³ или Ar².

7. Соединение по п.1, где X-Y-Z представляет собой C(R¹⁴)₂OCH₂CH₂ или C(R¹⁴)₂OCH₂CH₂CH₂.

8. Соединение по п.1, где X-Y-Z представляет собой СН₂OСН₂СН₂, С(СН₃)НОСН₂СН₂, С(СН₃)₂OСН₂СН₂, СН₂OСН₂СН₂СН₂, С(СН₃)НОСН₂СН₂СН₂ или С(СН₃)₂OСН₂СН₂СН₂.

9. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
N-[[4-фтор-2-[(метиламино)карбонил]фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
9,9-диэтил-N[[4-фтор-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
9,9-диэтил-N-[[4-фтор-2-(метилсульфонил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[2-[(диметиламино)сульфонил]-4-фторфенил]метил]-9,9-диэтил-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(2-оксо-1-азетидинил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
9,9-диэтил-N-[[4-фтор-2-[(метиламино)карбонил]фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(2-оксо-3-оксазолидинил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(метилсульфонил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)фенил]метил]-4,7,8,10-тетрагидро-3-гидрокси-10,10-диметил-4-оксо-6Н-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазепин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(3-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(2-оксо-1-пирролидинил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-c][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(тетрагидро-1,1-диоксидо-2Н-1,2-тиазин-2-ил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-[(метиламино)карбонил]фенил]метил]-4,7,8,10-тетрагидро-3-гидрокси-10,10-диметил-4-оксо-6Н-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазепин-2-карбоксамид;
9,9-диэтил-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-4-оксо-N-[[2-(тетрагидро-1,1-диоксидо-2Н-1,2-тиазин-2-ил)фенил]метил]-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-ииримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(метилсульфонил)фенил]метил]-4,7,8,10-тетрагидро-3-гидрокси-10,10-диметил-4-оксо-6Н-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазепин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(5-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(2-оксо-1-пиперидинил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[2-[(диметиламино)сульфонил]-4-фторфенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[(4-фтopфeнил)мeтил]-4,6,7,9-тeтpaгидpo-3-гидpoкcи-9,9-димeтил-4-oкco-пиpимидo[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-N-[[2-(2-оксо-3-оксазолидинил)фенил]метил]-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-[(метиламино)сульфонил]фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[2-(aцeтилaминo)-4-фтopфeнил]мeтил]-4,6,7,9-тeтpaгидpo-3-гидpoкcи-9,9-димeтил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-[3-[(4-метил-1-пиперазинил)карбонил]-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(4-морфолинилкарбонил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-c][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-[[(2-гидроксиэтил)амино]карбонил]фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-[3-(4-морфолинилкарбонил)-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-N-[[2-(2-оксо-1-азетидинил)фенил]метил]-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(1Н-пиразол-5-ил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[2-[3-[(диметиламино)карбонил]-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]-4-фторфенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[(4-фторфенил)метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[3-фтор-2-(тетрагидро-1,1-диоксидо-2Н-1,2-тиазин-2-ил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-N-[[2-(метилсульфонил)фенил]метил]-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
N-[[4-фтор-2-(4-морфолинил)фенил]метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид;
5-фтор-2-[[[(4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксопиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-ил)карбонил]амино]метил]фениловый эфир N,N-диметилкарбаминовой кислоты;
N-[[2-(aминocyльфoнил)-4-фтopфeнил]мeтил]-4,6,7,9-тeтpaгидpo-3-гидpoкcи-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамид; и
[5-фтор-2-[[[(4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксопиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-ил)карбонил]амино]метил]фенил]фосфоновой кислоты диметиловый эфир;
или его фармацевтически приемлемая соль.

10. Соединение по п.1, представляющее собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

11. Соединение по п.1, представляющее собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

12. Соединение по п.1, представляющее собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

13. Соединение по п.1, представляющее собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

14. Соединение по п.1, представляющее собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

15. Соединение по п.1, представляющее собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

16. Соединение по п.1, представляющее собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

17. Соединение по п.1, представляющее собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

18. Соединение по п.1, представляющее собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

19. Соединение по п.1, представляющее собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

20. Фармацевтическая композиция, обладающая анти-ВИЧ активностью, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.

21. Фармацевтическая композиция по п.20, в которой соединение по п.1 является N-[(4-фторфенил)метил]-4,6,7,9-тетрагидро-3-гидрокси-9,9-диметил-4-оксо-пиримидо[2,1-с][1,4]оксазин-2-карбоксамидом.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2010 года RU2381228C2

WO 03035077 A1, 01.05.2003
RU 99105117 A, 20.01.2001.

RU 2 381 228 C2

Авторы

Нейду Б. Нарасимхулу

Банвиль Жак

Больё Фрэнсис

Коннолли Тимоти П.

Кристэл Марк Р.

Матискелла Джон Д.

Уэлле Карл

Пламондон Серж

Ремийар Роже

Соренсон Маргарет Е.

Уеда Ясутсугу

Уолкер Майкл А.

Даты

2010-02-10—Публикация

2005-05-12—Подача

название	год	авторы	номер документа
НОВЫЕ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПИРИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, ПРИМЕНИМЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ТИРОЗИНКИНАЗЫ с-MET	2013	Ху Шаоцзин Ван Фэй Сюй Чжиго Ван Иньсян Ван Яньпин	RU2619130C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНЭТАНОЛАМИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ РЕСПИРАТОРНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ	2002	Бокс Филип Чарлз Коу Дайан Мэри Лукер Брайан Эдгар Прокопиу Панайотис Александроу Манн Индерджит Сингх	RU2312854C2
ХИМИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ	2007	Басараб Грегори Стивен Бист Шанта Манчестер Джон Ирвин Шерер Брайан	RU2469034C2
СОЕДИНЕНИЕ АМИНОПИРАЗОЛОПИРИМИДИНА, ИСПОЛЬЗУЕМОЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ТИРОЗИНКИНАЗНОГО РЕЦЕПТОРА НЕЙРОТРОФИЧЕСКОГО ФАКТОРА	2017	Чжу Ли Ху Яндун У Вэй Дай Лигуан Дуань Сяовэй Ян Яньцин Сунь Инхуэй Хань Юнсинь Пэн Юн Кун Фаньшэн Луо Хун Ян Лин Сюй Хунцзян Гуо Мэн Чжун Чжаобай Ван Шаньчунь	RU2764523C2
ИНГИБИТОРЫ MAGL	2017	Грайс, Шерил А. Бузард, Дэниел Дж. Шагхафи, Майкл Б.	RU2754536C1
ПРОИЗВОДНЫЕ НИКОТИНАМИДА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И ПРИМЕНЕНИЕ	2003	Астон Никола Мэри Бамборо Пол Уокер Энн Луиз	RU2309951C2
ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ФЕНИЛАМИНОПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ БОГАТОЙ ЛЕЙЦИНОМ ПОВТОРНОЙ КИНАЗЫ 2 (LRRK2) ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ БОЛЕЗНИ ПАРКИНСОНА	2012	Бейкер-Гленн Чарльз Бёрдик Даниэль Джон Чэмберс Марк Чань Брайан К. Чэнь Хуэйфэнь Эстрада Энтони Ганзнер-Тосте Джанет Шор Даниэль Свини Закари Ван Шумэй Чжао Гуйлин	RU2661197C2
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ТРИАЗОЛАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ Р2Х7	2010	Кристин Бразертон-Плейсс Ралф Нью Харрис Iii Брэдли Э. Ло Франсиско-Хавьер Лопес-Тапия Панкадж Д. Реге Дейвид Брюс Репке Рассел Стивен Стаблер Кейт Адриан Марри Уолкер	RU2533122C2
ФТОР-18 И УГЛЕРОД-11 МЕЧЕНЫЕ РАДИОЛИГАНДЫ ДЛЯ ТОМОГРАФИИ С ПОЗИТРОННОЙ ЭМИССИЕЙ (РЕТ), ВИЗУАЛИЗИРУЮЩЕЙ LRRK2	2012	Чань Брайан К. Эстрада Энтони Марик Ян Свини Закари Кевин	RU2650641C2
ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ БОГАТОЙ ЛЕЙЦИНОМ ПОВТОРНОЙ КИНАЗЫ 2 (LRRK2)	2012	Бейкер-Гленн Чарльз Чэмберс Марк Чань Брайан К. Эстрада Энтони Свини Закари Кевин	RU2651544C2