АНТАГОНИСТЫ РЕЦЕПТОРА ХЕМОКИНА Российский патент 2010 года по МПК C07D401/14 C07D403/14 C07D407/12 C07D407/14 C07D409/14 C07D411/14 C07D413/14 C07D451/06 C07D455/02 C07D498/04 A61K31/405 A61K31/343 A61K31/4468 A61K31/38 A61P31/12 A61P31/18 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Описывается соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль

где R, R9, Z, X, Q и Y определены в формуле изобретения. Соединения являются антагонистами хемокинового рецептора 2 и хемокинового рецептора 5 и могут использоваться в качестве лекарственного средства для профилактики, улучшения состояния или лечения аутоиммунных или воспалительных заболеваний или состояний. Описываются два способа получения соединения формулы (I), фармацевтическая композиция на основе соединения формулы (I), применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства для применения в лечении аутоиммунного или восполительного заболевания или состояния, а также применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства, используемого для лечения ВИЧ инфекции или СПИДа. 7 н.и 4 з.п. ф-лы.

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:

где Z обозначает NR₃, О или S;
R выбирают из группы, состоящей из гидроксила, необязательно замещенных С₁-С₇алкоксигруппы, С₃-С₁₂циклоалкилоксигруппы, фенилоксигруппы, гетероарилоксигруппы, фенилС₁-С₇алкоксигруппы или гетероарилС₁-С₇алкоксигруппы, необязательно замещенных фенила и гетероарила;
R9 представляет собой Н;
R₃ независимо выбран из группы, состоящей из Н и метила;
Х обозначает С₃-С₁₈циклоалкил, который может быть необязательно замещен гидроксилом, пиперидинил или фенил;
Q выбирают из группы, состоящей из -СН₂-, -СН₂-СН₂-, -СН₂-СН₂-СН₂-, -СН(СН₃)-СН₂-, -СН₂-СН(СН₃)-, -CH₂-NH₂-, -СН(СН₃)-NH-, -CH₂-N(CH₃)-, -СН₂-СН(CH₂OH)- или -СH(CH₃)-NH(СН₃)-;
Y обозначает гетероциклоалкил, необязательно замещенный от одного до трех раз, мостиковый гетероциклоалкил, представляющий собой 3-гидрокси-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-илфенил;
необязательный заместитель или заместители при R независимо выбраны из группы, включающей галоген, С₁-С₇алкил, моно- или ди-C₁-С₇алкиламиногруппу, С₁-С₇алкоксигруппу, С₃-С₁₂циклоалкил, нитрил, причем С₁-С₇алкил и С₁-С₇алкокси независимо необязательно замещены одним или тремя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген и С₁-С₇алкокси,
необязательный заместитель или заместители при Y независимо выбраны из группы, включающей галоген, гидроксил, С₁-С₇алкил, аминогруппу, причем термин "гетероарил" обозначает ароматический моноциклический или бициклический углеводород, содержащий от 5 до 9 атомов в цикле, из которых от одного до трех атомов представляют собой гетероатомы, выбранные из N, О и S, а термин "гетероциклоалкил" обозначает моно- или дициклический углеводород, который может быть насыщенным или ненасыщенным, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N и О, который содержит от 6 до 10 атомов.

2. Соединение по п.1, в котором
Z обозначает NH, NCH₃, S или О,
R обозначает разветвленную С₁-С₇алкоксигруппу или замещенную С₁-С₇алкоксигруппу, где заместителем замещенной С₁-С₇алкоксигруппы является фурил или бензофурил, который необязательно замещен.

3. Соединение по п.1 или 2, выбранное из группы;
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-метокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изопропокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изопропокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-циклопропилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклопропилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклопропилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклопропилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-пиперидин-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(RS)-2-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((2S,6R)-2,6-диметилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((R)-3-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((S)-3-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((1R,3S,5S)-3-гидрокси-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[4-(2-азепан-1-илэтил)фенил]амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
(4-{[метил(тетрагидропиран-4-ил)амино]метил}циклогексил)амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
(4-{[метил(тетрагидропиран-4-ил)амино]метил}фенил)амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
(4-{(R)-1-[метил(тетрагидропиран-4-ил)амино]этил}фенил)амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-циклобутилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-(R)-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((1R,3S,5S)-3-гидрокси-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(3-метилбутилокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклопентилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(1,2-диметилпропокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(2,2-диметилпропокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-метилпентилокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(3,3-диметилбутокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(фуран-2-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(фуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-бензилокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(бензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(бензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(бензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(бензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(бензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-фторбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил} амида 4-(6-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-((3R,4R,5S)-4-гидрокси-3,5-диметилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-фторбензофуран-3 -илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(7-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-дифторбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-дифторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-дифторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-дифторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-дифторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(7-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S,45)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-хлорбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-хлорбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-хлорбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-((3R,4R,5S)-4-гидрокси-3,5-диметилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-пиперидин-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(5-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-диметоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4,6-диметоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида4-(4,6-диметоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4,6-диметоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4,6-диметоксибензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5,6-диметилбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5,6-диметилбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5,6-диметилбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5,6-диметилбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5,6-диметилбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-этоксифенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксифенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-фенокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-м-толилокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-(RS)-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-м-толилокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-м-толилокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-п-толилокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-(RS)-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-п-толилокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-п-толилокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(3-фторфенокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(3-фторфенокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-фторфенокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-фторфенокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(3,4-дифторфенокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(3,5-дифторфенокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-RS-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(3,5-дифторфенокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(3,5-дифторфенокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(6-хлорпиридин-2-илокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид [1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил)пиперидин-4-ил]амида 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(1-метилпиперидин-3-ил)метил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1 ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3R,4R)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4R,5S)-3,4-дигидрокси-5-метил-пиперидин-1-ил)-пропил]-пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(R)-3-гидрокси-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3R,4R)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил)пиперидин-4-ил]амид 4-(2-метилтиазол-4-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3,4-дигидрокси-5-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(бензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3RS,4SR)-3,4-дигидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3RS,4SR)-3,4-дигидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(9S,9aS)-1-(октагидропиридо[2,1-с][1,4]оксазин-9-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(8S,8aS)-1-(гексагидропирроло[2,1-с][1,4]оксазин-8-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксифенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-этоксифенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,48)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксипиридин-3-ил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-п-толилокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-ил-1S-метил)этил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-ил-1R-метил)этил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2S-азепан-1-илпропил)пиперидин-4-ил]амид 4-(фуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2R-азепан-1-илпропил)пиперидин-4-ил]амид 4-(фуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксиазепан-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-аминоазепан-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-фторпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[4-(2-пиперидин-1-ил)этил)фенил]амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{4-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]фенил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-ил)этил)пиперидин-4-ил]амид 4-фенил-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-трифторметилфенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)-пиперидин-4-ил]амид 4-п-толил-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-диметиламинофенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-бензо[1,2,5]оксадиазол-5-ил-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-метоксифенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(3-цианофенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-этоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-[3-(3-метоксипропокси)фенил]-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-трифторметоксифенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(2,4-диметоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)-пиперидин-4-ил]амид 4-(3,4-диметоксифенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-бензо[1,3]диоксол-5-ил-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-пиридин-4-ил-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(6-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-пиперидин-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-этоксифенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксифенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-этоксифенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксипиридин-3 -ил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-гидрокси-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксифенил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-гидрокси-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксипиридин-3-ил)-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-гидрокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-метоксибензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутоксибензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-пиперидин-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутоксибензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-метоксибензофуран-2-карбоновой кислоты.

4. Соединение по одному из пп.1-3 для применения в качестве лекарственного средства для профилактики, улучшения состояния или лечения аутоиммунных или воспалительных заболеваний или состояний.

5. Соединение по одному из пп.1-3 для применения в качестве лекарственного средства для профилактики, улучшения состояния или лечения ВИЧ инфекции или СПИДа.

6. Способ получения соединения формулы (I) включающий;
реакцию соединения формулы (III):

где R^// обозначает Н или низшую алкильную группу, содержащую до 7 углеродных атомов, с соединением формулы NH₂-X-Q-Y, где группы R, R9, Z, X, Q и Y определены в п.1.

7. Способ получения соединения формулы (I), в котором R обозначает необязательно замещенную фенильную группу, включающий замещение Br в соединении формулы (VI) на названную замещенную фенильную группу:

где Z, R9, X, Q и Y определены в п.1;
с выделением полученных соединений формулы (I) в свободном виде или в виде соли.

8. Соединение, полученное способом по п.6 или 7.

9. Фармацевтическая композиция для лечения воспалительного или аутоиммунного заболевания или состояния, ВИЧ инфекции или СПИДа, включающая соединение по п.1 вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.

10. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства для применения в лечении аутоиммунного или воспалительного заболевания или состояния.

11. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства, используемого для лечения ВИЧ инфекции или СПИДа.