ЭКСТРАКЦИЯ МАСЛА Российский патент 2011 года по МПК C11B1/10 

Масло извлекают из масличных растений уже тысячи лет. Из множества растений получают достаточные количества масел, которые могут быть переработаны в пищевые или промышленные продукты.

Масло из масличных растений обычно экстрагируют растворителями. Экстракция растворителем является процессом массопередачи, в котором один или несколько ингредиентов переходят в фазу растворителя, приводя к их отделению от смеси. Различные органические растворители используют для промышленной экстракции. Однако все еще существует потребность в разработке рентабельного растворителя и экологичного процесса экстракции для извлечения масла из масличных растений.

Изобретение основано на обнаружении того, что триглицерид может быть легко экстрагирован из масличных семян при использовании алкилового сложного эфира жирной кислоты в качестве растворителя.

В одном аспекте это изобретение характеризует способ получения раствора триглицерида. Способ включает контактирование жидкого алкилового сложного эфира жирной кислоты и триглицерид-содержащего вещества (например, при 15-180°С или при 25-150°С), так чтобы триглицерид растворился в алкиловом сложном эфире жирной кислоты до образования раствора триглицерида. Предпочтительно алкиловый сложный эфир жирной кислоты получают перед стадией контактирования по реакции спирта (например, С1-С8 первичного или вторичного спирта) с триглицеридом, экстрагированным из того же триглицерид-содержащего вещества. Типичные спирты включают метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, н-пентанол, изопентанол, неопентанол и н-гексанол. Алкиловый сложный эфир жирной кислоты и триглицерид-содержащее вещество могут быть смешаны в весовом соотношении, колеблющемся от 1:2 до 10:1 (например, от 1:1 до 6:1).

Триглицерид-содержащее вещество может быть масличными семенами. Термин «масличные семена» относится к семенам любого растения, пригодным для экстракции масла. Примеры маслосодержащих семян включают, но не ограничиваются, соевые бобы, арахис, семена подсолнечника, семена рапса, кукурузы (например, ростки кукурузы или сушеная кукурузная барда), семена ятрофы, семена каранха, семена нима индийского, семена мадуки, семена клещевины, семена каучукового дерева, семена хлопчатника, пальмовые косточки, оливки, ядра миндаля, семена бабассу, семена моринги масличной, семена испанского артишока, семена рыжея масличного, льняное семя, ядра фундука, семена конопли, семена горчицы (например, семена эфиопской горчицы и семена индийской горчицы), семена жожоба, семена мака, семена сафлоры, семена кунжута, зерна пшеницы, семена шореи кистевой, семена катрана, семена куфеи, семена нахор и семена табака. В противоположность этому триглицерид-содержащее вещество может быть получено из частей, иных, чем семена, у определенных масличных растений. Термин «масличное растение» относится к любому растению, которое содержит масло в любой части (например, семя или плод) и пригодно для экстракции масла. Примеры в дополнение к тем, что перечислены выше, включают, но не ограничиваются, рисовые отруби, пальму (например, мякоть плода пальмы), кладрастис желтый и водоросли.

Описанный выше алкиловый сложный эфир жирной кислоты может содержать С1-С8 первичную или вторичную алкокси-группу или С6-С24 жирнокислотную группу. Термин «алкокси» относится к неразветвленной или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной неароматической углеводородной части, содержащей кислородный радикал, такой как -ОСН₃ или -ОСН=С₂Н₄. Термин «жирная кислота», упомянутый здесь, относится к неразветвленной или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной одноосновной органической кислоте. Типичные жирные кислоты включают, но не ограничиваются, капроновую кислоту, каприловую кислоту, каприновую кислоту, лауриновую кислоту, миристиновую кислоту, пальмитиновую кислоту, маргариновую кислоту, стеариновую кислоту, нондекановую кислоту, арахидиновую кислоту, бегеновую кислоту, лигноцериновую кислоту, пальмитолеиновую кислоту, олеиновую кислоту, линолевую кислоту, линоленовую кислоту, 11-цис-эйкозановую кислоту и эруковую кислоту. Типичные алкиловые сложные сложные эфиры жирных кислот включают, но не ограничиваются, метиловые сложные эфиры жирных кислот, этиловые сложные эфиры жирных кислот, н-пропиловые сложные эфиры жирных кислот, изопропиловые сложные эфиры жирных кислот, н-бутиловые сложные эфиры жирных кислот, изобутиловые сложные эфиры жирных кислот, н-пентиловые сложные эфиры жирных кислот, изопентиловые сложные эфиры жирных кислот, неопентиловые сложные эфиры жирных кислот и н-гексиловые сложные эфиры жирных кислот. Обычно алкиловый сложный эфир жирной кислоты может иметь температуру кипения 150-500°С.

Детали одного или нескольких вариантов осуществления изобретения изложены в описании ниже. Другие признаки, задачи и преимущества изобретения будут очевидны из описания и из формулы изобретения.

Изобретение относится к экстракции триглицерида из масличного растения при использовании алкилового сложного эфира жирной кислоты в качестве растворителя при определенной температуре (например, 15-180°С) для того, чтобы получить экстракционный раствор. Когда масличное растение содержит высокий процент масла, растение может быть необязательно прессовано или выжато для удаления части масла перед экстракцией. По желанию, маслосодержащее растение также может быть измельчено для облегчения экстракции.

Процесс экстракции может быть выполнен способами, хорошо известными в данной области. В качестве примера он может быть проведен путем смешения измельченного масличного растения и алкилового сложного эфира жирной кислоты в подходящем реакционном аппарате с непрерывным перемешиванием в течение заранее заданного периода времени. В качестве другого примера он может быть проведен непрерывно путем соединения вместе без смешивания измельченного масличного растения и алкилового сложного эфира жирной кислоты в реакторе с идеальным вытеснением или реакторе с неподвижным слоем посредством противотока, прямотока или комбинации двух потоков. Процесс экстракции может быть проведен либо периодическим способом, либо проточным способом. В основном может быть использован проточный способ для того, чтобы помогать сохранять приемлемые производственные затраты.

Экстракция может быть выполнена при различных температурах. Вообще, экстракция при более высокой температуре (например, выше 35°С) извлекает больше масла. Однако высокая температура экстракции также служит причиной большего количества примесей (например, фосфора и влаги). Весовое соотношение между растворителем и масличным растением, используемое в процессе экстракции, зависит от различных факторов, например, от типа масличного растения и содержания масла в масличном растении. Например, можно использовать низкое весовое соотношение для экстракции предварительно прессованного масличного растения, растения, из которого была удалена часть масла. Обычно весовое соотношение находится в диапазоне от 1:2 до 10:1. Другие условия экстракции (например, время экстракции) могут быть определены эмпирически.

Алкиловый сложный эфир жирной кислоты, используемый в процессе экстракции, может быть получен известными способами. Например, алкиловый сложный эфир жирной кислоты может быть получен реакцией этерификации между спиртом (например, этанолом) и жирной кислотой (например, стеариновой кислотой). В качестве другого примера алкиловый сложный эфир жирной кислоты может быть получен реакцией трансэтерификации между спиртом и триглицеридом, такой как реакция трансэтерификации, описанная в патентной заявке США 10/945339. Предпочтительно алкиловый сложный эфир жирной кислоты получают из С1-С4 спирта. Экстракции с таким алкиловым эфиром жирной кислоты, как правило, дают раствор триглицерида, который содержит меньше примесей (например, фосфора и влаги). Триглицерид, используемый для получения алкилового сложного эфира жирной кислоты, может быть получен из растения, отличного от того, которое должно быть подвергнуто экстракции. Предпочтительно триглицерид получают из растения, которое является тем же самым, которое должно быть подвергнуто экстракции. В этом случае триглицерид, экстрагируемый из растения, идентичен триглицериду, используемому для получения растворителя для экстракции (то есть алкилового сложного эфира жирной кислоты). В результате, если экстрагированный триглицерид в последующем используют для получения алкилового сложного эфира жирной кислоты по реакции трансэтерификации, алкиловый сложный эфир жирной кислоты в экстракционном растворе может быть использован в качестве растворителя для реакции и, таким образом, не должен отделяться от экстрагируемого триглицерида.

После процесса экстракции алкиловый сложный эфир жирной кислоты может необязательно быть отделен от экстрагируемого триглицерида путем частичного или полного удаления из экстракционного раствора. Стадия удаления может быть проведена путем дистилляции с использованием вакуумной колонки, молекулярной вакуумной дистилляционной установки или любого другого подходящего прибора, известного в данной области. Удалять ли алкиловый сложный эфир жирной кислоты частично или полностью из экстракционного раствора или удалять его вообще, зависит от различных факторов, таких как соотношение между алкиловым эфиром жирной кислоты и экстрагируемым триглицеридом и от конечного использования экстрагированного триглицерида.

Экстрагированный триглицерид может быть дополнительно переработан для использования в пищевой и фармацевтической промышленности. Он также может быть использован как сырье для получения алкиловых эфиров жирных кислот или жирных спиртов. Алкиловые сложные эфиры жирных кислот полезны в качестве дизельного топлива, смазок или химических промежуточных продуктов. Жирные спирты полезны в качестве поверхностно-активных веществ в производстве моющих средств.

Специфические примеры ниже следует толковать, единственно, как иллюстративные и не ограничивающие оставшуюся часть раскрываемого каким-либо образом как бы то ни было. Без дальнейших уточнений предполагается, что специалист в данной области на основе описания может использовать настоящее изобретение наиболее полно. Все публикации, цитированные здесь, включая патенты, включены в данное описание полностью путем ссылки.

ПРИМЕР 1

Соевые бобы вначале перемалывали в порошок и просеивали через фильтр, имеющий размер ячеек 40 меш (примерно 425-520 мкм). Порошок соевых бобов, имеющий размер частиц меньше, чем 40 меш, который был аналогичен порошку из лущеных семян, собирали и использовали для экстракции масла.

Полученный выше порошок соевых бобов сушили, пока содержание влаги в нем не становилось меньше 6 вес.%. Порошок затем подвергали экстракции, используя метиловые сложные эфиры жирных кислот (FAMEs) на основе соевых бобов в качестве растворителя, используя стакан с перемешиванием. FAMEs на основе соевых бобов предварительно получали по реакции трансэтерификации между метанолом и триглицеридами, полученными из соевых бобов.

Процесс экстракции проводили, используя FAMEs при весовом соотношении растворитель-порошок 6:1 при 35°С. Стакан перемешивали с числом оборотов в минуту (об/мин) 300. После 30 мин экстракции определяли содержание мисцеллы (то есть раствора, содержащего экстрагированное масло). Содержание масла в мисцелле определяли ВЭЖХ (JASCO модель 1580; колонка Luna Su C18, 2 мкм, 250·4,6 мм, Phenomenex, Torrance, CA; подвижные фазы: метанол и гексан/изопропиловый спирт (4:5); УФ-детектор: UV-2075, JASCO Inc., Tokyo, Japan). Содержание влаги в мисцелле определяли методом Карла-Фишера в соответствии с инструкцией, MKC-500 KF Miosture Titrator Kyoto Electronic Manufacturing Co. Ltd, Ver. 04, #595-0006. Содержание фосфора в мисцелле определяли в соответствии с официальным методом Са 12-55 American Oil Chemist's Society. Результаты показали, что мисцелла содержала влагу в размере 818 м.д. (миллионных долей), фосфор в размере 14,4 м.д. и масло в размере 3,60 вес.%. Вес экстрагированного масла составил 20% от веса порошка соевых бобов.

Порошок соевых бобов также успешно подвергали экстракции FAMEs при пониженном соотношении растворитель-порошок в стакане. А именно порошок подвергали экстракции дважды при соотношении растворитель-порошок 1:1 при перемешивании стакана при 1000 об/мин в течение 15 мин. После первой экстракции мисцелла содержала влагу в размере 989 м.д., фосфор в размере 23,4 м.д. и масло в размере 14,08 вес.%. После второй экстракции мисцелла содержала влагу в размере 1428,3 м.д., фосфор в размере 14,23 м.д. и масло в размере 6,13 вес.%. После двух экстракций общий вес экстрагированного масла составил 21,59% от веса порошка соевых бобов.

Наконец, порошок соевых бобов, полученный выше, может также подвергаться экстракции непрерывным методом. А именно порошок подвергали экстракции на автоматизированной системе Сокслета Gerhardt's Soxtherm, используя гексан в качестве растворителя в весовом соотношении растворитель-порошок 8:1 при 65°С. Этот метод описан в Official and Tentative Methods, the American Oil Chemist Society, Vol. 1, AOCS Champaign II (1980) Method Am 2-93. Результаты показали, что масло содержало фосфор в размере 265 м.д.. Вес экстрагированного масла составил 18,8% от веса порошка соевых бобов.

ПРИМЕР 2

Два типа масличных семян были подвергнуты экстракции FAMEs, полученными из триглицеридов, выделенными из соответствующих источников масла. А именно семена подсолнечника подвергали экстракции FAMEs на основе семян подсолнечника и арахис (земляной орех) подвергали экстракции FAMEs на основе арахиса.

Семена подсолнечника лущили и перемалывали в порошок, имеющий средний размер частиц меньше, чем 40 меш. Порошок сушили до тех пор, пока содержание влаги в нем не становилось меньше 6 вес.%. Затем его подвергали экстракции дважды в стакане с FAMEs на основе семян подсолнечника при соотношении растворитель-порошок 1:1. Каждую экстракцию проводили при перемешивании стакана при 1000 об/мин в течение 15 мин при 35°С. После первой и второй экстракций мисцелла содержала влагу в размере 794 и 831 м.д., соответственно, фосфор в размере 49,6 и 47,8 м.д., соответственно, и масло в размере 35,65 и 12,30 вес.%, соответственно. После двух экстракций общий вес экстрагированного масла составил 54,83% от веса семян подсолнечника.

Арахис перемалывали в порошок, имеющий средний размер частиц меньше, чем 25 меш (то есть примерно 425-710 мкм), и затем сушили до тех пор, пока содержание влаги в нем не становилось меньше 6 вес.%. Затем его подвергали экстракции четыре раза в стакане с FAMEs на основе арахиса при соотношении растворитель-порошок 1:1. Каждую экстракцию проводили при перемешивании стакана при 1000 об/мин в течение 15 мин при 35°С. После первой, второй, третьей и четвертой экстракций мисцелла содержала влагу в размере 701, 690, 661 и 661 м.д., соответственно, фосфор в размере 23,5, 16,4, 0 и 0 м.д., соответственно, и масло в размере 31,4, 10,9, 2,63 и 0,78 вес.%, соответственно. После трех экстракций общий вес экстрагированного масла составил 45,83% от веса арахиса. После четырех экстракций общий вес экстрагированного масла составил 47,48% от веса арахиса.

ПРИМЕР 3

Соевые бобы подвергали экстракции этиловыми эфирами жирных кислот (FAЕE) на основе соевых бобов. FAЕE на основе соевых бобов получали по реакции трансэтерификации между этанолом и триглицеридами, полученными из соевых бобов.

Соевые бобы вначале перемалывали в порошок, имеющий средний размер частиц 40 меш, и затем сушили до тех пор, пока содержание влаги в нем не становилось меньше 6 вес.%. Порошок затем подвергали экстракции три раза в стакане с FAЕEs на основе соевых бобов при соотношении растворитель-порошок 1:1. Каждую экстракцию проводили при перемешивании стакана при 1000 об/мин в течение 15 мин при 35°С. После первой, второй и третьей экстракций мисцелла содержала влагу в размере 650, 652 и 694 м.д., соответственно, фосфор в размере 39,4, 23,3 и 16,0 м.д., соответственно, и масло в размере 14,09, 5,93 и 1,05 вес.%, соответственно. После трех экстракций общий вес экстрагированного масла составил 20,1% от веса порошка соевых бобов.

Пример 4

Экстракцию из соевых бобов осуществляли способом, подобным тому, который описан в Примере 3, за исключением того, что в качестве растворителя использовали бутиловые сложные эфиры жирных кислот из сои (FABEs). FABEs из сои получали реакцией трансэстерификации между н-бутанолом и триглицеридами, полученными из соевых бобов.

После первой, второй и третьей экстракций содержание влаги в мисцелле составляло 576, 519 и 479 м.д., соответственно, фосфора - 27,32, 13,49 и 0,96 м.д., соответственно, и масла - 15,93, 5,10 и 1,60 вес.%, соответственно. После трех экстракций общий вес экстрагированного масла составляла 21,6% от веса порошка соевых бобов.

Пример 5

Экстракцию из соевых бобов осуществляли способом, подобным тому, который описан в Примере 4, за исключением того, что экстракцию проводили при пониженной скорости перемешивания, т.е. при скорости 500 оборотов в минуту. Более того, экстракцию проводили при четырех различных температурах, т.е. при 35°С, 60°С, 100°С и 150°С.

Результаты показывают, что общий вес экстрагированного масла возрастала при более высоких температурах. Более точно, при 35°С, 60°С, 100°С и 150°С общий вес экстрагированного масла составляла соответственно 21,42, 23,25, 28,4 и 32,8% от общей массы порошка соевых бобов. Результаты также показывают, что при 35°С, 60°С, 100°С и 150°С содержание фосфора в мисцелле, включающей комбинацию мисцеллы, полученной после каждой экстракции, составляло 16,2, 18,64, 48,32 и 91,12 м.д., соответственно.

Пример 6

Экстракцию из двух содержащих масло источников осуществляли с помощью FAMEs, синтезируемых из триглицеридов, получаемых из соответствующих источников масла, и триглицеридов, получаемых из другого источника масла. В частности экстракцию из семян подсолнечника осуществляли с помощью FAMEs из семян подсолнечника и FAMEs из соевых бобов, а экстракцию из арахиса (земляных орехов) осуществляли с помощью FAMEs из арахиса и FAMEs из соевых бобов.

Экстракцию из семян подсолнечника осуществляли с помощью FAMEs из семян подсолнечника и FAMEs из соевых бобов, используя способ, подобный тому, который описан в Примере 2, за исключением того, что использовали соотношение растворитель-порошок, равное 6:1, и что осуществляли только одну экстракцию. После экстракции с помощью FAMEs из семян подсолнечника и FAMEs из соевых бобов содержание влаги в мисцелле составляло 466 и 856 м.д., соответственно, фосфора - 10,6 и 12,78 м.д., соответственно, а масла - 6,33 и 4,06 вес.%, соответственно. Общий вес экстрагированного масла составлял 39,0% от общей массы семян подсолнечника в случае использования FAMEs из семян подсолнечника в качестве растворителя и 24,71% от общей массы семян подсолнечника при использовании FAMEs из соевых бобов в качестве растворителя.

Экстракцию из арахиса осуществляли с помощью FAMEs из арахиса и FAMEs из соевых бобов, используя способ, подобный тому, который описан в Примере 2, за исключением того, что соотношение растворитель-порошок составляло 6:1 и что осуществляли только одну экстракцию. После экстракции с помощью FAMEs из арахиса и FAMEs из соевых бобов содержание влаги в мисцелле составляло 470 и 718 м.д., соответственно, фосфора - 19,36 и 10,0 м.д., соответственно, а масла - 6,23 и 6,83 вес.%, соответственно. Общий вес экстрагированного масла составляла 39,1% от общей массы арахиса при использовании в качестве растворителя FAMEs из арахиса и 39,8% от общей массы арахиса при использовании в качестве растворителя FAMEs из соевых бобов.

Изложенные выше результаты показывают, что масло можно экстрагировать из растительных семян с использованием FAMEs, синтезированных из масла таких же растительных семян, и FAMEs, синтезированных из масла другого растительного семени.

Все признаки, раскрытые в данном описании, можно сочетать в любой комбинации. Каждый признак, раскрытый в описании, можно заменить альтернативным признаком, служащим такой же, эквивалентной или подобной цели. Таким образом, если специально не сформулировано иначе, каждый раскрытый признак представляет собой единственный пример типичного ряда эквивалентных или подобных признаков.

Исходя из вышеизложенного описания, квалифицированный в данной области техники специалист может легко установить основные характеристики настоящего изобретения и без отклонения от их смысла и содержания может сделать различные изменения и модификации изобретения, чтобы адаптировать его к различным способам применения и условиям. Таким образом, другие варианты осуществления находятся также в пределах следующих пунктов формулы изобретения.

Изобретение касается способа получения раствора триглицерида. Способ предусматривает контактирование триглицерид-содержащей части масличного растения с жидким алкиловым сложным эфиром жирной кислоты таким образом, что триглицерид растворяется в алкиловом сложном эфире жирной кислоты с образованием раствора триглицерида. Контактирование алкилового сложного эфира жирной кислоты и триглицерид-содержащей части масличного растения проводят при температуре 15-180°С и при соотношении от 1:2 до 10:1. Использование алкилового сложного эфира жирной кислоты в качестве растворителя позволяет легко экстрагировать триглицерид из масличного растения. 18 з.п. ф-лы.

1. Способ получения раствора триглицерида, предусматривающий контактирование триглицеридсодержащей части масличного растения с жидким алкиловым сложным эфиром жирной кислоты, полученным из триглицерида, экстрагируемым из указанной триглицеридсодержащей части масличного растения так, что триглицерид растворяется в алкиловом сложном эфире жирной кислоты с образованием раствора триглицерида, причем указанное контактирование проводят при температуре 15-180°С и при соотношении алкилового сложного эфира жирной кислоты и триглицеридсодержащей части масличного растения, составляющем от 1:2 до 10:1.

2. Способ по п.1, в котором указанным масличным растением являются рисовые отруби, мякоть плода пальмы, кладрастис желтый или водоросли.

3. Способ по п.1, в котором указанной триглицеридсодержащей частью масличного растения являются масличные семена.

4. Способ по п.3, в котором масличными семенами являются соевые бобы, арахис, семена подсолнечника, семена рапса, кукуруза, семена ятрофы, семена каранха, семена нима индийского, семена мадуки, семена клещевины, семена каучукового дерева, семена хлопчатника, пальмовые косточки, оливки, ядра миндаля, семена бабассу, семена моринги масличной, семена испанского артишока, семена рыжея масличного, льняное семя, ядра фундука, семена конопли, семена горчицы, семена жожоба, семена мака, семена сафлоры, семена кунжута, зерна пшеницы, семена сала (шореи), семена катрана, семена куфеи, семена нахор и семена табака.

5. Способ по п.1, в котором алкиловый сложный эфир жирной кислоты содержит С6-С24 жирнокислотную группу.

6. Способ по п.1, в котором алкиловый сложный эфир жирной кислоты содержит С1-С8 первичную или вторичную алкокси-группу.

7. Способ по п.1, в котором алкиловый сложный эфир жирной кислоты представляет собой метиловый эфир жирной кислоты, этиловый эфир жирной кислоты, н-пропиловый эфир жирной кислоты, изопропиловый эфир жирной кислоты, н-бутиловый эфир жирной кислоты, изобутиловый эфир жирной кислоты, н-пентиловый эфир жирной кислоты, изопентиловый эфир жирной кислоты, неопентиловый эфир жирной кислоты и н-гексиловый эфир жирной кислоты.

8. Способ по п.1, в котором алкиловый сложный эфир жирной кислоты имеет температуру кипения 150-500°С.

9. Способ по п.1, в котором алкиловый сложный эфир жирной кислоты получают перед стадией контактирования посредством реакции спирта с триглицеридом, экстрагированным из указанной триглицеридсодержащей части масличного растения.

10. Способ по п.9, в котором указанным масличным растением являются рисовые отруби, мякоть плода пальмы, кладрастис желтый или водоросли.

11. Способ по п.9, в котором указанной триглицеридсодержащей частью масличного растения являются масличные семена.

12. Способ по п.11, в котором масличными семенами являются соевые бобы, арахис, семена подсолнечника, семена рапса, кукуруза, семена ятрофы, семена каранха, семена нима индийского, семена мадуки, семена клещевины, семена каучукового дерева, семена хлопчатника, пальмовые косточки, оливки, ядра миндаля, семена бабассу, семена моринги масличной, семена испанского артишока, семена рыжея масличного, льняное семя, ядра фундука, семена конопли, семена горчицы, семена жожоба, семена мака, семена сафлоры, семена кунжута, зерна пшеницы, семена шореи кистевой, семена катрана, семена куфеи, семена нахор и семена табака.

13. Способ по п.12, в котором алкиловый сложный эфир жирной кислоты содержит С6-С24 жирнокислотную группу.

14. Способ по п.13, в котором спирт является С1-С8 первичным или вторичным спиртом.

15. Способ по п.14, в котором алкиловый сложный эфир жирной кислоты представляет собой метиловый сложный эфир жирной кислоты, этиловый сложный эфир жирной кислоты, н-пропиловый сложный эфир жирной кислоты, изопропиловый сложный эфир жирной кислоты, н-бутиловый сложный эфир жирной кислоты, изобутиловый сложный эфир жирной кислоты, н-пентиловый сложный эфир жирной кислоты, изопентиловый сложный эфир жирной кислоты, неопентиловый сложный эфир жирной кислоты и н-гексиловый сложный эфир жирной кислоты.

16. Способ по п.9, в котором алкиловый сложный эфир жирной кислоты содержит С6-С24 жирнокислотную группу.

17. Способ по п.9, в котором спирт является С1-С8 первичным или вторичным спиртом.

18. Способ по п.9, в котором алкиловый сложный эфир жирной кислоты представляет собой метиловый сложный эфир жирной кислоты, этиловый сложный эфир жирной кислоты, н-пропиловый сложный эфир жирной кислоты, изопропиловый сложный эфир жирной кислоты, н-бутиловый сложный эфир жирной кислоты, изобутиловый сложный эфир жирной кислоты, н-пентиловый сложный эфир жирной кислоты, изопентиловый сложный эфир жирной кислоты, неопентиловый сложный эфир жирной кислоты и н-гексиловый сложный эфир жирной кислоты.

19. Способ по п.9, в котором алкиловый сложный эфир жирной кислоты имеет температуру кипения 150-500°С.