ПРОИЗВОДНОЕ ИЗОКСАЗОЛИНЗАМЕЩЕННОГО БЕНЗАМИДА И ПЕСТИЦИД Российский патент 2011 года по МПК C07D261/04 C07D413/04 C07D413/12 C07D417/12 C07C251/48 C07D239/28 A01N43/80 A01P7/02 A01P7/04 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Изобретение относится к производному изоксазолинзамещенного бензамида формулы (1) или его соли, где А¹ представляет собой атом углерода или атом азота, А² и А³ независимо друг от друга представляют собой атом углерода, G представляет собой бензольное кольцо, W представляет собой атом кислорода или атом серы, Х представляет собой атом галогена или C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴, Y представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴, -OR⁵, -N(R⁷)R⁶, фенил, D-41, когда n равно целому числу 2, каждый Y может быть одинаковым или отличается друг от друга, R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, М-5, -С(O)ОR^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR^1c, -C(S)SR^1c, -C(O)N(R^1e)R^1d, -C(S)N(R^1e)R^1d, -C(R^1d)=NN(R^1e)R^1f, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-3, D-8, D-13-D-15, D-21, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59, R² представляет собой C₁-С₆алкил, -CH₂R^14a, E-5, С₃-С₆алкинил, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)C(O)OR¹⁵ или -SR¹⁵, причем, когда R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, М-5, или -C(R^1b)=NN(R^1e)R^1f, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой -C(O)OR^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR^1c или -C(S)SR^1c, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой -C(O)N(R^1e)R^1d или -C(S)N(R^1e)R^1d, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-3, D-8, -D-13-D-15, D-21, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59, R² может представлять собой C₁-С₆галогеналкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R^14a, С₃-С₆алкенил, -C(O)NH₂, -C(O)N(R¹⁶)R¹⁵, или R² вместе с R¹ может образовывать =C(R^2b)R^2a, R³ представляет собой C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴, D-l, D-3, D-8, D-13-D-15, D-21, D-35, D-41, D-52-D-55, D-57-D-59 представляют собой ароматические гетероциклы, m равно целому числу от 2 до 3, n равно целому числу от 0 до 2. Производное изоксазолинзамещенного бензамида и его соль используют для борьбы с вредителями, применяемое против вредных членистоногих в сельском хозяйстве и садоводстве или в животноводстве и в области гигиены. 5 н. и 7 з.п. ф-лы, 18 табл.

1. Производное изоксазолинзамещенного бензамида формулы (1) или его соль:

где А¹ представляет собой атом углерода или атом азота,
А² и А³ независимо друг от друга представляют собой атом углерода,
G представляет собой бензольное кольцо,
W представляет собой атом кислорода или атом серы,
Х представляет собой атом галогена или C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴,
Y представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴, -OR⁵, -N(R⁷)R⁶, фенил, D-41, когда n равно целому числу 2, каждый Y может быть одинаковым или отличается друг от друга,
R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, М-5, -С(O)ОR^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR^1c, -C(S)SR^1c, C(O)N(R^1e)R^1d -C(S)N(R^1e)R^1d, -C(R^1d)=NN(R^1e)R^1f, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-3, D-8, D-13-D-15, D-21, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59,
R^1a представляет собой атом водорода, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₃-С₆алкенил,
R^1b представляет собой атом водорода, C₁-С₆алкил,
R^1c представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом
R¹⁴, С₃-С₆циклоалкил, Е-5, Е-6, С₃-С₆алкенил, С₃-С₆галогеналкенил или С₃-С₆алкинил,
R^1d представляет собой атом водорода, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵,
R^1e представляет собой атом водорода, C₁-С₆алкил,
R^1f представляет собой -C(O)R¹⁵ или -C(O)OR¹⁵,
R² представляет собой C₁-С₆алкил, -CH₂R^14a, Е-5, С₃-С₆алкинил, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)C(O)OR¹⁵ или -SR¹⁵,
причем, когда R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, М-5 или -C(R^1b)=NN(R^1e)R^1f, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой -C(O)SR^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR^1c или -C(S)SR^1c, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой -C(O)N(R^1e)R^1d или -C(S)N(R^1e)R^1d, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-3, D-8, -D-13-D-15, D-21, D-35, D-52-D-55, или D-57-D-59, R² может представлять собой C₁-С₆галогеналкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R^14a, С₃-С₆алкенил, -C(O)NH₂, -C(O)N(R¹⁶)R¹⁵,
или R² вместе с R¹ может образовывать =C(R^2b)R^2a,
R^2a представляет собой -OR^1c или ди(С₁-С₆алкил)амино,
R^2b представляет собой R^1b, C₁-С₆алкилтио, -SCH₂R^14a или -SC(O)R¹⁵,
R³ представляет собой C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴, D-1, D-3, D-8, D-13-D-15, D-21, D-35, D-41, D-52-D-55, D-57-D-59 представляют собой ароматические гетероциклы следующих формул соответственно

Z представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил или C₁-С₆алкокси, когда р1 равно целому числу 2, каждый Z может быть одинаковым или отличается друг от друга,
Е-5, Е-6, -Е-12 представляют собой насыщенные гетероциклы следующих формул соответственно

R⁴ представляет собой атом галогена, -OR⁵ или -N(R⁷)R⁶,
R⁵ представляет собой C₁-С₆алкил или C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R²⁴,
R⁶ представляет собой C₁-С₆алкил, -C(O)R⁹,
R⁷ представляет собой атом водорода или C₁-С₆алкил,
R⁹ представляет собой C₁-С₆алкил,
R¹² представляет собой C₁-С₆алкил,
R^12а и R^12b независимо друг от друга представляют собой C₁-С₆алкил,
R¹³ представляет собой C₁-С₆алкил,
R¹⁴ представляет собой циано, нитро, С₃-С₈циклоалкил, Е-5, Е-12, -OR²⁵, -N(R²⁶)R²⁵, -S(O)_rR²⁷, С₅-С₈циклоалкенил, -C(O)R²⁸, -C(O)OR²⁸, -Si(R^12a)(R^12b)R¹², фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, D-1 или -D-52,
M-5 представляет собой частично насыщенный гетероцикл следующей формулы соответственно

R^14a представляет собой циано, -OR²⁵, N(R²⁶)R²⁵, -S(O)_rR²⁷, -C(O)R²⁸, -C(O)OR²⁸ или фенил,
R¹⁵ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом
R³¹, С₃-С₈циклоалкил, С₂-С₆алкенил, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-52,
R¹⁶ представляет собой C₁-С₆алкил,
R²² представляет собой C₁-С₆алкил, когда q3 равно целому числу 2 или более, каждый R²² может быть одинаковым или отличается друг от друга, причем, когда два R²² находятся у одного и того же атома углерода, два R²² вместе могут образовывать оксо,
R²⁴ представляет собой атом галогена,
R²⁵ представляет собой С₁-С₈алкил, С₁-С₈алкил, произвольно замещенный радикалом
R³¹, -C(O)R³², -C(O)OR³² или фенил,
R²⁶ представляет собой атом водорода, C₁-С₆алкил,
R²⁷ представляет собой С₁-С₈алкил, -C(O)R³², -C(S)OR³² или D-52,
R²⁸ представляет собой C₁-С₆алкил или фенил,
R³¹ представляет собой атом галогена, -OR³² или -S(O)_rR³²,
R³² представляет собой C₁-С₆алкил,
m равно целому числу от 2 до 3,
n равно целому числу от 0 до 2,
р1 равно целому числу 1 или 2,
р2 равно целому числу от 0 до 1,
p3 равно целому числу от 0 до 1,
р4 равно целому числу от 0 до 1,
р5 равно целому числу 0,
q2 равно целому числу 2,
q3 равно целому числу от 0 до 4,
q6 равно целому числу от 0 до 1,
r равно целому числу от 0 до 2 и
t равно целому числу 0.

2. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.1, где
G представляет собой бензольное кольцо,
Х представляет собой атом галогена или C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R₄, когда m равно целому числу 2 или 3, каждый Х может быть одинаковым или отличается друг от друга,
Y представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴, -OR⁵, или -N(R⁷)R⁶, когда n равно 2, каждый Y может быть одинаковым или отличается друг от друга,
R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, M-5, -C(O)OR^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR^1c, -C(S)SR^1c, -C(O)N(R^1e)R^1d, -C(S)N(R^1e)R^1d, C(R^1b)=NN(R^1e)R^1f, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, D-3, D-8, D-13-D-15. D-21, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59,
R^1a представляет собой атом водорода, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил или С₃-С₆алкенил,
R^1b представляет собой атом водорода, C₁-С₆алкил,
R^1c представляет собой C₁-С₆алкил, С₁-С₄алкил, произвольно замещенный радикалом
R¹⁴, С₃-С₆циклоалкил, Е-5, Е-6, С₃-С₆алкенил, С₃-С₆галогеналкенил или С₃-С₆алкинил,
R^1d представляет собой атом водорода, -C(O)R¹⁵ или -C(O)OR¹⁵,
R^1c представляет собой атом водорода или C₁-С₆алкил,
R^1f представляет собой C₁-С₆алкилкарбонил или C₁-С₆алкоксикарбонил,
R² представляет собой C₁-С₆алкил, -CH₂R^14a, Е-5, С₃-С₆алкинил, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)C(O)OR¹⁵ или C₁-С₆галогеналкилтио, причем, когда R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, M-5 или -C(R^1b)=NN(R^1e)R^1f, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой C(O)OR^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR^1c или -C(S)SR^1c, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой -C(O)N(R^1e)R^1d или -C(S)N(R^1e)R^1d, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-3, D-8, D13-D-15, D21, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59, R² может представлять собой C₁-С₆галогеналкил, С₃-С₆алкенил, -C(O)NH₂ или ди(С₁-С₆алкил)аминокарбонил, или R² вместе с R¹ могут образовывать =C(R^2b)R^2a,
R^2a представляет собой -OR^1c или ди(С₁-С₆алкил)амино,
R^2b представляет собой R^1b, C₁-С₆алкилтио, -SCH₂R^14a или -SC(O)R¹⁵,
R³ представляет собой C₁-С₆галогеналкил,
Z представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил или C₁-С₆алкокси, когда р1 равно целому числу 2, каждый Z может быть одинаковым или отличается друг от друга,
R⁴ представляет собой атом галогена, C₁-С₆алкокси или C₁-С₆галогеналкокси,
R⁵ представляет собой C₁-С₆алкил или C₁-С₆галогеналкил,
R⁶ представляет собой C₁-С₆алкил или C(O)R⁹;
R⁷ представляет собой атом водорода или C₁-С₆алкил,
R⁹ представляет собой C₁-С₆алкил,
R¹⁴ представляет собой циано, нитро, С₃-С₆циклоалкил, Е-5, Е-12, -OR²⁵, -N(R²⁶)R²⁵, -S(O)_rR²⁷, С₅-С₆циклоалкенил, C₁-С₆алкилкарбонил, -C(O)OR²⁸, три(С₁-С₆алкил)силил, фенил, замещенный (Z)_p1, D-1 или D-52,
R^14a представляет собой циано, -OR²⁵, -N(R²⁶)R²⁵, -S(O)_rR²⁷, C₁-С₆алкилкарбонил, фенилкарбонил, C₁-С₆алкоксикарбонил или фенил,
R¹⁵ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₁-С₄алкил, произвольно замещенный радикалом R³¹, С₃-С₆циклоалкил, С₂-С₆алкенил, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1 или D-52,
R²² представляет собой C₁-С₆алкил, когда q2 равно 2, каждый R²² может быть одинаковым или отличается друг от друга,
R²⁵ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₁-С₄алкил, произвольно замещенный радикалом R³¹, -C(O)R³², -C(O)OR³² или фенил,
R²⁶ представляет собой атом водорода или C₁-С₆алкил,
R²⁷ представляет собой С₁-С₈алкил, -C(O)R³², -C(S)OR³² или D-52,
R²⁸ представляет собой C₁-С₆алкил или фенил,
R³¹ представляет собой -OR³², С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил, С₁-С₄алкилсульфонил,
R³² представляет собой C₁-С₆алкил,
m равно целому числу от 2 до 3,
n равно целому числу от 0 до 2,
q2 равно целому числу от 0 до 2,
q3 равно 0,
q6 равно целому числу 0 или 1.

3. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.2, где
А¹ представляет собой атом углерода или атом азота,
А² и А³ представляют собой атомы углерода,
G представляет собой бензольное кольцо,
Х представляет собой атом галогена, C₁-С₆галогеналкил, когда m равно 2 или 3, каждый Х может быть одинаковым или отличается друг от друга,
Y представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, C₁-С₄алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴, -OR⁵ или -N(R⁷)R⁶, когда n равно 2, каждый Y может быть одинаковым или отличается друг от друга,
R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, -C(O)OR^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR^1c, -C(O)N(R^1e)R^1d, -C(S)N(R^1e)R^1d, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, D-3, D-8, D-13-D-15, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59,
R^1a представляет собой атом водорода, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил или С₃-С₆алкенил,
R^1b представляет собой атом водорода или C₁-С₆алкил,
R^1c представляет собой C₁-С₆алкил, С₁-С₄алкил, произвольно замещенный радикалом R¹⁴, или С₃-С₆циклоалкил,
R^1d представляет собой атом водорода, -C(O)R¹⁵ или -C(O)OR¹⁵,
R² представляет собой C₁-С₆алкил, -CH₂R^14a, Е-5, С₃-С₆алкинил, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)C(O)OR¹⁵ или C₁-С₆галогеналкилтио, причем, когда R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, -C(O)OR^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR^1c, -C(O)N(R^1e)R^1d или -C(S)N(R^1e)R^1d, R² может представлять собой атом водорода, когда R1 представляет собой фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, D-3, D-8, D-13-D-15, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59, R² может представлять собой C₁-С₆галогеналкил или С₃-С₆алкенил, или R² вместе с R¹ могут образовывать =С(R^2b)R^2a,
R^2a представляет собой C₁-С₆алкокси или ди(С₁-С₆алкил)амино,
R^2b представляет собой R^1b, C₁-С₆алкилтио, -SCH₂R^14a или C₁-С₆алкилкарбонилтио,
R³ представляет собой C₁-С₆галогеналкил,
R⁴ представляет собой C₁-С₆алкокси или C₁-С₆галогеналкокси,
R⁵ представляет собой C₁-С₆алкил или C₁-С₆галогеналкил
R⁶ представляет собой C₁-С₆алкил или C₁-С₆алкилкарбонил,
R⁷ представляет собой атом водорода или C₁-С₆алкил,
R¹⁴ представляет собой циано, С₃-С₆циклоалкил, C₁-С₆алкокси, С₁-С₄алкоксиС₁-С₄алкокси, C₁-С₆алкилтио, -S(D-52), C₁-С₆алкилсульфонил, -NHC(O)R³², -NHC(O)OR³², C₁-С₆алкилкарбонил или C₁-С₆алкоксикарбонил,
R^14a представляет собой циано, -OR²⁵, -NHC(O)OR³², -S(O)_rR²⁷, C₁-С₆алкилкарбонил, C₁-С₆алкоксикарбонил или фенил,
R¹⁵ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₁-С₄алкил, произвольно замещенный радикалом R³¹, С₃-С₆циклоалкил, С₂-С₆алкенил, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1 или D-52,
R²⁵ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₁-С₄алкоксиС₁-С₄алкил, -C(O)R³² или -C(O)OR³²,
R²⁷ представляет собой C₁-С₆алкил, -C(O)R³² или -C(S)OR³²,
R³¹ представляет собой С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил,
R³² представляет собой C₁-С₆алкил,
р1 равно целому числу от 1 до 2,
р2 и p3 равны целому числу 0 или 1, и
р4 равно целому числу 0 или 1.

4. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.3, где
А¹ представляет собой атом углерода,
W представляет собой атом кислорода,
Х представляет собой атом галогена, C₁-С₆галогеналкил, когда m равно 2 или 3, каждый Х может быть одинаковым или отличается друг от друга,
Y представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, -OR⁵ или -N(R⁷)R⁶,
R¹ представляет собой -CH=NOR^1a, -C(O)OR^1c, -C(O)N(R^1e)R^1d, фенил, замещенный (Z)_p1, D-52, D-55, D-57 или D-58,
R^1a представляет собой C₁-С₆алкил,
R^1c представляет собой C₁-С₆алкил или С₃-С₆циклоалкил,
R^1d представляет собой атом водорода, -C(O)R¹⁵ или -C(O)OR¹⁵,
R² представляет собой C₁-С₆алкил, -CH₂R^14a, Е-5, С₃-С₆алкинил, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)C(O)OR¹⁵ или C₁-С₆галогеналкилтио, причем, когда R¹ представляет собой -CH=NOR^1a, -C(O)OR^1c или -C(O)N(R^1e)R^1d, R² может представлять собой атом водорода,
R³ представляет собой C₁-С₆галогеналкил,
Z представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил или C₁-С₆алкокси, когда р1 равно целому числу 2, каждый Z может быть одинаковым или отличается друг от друга,
R⁵ представляет собой C₁-С₆алкил или С₁-С₆галогеналкил,
R⁶ представляет собой C₁-С₆алкилкарбонил,
R^14a представляет собой циано, -OR²⁵ или -NHC(O)OR³²,
R¹⁵ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₁-С₄алкоксиС₁-С₄алкил, C₁-С₄алкилтиоС₁-С₄алкил, С₁-С₄алкилсульфинилС₁-С₄алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₂-С₆алкенил, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-52,
R²⁵ представляет собой С₁-С₄алкил, С₁-С₄галогеналкил, -C(O)R³² или -C(O)OR³²,
R³² представляет собой C₁-С₆алкил,
n равно целому числу 0 или 1,
q3 равно 0 и
t равно 0.

5. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.4, где
R¹ представляет собой -CH=NOR^1a,
R^1a представляет собой C₁-С₆алкил,
R² представляет собой атом водорода, -CH₂R^14a, С₃-С₆алкинил или С₁-С₆алкоксикарбонил,
R^14a представляет собой циано или -OR²⁵,
R²⁵ представляет собой С₁-С₄алкил, и
R³² представляет собой C₁-С₆алкил.

6. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.4, где
R¹ представляет собой -С(O)ОR^1c,
R^1c представляет собой C₁-С₆алкил или С₃-С₆циклоалкил,
R² представляет собой атом водорода, C₁-С₆алкил, -CH₂R^14a, Е-5, -C(O)R¹⁵, C₁-С₆алкоксикарбонил, C₁-С₆галогеналкоксикарбонил или C₁-С₆галогеналкилтио,
R^14a представляет собой циано, -OR²⁵ или -NHC(O)OR³²,
R¹⁵ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₁-С₄алкоксиС₁-С₄алкил, С₁-С₄алкилтиоС₁-С₄алкил или С₃-С₆циклоалкил,
R²⁵ представляет собой С₁-С₄алкил, С₁-С₄ галогеналкил или C(O)R₃₂ и
R³² представляет собой C₁-С₆алкил.

7. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.4, где
R¹ представляет собой -C(O)N(R^1e)R^1d,
R^1d представляет собой атом водорода, -C(O)R¹⁵ или -C(O)OR¹⁵,
R² представляет собой атом водорода или C₁-С₆алкил и
R¹⁵ представляет собой C₁-С₆алкил или C₁-С₆галогеналкил.

8. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.4, где
R¹ представляет собой фенил, замещенный (Z)_p1, D-52, D-55, D-57 или D-58,
R² представляет собой C₁-С₆алкил, -CH₂R^14a, С₃-С₆алкинил, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵ или -C(O)C(O)OR¹⁵,
Z представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил или C₁-С₆алкокси,
R^14a представляет собой циано или -OR²⁵,
R¹⁵ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₁-С₄алкоксиС₁-С₄алкил, C₁-С₄алкилтиоС₁-С₄алкил, С₁-С₄алкилсульфинилС₁-С₄алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₁-С₆алкенил, С₃-С₆алкинил, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-52,
R²⁵ представляет собой С₁-С₄алкил, С₁-С₄галогеналкил, -C(O)R³² или -C(O)OR³² и
R³² представляет собой C₁-С₆алкил.

9. Производное 4-гидроксииминометилзамещенного бензамида формулы (2) или его соль:

где А¹ представляет собой атом углерода,
J представляет собой атом водорода,
W представляет собой атом кислорода,
Y представляет собой C₁-С₆алкил,
R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, -C(O)OR^1c или D-55,
R^1a представляет собой C₁-С₆алкил,
R^1b представляет собой атом водорода,
R^1c представляет собой C₁-С₆алкил,
R² представляет собой атом водорода или -C(O)R¹⁵,
D-55 представляет собой ароматический гетероцикл следующей формулы соответственно,

Z представляет собой атом галогена,
R¹⁵ представляет собой C₁-С₆алкил, и
p3 равно 1.

10. Средство для борьбы с вредителями, применяемое против вредных членистоногих в сельском хозяйстве и садоводстве или в животноводстве и в области гигиены, содержащее в качестве активного компонента одно или несколько соединений, выбранных из производного изоксазолинзамещенного бензамида и его соли по любому из пп.1-8.

11. Эндо- или эктопаразитицид для млекопитающих или птиц, содержащий в качестве активного компонента одно или несколько соединений, выбранных из производного изоксазолинзамещенного бензамида и его соли по любому из пп.1-8.

12. Инсектицид или акарицид, содержащий в качестве активного компонента одно или несколько соединений, выбранных из производного изоксазолинзамещенного бензамида и его соли по любому из пп.1-8.