ПРОИЗВОДНЫЕ 2-СУЛЬФАНИЛБЕНЗИМИДАЗОЛ-1-ИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CRTH2 Российский патент 2011 года по МПК C07D235/28 A61K31/4164 A61P37/00 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Настоящее изобретение относится к производным общей формулы I, которые могут быть использованы при лечении заболеваний, опосредованных простагландином,

где R¹, R², R³ и R⁴ независимо означают водород, алкил, галогеналкил, галоген, нитро, циано, формил, метилсульфонил или метилкарбонил; n - целое число от 0 до 5; r - 0 или 1; R⁵, R⁶ и R⁷ независимо означают водород; алкил; алкенил; циклогексил; необязательно замещенный арил; арилокси; алкоксикарбонил; фенилкарбонил; N-алкил-N-фенилкарбамоил; N-алкил-N-фенилалкилкарбамоил; N-фенилалкил-N-фенилкарбамоил; необязательно замещенные фуранил, оксазолил или пиридинил; 1-алкоксикарбонилиндазол-3-илокси; 3,4-дигидро-2Н-хинолин-1-илкарбонил; или замещенный амино; два из R⁵-R⁷ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил, замещенный пиперидинил или пирролидинил. Технический результат - получение новых биологически активных соединений. 3 н. и 9 з.п. ф-лы, 69 табл.

1. Соединение общей формулы I

где R¹, R², R³ и R⁴ каждый независимо означает водород, алкил, галогеналкил, галоген, нитро, циано, формил, метилсульфонил или метилкарбонил,
n равно 0 или целому числу от 1 до 5,
r равно 0 или 1,
R⁵, R⁶ и R⁷ каждый независимо означает водород; алкил; алкенил; циклогексил; арил, где арил обозначает фенил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, которые независимо выбраны из группы, включающей гидроксиалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкоксикарбонил, галоген, алкилкарбонил, фенил, 2,3-дигидроиндол-1-карбонил, алкилкарбамоил, морфолин-4-карбонил, бензилкарбамоил, N,N-диалкилкарбамоил, N-алкил-N-бензилкарбамоил, гидроксиалкокси и бензоил, или где арил означает 3-оксоиндан-5-ил или 8-оксо-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ил, оба замещенные алкокси; арилокси, где арил означает нафтил или фенил, причем фенил необязательно замещен галогеном; алкоксикарбонил; фенилкарбонил; N-алкил-N-фенилкарбамоил; N-алкил-N-фенилалкилкарбамоил; N-фенилалкил-N-фенилкарбамоил; гетероциклил, выбранный из фуранила, оксазолила и пиридинила, которые все замещены алкоксикарбонилом и необязательно дополнительно галогеном; 1-алкоксикарбонилиндазол-3-илокси; 3,4-дигидро-2Н-хинолин-1-илкарбонил; или амино формулы NR⁸R⁹,
где R⁸ означает водород или R⁹,
R⁹ независимо от R⁸ означает циклоалкил, выбранный из циклопропила и циклогексила; циклогексилалкил; фенил, необязательно замещенный алкоксикарбонилом или пиперидинилом; фенилалкил; дифенилалкил; алкилкарбонил; циклоалкилкарбонил, где циклоалкил выбран из циклопропила и циклогексила; циклопентилалкилкарбонил; алкоксикарбонил; алкоксидикарбонил; арилкарбонил, где арил выбран из нафтила или фенила, причем фенил необязательно замещен группой алкокси, галоген или фенил; фенилалкилкарбонил, где алкил необязательно может быть замещен циклогексилом; фенилалкенилкарбонил; дифенилалкилкарбонил; гетероциклилкарбонил, где гетероциклил выбран из фуранила или пиридинила; алкилкарбамоил; фенилкарбамоил; фенилалкилкарбамоил; алкилсульфонил; фенилсульфонил; фенилалкилсульфонил, или
R⁸ и R⁹ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклильную группу, выбранную из 1,3-диоксо-1,3-дигидроизоиндол-2-ила, 2,3-дигидро-1-этилоксикарбонил-3-оксоиндазол-2-ила, 1-оксо-1,3-дигидроизоиндол-2-ила, 2-оксо-2,3-дигидробензимидазол-1-ила, 1-оксо-1Н-фталазин-2-ила, 2,4-диоксо-1,4-дигидро-2Н-хиназолин-3-ила и 1,1,3-триоксо-1,3-дигидро-1λ⁶-бензо[d]изотиазол-2-ила; или
два из R⁵-R⁷ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил, выбранный из циклопентила, циклогексила и бицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триен-7-ила, или два из R⁵-R⁷ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют пиперидинил или пирролидинил, причем атом азота указанной гетероциклической группы замещен R¹⁰,
где R¹⁰ означает алкилкарбонил; алкилсульфонил; фенилалкилкарбонил; фенилалкоксикарбонил; фенилалкилсульфонил; арилкарбонил, где арил означает фенил, замещенный алкокси или галогеном, или где арил означает нафтил; (дифенил)алкилкарбонил; арилсульфонил, где арил означает фенил, замещенный алкилом или алкокси, или где арил означает нафтил; фенилалкенилсульфонил; циклопентилалкилкарбонил; циклогексилкарбонил; фурилкарбонил или тиенилсульфонил; и
R¹¹ означает водород или метил, при этом
термин "алкил", используемый отдельно или в любой комбинации, означает насыщенную алифатическую группу с прямой или разветвленной углеводородной цепью, содержащую 1-8 атома углерода;
за исключением следующих соединений:
(2-октилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-бутилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-пропилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-этилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-метилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-изопропилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-втор-бутилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-изобутилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-аллилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-циклогексилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-бензилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-фенетилсульфанилбензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
[2-(нафталин-1-илметилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[2-(нафталин-2-илокси)этилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[2-(2-феноксиэтилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[2-(4-хлорфенокси)этилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[2-(нафталин-1-илокси)этилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота и
{2-[2-(2-фторфенокси)этилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
или его фармацевтически приемлемая соль.

2. Соединение по п.1, где R¹, R², R³ и R⁴ каждый независимо означает водород, метил, трифторметил, фтор, хлор, бром, нитро, циано или формил или его фармацевтически приемлемая соль.

3. Соединение по п.1, где n равно 2 или 3, R⁵ и R⁶ каждый означает водород, R⁷ означает амин формулы NR⁸R⁹, причем
R⁸ означает водород, а
R⁹ означает циклоалкил, выбранный из циклопропила и циклогексила; фенил, необязательно замещенный алкоксикарбонилом или пиперидинилом; фенилалкил; дифенилалкил; алкилкарбонил; циклопентилалкилкарбонил; циклоалкилкарбонил, где циклоалкил выбран из циклопропила и циклогексила; алкоксикарбонил; алкоксидикарбонил; арилкарбонил, где арил означает нафтил или фенил, причем фенил необязательно замещен группой алкокси, галогеном или фенилом; фенилалкилкарбонил, где алкил необязательно замещен циклогексилом; дифенилалкилкарбонил; гетероциклилкарбонил, где гетероциклил означает фуранил или пиридинил; алкилкарбамоил; фенилкарбамоил, фенилалкилкарбамоил; алкилсульфонил; фенилсульфонил; фенилалкилсульфонил, или
R⁸ означает циклоалкил, выбранный из циклопропила и циклогексила, фенилалкил; фенил, необязательно замещенный алкоксикарбонилом или пиперидинилом; алкоксикарбонил, а
R⁹ означает циклоалкил, выбранный из циклопропила и циклогексила; циклогексилалкил; фенилалкил; фенил, необязательно замещенный алкоксикарбонилом или пиперидинилом; дифенилалкил; циклопентилалкилкарбонил; алкилкарбонил; фенилалкилкарбонил, где алкил необязательно может быть замещен циклогексилом; дифенилалкилкарбонил; алкилкарбамоил; фенилкарбамоил; фенилалкилсульфонил; алкилсульфонил; фенилсульфонил; фенилалкилсульфонил, или
R⁸ и R⁹, вместе с атом азота, к которому они присоединены, образуют группу, выбранную из 1,3-диоксо-1,3-дигидроизоиндол-2-ила, 2,3-дигидро-1 -этилоксикарбонил-3-оксоиндазол-2-ила, 1-оксо-1,3-дигидроизоиндол-2-ила, 2-оксо-2,3-дигидробензимидазол-1-ила, 1-оксо-1Н-фталазин-2-ила, 2,4-диоксо-1,4-дигидро-2Н-хиназолин-3-ила и 1,1,3-триоксо-1,3-дигидро-1λ⁶-бензо[d]изотиазол-2-ила, или его фармацевтически приемлемая соль.

4. Соединение по п.3, где
R⁸ означает водород, а
R⁹ означает 3-фенилакрилоил, бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, этоксидикарбонил, пропилкарбамоил, 2,2-диметилпропионил, 3,3-диметилбутирил, 3-октаноил, пентаноил, бутан-1-сульфонил, 4-пиперидин-1-илфенил, фенил, 2,2-дифенилэтил, 3-бензил, 2-циклогексил-2-фенилацетил, 3,3-дифенилпропионил, 3-фенилпропионил, дифенилацетил, фенилацетил, фенилметансульфонил, фенилкарбамоил, 4-бромбензоил, 4-метоксибензоил, бензоил, бифенил-4-карбонил, нафталин-1-карбонил, бензолсульфонил, циклогексанкарбонил, циклопропанкарбонил, 3-циклопентилпропионил, фуран-2-карбонил или пиридин-3-карбонил, или
R⁸ означает бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, 4-карбоэтоксифенил, 4-пиперидин-1-илфенил, фенил, бензил, 2,2-дифенилэтил, фенетил, циклопропил, а
R⁹ означает пропилкарбамоил, пентаноил, бутан-1-сульфонил, 4-пиперидин-1-илфенил, фенил, бензил, фенетил, 2,2-дифенилэтил, бензилкарбамоил, 2-циклогексил-2-фенилацетил, 2-фенилацетил, 3,3-дифенилпропионил, дифенилацетил, фенилметансульфонил, фенилкарбамоил, бензолсульфонил, циклогексил, циклопропил или циклогексилметил, или
R⁸ и R⁹ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, означают 1-оксо-1Н-фталазин-2-ил, 1-оксо-1,3-дигидроизоиндол-2-ил, 2-оксо-2,3-дигидробензимидазол-1-ил, 1-этоксикарбонил-3-оксо-2,3-дигидроиндазол-2-ил, 2,4-диоксо-1,4-дигидро-2Н-хиназолин-3-ил или 1,3-диоксо-1,3-дигидроизоиндол-2-ил, 1,1,3-триоксо-1,3-дигидро-1λ⁶-бензо[d]изотиазол-2-ил или его фармацевтически приемлемая соль.

5. Соединение по п.1, где n равно 0, R⁵ и R⁶ каждый означает водород, а R⁷ означает фенил, замещенный одним или двумя заместителями, которые представляют собой группы алкокси, алкилкарбонил и алкоксикарбонил, и необязательно дополнительным галогеном, или
R⁷ означает фуранил, оксазолил или пиридинил, которые все замещены алкоксикарбонилом и необязательно дополнительным галогеном, или его фармацевтически приемлемая соль.

6. Соединение по п.1, где n равно 0, R⁵ и R⁶ каждый означает водород, а R⁷ означает фенил, необязательно моно- или дизамещенный, причем заместители независимо выбирают из группы, включающей гидроксиалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкоксикарбонил, галоген, алкилкарбонил, фенил, 2,3-дигидроиндол-1-карбонил, алкилкарбамоил, морфолин-4-карбонил, бензилкарбамоил, N,N-диалкилкарбамоил, N-алкил-N-бензилкарбамоил, гидроксиалкокси и бензоил; или R⁷ означает 3-оксоиндан-5-ил или 8-оксо-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ил, оба замещенные группой алкокси или его фармацевтически приемлемая соль.

7. Соединение по п.1, где n равно 1,
R⁵ означает водород, а R⁶ и R⁷ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют пиперидинильное или пирролидинильное кольцо, в котором атом азота замещен группой R¹⁰, где R¹⁰ означает алкилкарбонил; алкилсульфонил; фенилалкилкарбонил; фенилалкоксикарбонил; фенилалкилсульфонил; арилкарбонил, где арил означает фенил, замещенный алкокси или галогеном, или где арил означает нафтил; (дифенил)алкилкарбонил;
арилсульфонил, где арил означает фенил, замещенный алкилом или алкокси, или где арил означает нафтил; фенилалкенилсульфонил, циклопентилалкилкарбонил, циклогексилкарбонил; фурилкарбонил или тиенилсульфонил;
или его фармацевтически приемлемая соль.

8. Соединение по п.1, выбранные из группы, включающей:
{2-[3-(бутоксикарбонилфенетиламино)пропилсульфанил]-5-нитробензимидазол-1-ил} уксусная кислота,
[2-(3-{(2-циклогексил-2-фенилацетил)[(4-этилоксикарбонил)фенил]амино}пропилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
(2-{3-[(2,2-дифенилэтил)пентаноиламино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
[2-(3-метоксикарбонилбензилсульфанил)-5-нитробензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[1-(4-бромбензоил)пиперидин-3-илметилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[(6-метокси-3-метоксикарбонил)бензилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[5-фтор-2-(3-метоксикарбонилбензилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота и ее 6-фторзамещенный региоизомер,
{2-[(6-бром-3-метоксикарбонил)бензилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[2-(3-{бутилоксикарбонил[(4-этилоксикарбонил)фенил]амино}пропилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[5-циано-2-(3-метоксикарбонилбензилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота и ее 6-цианозамещенный региоизомер,
[2-(4-этилоксикарбонилбутилсульфанил)-5-нитробензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(3-{дифенилацетил[(4-этилоксикарбонил)фенил]амино}пропилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(3-{[(4-этилоксикарбонил)фенил]пентаноиламино}пропилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[1-(фуран-2-карбонил)пиперидин-3-илметилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[3-(бензилбутоксикарбониламино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[1-(3-фенилпропионил)пиперидин-3-илметилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
(2-{3-[(4-этилоксикарбонилфенил)(фенилацетил)амино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
{2-[3-(бензилпентаноиламино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[3-циклопропилдифенилацетиламино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[2-(3-{дифенилпропионил[(4-этилоксикарбонил)фенил]амино}пропилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(1-метил-2-оксо-2-фенилэтилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(3-метоксикарбонилбензилсульфанил)-5-трифторметилбензимидазол-1-ил]уксусная кислота и ее 6-трифторметилзамещенный региоизомер,
[2-(3,3-дифенилпропилсульфанил)-6-нитробензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
(2-бензилсульфанил-5-нитробензимидазол-1-ил)уксусная кислота и ее 6-нитрозамещенный изомер,
{2-[3-(1-фенетил-3-пропилуреидо)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[1-(3-хлорбензоил)пиперидин-3-илметилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[3-(1,3-диоксо-1,3-дигидроизоиндол-2-ил)пропилсульфанил]-5-нитробензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[3-(1,1,3-триоксо-1,3-дигидро-1λ⁶-бензо[d]изотиазол-2-ил)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
(2-{3-[(2,2-дифенилэтил)-(3,3-дифенилпропионил)амино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-{3-[циклопропил(3,3-дифенилпропионил)амино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-{3-[(2-циклогексил-2-фенилацетил)циклопропиламино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-{3- [дифенилацетил(2,2-дифенилэтил)амино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
[2-(1-гептаноилпиперидин-3-илметилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[3-(3,3-дифенилпропиониламино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
(2-{3-[(бутан-1-сульфонил)фенетиламино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
{2-[3-(бензил(фенилметансульфонил)амино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
(2-{3-[(2,2-дифенилэтил)(фенилацетил)амино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
{2-[3-(бензолсульфонилциклопропиламино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[3-(фенетил(фенилметансульфонил)амино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил} уксусная кислота,
[2-(3,3-дифенилпропилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[3-(фенетил(фенилацетил)амино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[3-(дифенилацетилфенетиламино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил} уксусная кислота,
(2-{[(2-хлор-4-метилоксикарбонил)пиридин-6-ил]метилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
[2-(бицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триен-7-илсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(3-ацетилбензилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[5-фтор-2-(2-феноксиэтилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота и ее 6-фторзамещенный региоизомер,
[2-(3-фенилметансульфониламинопропилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(4-этилоксикарбонилбутилсульфанил)-6-нитробензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[3-(1,3-диоксо-1,3-дигидроизоиндол-2-ил)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[3-(1,3-диоксо-1,3-дигидроизоиндол-2-ил)пропилсульфанил]-6-нитробензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
(2-{3-[фенилметансульфонил(4-пиперидин-1-илфенил)амино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
[2-(4-этилоксикарбонилбутилсульфанил)-5-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота и ее 6-фторзамещенный региоизомер,
[2-(3-дифенилацетиламинопропилсульфанил)-5-нитробензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[3-(циклопропил(фенилметансульфонил)амино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил} уксусная кислота,
{2-[(5-бром-3-метоксикарбонил)бензилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{5-нитро-2-[2-(4-хлорфенокси)этилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[2-(3,3-дифенилпропилсульфанил)-5-нитробензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[3-(2,4-диоксо-1,4-дигидро-2Н-хиназолин-3-ил)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[3-(бензил(фенилацетил)амино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
(2-{3-[(2,2-дифенилэтил)(фенилметансульфонил)амино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
[2-(1-ацетилпиперидин-3-илметилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
(2-{3-[бензил(3,3-дифенилпропионил)амино]пропилсульфанил} бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
{2-[3-(циклопропил(фенилацетил)амино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[2-(1-метилоксикарбонил-1-фенилметилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[3-(бутоксикарбонилциклогексиламино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[2-(3-дифенилацетиламинопропилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[3-(1,3-дифенилуреидо)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
(2-бензилсульфанил-6-нитробензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
[2-(1-дифенилацетилпиперидин-3-илметилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[3-(циклопропилпентаноиламино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил} уксусная кислота,
(2-{3-[бензолсульфонил(4-пиперидин-1-илфенил)амино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
{2-[3-(бензилдифенилацетиламино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{2-[3-(трет-бутоксикарбонилфениламино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[2-(3-фенилпропилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(3-метоксикарбонилбензилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(3-бензолсульфониламинопропилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[3-(1-бензил-3-пропилуреидо)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
(2-{3-[1-(2,2-дифенилэтил)-3-пропилуреидо]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
[2-(4-этилоксикарбонилбутилсульфанил)-5-трифторметилбензимидазол-1-ил]уксусная кислота и ее 6-трифторметилзамещенный региоизомер,
[5-циано-2-(4-этилоксикарбонилбутилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота и ее 6-цианозамещенный региоизомер,
[2-(5-этилоксикарбонилпентилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
(2-{3-[(3,3-дифенилпропионил)фениламино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
{2-[3-(бутоксикарбонил(циклогексилметил)амино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
(2-{3-[трет-бутоксикарбонил(4-пиперидин-1-илфенил)амино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
(2-{3-[фенилацетил(4-пиперидин-1-илфенил)амино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
{2-[3-(2,3-дигидро-1-этилоксикарбонил-3-оксоиндазол-2-ил)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
(рац.)-{2-[1-(3-циклопентилпропионил)пиперидин-3-илметилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
(2-{3-[трет-бутоксикарбонил(2,2-дифенилэтил)амино]пропилсульфанил}бензимидазол-1-ил)уксусная кислота,
{2-[3-(бензолсульфонилфенетиламино)пропилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота и
{2-[5-(3,4-дигидро-2Н-хинолин-1-ил)-5-оксопентилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота или его фармацевтически приемлемая соль.

9. Соединение по п.1 выбранное из группы, включающей:
[2-(1-бутирилпиперидин-3-илметилсульфанил)-5,6-диметилбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-метилоксикарбонилбензилсульфанил)-5,6-дихлорбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-метоксибензилсульфанил)-5,6-дихлорбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(1-бутирилпиперидин-3-илметилсульфанил)-5,6-дихлорбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-((R)-1-бутирилпиперидин-3-илметилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-метоксибензилсульфанил)-5,б-дифторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-метоксибензилсульфанил)-5-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(1-бутирилпиперидин-3-илметилсульфанил)-5-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{5-фтор-2-[1-(фуран-2-карбонил)пиперидин-3-илметилсульфанил]бензимидазол-1-ил} уксусная кислота,
{2-[1-(4-бромбензоил)пиперидин-3-илметилсульфанил]-5-фторбензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-метоксибензилсульфанил)-5-трифторметилбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-метоксибензилсульфанил)-5-метансульфонилбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-метоксибензилсульфанил)-6-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-метоксибензилсульфанил)-4-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[5-ацетил-2-(5-ацетил-2-метоксибензилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-метоксибензилсульфанил)-5-формилбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
2-[2-(5-ацетил-2-метоксибензилсульфанил)-5-фторбензимидазол-1-ил]пропионовая кислота,
[2-(5-бутилкарбамоил-2-метоксибензилсульфанил)-5-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-бензилкарбамоил-2-метоксибензилсульфанил)-5-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[5-(2,3-дигидроиндол-1-карбонил)-2-метоксибензилсульфанил]-5-фторбензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[2-(5-диэтилкарбамоил-2-метоксибензилсульфанил)-5-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-метоксибензилсульфанил)-5-нитробензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[1-(4-бромбензоил)пирролидин-3-илметилсульфанил]-5-фторбензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{5-фтор-2-[1-(фуран-2-карбонил)пирролидин-3илметилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
{5-фтор-2-[1-(2-фенилэтенсульфонил)пирролидин-3-илметилсульфанил]бензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-бутоксибензилсульфанил)-5-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
{2-[5-ацетил-2-(3-гидроксипропокси)бензилсульфанил]-5-фторбензимидазол-1-ил}уксусная кислота,
[2-(5-бензоил-2-метоксибензилсульфанил)-5-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[5-фтор-2-(6-метокси-3-оксоиндан-5-илметилсульфанил)бензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-этоксибензилсульфанил)-5-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота,
[2-(5-ацетил-2-пропоксибензилсульфанил)-5-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота и
[2-(5-ацетил-2-метоксифенилметансульфинил)-5-фторбензимидазол-1-ил]уксусная кислота
или его фармацевтически приемлемая соль.

10. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, используемая в качестве терапевтически активного соединения, обладающего антагонистической активностью в отношении рецептора CRTH2.

11. Лекарственное средство, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора CRTH2, содержащее одно или более соединений по п.1 или их фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.

12. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения аллергической астмы, ринита, хронического обструктивного заболевания легких, дерматита, воспалительного заболевания кишечника и ревматоидного артрита.