ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ Российский патент 2012 года по МПК A01N55/04 A01N43/40 A01N43/56 A01N47/34 A01N43/90 A01N51/00 A01N43/58 A01N57/32 A01N43/22 A01N47/40 A01N37/28 A01P7/00 A01P3/00 

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Настоящее изобретение относится к пестицидным композициям, содержащим антраниламидные соединения формулы (I), описанные далее в настоящем описании, или их соли и другие пестициды.

ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

До настоящего времени фосфорорганическое соединение, карбаматное соединение, пиретроидное соединение или подобные использовали в качестве эффективного ингредиента для инсектицидов, но, как результат, в последние годы некоторые насекомые приобрели резистентность к этим инсектицидам. Следовательно, необходимо предоставить инсектицид, эффективный в отношении насекомых, имеющих резистентность.

Антраниламидное соединение формулы (I), описанное далее в настоящем описании, или его соль описано в патентном документе 1. Далее, в патентном документе 2 описывается в тесте А и в тесте С на страницах с 83 по 85 регулирующее действие сочетания отдельно взятого антраниламидного соединения с имидаклопридом или тиаметроксамом против капустной моли или растительной тли.

Патентный документ 1: WO 2005/077934

Патентный документ 2: WO 2006/055922

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ЗАДАЧИ, РЕШАЕМЫЕ НАСТОЯЩИМ ИЗОБРЕТЕНИЕМ

Обычные пестициды имеют относительно характеристические спектры и эффекты, но имеют некоторые проблемы в том, что эти эффекты иногда являются неудовлетворительными в отношении определенных вредителей, что их остаточные активности иногда являются слабыми и эти эффекты не поддерживаются удовлетворительно в течение определенного периода времени, и что удовлетворительные пестицидные эффекты частично могут не достигаться в зависимости от применений. Также, даже если существуют некоторые пестициды, превосходные по своим пестицидным эффектам, они нуждаются в улучшении в отношении безопасности для рыб, ракообразных и домашних животных, и также требуется, чтобы высокий пестицидный эффект достигался при использовании малых доз.

СПОСОБЫ РЕШЕНИЯ ЭТОЙ ЗАДАЧИ

Авторы настоящего изобретения провели тщательное исследование для решения этих задач, и в результате этого исследования авторы изобретения обнаружили, что путем объединения антраниламидного соединения следующей формулы (I) или его соли с другим пестицидом могут достигаться неожиданные эффекты уничтожения вредителей, растущих в каком-то месте, за один раз и снижая дозу, чем в случае применения активного соединения, соответственно одного. Настоящее изобретение осуществлялось на основе этого открытия.

То есть настоящее изобретение относится к пестицидной композиции, содержащей синергетически эффективные количества по меньшей мере одного антраниламидного соединения, представленного формулой (I), или его соли и другого пестицида:

где каждый из R^1a и R^1b, которые являются независимыми друг от друга, представляет собой галоген; каждый из R² и R³ представляет собой галоген, алкил, галоалкил, алкокси, галоалкокси или циано; A представляет собой алкил, замещенный Y; Y представляет собой C_3-4 циклоалкил, который может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкила и галоалкила; n равно 0 или 1; и q является целым числом от 0 до 4; при условии, что R^1a и R^1b не являются одновременно ни хлором, ни бромом. Настоящее изобретение дополнительно относится к способу борьбы с вредителями путем применения синергетически эффективных количеств приведенного выше антраниламидного соединения или его соли и другого пестицида.

В приведенной выше формуле (I) количество заместителей Y в A может быть 1 или более, и если больше, соответствующие заместители Y могут быть одинаковыми или различными. Далее, положения замещения заместителей Y могут представлять собой любые положения. Количество заместителей Y в A предпочтительно равно 1.

Количество галогена, алкила или галогеналкила в качестве заместителя для C_3-4 циклоалкила в Y может равняться 1 или более, и если больше, соответствующие заместители могут быть одинаковыми или различными. Далее, положения замещения для соответствующих заместителей могут представлять собой любые положения C_3-4 циклоалкил в Y предпочтительно является незамещенным, или при наличии у него указанных выше заместителей количество таких заместителей предпочтительно составляет от 1 до 5.

В качестве галогена или галогена в качестве заместителя в R^1a, R^1b, R², R³ или Y, может быть указан атом фтора, хлора, брома или йода. Количество галогенов в качестве заместителей может равняться 1 или более, и, если больше, соответствующие галогены могут быть одинаковыми или различными. Далее, положения для замещения таких галогенов могут представлять собой любые положения.

В приведенной выше формуле (I) алкил или алкильная часть в R², R³, A или Y может быть линейной или разветвленной. В качестве отдельного примера можно привести C_1-6 алкил, такой как метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, пентил или гексил.

В качестве отдельного примера C_3-4 циклоалкила или циклоалкильной части в Y могут быть приведены циклопропил или циклобутил, и циклопропил является особенно предпочтительным.

Соль антраниламидного соединения приведенной выше формулы (I) содержит все виды, при условии, что они являются приемлемыми для сельского хозяйства. Например, может быть указана соль щелочного металла, такая как натриевая соль или калиевая соль; соль щелочноземельного металла, такая как магниевая соль или кальциевая соль; аммонийная соль, такая как диметиламмонийная соль или триэтиламмонийная соль; соль неорганической кислоты, такая как гидрохлорид, перхлорат, сульфат или нитрат; или соль органической кислоты, такая как ацетат или метансульфонат.

Антраниламидное соединение формулы (I) может иметь оптические изомеры или геометрические изомеры, и такие изомеры и их смеси, и те, и другие, включены в настоящее изобретение. Далее, в настоящем изобретении различные изомеры, отличные от упомянутых выше, могут быть включены в объем общедоступных сведений в этой области техники. Далее, в зависимости от типа такого изомера, химическая структура может отличаться от приведенной выше формулы (I), но для специалиста в этой области очевидно, что такая структура является изомерным соответствием и, следовательно, подпадает под объем настоящего изобретения.

Антраниламидное соединение приведенной выше формулы (I) или его соль может быть получено способом, описанным в патентном документе 1.

ТЕХНИЧЕСКИЙ РЕЗУЛЬТАТ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Пестицидная композиция по настоящему изобретению оказывает стабильно высокое пестицидное действие в отношении вредителей, и с помощью этой композиции можно бороться с вредителями.

НАИЛУЧШИЙ СПОСОБ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Итак, некоторые антраниламидные соединения формулы (I) или их соли, предпочтительные в качестве активного соединения в пестицидной композиции по настоящему изобретению, проиллюстрированы примерами далее, но настоящее изобретение никак не ограничивается ими.

(1) Соединение приведенной выше формулы (I), в котором R^1b представляет собой фтор или хлор.

(2) Соединение приведенной выше формулы (I), в котором R^1b представляет собой хлор.

(3) Соединение приведенной выше формулы (I), в котором R² представляет собой галоген, галоалкил или галоалкокси.

(4) Соединение приведенной выше формулы (I), в котором R³ представляет собой галоген.

(5) Соединение приведенной выше формулы (I), в котором R³ представляет собой галоген и 3- или 5-однозамещенный, или 3,5-двузамещенный.

(6) Соединение приведенной выше формулы (I), в котором Y представляет собой циклопропил.

(7) Соединение приведенной выше формулы (I), в котором Y представляет собой циклопропил, и такой циклопропил замещен 1-5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила и галоалкила.

(8) Соединение приведенной выше формулы (I), в котором R² представляет собой галоген, галоалкил или галоалкокси, R³ представляет собой галоген или галоалкил, A представляет собой алкил, замещенный Y, Y представляет собой циклопропил который может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена и алкила, n равно 0 и q равно 1.

(9) Соединение, охарактеризованное в приведенном выше пункте (8), в котором R³ является 3-однозамещенным.

(10) Соединение приведенной выше формулы (I), в котором R² представляет собой галоген, галоалкил или галоалкокси, R³ представляет собой галоген, A представляет собой алкил, замещенный Y, Y представляет собой циклопропил, n равно 0 и q равно 1.

(11) Соединение, охарактеризованное в приведенном выше пункте (10), в котором R³ является 3-однозамещенным.

(12) Соединение, охарактеризованное в приведенном выше пункте (11), в котором R^1b представляет собой хлор.

(13) Соединение формулы (I), представленное формулой (I-1):

в котором R^1a представляет собой бром, R^1b представляет собой фтор или хлор, R² представляет собой галоген, галоалкил или галоалкокси, R^3a представляет собой галоген или галоалкил, каждый из R^3b, R^3c и R^3d представляет собой атом водорода, A представляет собой алкил, замещенный Y, Y представляет собой циклопропил, который может быть замещен 1-5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила и галоалкила.

(14) Соединение, охарактеризованное в приведенном выше пункте (13), в котором Y представляет собой циклопропил.

(15) Соединение формулы (I) которое представлено формулой (Ia):

в котором R^1a представляет собой бром, R^1b представляет собой фтор или хлор, каждый из R² и R³ представляет собой галоген или -CF₃, A представляет собой алкил, замещенный Y, Y представляет собой C_3-4 циклоалкил, который может быть замещен галогеном или алкилом, и n равно 0 или 1.

(16) Соединение формулы (I), которое представлено приведенной выше формулой (Ia), где R^1b представляет собой фтор или хлор, каждый из R² и R³ представляет собой галоген или -CF₃, A представляет собой -X-Y, X представляет собой алкилен, Y представляет собой C_3-4 циклоалкил, который может быть замещен галогеном или алкилом, и n равно 0 или 1.

(17) Соединение формулы (I), которое представлено приведенной выше формулой (Ia), где R^1b представляет собой фтор или хлор, каждый из R² и R³ представляет собой галоген или -CF₃, A представляет собой -X-Y, X представляет собой алкилен, Y представляет собой циклопропил и n равно 0 или 1.

(18) Соединение, охарактеризованное в приведенном выше пункте (17), в котором R^1b представляет собой хлор.

(19) Соединение, охарактеризованное в приведенном выше пункте (17), в котором R^1b представляет собой фтор.

(20) По меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из N-[2-бром-4-хлор-6-[[α-метил-(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-карбоксамида (Соединение №1), N-[2-бром-4-хлор-6-[[(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-карбоксамида (Соединение №2) и N-[2-бром-4-фтор-6-[[α-метил-(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-карбоксамида (Соединение №3).

(21) N-[2-бром-4-хлор-6-[[α-метил-(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-карбоксамид.

(22) N-[2-бром-4-хлор-6-[[(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-карбоксамид.

(23) N-[2-бром-4-фтор-6-[[α-метил-(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-карбоксамид.

В настоящем изобретении в качестве другого пестицида для объединения с соединением формулы (I) или его солью может быть указан инсектицид и/или фунгицид. Примеры предпочтительных соединений в качестве инсектицидов приведены ниже.

(A) Фосфороорганические соединения

(A-1) профенофос

(A-2) дихлорвос

(A-3) фенамифос

(A-4) фенитротион

(A-5) EPN

(A-6) диазинон

(A-7) хлорпирифос

(A-8) ацефат

(A-9) протиофос

(A-10) фостиазат

(A-11) кадусафос

(A-12) дислуфотон

(A-13) изоксатион

(A-14) изофенфос

(A-15) этион

(A-16) этримфос

(A-17) хиналфос

(A-18) диметилвинфос

(A-19) диметоат

(A-20) сульпрофос

(A-21) тиометон

(A-22) вамидотион

(A-23) пираклофос

(A-24) пиридафентион

(A-25) пиримифос-метил

(A-26) пропафос

(A-27) фосалон

(A-28) формотион

(A-29) малатион

(A-30) тетрахловинфос

(A-31) хлорфенвинфос

(A-32) цианофос

(A-33) трихлорфон

(A-34) метидатион

(A-35) фентоат

(A-36) ESP

(A-37) азинфос-метил

(A-38) фентион

(A-39) гептенофос

(A-40) метоксихлор

(A-41) паратион

(A-42) фосфокарб

(A-43) деметон-S-метил

(A-44) монокротофос

(A-45) метамидофос

(A-46) имициафос

(A-47) паратион-метил

(A-48) тербуфос

(A-49) фосфамидон

(A-50) фосмет

(A-51) форат

(A-52) хлорпирифос-метил

(B) Карбаматные соединения

(B-1) карбарил

(B-2) пропоксур

(B-3) алдикарб

(B-4) карбофуран

(B-5) тиодикарб

(B-6) метомил

(B-7) оксамил

(B-8) этиофенкарб

(B-9) пиримикарб

(B-10) фенобукарб

(B-11) карбосульфан

(B-12) бенфуракарб

(B-13) бандиокарб

(B-14) фуратиокарб

(B-15) изопрокарб

(B-16) метолкарб

(B-17) ксилилкарб

(B-18) XMC

(B-19) фенотиокарб

(C) Пиретроидные соединения

(C-1) фенвалерат

(C-2) перметрин

(C-3) циперметрин

(C-4) дельтаметрин

(C-5) цигалотрин

(C-6) тефлутрин

(C-7) этофенпрокс

(C-8) цифлутрин

(C-9) фенпропатрин

(C-10) флуцитринат

(C-11) флувалинат

(C-12) циклопротрин

(C-13) лямбда-цигалотрин

(C-14) пиретрин

(C-15) эсфенвалерат

(C-16) тетраметрин

(C-17) ресметрин

(C-18) протрифенбут

(C-19) бифентрин

(C-20) зета-циперметрин

(C-21) акринатрин

(C-22) альфа-циперметрин

(C-23) аллетрин

(C-24) гамма-цигалотрин

(C-25) тета-циперметрин

(C-26) тау-флувалинат

(C-27) тралометрин

(C-28) профлутрин

(C-29) бета-циперметрин

(C-30) бета-цифлутрин

(C-31) метофлутрин

(C-32) фенотрин

(D) Неоникотиноидные соединения

(D-1) имидаклоприд

(D-2) нитенпирам

(D-3) ацетамиприд

(D-4) тиаклоприд

(D-5) тиаметоксам

(D-6) клотианидин

(D-7) динотефуран

(D-8) нитиазин

(E) Соединения бензоилмочевины

（E-1） дифлубензурон

(E-2) хлорфлуазурон

(E-3) тефлубензурон

(E-4) флуфеноксурон

(E-5) трифлумурон

(E-6) гексафлумурон

(E-7) луфенурон

(E-8) новалурон

(E-9) новифлумурон

(E-10) бистрифлурон

(E-11) флуазурон

(F) Производные нереистоксина

（F-1） картап

(F-2) тиоциклам

(F-3) бенсультап

(F-4) тиосультап-натрий

(G) Соединения гидразина

(G-1) тебуфенозид

(G-2) хломафенозид

(G-3) метоксифенозид

(G-4) галофенизид

(H) Соединения, подобные ювенильным гормонам

(H-1) метопрен

(H-2) пирипроксифен

(H-3) феноксикарб

(H-4) диофенолан

(I) Антибиотики и полусинтетические антибиотики

(I-1) спиносад

(I-2) эмамектин-бензоат

(I-3) авермектин

(I-4) милбемектин

(I-5) ивермектин

(I-6) лепимектин

(I-7) DE-175 （спинеторам）

(I-8) абамектин

(I-9) эмамектин

(J) Пиррольные соединения

(J-1) хлорфенапир

(K) Соединения тиадиазина

(K-1) бупрофезин

(L) Соединения силана

(L-1) силафлуофен

(M) Хлорорганические соединения

(M-1) дикофол

(M-2) тетрадифон

(M-3) эндосулуфан

(M-4) диенохлор

(M-5) диелдрин

(N) Соединения пиразола

(N-1) фенпироксимат

(N-2) фипронил

(N-3) тебуфенпирад

(N-4) этипрол

(N-5) толфенпирад

(N-6) ацетопрол

(N-7) пирафлупрол

(N-8) пирипрол

(O) Оловоорганические соединения

(O-1) фенбутатин оксид

(O-2) цигексатин

(P) Продукты природного происхождения

(P-1) азадикахтин

(P-2) ротенон

(Q) Микробиологические пестициды

(Q-1) Bacillus thuringienses aizawai

(Q-2) Bacillus thuringienses kurstaki

(Q-3) Bacillus thuringienses israelensis

(Q-4) Bacillus thuringienses japonensis

(Q-5) Bacillus thuringienses tenebrionis

(Q-6) инсектицидный кристаллический белок, продуцируемый Bacillus thuringienses

(Q-7) вирусы насекомых

(Q-8) бакуловирус

(Q-9) энтомопатогенные грибы

(Q-10) нематофаговые грибы

(R) Репелленты

(R-1) DEET

(S) Инсектициды, не включенные в приведенные выше группы (A)-(R)

(S-1) флоникамид

(S-2) гекситиазокс

(S-3) амитраз

(S-4) хлордимеформ

(S-5) триазамат

(S-6) пиметрозин

(S-7) пиримидифен

(S-8) индоксакарб

(S-9) ацехиноцил

(S-10) этоксазол

(S-11) циромазин

(S-12) 1,3-дихлорпропен

(S-13) диафентиурон

(S-14) бенклотиаз

(S-15) флуфенерим

(S-16) пиридалил

(S-17) спиромезифен

(S-18) спирометрамат

(S-19) пропаргит

(S-20) хлофентезин

(S-21) метафлумизон

(S-22) флубендиамид

(S-23) цифлуметофен

(S-24) хлорантранилипрол

(S-25) циенопирафен

(S-26) пирифлухиназон

(S-27) феназахин

(S-28) пиридабен

(S-29) флуакрипирим

(S-30) спиродиклофен

(S-31) бифеназат

(S-32) амидофлумет

(S-33) хлорбензоат

(S-34) сульфлурамид

(S-35) гидраметилнон

(S-36) металдегид

(S-37) рианодин

(S-38) HGW-86

Некоторые из более предпочтительных инсектицидов, используемых в качестве активного соединения пестицидной композиции по настоящему изобретению, описаны ниже.

(1) По меньшей мере один представитель, выбранный из группы, состоящей из фосфорорганических соединений, карбаматных соединений, пиретроидных соединений, неоникотиноидных соединений, соединений бензоилмочевины, производных нереистоксина, соединений гидразина, соединений, подобных ювенильным гормонам, антибиотиков, полусинтетических антибиотиков, соединений пиррола, соединений тиадиазина, соединений силана, хлорорганических соединений, соединений пиразола, оловоорганических соединений, природных продуктов, микробных пестицидов, репеллентов, флоникамида, гекситиазокса, амитраза, хлордимеформа, триазамата, пиметрозина, пиримидифена, индоксакарба, ацехиноцила, этоксазола, циромазина, 1,3-дихлорпропена, диафентиурона, бенклотиаза, флуфенерима, пиридалила, спиромезимена, спиротетрамата, пропаргита, клофентезина, тетафлумизона, флубендиамида, цифлуметофена, хлорантранилипрола, циенопирафена, пирифлухиназона, феназахина, пиридабена, флуакрипирима, спиродиклофена, бифеназата, амидофлумета, хлорбензоата, сульфлурамида, гидраметилнона, метальдегида, гианодина и HGW-86.

(2) По меньшей мере один представитель, выбранный из группы, состоящей из профенофоса, дихлорвоса, фенамифоса, фенитротиона, EPN, диазинона, хлорпирифоса, ацефата, протиофоса, фостиазата, кадусафоса, дислуфотона, изоксатиона, изофенфоса, этиона, этримфоса, хиналфоса, диметилвинфоса, диметоата, сульпрофоса, тиометона, вамидотиона, пираклофоса, пиридафентиона, пиримифос-метила, пропафоса, фосалона, формотиона, малатиона, тетрахловинфоса, хлорфенвинфоса, цианофоса, трихлорфона, метидатиона, фентоата, ESP, азинфос-метила, фентиона, гептенофоса, теоксихлора, паратиона, фосфокарба, деметон-S-метила, монокротофоса, метамидофоса, имициафоса, паратион-метила, тербуфоса, фосфамидона, фосмета, фората, хлорпирифос-метила, карбарила, пропоксура, альдикарба, карбофурана, тиодикарба, метомила, оксамила, этиофенкарба, пиримикарба, фенобукарба, карбосульфана, бенфуракарба, бендиокарба, фуратиокарба, изопрокара, метолкарба, ксиликарба, XMC, фенотиокарба, фенвалерата, перметрина, циперметрина, дельтаметрина, цигалотрина, тефлутрина, этофенпрокса, цифлутрина, фенпропатрина, флуцитрината, флувалината, циклопротрина, лямбда-цигалотрина, пиретрина, эсфенвалерата, тетраметрина, ресметрина, протрифенбута, бифентрина, зета-циперметрина, акринатрина, альфа-циперметрина, аллетрина, гамма-цигалотрина, тета-циперметрина, тау-флувалината, тралометрина, профлутрина, бета-циперметрина, бета-цифлутрина, метофлутрина, фенотрина, имидаклоприда, нитенпирама, ацетамиприда, тиаклоприда, тиаметоксама, клотианидина, динотефурана, нитиазина, дифлубензурона, хлорфлуазурона, тефлубензурона, флуфеноксурона, трифлумурона, гексафлумурона, луфенурона, новалурона, новифлумурона, бистрифлурона, флуазурона, картапа, тиоциклама, бенсультапа, тиосультапа-натрия, тебуфенозида, хломафенозида, метоксифенозида, галофенизида, метопрена, пирипроскифена, феноксикарба, диофенолана, спиносада, эмамектина-бензоата, авермактина, милбемектина, ивермектина, лепимектина, DE-175, абамектина, эмамектина, хлорфенапира, бупрофезина, силафлуофена, дикофола, тетрадифона, эндосулуфана, диенохлора, диэлдрина, фенпироксимата, фипронила, тебуфенпирада, этипрола, толфенпирада, ацетопрола, пирафлупрола, пирипрола, фенбутатин оксида, цигексатина, азадикахтина, ротенона, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses tenebrionis , инсектицидного кристаллического белка, продуцируемого Bacillus thuringienses , вирусов насекомых, бакуловирусов, энтомопатогенных грибов, нематофаговых грибов, DEET, флоникамида, гекситиазокса, амитраза, хлордимеформа, триазамата, пиметрозина, пиримидифена, индоксакарба, ацехиноцила, этоксазола, циромазина, 1,3-дихлорпропена, диафентиурона, бенклотиаза, флуфенерима, пиридалила, спиромесифена, спирометрамата, пропаргита, клофентезина, метафлумизона, флубендиамида, цифлуметофена, хлорантранилипрола, циенопирафена, пирифлухиназона, феназахина, пиридабена, флуакрипирма, спиродиклофена, бифеназата, амидофлумета, хлоробензоата, сульфлурамида, гидраметилнона, метальдегида, рианодина и HGW-86.

(3) По меньшей мере один представитель выбран из группы, состоящей из фосфорорганических соединений, пиретроидных соединений, неоникотиноидных соединенией, соединений бензоилмочевины, соединений гидразина, антибиотиков, полусинтетических антибиотиков, соединений пиррола, соединений пиразола, оловоорганических соединений, природных продуктов, флоникамида, амитраза, ацехиноцила, циромазина, пиридалила, пропаргита, пиприфлухиназона и пиридабена.

(4) По меньшей мере один представитель выбран из группы, состоящей из профенофоса, дихлорвоса, фенамифоса, фенитротиона, EPN, диазинона, хлорпирифоса, ацефата, протиофоса, фостиазата, кадусафоса, дислуфотона, изоксатиона, изофенфоса, этиона, этримфоса, хиналфоса, диметилвинфоса, диметоата, сульпрофоса, тиометона, вамидотиона, пираклофоса, пиридафентиона, пиримифос-метила, пропафоса, фосалона, формотиона, малатиона, тетрахловинфоса, хлорфенвинфоса, цианофоса, трихлорфона, метидатиона, фентоата, ESP, азинфос-метила, фентиона, гептенофоса, метоксихлора, паратиона, фосфокарба, деметон-S-метила, монокротофоса, метамидофоса, имициафоса, паратион-метила, тербуфоса, фосфамидона, фосмета, фората, хлорпирифоса-метила, фенвалерата, перметрина, циперметрина, дельтаметрина, цигалотрина, тефлутрина, этофенпрокса, цифлутрина, фенпропатрина, флуцитрината, флувалината, циклопротрина, лямбда-цигалотрина, пиретрина, эсфенвалерата, тетраметрина, ресметрина, протрифенбута, бифентрина, зета-циперметрина, акринатрина, альфа-циперметрина, аллетрина, гамма-цигалотрина, тета-циперметрина, тау-флувалината, тралометрина, профлутрина, бета-циперметрина, бета-цифлутрина, метофлутрина, фенотрина, имидаклоприда, нитенпирама, ацетамиприда, тиаклоприда, тиаметоксама, клотианидина, динотефурана, нитиазина, дифлубензурона, хлорфлуазурона, тефлубензурона, флуфеноксурона, трифлумурона, гексафлумурона, луфенурона, новалурона, новифлумурона, бистрифлурона, флуазурона, тефубенозида, хломафенозида, метоксифенозида, галофенизида, спиносада, эмамектин-бензоата, авермектина, милбемектина, ивермектина, лепимектина, DE-175, абамектина, эмамектина, хлорфенапира, фенпироксимата, фипронила, тебуфенпирада, этипрола, толфенпирада, ацетопрола, пирафлупрола, пирипрола, фенбутатин оксида, цигексатина, азадирахтина, ротенона, флоникамида, амитраза, ацехиноцила, циромазина, придалила, пропаргита, пирифлухиназона и пиридабена.

(5) По меньшей мере один представитель выбран из группы, состоящей из фостиазата, перметрина, дельтаметрина, бифентрина, зета-циперметрина, фенотрина, имидаклоприда, ацетамиприда, тиаклоприда, клотианидина, динотефурана, хлорфлуазурона, флуфеноксурона, луфенурона, тебуфенозида, спиносада, эмамектин-бензоата, хлорфенапира, фипрнила, фенсутатин оксида, азадирахтина, флоникамида, амитраза, ацехиноцила, циромазина, пиридалила, пропаргита, пирифлухиназона и пиридабена.

(6) По меньшей мере один представитель выбран из группы, состоящей из фостиазата, дельтаметрина, бифентрина, зета-циперметрина, фенотрина, имидаклоприда, ацетамиприда, тиаклоприда, клотианидина, динотефурана, хлорфлуазурона, флуфеноксурона, тебуфенозида, спиносада, эмамектин-бензоата, хлорфенапира, фипронила, фенбутатин оксида, азадикахтина, флоникамида, ацехиноцила, циромазина, пиридалила, пропаргита, прифлухиназона и пиридабена.

(7) По меньшей мере один представитель выбран из группы, состоящей из фостиазата, бифентрина, имидаклоприда, ацетамиприда, тиаклоприда, клотианидина, динотефурана, хлорфлуазурона, спиносада, эмамектин-бензоата, фенбутатин оксида, азадикахтина, флоникамида, пиридалила и пиридабена.

В настоящем изобретении предпочтительные соединения в качестве фугицида, объединяемые с соединением формулы (I) или его солью, описаны ниже.

[1] Соединения пиримидинамина

[1-1] мепанипирим

[1-2] пиреметанил

[1-3] ципродинил

[2] Соединения пиридинамина

[2-1] флуазинам

[3] Соединения азола

[3-1] триадимефон

[3-2] битертанол

[3-3] трифлумизол

[3-4] этаконазол

[3-5] пропиконазол

[3-6] пенконазол

[3-7] флузилазол

[3-8] миклобутанил

[3-9] ципроконазол

[3-10] тебуконазол

[3-11] гексаконазол

[3-12] фурконазол-цис

[3-13] прохлораз

[3-14] метконазол

[3-15] эпоксиконазол

[3-16] тетраконазол

[3-17] окспоконазола фумарат

[3-18] сипконазол

[3-19] протиоконазол

[3-20] триадименол

[3-21] флутриафол

[3-22] дифеноконазол

[3-23] флухинконазол

[3-24] фенбуконазол

[3-25] бромуконазол

[3-26] диниконазол

[3-27] трициклазол

[3-28] пробеназол

[3-29] симеконазол

[3-30] пефуразоат

[3-31] ипконазол

[3-32] имибенконазол

[4] Соединения хиноксалина

[4-1] хинометионат

[5] Соединения дитиокарбамата

[5-1] манеб

[5-2] зинеб

[5-3] манкозеб

[5-4] поликарбамат

[5-5] метирам

[5-6] пропинеб

[5-7] тирам

[6] Хлорорганические соединения

[6-1] фталид

[6-2] хлорталонил

[6-3] хинтозен

[7] Соединения имидазола

[7-1] беномил

[7-2] тиофанат-метил

[7-3] карбендазим

[7-4] тиабендазол

[7-5] фубериазол

[7-6] циазофамид

[8] Соединения цианоацетамида

[8-1] цимоксанил

[9] Соединения фениламида

[9-1] металаксил

[9-2] металаксил-М

[9-3] мефеноксам

[9-4] оксадиксил

[9-5] офурас

[9-6] беналаксил

[9-7] беналаксил-M (другое название: киралакил, хиралаксил)

[9-8] фуралаксил

[9-9] ципрофурам

[10] Соединения сульфеновой кислоты

[10-1] дихлофлуанид

[11] Соединения меди

[11-1] гидроксид меди

[11-2] оксиновая медь

[12] Соединения изоксазола

[12-1] гимексазол

[13] Фосфороорганические соединения

[13-1] фозетил-Al

[13-2] толкофос-метил

[13-3] эдифенфос

[13-4] ипробенфос

[13-5] S-бензил O,O-диизопропилфосфоротиоат

[13-6] O-этил S,S-дифенилфосфородитиоат

[13-7] фосфонат этилгидрид алюминия

[14] N-галогенотиоалкильные соединения

[14-1] каптан

[14-2] каптафол

[14-3] фолпет

[15] Соединения дикарбоксимида

[15-1] процимидон

[15-2] ипродион

[15-3] винклозолин

[16] Соединения бензанилида

[16-1] флутоланил

[16-2] мепронил

[16-3] зоксамид

[16-4] тиадинил

[17] Анилидные соединения

[17-1] карбоксин

[17-2] оксикарбоксин

[17-3] тифлузамид

[17-4] MTF-753 (пентиопирад)

[17-5] боскалид

[18] Соединения пиперазина

[18-1] трифорин

[19] Соединения пиридина

[19-1] пирифенокс

[20] Соединения карбинола

[20-1] фенаримол

[20-2] флутриафол

[21] Соединения пепридина

[21-1] фенпропидин

[22] Соединения морфолина

[22-1] фенпропиморф

[22-2] спироксамин

[22-3] тридеморф

[23] Оловоорганические соединения

[23-1] гидроксид фентина

[23-2] ацетат фентина

[24] Соединения мочевины

[24-1] пенцикурон

[25] Соединения циннамовой кислоты

[25-1] диметоморф

[25-2] флуморф

[26] Соединения фенилкарбамата

[26-1] диэтофенкарб

[27] Соединения цианопиррола

[27-1] флудиоксонил

[27-2] фенпиклонил

[28] Соединения стробилурина

[28-1] азоксистробин

[28-2] крезоксим-метил

[28-3] метоминофен

[28-4] трифлоксистробин

[28-5] пикоксистробин

[28-6] оризастробин

[28-7] димоусистробин

[28-8] пираклострибин

[28-9] флуоксастробин

[29] Соединения оксазолидинона

[29-1] фамоксадон

[30] Соединения триазолкарбоксамида

[30-1] этабоксам

[31] Соединения силиламида

[31-1] силтиофам

[32] амидкарбаматные соединения аминокислот

[32-1] ипроваликарб

[32-2] бентиаваликарб-изопропил

[33] Соединения имидазолидина

[33-1] фенамидон

[34] Соединения гидроксианалида

[34-1] фенгексамид

[35] Соединения бензолсульфонамида

[35-1] флусульфамид

[36] Соединения простых эфиров оксима

[36-1] цифлуфенамид

[37] Соединения феноксиамида

[37-1] феноксанил

[38] Соединения антрахинона

[39] Соединения кротоновой кислоты

[40] Антибиотики

[40-1] валидамицин

[40-2] касугамицин

[40-3] поликсины

[41] Соединения гуанидина

[41-1] иминоктадин

[42] Другие соединения

[42-1] изопротиолан

[42-2] пирохилон

[42-3] дикломезин

[42-4] хиноксифен

[42-5] гидрохлорид пропамокарба

[42-6] хлорпикрин

[42-7] дазомет

[42-8] метам-натрий

[42-9] никобифен

[42-10] метрафенон

[42-11] MTF-753

[42-12] UBF-307

[42-13] диклоцимет

[42-14] прохиназид

[42-15] амисульбром (другое название: амибромдол)

[42-16] KIF-7767 （KUF-1204, пирибенкарб метил, мепирикарб)

[42-17] Сингента 446510 （мандипропамид, дипромандамид）

[42-18] карпропамид

[42-19] BCF051

[42-20] BCM061

[42-21] BCM062

Некоторые из более предпочтительных фунгицидов, используемых в качестве активного соединения пестицидной композиции по настоящему изобретению, описаны ниже.

(1) По меньшей мере один представитель выбран из группы, состоящей из соединений пиримидинамина, соединений пиридинамина, соединений азола, соединений хиноксалина, соединений дитиокарбамата, хлорорганических соединений, соединений имидазола, соединений цианоацетамида, соединений фениламида, соединений сульфеновой кислоты, соединений меди, соединений изоксазола, фосфорорганических соединений, соединений N-галогенотиоалкила, соединений дикарбоксимида, соединений бензанилида, соединений анилида, соединений пиперазина, соединений пиридина, соединений карбинола, соединений пиперидина, соединений морфолина, оловоорганических соединений, соединений мочевины, соединений циннамовой кислоты, фенилкарбаматных соединений, соединений цианопиррола, соединений стробилурина, соединений оксазолидинона, соединений тиазолкарбоксамида, соединений силиламида, амидкарбаматные соединения аминокислот, соединений имидазолидина, соединений гидроксианалида, соединений бензолсульфонамида, соединений простых эфиров оксима, соединений феноксамида, соединений антрахинона, соединений кротоновой кислоты, антибиотиков, соединений гуанидина, изопротиолана, пирохилона, дикломезина, хиноксифена, пропамокарба гидрохлорида, хлоропикрина, дазомета, метам-натрия, никобифена, метрафенона, MTF-753, UBF-307, диклоцимета, прохиназида, амисульброма, KIF-7767, Сингента 446510, карпропамида, BCF051, BCM061 и BCM062.

(2) По меньшей мере один представитель выбран из группы, состоящей из мепанипирима, пириметанила, ципродинила, флуазинама, триадимефона, битертанола, трифлумизола, этаконазола, пропиканазола, пенконазола, флузилазола, миклобутанила, ципроконазола, тебуконазола, гексаконазола, бурконазола-цис, прохлораза, метконазола, эпоксиконазола, тетраконазола, окспоконазола фумарата, сипконазола, протиоконазола, триадименола, флутриафола, дифеноконазола, фенбуконазола, бромуконазола, диниконазола, трициклазола, пробеназола, симеконазола, пефуразоата, ипконазола, имибенконазола, хинометионата, манеба, зинеба, манкозеба, поликарбамата, метирама, пропинеба, тирама, фталида, хлороталонила, хинтозена, беномила, тиофанат-метила, карбендазима, тиабендазола, фубериазола, циазофамида, цимоксанила, металаксила, металаксила-М, мефеноксама, оксадиксила, офураса, беналаксила, беналаксила-М, фуралаксила, ципрофурама, дихлофлуанида, гидроксида меди, оксина меди, гимексазола, фозетил-Al, толкофос-метила, эдифенфоса, ипробенфоса, S-бензил O,O-диизопропилфосфоротиоата, O-этил S,S-дифенилфосфородитиоата, фосфоната этилгидрид алюминия, каптана, каптафола, фолпета, процимидона, ипродиона, винклозолина, флутоланила, мепронила, зоксамида, тиадинила, карбоксина, оксикарбоксина, тифлузамида, MTF-753, боскалида, трифорина, пирифенокса, фенаримола, флутриафола, фенпропидина, фенпропиморфа, спироксамина, тридеморфа, фентин гидроксида, фентин ацетата, пенцикурона, диметоморфа, флуморфа, диэтофенкарба, флудиоксонила, фенпиклонила, азоксистробина, крезоксим-метила, метоминофена, трифлоксистробина, пикоксистробина, оризастробина, димоксистробина, пираклостробина, флуоксастробина, фамоксадона, этабоксама, силтиофама, ипроваликарба, бентиаваликарба-изопропила, фенамидона, фенгексамида, флусульфамида, цифлуфенамида, феноксанила, соединений антрахинона, соединений кротоновой кислоты, валидамицина, касугамицина, полиоксинов, иминоктадина, изопротиолана, пирохилона, дикломезина, хиноксифена, пропамокарб гидрохлорида, хлоропикрина, дазомета, метам-натрия, никобифена, метрафенона, MTF-753, UBF-307, диклоцимета, прохиназида, амисульброма, KIF-7767, Сингента 446510, карпропамида, BCF051, BCM061 и BCM062.

(3) По меньшей мере один представитель выбран из группы, состоящей из соединений азола, хлорорганического соединения, соединений бензанилида, соединений мочевины, соединений стробилурина, антибиотиков, изопротиолана, пирохилона, дикломезина, диклоцимета и карпропамида.

(4) По меньшей мере один представитель выбран из группы, состоящей из трициклазола, пробеназола, фталида, флутоланила, мепронила, тиадинила, пенцикурона, азоксистробина, валидамицина, изопротиолана, пирохилона, дикломезина, диклоцимета и карпропамида.

Предпочтительные варианты осуществления пестицидных композиций по настоящему изобретению описаны ниже. Композиции по настоящему изобретению особенно применимы, например, в качестве средств для борьбы с различными вредителями, которые создают проблемы в области сельского хозяйства и садоводства, т.е. сельскохозяйственные и садовые пестициды, средств для санитарной борьбы с насекомыми-вредителями, которые являются опасными для людей с гигиенической точки зрения, т.е. средства для борьбы против насекомых-вредителей с гигиенической точки зрения, средств для борьбы с вредителями, вредными для деревьев и почвы, т.е. средства для борьбы против вредителей на деревьях и почве, средств для борьбы с вредителями, приносящими вред одежде и предметам домашнего обихода, и средств для борьбы с вредителями, которые паразитируют на животных, т.е. пестициды против паразитов на животных.

Сельскохозяйственные и садовые пестициды применимы в качестве инсектицида, препарата для борьбы с клещами, нематоцида, почвенного пестицида и фунгицида, и они являются эффективными для борьбы с клещами, паразитирующими на растениях, такими как клещ двупятнистый паутинный ( Tetranychus urticae ), карминный паутинный клещ ( Tetranychus cinnabarinus ), паутинный клещ kanzawa ( Tetranychus kanzawai ), клещ красный цитрусовый ( Panonychus citri ), европейский красный клещ ( Panonychus ulmi ), широкий клещ ( Polyphagotarsonemus latus ), розовый цитрусовый галловый клещ ( Aculops pelekassi ) и клещ корневой ( Rhizoglyphus echinopus ); сельскохозяйственными насекомыми-вредителями, такими как моль капустная ( Plutella xylostella ), совка капустная ( Mamestra brassicae ), гусеница озимой совки обыкновенной ( Spodoptera litura ), плодожорка яблоневая ( Laspeyresia pomonella ), совка хлопковая ( Heliothis zea ), табачная листовертка-почкоед ( Heliothis virescens ), непарный шелкопряд ( Lymantria dispar ), рисовая листовертка ( Cnaphalocrocis medinalis ), мелкая чайная листовертка ( Adoxophyes sp.), летняя плодовая листовертка ( Adoxophyes orana fasciata ), персиковая плодовая моль ( Carposina niponensis ), восточная плодовая моль ( Grapholita molesta ), совка-ипсилон ( Agrotis ipsilon ), совка ( Agrotis segetum ), колорадский жук (Leptinotarsa decemlineata), листоед тыквенных культур ( Aulacophora femoralis ), долгоносик хлопковый ( Anthonomus grandis ), тля, дельфациды, цикадки, кокцидовые, жуки, белокрылки, трипсы, саранча, цветочницы, пластинчатоусые жуки, муравьи, галлицы; нематодами, паразитирующими на растениях, такими как яванские галловые нематоды, цистовые нематоды, корневые нематоды, рисовая нематода афеленхоидоза ( Aphelenchoides besseyi ), земляничная почковая нематода ( Nothotylenchus acris ), сосновая древесная нематода (Bursaphelenchus xylophilus); брюхоногими, такими как слизни и улитки; вредителями почвы, такими как равноногие, такими как мокрицы свертывающиеся ( Armadilidium vulgare ) и мокрицы ( Porcellio scaber ); насекомыми-вредителями зерна, хранящегося в зернохранилище, такими как моль зерновая ( Sitotroga cerealella ), долгоносик фасоли адзуки ( Callosobruchus chinensis ), хрущак каштановый ( Tribolium castaneum ) и хрущак мучной.

Далее, в качестве фунгицидов, композиции по настоящему изобретению эффективны для борьбы с такими заболеваниями, как перикуляриоз, бурая пятнистость или ризоктониоз влагалищ риса ( Oryza sativa , и т.д.); настоящая мучнистая роса, парша, ржавчина, снежная плесень, снежная гниль, пыльная головня, глазковая пятнистость, листовая пятнистость или септориоз колосковой чешуи зерновых культур ( Hordeum vulgare, Tricum aestivum , т.д.); меланоз или парша цитрусовых ( Citrus spp., и т.д.); серая гниль, настоящая мучнистая роса, альтернариоз листьев или парша яблок ( Malus pumila ); парша или черная пятнистость груш ( Pyrus serotina, Pyrus ussuriensis, Pyrus communis ); ситовая внутренняя гниль, парша или фомопсисная гниль персиков ( Prunus persica , etc.); антракноз, гниль спелых плодов, настоящая мучнистая роса или ложная мучнистая роса винограда ( Vitis vinifera spp., etc.); антракноз или бурая гниль стеблей японской хурмы ( Diospyros kaki , etc.); антракноз, настоящая мучнистая роса, черная микросфереллезная гниль или ложная мучнистая роса тыквенных ( Cucumis melo , etc.); бурая пятнистость пасленовых, гниль листвы или фитофторозная гниль томатов (Lycopersicon esculentum); различными болезнетворными патогенами Alternaria овощных культур семейства крестоцветных ( Brassica sp., Raphanus sp., etc); фитофторозной гнилью или бурой пятнистостью картофеля (Solanum tuberosum); настоящей мучнистой росой клубники (Fragaria, etc.); и серой гнилью или заболеваниями, вызванными Sclerotinia различных сельскохозяйственных культур; и борьбы с заболеваниями почвы, вызванными патогенами растений, такими как Fusarium, Pythium, Rhizoctonia, Verticillium и Plasmodiophora . В качестве средств гигиенической борьбы с насекомыми-вредителями, композиции по настоящему изобретению эффективны для борьбы с насекомыми, которые являются переносчиками патогена для инфицирования людей заболеваниями, такими как Culex tritaenitorhynchus, Aedes aegypti, Anopheles, Aedes albopictus, Anopheles sinensis, Aedes togoi, Mansonia, Aedes, Phlebotominae, Agriosphodrus , муха цеце ( Glossina ), комар обыкновенный ( Culex pipiens ), клещ тропический крысиный ( Ornithonyssus bacoti ), комнатная муха ( Musca domestica ), тараканы, Simulium, Chrysops , блохи ( Siphonaptera ), клещи ( Ixodoidea ), Trombiculidae и вши ( Anoplura ), насекомыми, которые непосредственно наносят вред человеку, высасывая кровь, кусая или совершая подобное, такими как шершни ( Vespinae ), бумажные осы ( Polistes ) и Lymantriidae ; вредителями, такими как муравьи ( Formicidae ), мохнатая древесная вошь (Porcellio scaber), пауки ( Araneae ), мокрицы ( Armadilidium vulgare ), сороконожки ( Chilopada ), многоножки ( Diplopada ) и Thereuonema tuberculate ; и домашними клещами, которые вызывают аллергические заболевания, такими как клещ гнилостный ( Tyrophagus putrescentiae), Dormatophagoides farinae и Chelacaropsis moorei . В качестве средств для борьбы с вредителями на деревьях и почве композиции по настоящему изобретению эффективны для борьбы с такими вредителями деревьев, как Bursaphelenchus xylophilus, Monochamus alternatus, Lymantria dispar, Monema flavescens, Hyphantria cunea , мешочницы (Psychidae), Ceroplastes , Coccoidea, Stephanitis pyrioides и Dendrolimus spectabilis ; и вредителями почвы, такими как Scarabaeidae, Spodoptera depravata, Parapediasia teterrella , прыгающий долгоносик ( Sphenophorus venatus ) и Gryllotalpidae . Далее, в качестве средств для борьбы с насекомыми-вредителями одежды и предметов домашнего обихода, композиции по настоящему изобретению эффективны для борьбы с платяной молью ( Tinea pellionella ), кожеедом ковровым ( Anthrenus scrophularidae ) и термитами ( Rhinotermitidae ). Среди них сельскохозяйственные и садовые пестициды особенно эффективны для борьбы с клещами, паразитирующими на растениях, насекомыми-вредителями сельского хозяйства, нематодами, паразитирующими на растениях, различными заболеваниями и подобным. Далее, композиции по настоящему изобретению являются эффективными против насекомых-вредителей, имеющих приобретенную резистентность к фосфорорганическим, карбаматным и/или синтетическим пиретроидным инсектицидам. Более того, соединения формулы (I) обладают превосходными системными свойствами, и путем применения соединений формулы (I) для обработки почвы можно бороться не только с вредными насекомыми, вредными клещами, вредными нематодами, вредными брюхоногими и вредными равноногими ракообразными в почве, а также лиственными вредителями.

Пестициды против паразитов на животных эффективны для борьбы, например, с эктопаразитами, которые паразитируют на поверхности тела животных-хозяев (например, на спине, в подмышечной ямке, нижней части живота или на внутренней стороне бедра), или внутренними паразитами, которые паразитируют в организме животных-хозяев (например, желудке, кишечном тракте, легких, сердце, печени, кровеносных сосудах, под кожей или лимфатических тканях), но композиции по настоящему изобретению особенно эффективны для борьбы с эктопаразитами.

Эктопаразиты, например, могут представлять собой клещей или блох, паразитирующих на животных. Их разновидностей так много, что трудно перечислить всех их, и, следовательно, будут даны их типичные примеры.

Клещами, паразитирующими на животных, например, могут быть иксодовые клещи, такие как Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus, и Dermacentor taiwanesis ; обычный красный клещ ( Dermanyssus gallinae ); северные куриные клещи, такие как Ornithonyssus sylviarum , и Ornithonyssus bursa ; клещи-краснотелки, такие как Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi , и Helenicula miyagawai ; хейлетидные, такие как Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax , и Cheyletiella blakei ; чесоточные зудни, такие как Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei , и Notoedres cati ; и железницы, такие как Demodex canis . Пестициды против паразитов на животных среди них особенно эффективны для борьбы с иксодовыми клещами.

Блохи, например, могут быть эктопаразитическими бескрылыми насекомыми, принадлежащими Siphonaptera , более конкретно, блохами, принадлежащими Pulicidae , Ceratephyllus , и т.д. Блохи, принадлежащие Pulicidae , например, могут представлять собой Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptopsylla segnis, Nosopsyllus fasciatus , и Monopsyllus anisus . Пестициды против паразитов на животных особенно эффективны для борьбы с блохами, принадлежащим семейству Pulicidae , в частности, среди них, Ctenocephalides canis и Ctenocephalides felis .

Другие эктопаразиты, например, могут представлять собой сосущие вши（ Anoplura ), такие как коротконосая коровья вошь ( Haematopinus eurysternus ), ослиная вошь ( Haematopinus asini ), овечья вошь, длинноносая коровья вошь ( Linognathus vituli ) и головная вошь ( Pediculus capitis ); кусающие вши, такие как власоед собачий ( Trichodectes canis ); и кровососущие двукрылые насекомые, такие как слепень ( Tabanus trigonus ), кровососущие мошки ( Culicoides schultzei ) и мошки ( Simulium ornatum ). Далее, эндопаразитами, например, могут быть нематоды, такие как легочные черви, трихоцефалы ( Trichuris ), клубочковые черви, паразиты желудка, аскариды и филярии; цестоды, такие как Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, Dipylidium caninum, Taenia multiceps, Echinococcus granulosus и Echinococcus multilocularis ; трематоды, такие как Schistosoma japonicum и Fasciola hepatica ; и простейшие, такие как кокцидии, малярийные плазмодии ( Plasmodium malariae ), желудочно-кишечные саркоцисты, токсоплазмы и криптоспоридии.

Животными-хозяевами, например, могут быть животные-любимцы, домашние животные и птица, например собаки, кошки, мыши, крысы, хомяки, морские свинки, белки, кролики, хорьки, птицы (такие как голуби, попугаи, священные майны, яванские воробьи, медовые попугаи, попугаи-неразлучники и канарейки), коровы, лошади, свиньи, овцы, утки и цыплята. Пестициды против паразитов на животных особенно эффективны для борьбы с вредителями, паразитирующими на животных-любимцах или домашних животных, в особенности для борьбы с эктопаразитами среди них. Среди животных-любимцев или домашних животных они особенно эффективны для собак, кошек, коров и лошадей.

В настоящем изобретении массовое соотношение активных соединений по меньшей мере одного соединения формулы (I) или его соли к другому пестициду составляет от 1:100000 до 100000:1, предпочтительно от 1:40000 до 40000:1, более предпочтительно от 1:40000 до 100:1. Пестицидную композицию по настоящему изобретению, так же как и обычные сельскохозяйственные химикаты, составляют вместе с сельскохозяйственными адъювантами в концентрат эмульсии, порошок, гранулы, смачивающийся порошок, вододиспергируемые гранулы, концентрат суспензии, растворимый концентрат, аэрозоль, пасту и т.д. То есть пестицидная композиция по настоящему изобретению может быть получена путем смешивания соответствующих активных соединений, или путем смешивания составов соответствующих активных соединений. Соотношение сельскохозяйственных адъювантов составляет от 1 до 99,999 частей по массе, исходя из 0,001-99 частей по массе активных соединений, предпочтительно от 5 до 99,99 частей по массе, исходя из 0,01-95 частей по массе, более предпочтительно от 20 до 99,99 частей по массе, исходя из 0,01-80 частей по массе. В практическом применении такой композиции ее можно использовать как есть или ее можно развести до заранее определенной концентрации с использованием разбавителя, такого как вода.

В качестве сельскохозяйственных адъювантов могут быть упомянуты носители, эмульгаторы, суспендирующие агенты, диспергирующие вещества, наполнители, смачивающие вещества, увлажнители, загустители, противовспенивающие добавки, стабилизаторы или вещества, понижающие температуру замерзания. Их можно добавлять в случае необходимости. Носители могут быть классифицированы на твердые носители и жидкие носители. В качестве твердых носителей могут быть упомянуты порошки животного и растительного происхождения, такие как крахмал, активированный уголь, соевая мука, пшеничная мука, древесная мука, рыбная мука или порошковое молоко; или минеральные порошки, такие как тальк, каолин, бентонит, карбонат кальция, цеолит, диатомит, белая сажа, глина или окись алюминия; серный порошок; безводный сульфат натрия; и подобное. В качестве жидких носителей может быть упомянута вода; спирты, такие как метиловый спирт или этиленгликоль; кетоны, такие как ацетон, метил этил кетон или N-метил-2-пирролидон; простые эфиры, такие как диоксан или тетрагидрофуран; алифатические углеводороды, такие как керосин, газовое масло или подобное; ароматические углеводороды, такие как ксилен, триметилбензол, тетраметилбензол, циклогексан или ароматический растворитель из каменноугольной смолы; галогенированные углеводороды, такие как хлороформ или хлорбензол; амиды кислот, такие как диметилформамид; сложные эфиры, такие как этилацетат или сложный эфир глицерина и жирной кислоты; нитрилы, такие как ацетонитрил; серусодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло или кукурузное масло; и подобное.

Пестицидная композиция по настоящему изобретению применяется в концентрации активного ингредиента соединения формулы (I) или его соли от 0,001 до 100000 ppm, предпочтительно от 0,005 до 50000 ppm, более предпочтительно от 0,005 до 20000 ppm, в концентрации активного ингредиента другого пестицида от 0,0001 до 100000 ppm, предпочтительно от 0,0025 до 50000 ppm, более предпочтительно от 0,025 до 20000 ppm. Концентрация активного ингредиента необязательно может быть изменена в зависимости от композиции, способа, цели, времени или места применения и состояния насекомых-вредителей. Например, с водными насекомыми-вредителями можно бороться, применяя композицию, имеющую указанную выше концентрацию, в местах массового появления, и, следовательно, концентрация активного ингредиента в воде меньше указанного выше диапазона.

Количество применений активного ингредиента на единицу площади поверхности обычно составляет примерно от 0,001 до 50000 г, предпочтительно от 0,005 до 10000 г, на гектар в качестве активного ингредиента соединения формулы (I) или его соли, и примерно от 0,0001 до 50000, предпочтительно от 0,0025 до 10000 г, на гектар в качестве активного ингредиента другого пестицида. Однако, в особом конкретном случае, количество применений может выходить за указанный выше интервал. Различные композиции, содержащие соединения по настоящему изобретению, или их разбавленные композиции могут применяться с помощью общепринятых способов применения, которые являются обычно применяемыми, такими как распыление (например, распыление, разбрызгивание, аэрозольное орошение, пульверизация, разбрасывание порошка или зерна или диспергирование в воде), твердое нанесение (например, перемешивание или орошение), поверхностное нанесение (например, нанесение защитного слоя, посыпание порошком или нанесение покрытия) или пропитывание для получения отравляющего корма. Далее, можно кормить домашних животных кормом, содержащим указанный выше активный ингредиент, и для борьбы с массовым появлением и ростом вредителей, главным образом, насекомых вредителей, с их экскрементами. Более того, активный ингредиент также можно применять с помощью так называемого способа нанесения сверх низкого объема. В этом способе композиция может состоять из 100% активного ингредиента.

Далее, соединение формулы (I) или его соль может быть смешано или использовано в сочетании с другими сельскохозяйственными химикатами, удобрениями или средствами, снижающими фитотоксичность, за счет чего иногда могут быть получены синергические эффекты или активности. Такие другие сельскохозяйственные химикаты включают, например, гербицид, противовирусные средства, аттрактанты, растительные гормоны и средства, регулирующие рост растений. В особенности, с пестицидной композицией, имеющей соединение формулы (I) или его соль, смешанной или используемой в сочетании с одним или несколькими активными соединениями других сельскохозяйственных химикатов, диапазон нанесения, время нанесения, активности пестицидов, и т.д. могут быть улучшены в предпочтительных направлениях. Каждое активное соединение может быть отдельно составлено в композицию, так, чтобы они могли быть смешаны для использования во время нанесения, или они могли быть составлены в композицию вместе. Настоящее изобретение включает в себя такую пестицидную композицию.

Кроме того, сельскохозяйственные химикаты, которые могут быть смешаны или могут быть использованы в сочетании с соединением формулы (I) или его солью, например, могут представлять собой активные соединения гербицидов, как изложено в справочнике Farm Chemicals Handbook (2002), в частности вид внесения в почву.

ПРИМЕРЫ

На основании вышеизложенного настоящее изобретение будет описано со ссылкой на примеры, но должно быть понятно, что настоящее изобретение никак не ограничивается ими.

Сначала будут описаны типичные примеры и примеры получения соединения формулы (I).

ПРИМЕР ПОЛУЧЕНИЯ 1

Получение N-[2-бром-4-хлор-6-[[α-метил-(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-карбоксамида (Соединение №1)

1 г триэтиламина постепенно добавляли по каплям к смешанному раствору, содержащему 0,6 г α-метил-циклопропилметиламин гидрохлорида и 40 мл тетрагидрофурана при охлаждении льдом, с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем постепенно добавляли по каплям смешанный раствор, содержащий 0,85 г 2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-ил]-6-хлор-8-бром-4H-3,1-бензоксазин-4-она и 10 мл тетрагидрофурана. После завершения добавления по каплям в смешанном растворе протекала реакция в течение 4 часов при нагревании с обратным холодильником. После завершения реакции растворитель отгоняли под пониженным давлением и к остатку добавляли этилацетат и воду для экстракции. Органический слой промывали водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом магния. Растворитель отгоняли под пониженным давлением и остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: н-гексан/этилацетат = 1/2) с получением 0,7 г желаемого продукта с температурой плавления 260,6°C.

ПРИМЕР ПОЛУЧЕНИЯ 2

Получение N-[2-бром-4-хлор-6-[[(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-карбоксамида (Соединение №2)

Желаемый продукт с температурой плавления от 196 до 199°C получали таким же образом, как и в примере получения 1, за исключение того, что использовали циклопропилметиламин гидрохлорид вместо α-метилциклопропилметиламин гидрохлорида.

ПРИМЕР ПОЛУЧЕНИЯ 3

Получение N-[2-бром-4-фтор-6-[[α-метил-(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-карбоксамида (Соединение №3)

Желаемый продукт с температурой плавления 219,2°C получали таким же образом, как в примере получения 1, за исключением того, что использовали 2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-ил]-6-фтор-8-бром-4H-3,1-бензоксазин-4-он вместо 2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1H-пиразол-5-ил]-6-хлор-8-бром-4H-3,1-бензоксазин-4-она.

Теперь примеры составления пестицидной композиции по настоящему изобретению будут описаны ниже, но типы активных соединений и сельскохозяйственные адъюванты, массовые соотношения, состав, и т.д. не ограничиваются конкретными примерами.

ПРИМЕР СОСТАВЛЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ 1

(1) Соединение №1 10 частей по массе (2) Клотианидин 10 частей по массе (3) Глина 70 частей по массе (4) Белая сажа 5 частей по массе (5) Поликарбонат натрия 3 частей по массе (6) Алкилнафталинсульфонат натрия 2 частей по массе

Приведенные выше компоненты однородно смешивают с получением смачивающегося порошка.

ПРИМЕР СОСТАВЛЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ 2

(1) Соединение №1 2 частей по массе (2) Бифентрин 3 частей по массе (3) Тальк 60 частей по массе (4) Карбонат кальция 34,5 частей по массе (5) Жидкий парафин 0,5 части по массе

Приведенные выше компоненты однородно смешивают с получением тонкодисперсного порошка.

ПРИМЕР СОСТАВЛЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ 3

(1) Соединение №1 5 частей по массе (2) Флоникамид 15 частей по массе (3) N,N-диметилацетамид 20 частей по массе (4) Простой тристирилфениловый эфир полиоксиэтилена 10 частей по массе (5) Додецилбензолсульфонат кальция 2 части по массе (6) Ксилен 48 частей по массе

Приведенные выше компоненты однородно смешивают и растворяют с получением концентрата эмульсии.

ПРИМЕР СОСТАВЛЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ 4

(1) Глина 68 частей по массе (2) Лигнинсульфонат натрия 2 частей по массе (3) Полиоксиэтиленалкиларил сульфат 5 частей по массе (4) Белая сажа 25 частей по массе

Смесь приведенных выше соответствующих компонентов, Соединение №1 и азадирактин смешивают в массовом соотношении 7:2:1 с получением смачивающегося порошка.

ПРИМЕР СОСТАВЛЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ 5

(1) Соединение №1 20 частей по массе (2) Ацетамиприд 30 частей по массе (3) Алкилнафталинсульфонат натрия,
конденсированный с формальдегидом 2 части по массе (4) Кремниевое масло 0,2 части по массе (5) Вода 47,8 частей по массе (6) Поликарбоксилат натрия 5 частей по массе (7) Безводный сульфат натрия 42,8 частей по массе

Указанные выше компоненты с (1) по (5) однородно смешивают и тонко измельчают с получением основной жидкости, в которую добавляют указанные выше компоненты (6) и (7), и смесь однородно перемешивают, гранулируют и сушат с получением диспергируемых в воде гранул.

ПРИМЕР ПОЛУЧЕНИЯ 6

(1) Соединение №1 3 части по массе (2) Фостиазат 2 части по массе (3) Простой эфир полиоксиэтиленоктилфенила 1 часть по массе (4) Фосфат простого полиоксиэтиленалкилового эфира 0,1 части по массе (5) Гранулярный карбонат кальция 93,9 частей по массе

Указанные выше компоненты с (1) по (4) предварительно однородно смешивают и разводят соответствующим количеством ацетона, а затем эту смесь распыляют на компонент (5), и ацетон удаляют с получением гранул.

ПРИМЕР СОСТАВЛЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ 7

(1) Соединение №1 1,5 частей по массе (2) Хлорфлуазурон 1 часть по массе (3) N,N-Диметилацетамид 2,5 частей по массе (4) Соевое масло 95,0 частей по массе

Приведенные выше компоненты однородно смешивают и растворяют с получением композиции сверхмалого объема.

ПРИМЕР СОСТАВЛЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ 8

(1) Соединение №1 5 частей по массе (2) Имидаклоприд 35 частей по массе (3) Калий полиоксиэтилентристирилфениловый эфир 4 частей по массе (4) Кремниевое масло 0,2 части по массе (5) Ксантановая камедь 0,1 части по массе (6) Этиленгликоль 5 частей по массе (7) Вода 50,7 частей по массе

Приведенные выше компоненты однородно смешивают и тонко измельчают с получением концентрата суспензии на водной основе.

ПРИМЕР СОСТАВЛЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ 9

(1) Соединение №1 5 частей по массе (2) Динотефуран 5 частей по массе (3) Простой моноэтиловый эфир диэтиленгликоля 80 частей по массе (4) Простой алкильный эфир полиоксиэтилена 10 частей по массе

Приведенные выше компоненты однородно смешивают с получением водорастворимого концентрата.

Теперь примеры испытаний будут описаны ниже.

Биологическое исследование

В следующих биологических исследованиях использовали концентрат эмульсии, полученный путем однородного смешивания и растворения соединения №1, эмульгатора (SORPOL 2806B) и N,N-диметилацетамида в соотношении 5:5:90, и коммерчески доступный инсектицид или коммерчески доступный фунгицид. Их разбавляли до заранее определенной концентрации водой, содержащей поверхностно-активное вещество (Shin-Rinoh 0,04%), и подвергали испытанию как таковыми или в виде смешанной жидкости.

ПРИМЕР ИСПЫТАНИЯ 1

Тестирование регулирующих действий против обыкновенной гусеницы озимой совки ( Spodoptera litura )

Сегмент листа капусты погружали примерно на 10 секунд в инсектицидный раствор и сушили на воздухе. Влажную фильтровальную бумагу клали в чашку Петри диаметром 9 см и туда помещали высушенный сегмент листа капусты. Туда выпускали 10 гусениц во второй личиночной стадии обыкновенной озимой совки и после закрытия крышки оставляли в термостате при 25°C с освещением. На 5 или 6 день после выпускания подсчитывали погибших личинок и вычисляли смертность по следующей формуле. В этом испытании умирающих насекомых подсчитывали как погибших насекомых. Результаты теста представлены в Таблицах с 1 по 35.

Смертность (%)={(количество погибших насекомых)/(количество выживших насекомых + количество погибших насекомых)}×100

Далее, теоретическая смертность (%) может быть вычислена по формуле Колби. В тех случаях, когда смертность (%) выше теоретической смертности (%), пестицидная композиция по настоящему изобретению оказывает синергическое действие в отношении борьбы с вредителями. Теоретическая смертность (%) по формуле Колби показана в скобках в Таблицах с 1 по 35.

ТАБЛИЦА 1   Флоникамид (ppm) Соединение №1 (ppm) 100 50 25 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 100(10) 100(37) 100(10) 10 0 0 30 0  

ТАБЛИЦА 2   Хлорфлуазурон (ppm) Соединение №1 (ppm) 0,01 0,005 0,0025 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 100(10) 100(10) 100(10) 10 0 0 0 0  

ТАБЛИЦА 3   Имидаклоприд (ppm) Соединение №1 (ppm) 50 12,5 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 80(78) 30(28) 10 0 75 20  

ТАБЛИЦА 4   Фостиазат (ppm) Соединение №1 (ppm) 25 0 0,02 100(100) 100 0,01 90(89) 10 0,005 100(88) 0 0 88  

ТАБЛИЦА 5   Ацетамиприд (ppm) Соединение №1 (ppm) 25 12,5 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 100(10) 60(0) 0 0,005 38(10) 0(0) 0 0 10 0  

ТАБЛИЦА 6   Динотефуран (ppm) Соединение №1 (ppm) 12,5 6,2 3,1 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 80(13) 40(0) 14(0) 0 0,005 20(13) 0(0) 13(0) 0 0 13 0 0  

ТАБЛИЦА 7   Клотианидин (ppm) Соединение №1 (ppm) 12,5 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(96) 56 0,005 100(93) 29 0 90  

ТАБЛИЦА 8   Тиаклоприд (ppm) Соединение №1 (ppm) 50,0 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(86) 56 0,005 80(77) 29 0 67  

ТАБЛИЦА 9   Фенбутатин оксид (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 0 0,02 100(100) 100 0,01 30(10) 10 0,005 10(0) 0 0 0  

ТАБЛИЦА 10   Эмамектин-бензоат (ppm) Соединение №1 (ppm) 0,01 0,005 0,0025 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 90(72) 70(64) 70(60) 60 0,005 30(30) 20(10) 0(0) 0 0 30 10 0  

ТАБЛИЦА 11   Пиридабен (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 100 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 100(64) 100(60) 60 0,005 30(10) 10(0) 0 0 10 0  

ТАБЛИЦА 12   Пиридалил (ppm) Соединение №1 (ppm) 1,5 0,4 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 100(84) 60(20) 20 0,005 100(80) 0(0) 0 0 80 0  

ТАБЛИЦА 13   Спиносад (ppm) Соединение №1 (ppm) 6,2 3,1 1,5 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 80(68) 100(68) 70(36) 20 0 60 60 20  

ТАБЛИЦА 14   Тебуфенозид (ppm) Соединение №1 (ppm) 1,5 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(52) 40 0,005 20(20) 0 0 20  

ТАБЛИЦА 15   Пропаргит (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 100 50 0 0,02 100(90) 100(90) 100(90) 90 0,01 70(0) 70(0) 57(0) 0 0 0 0 0  

ТАБЛИЦА 16   Фипронил (ppm) Соединение №1 (ppm) 0,8 0,4 0 0,02 100(96) 100(91) 90 0,01 100(60) 100(10) 0 0,005 60(60) 60(10) 0 0 60 10  

ТАБЛИЦА 17   Бифентрин (ppm) Соединение №1 (ppm) 0,8 0,4 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 80(46) 20(10) 10 0,005 76(40) 0(0) 0 0 40 0  

ТАБЛИЦА 18   Циромазин (ppm) Соединение №1 (ppm) 50 25 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 100(76) 80(58) 40 0,005 100(60) 50(30) 0 0 60 30  

ТАБЛИЦА 19   Хлорфенапир (ppm) Соединение №1 (ppm) 0,4 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(52) 40 0,005 100(20) 0 0 20  

ТАБЛИЦА 20   Флуфеноксурон (ppm) Соединение №1 (ppm) 0,04 0,02 0,01 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 100(68) 100(68) 80(60) 60 0,005 20(20) 20(20) 0(0) 0 0 20 20 0  

ТАБЛИЦА 21   Азадирактин (ppm) Соединение №1 (ppm) 3,1 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(60) 60 0,005 0(0) 0 0 0  

ТАБЛИЦА 22   Фенотрин (ppm) Соединение №1 (ppm) 25 12,5 0 0,02 100(100) 100(100) 100 0,01 100(80) 100(20) 0 0,005 100(80) 100(20) 0 0 80 20  

ТАБЛИЦА 23   Ацехиноцил (ppm) Соединение №1 (ppm) 150 75 37,5 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 70(20) 70(20) 30(20) 20 0 0 0 0  

ТАБЛИЦА 24   Дельтаметрин (ppm) Соединение №1 (ppm) 0,4 0 0,02 100(100) 100 0,01 100(37) 10 0,005 30(30) 0 0 30  

ТАБЛИЦА 25   Зета-циперметрин (ppm) Соединение №1 (ppm) 1,5 0,8 0,4 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 80(28) 56(10) 40(10) 10 0,005 33(20) 20(0) 0(0) 0 0 20 0 0  

ТАБЛИЦА 26   Пирифлухиназон (ppm) Соединение №1 (ppm) 100 50 25 0 0,02 100(100) 100(100) 100(100) 100 0,01 60(0) 30(0) 0(0) 0 0 0 0 0  

ТАБЛИЦА 27   Перметрин (ppm) Соединение №1 (ppm) 3,1 0 0,02 100(90) 90 0,01 100(78) 78 0,005 60(0) 0 0 0  

ТАБЛИЦА 28   Луфенурон (ppm) Соединение №1 (ppm) 0,0125 0 0,02 100(91) 70 0,01 100(82) 40 0,005 100(70) 0 0 70  

ТАБЛИЦА 29   Амитраз (ppm) Соединение №1 (ppm) 62,5 0 0,02 100(90) 90 0,01 100(78) 78 0 0  

ТАБЛИЦА 30   Фталид (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 100 50 0 0,02 100(90) 100(90) 100(90) 90 0,01 100(10) 100(10) 10(10) 10 0 0 0 0  

ТАБЛИЦА 31   Тиадинил (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 100 50 0 0,02 100(70) 90(70) 100(70) 70 0 0 0 0  

ТАБЛИЦА 32   Пенцикурон (ppm) Соединение №1 (ppm) 125 0 0,02 100(90) 90 0,01 30(10) 10 0 0  

ТАБЛИЦА 33   Валидамицин (ppm) Соединение №1 (ppm) 50 25 0 0,02 100(90) 100(90) 90 0,01 30(10) 10(10) 10 0 0 0  

ТАБЛИЦА 34   Диклоцимет (ppm) Соединение №1 (ppm) 75 37,5 18,8 0 0,02 100(60) 100(60) 60(60) 60 0 0 0 0  

ТАБЛИЦА 35   Пирохилон (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 100 50 0 0,02 80(50) 60(50) 100(50) 50 0,01 10(0) 0(0) 0(0) 0 0 0 0 0  

ПРИМЕР ИСПЫТАНИЯ 2

Тестирование регулирующих действий против тли персиковой зеленой ( Myzus persicae )

Лист японского хрена (разрезанный примерно на 2 см × 3 см) помещали в тест-пробирку, в которую наливали воду, и на этот лист выпускали личинок зеленой персиковой тли. На следующий день личинок на листе подсчитывали и лист, зараженный личинками, погружали примерно на 10 секунд в инсектицидный раствор, сушили на воздухе и оставляли в термостате при 25°C при освещении. На третий день после погружения подсчитывали мертвых личинок и вычисляли смертность по следующей формуле. Тля, отвалившаяся от листа, или умирающая была включена в число мертвых. Оценка результатов представлена в Таблицах с 36 по 45. Далее, подобно примеру испытаний 1, теоретическая смертность (%) по формуле Колби показана в скобках в Таблицах с 36 по 45.

Смертность (%)=(количество погибших насекомых/количество обработанных насекомых)×100

ТАБЛИЦА 36   Флоникамид (ppm) Соединение №1 (ppm) 1,5 0,8 0 1,5 100(84) 82(67) 46 0,8 89(72) 80(43) 8 0 70 38  

ТАБЛИЦА 37   Азадирактин (ppm) Соединение №1 (ppm) 12,5 6,2 0 1,5 100(94) 100(46) 46 0,8 100(89) 85(8) 8 0 88 0  

ТАБЛИЦА 38   Бифентрин (ppm) Соединение №1 (ppm) 0,05 0,025 0 1,5 85(48) 84(46) 46 0,8 71(11) 79(8) 8 0 4 0  

ТАБЛИЦА 39   Имидаклоприд (ppm) Соединение №1 (ppm) 0,1 0,05 0 0,8 97(69) 83(63) 8 0 67 60  

ТАБЛИЦА 40   Пробеназол (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 100 0 1,5 81(37) 52(28) 28 0,8 25(23) 29(11) 11 0 13 0  

ТАБЛИЦА 41   Флутоланил (ppm) Соединение №1 (ppm) 250 125 0 1,5 60(32) 68(28) 28 0,8 44(16) 11(11) 11 0 6 0  

ТАБЛИЦА 42   Касугамицин (ppm) Соединение №1 (ppm) 11,5 0 1,5 68(28) 28 0,8 11(11) 11 0 0  

ТАБЛИЦА 43   Трициклазол (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 100 0 1,5 88(28) 55(37) 28 0,8 17(11) 41(23) 11 0 0 13  

ТАБЛИЦА 44   Карпропамид (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 100 0 1,5 100(95) 96(87) 28 0,8 95(94) 95(84) 11 0 93 82  

ТАБЛИЦА 45   Дикломезин (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 100 0 1,5 78(28) 59(28) 28 0,8 35(11) 11(11) 11 0 0 0  

ПРИМЕР ИСПЫТАНИЯ 3

Тестирование регулирующих действий против зеленой рисовой цикадки ( Nephotettix cincticeps )

Рассаду риса погружали примерно на 10 секунд в инсектицидный раствор и сушили на воздухе. Корень оборачивали гигроскопической ватой, смоченной водой, и рассаду риса помещали в тест-пробирку. Туда выпускали 5 личинок второй личиночной стадии зеленой рисовой цикадки и после закрытия отверстия тест-пробирки марлей оставляли в термостате при 25°C с освещением (было сделано два повтора). На 5 и 6 день после выпуска личинок подсчитывали мертвых личинок и вычисляли смертность по следующей формуле. В этом примере умирающие насекомые были подсчитаны как мертвые насекомые. Результаты испытания показаны в Таблицах с 46 по 51.

Смертность (%)={(количество погибших насекомых)/(количество выживших насекомых + количество погибших насекомых)}×100

Далее, подобно примеру испытания 1, теоретическая смертность (%) по формуле Колби показана в скобках в Таблицах с 46 по 51.

ТАБЛИЦА 46   Фталид (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 100 50 0 0,8 80(70) 90(70) 70(70) 70 0 0 0 0  

ТАБЛИЦА 47   Мепронил (ppm) Соединение №1 (ppm) 187,5 0 0,8 100(90) 90 0,4 50(30) 30 0,2 10(0) 0 0 0  

ТАБЛИЦА 48   Азоксистробин (ppm) Соединение №1 (ppm) 25 0 0,8 100(93) 90 0,4 80(65) 50 0 30  

ТАБЛИЦА 49   Изопротиолан (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 0 0,8 100(85) 70 0,4 100(80) 60 0,2 90(60) 20 0 50  

ТАБЛИЦА 50   Диклоцимет (ppm) Соединение №1 (ppm) 0,8 0,4 0 0,8 100(100) 100(100) 100 0,4 100(90) 100(90) 90 0 0 0  

ТАБЛИЦА 51   Пробеназол (ppm) Соединение №1 (ppm) 200 0 0,8 60(40) 40 0,4 27(10) 10 0 0  

ПРИМЕР ИСПЫТАНИЯ 4

Тестирование регулирующих действий против комнатной мухи ( Musca domestica )

10 г культуральной среды помещают в пластиковую чашку диаметром 6 см и высотой 3 см, а затем добавляют 10 мл инсектицидного раствора, приготовленного таким образом, чтобы в нем была заранее определенная концентрация соединения по настоящему изобретению, и перемешивают. Выпускают от 20 до 30 выведенных личинок и после закрытия крышкой чашку оставляют в термостате при 25°C с освещением примерно на 2 недели. После этого подсчитывают количество взрослых особей и процент ингибирования выхода взрослых особей получают по следующей формуле.

Процент ингибирования выхода взрослых особей (%)=(1-(количество взрослых особей/количество выпущенных личинок))×100

Далее, теоретический процент ингибирования выхода взрослых особей (%) можно вычислить по формуле Колби. Пестицидная композиция по настоящему изобретению обеспечивает процент ингибирования выхода взрослых особей (%) выше теоретического уровня (%) и вследствие этого оказывает синергический эффект в отношении борьбы с вредителями.

ПРИМЕР ИСПЫТАНИЯ 5

Тестирование регулирующих действий против тайваньского термита желтоногого ( Coptotermes formosanus )

Фильтровальную бумагу кладут в стеклянную чашку Петри диаметром 9 см и наносят 1 мл инсектицидного раствора, приготовленного таким образом, чтобы давать заранее определенную концентрацию соединения по настоящему изобретению. Затем выпускали 10 тайваньских желтоногих термитов-рабочих и одного тайваньского желтоногого термита-солдата и после закрытия крышкой чашку Петри оставляли в термостате при 25°C с освещением. Примерно через одну неделю после обработки подсчитывают количество погибших термитов-рабочих и смертность получают по следующей формуле.

Смертность (%)=(количество погибших термитов-рабочих/10)×100

Далее, как в примере испытаний 1, теоретическую смертность (%) можно вычислить по формуле Колби. Пестицидная композиция по настоящему изобретению обеспечивает смертность (%) выше теоретической смертности (%) и вследствие этого оказывает синергический эффект в отношении борьбы с вредителями.

ПРИМЕР ИСПЫТАНИЯ 6

Тестирование регулирующих действий против Haemaphysalis longicornis

На внутреннюю поверхность чашки Петри диаметром 9 см микропипеткой по каплям наносят раствор ацетона, приготовленный таким образом, чтобы обеспечить заранее определенную концентрацию соединения по настоящему изобретению. После высыхания внутренней поверхности чашки Петри помещают примерно 100 личинок клещей и чашку Петри накрывают листом полиэтилена и герметически закрывают. Регистрируют количество клещей, подвергшихся быстрому парализующему действию инсектицида после контакта с раствором, и степень парализующего действия получают по следующей формуле.

Степень парализующего действия (%)=(количество парализованных клещей/количество выпущенных личинок)×100

Далее, теоретическая степень парализующего действия (%) может быть вычислена по формуле Колби. Пестицидная композиция по настоящему изобретению обеспечивает степень парализующего действия (%) выше теоретической степени парализующего действия (%) и вследствие этого оказывает синергический эффект в отношении борьбы с вредителями.

ПРИМЕР ИСПЫТАНИЯ 7

Тестирование регулирующих действий против кошачьих блох ( Ctenocephalides felis )

0,5 мл раствора ацетона, приготовленного таким образом, чтобы обеспечить заранее определенную концентрацию соединения по настоящему изобретению, наносили каплями в стеклянную пробирку с плоским дном (внутренний диаметр: 2,6 см, площадь дна: 5,3 см², высота 12 см). Ацетон выпаривают при комнатной температуре до получения сухой пленки, содержащей соединение по настоящему изобретению, на поверхности дна. Помещали десять взрослых особей кошачьих блох (взрослых особей, еще не сосавших кровь в течение пяти дней после выхода взрослых особей). Регистрировали количество блох, погибших после контакта с сухой пленкой, и смертность (%) получают по следующей формуле.

Смертность (%)=(количество погибших насекомых/количество выпущенных насекомых)×100

Далее, подобно примеру испытаний 1, теоретическая смертность (%) может быть вычислена по формуле Колби. Пестицидная композиция по настоящему изобретению обеспечивает смертность (%) выше теоретической смертности (%) и вследствие этого оказывает синергическое действие в отношении борьбы с вредителями.

Полные описания японской патентной заявки №2006-336585, поданной 14 декабря 2006 и японской патентной заявки №2007-105029, поданной 12 апреля 2007 включая описания, формулы изобретения и рефераты включены здесь в качестве ссылки в полном объеме.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Пестицидная композиция для борьбы с вредителями содержит синергически эффективные количества по меньшей мере одного антраниламидного соединения или его соли и другой пестицид. Антраниламидное соединение представляет собой N-[2-бром-4-хлор-6-[[(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с вредителями. 2 н. и 14 з.п. ф-лы, 51 табл.

1. Пестицидная композиция, содержащая синергически эффективные количества по меньшей мере одного антраниламидного соединения или его соли и другой пестицид, в которой антраниламидное соединение представляет собой N-[2-бром-4-хлор-6-[[(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид.

2. Композиция по п.1, в которой другой пестицид представляет собой инсектицид и/или фунгицид.

3. Композиция по п.2, в которой инсектицид является по меньшей мере одним представителем, выбранным из группы, состоящей из фосфорорганических соединений, карбаматных соединений, пиретроидных соединений, неоникотиноидных соединений, соединений бензоилмочевины, производных нереистоксина, соединений гидразина, соединений, подобных ювенильным гормонам, антибиотиков, полусинтетических антибиотиков, соединений пиррола, соединений тиадиазина, соединений силана, хлорорганических соединений, соединений пиразола, оловоорганических соединений, природных продуктов, микробных пестицидов, репеллентов, флоникамида, гекситиазокса, амитраза, хлордимеформа, триазамата, пиметрозина, пиримидифена, индоксакарба, ацехиноцила, этоксазола, циромазина, 1,3-дихлорпропена, диафентиурона, бенклотиаза, флуфенерима, пиридалила, спиромезифена, спиротетрамата, пропаргита, клофентезина, метафлумизона, флубендиамида, цифлуметофена, хлорантранилипрола, циенопирафена, пирифлухиназона, феназахина, пиридабена, флуакрипирима, спиродиклофена, бифеназата, амидофлумета, хлорбензоата, сульфлурамида, гидраметилнона, метальдегида, рианодина и HGW-86 (циантранилипрол).

4. Композиция по п.2, в которой инсектицид является по меньшей мере одним представителем, выбранным из группы, состоящей из профенофоса, дихловоса, фенамифоса, фенитротиона, EPN, диазинона, хлорпирифоса, ацефата, протиофоса, фостиазата, кадусафоса, дислуфотона, изоксатиона, изофенфоса, этиона, этримфоса, хиналфоса, диметилвинфоса, диметоата, сульпрофоса, тиометона, вамидотиона, пираклофоса, пиридафентиона, пиримифос-метила, пропафоса, фосалона, формотиона, малатиона, тетрахловинфоса, хлорфенвинфоса, цианофоса, трихлофона, метиадатиона, фентоата, ESP, азинфоса-метила, фентиона, гептенофоса, метоксихлора, паратиона, фосфокарба, деметон-S-метила, монокротофоса, метамидофоса, имициафоса, паратион-метила, тербуфоса, фосфамидона, фосмета, фората, хлорпирифос-метила, карбарила, пропоксура, алдикарба, карбофурана, тиодикарба, метомила, оксамила, этиофенкарба, пиримикарба, бенобукарба, карбосульфана, бенфуракарба, бендиокарба, фуратиокарба, изопрокарба, метолкарба, ксилилкарба, ХМС, фенотиокарба, фенвалерата, перметрина, циперметрина, дельтаметрина, цигалотрина, тефлутрина, этофенпрокса, цифлутрина, фенпропатрина, флуцитрината, флувалината, циклопротрина, лямбда-цигалотрина, пиретрина, эсфенвалерата, тетраметрина, ресметрина, протрифенбута, бифентрина, зета-циперметрина, акринатрина, альфа-циперметрина, аллетрина, гамма-цигалотрина, тета-циперметрина, тау-флувалината, тралометрина, профлутрина, бета-циперметрина, бета-цифлутрина, метофлутрина, фенотрина, имидаклоприда, нитенпирама, ацтамиприда, тиаклоприда, тиаметоксама, клотианидина, динотефурана, нитиазина, дифлубензурона, хлорфлуазурона, тефлубензурона, флуфеноксурона, трифлумурона, гексафлумурона, луфенурона, новалурона, новифлумурона, бистрифлурона, флуазурона, картапа, тиоциклама, бенсультапа, тиосультап-натрия, тебуфенозида, кломафенозида, метоксифенозида, галофенизида, метопрена, пирипроксифена, феноксикарба, диофенолана, спиносада, эмамектин-бензоата, авермектина, милбемектина, ивермектина, лепимектина, DE-175 (спинеторама), абамектина, эмамектина, хлорфенапира, бупрофезина, силафлуофена, дикофола, тетрадифона, эндосулуфана, диенохлора, диэлдрина, фенпироксимата, фипронила, тебуфенпирада, этипрола, толфенпирада, ацетопрола, пирафлупрола, пирипрола, фенбутатин оксида, цигексатина, азадирактина, ротенона, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuringienses israelensis. Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses tenebrionis, инсектицидного кристаллического белка, продуцируемого Bacillus thuringienses, вирусов насекомых, бакуловируса, энтомапатогенных грибов, нематопатогенных грибов, DEET, флоникамида, гекситиазокса, амитраза, хлордимеформа, триазамата, пиметрозина, пиримидифена, розина, пиримидифена, индоксакарба, ацехиноцила, этоксазола, циромазина, 1,3-дихлорпропена, диафентиурона, бенклотиаза, флуфенерима, пиридалила, спиромезифена, спирометрамата, пропаргита, клофентезина, метафлумизона, флубендиамида, цифлуметофена, хлорантранилипрола, циенопирафена, пирифлухиназона, фенезахина, пиридабена, флуакрипирима, спиродиклофена, бифеназата, амидофлумета, хлорбензоата, сульфурамида, гидраметилнона, метальдегида, рианодина и HGW-86 (циантранилипрол).

5. Композиция по п.2, в которой инсектицид является по меньшей мере одним представителем, выбранным из группы, состоящей из фосфорорганических соединений, пиретроидных соединений, неоникотиноидных соединений, соединений бензоилмочевины, соединений гидразина, антибиотиков, полусинтетических антибиотиков, соединений пиррола, соединений пиразола, оловоорганических соединений, природных продуктов, флоникамида, амитраза, ацехиноцила, циромазина, пиридалила, пропаргита, пирифлухиназона и пиридабена.

6. Композиция по п.2, в которой инсектицид является по меньшей мере одним представителем, выбранным из группы, состоящей из фостиазата, перметрина, дельтаметрина, бифентрина, зета-циперметрина, фенотрина, имидаклоприда, ацетамиприда, тиаклоприда, клотианидина, динотефурана, хлорфлуазурона, флуфеноксурона, луфенурона, тебуфенозида, спиросада, эмамектин-бензоата, хлорфенапира, фипронила, фенбутаин оксида, азадикактина, флоникамида, амитраза, ацехиноцила, циромазина, пиридалила, пропаргита, пирифлухиназона и пиридабена.

7. Композиция по п.2, в которой инсектицид является по меньшей мере одним представителем, выбранным из группы, состоящей из фостиазата, дельтаметрина, бифентрина, зета-циперметрина, фенотрина, имидаклоприда, ацетамиприда, тиаклоприда, клотианидина, динотефурана, хлорфлуазурона, флуфеноксурона, тебуфенозида, спиносада, эмамектин-бензоата, хлорфенапира, фипронила, фенбутатин оксида, азадирактина, флоникамида, ацехиноцила, циромазина, пиридалила, пропаргита, пирифлухиназона и пиридабена.

8. Композиция по п.2, в которой инсектицид является по меньшей мере одним представителем, выбранным из группы, состоящей из фостиазата, бифентрина, имидаклоприда, ацетамиприда, тиаклоприда, клотианидина, динотефурана, хлорфлуазурона, спиносада, эмамектин-бензоата, фенбутатин оксида, азадирактина, флоникамида, пиридалила и пиридабена.

9. Композиция по п.2, в которой фунгицид является по меньшей мере одним представителем, выбранным из группы, состоящей из соединений пиримидинамина, соединений пиридинамина, соединений азола, соединений хиноксалина, соединений дитиокарбамата, хлорорганических соединений, соединений имидазола, соединений цианоацетамида, соединений фениламида, соединений сульфеновой кислоты, соединений меди, соединений изоксазола, фосфорорганических соединений, N-галогентиоалкильных соединений, соединений дикарбоксимида, соединений бензанилида, соединений анилида, соединений пиперазина, соединений пиридина, соединений карбинола, соединений пиперидина, соединений морфолина, оловоорганических соединений, соединений мочевины, соединений циннамовой кислоты, соединений фенилкарбамата, соединений цианопиррола, соединений стробилурина, соединений оксазолидинона, соединений тиазолкарбоксамида, соединений силиламида, амидкарбаматных соединений аминокислот, соединений имидазолидина, соединений гидроксианилида, соединений бензолсульфонамида, соединений простых эфиров оксима, соединений феноксамида, соединений антрахинона, соединений кротоновой кислоты, антибиотиков, соединений гуанидина, изопротиолана, пирохилона, дикломезина, хиноксифена, пропамокарб гидрохлорида, хлорпикрина, дазомета, метам-натрия, никобифена, метрафенона, MTF-753 (пентиопирад), UBF-307 (метил-2-(2-[[[циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил]тио]метил]фенил)-3-метоксиокрилат), диклоцимета, прохиназида, амисульброма, KIF-7767 (пирибенкарб), Сингеты 446510 (мандипропамид), карпропамида и BCF051 (изотианил).

10. Композиция по п.2, в котором фунгицид является по меньшей мере одним представителем, выбранным из группы, состоящей из мепанипирима, пириметанила, ципродинила, флуазинама, триадимефона, битертанола, трифлумизола, этаконазола, пропиконазола, пенконазола, флузилазола, миклобутанила, ципроконазола, тебуконазола, гексаконазола, фурконазола-цис, прохлораза, метконазола, эпоксиконазола, тетраконазола, окспоконазола фумарата, сипконазола, протиоконазола, триадименола, флутриафола, дифеноконазола, флухинконазола, фенбуконазола, бромуконазола, диниконазола, трициклазола, пробеназола, симеконазола, пефуразоата, ипконазола, имибенконазола, хинометионата, манеба, зинеба, манкозеба, поликарбамата, метирама, пропинеба, тирама, фталида, хлороталонила, хинтозена, беномила, тиофатан-метила, карбендазима, тиабендазола, фубериазола, циазофамида, цимоксанила, металаксила, металаксила-М, мефенкоксама, оксадиксила, офураса, беналаксила, беналаксила-М, фуралаксила, ципрофурама, дихлорфлуанида, гидроксида меди, оксида меди, гимексазола, фозетила-Al, толкофос-метила, эдифенфоса, ипробенфоса, S-бензил O,O-диизопропилфосфоротиоата, O-этил S,S-дифенилфосфородитиоата, фосфонатаэтилгиридаалюминия, каптана, картафола, фолпета, процимидона, ипродиона, винклозолина, флутоланила, мепронила, зоксамида, тиадинила, карбоксина, оксикарбоксина, тифлузамида, MTF-753 (пентиопирад), боскалида, трифорина, пирифенокса, фенаримола, флутриафола, фенпропидина, фенпропиморфа, спироксамина, тридеморфа, фентин гидроксида, фентин ацетата, пенцикурона, диметоморфа, флуморфа, диетофенкарба, флудиоксонила, фенпиклонила, азоксистробина, крезоксима-метила, метоминофена, трифлоксистробина, пикоксистробина, оризастробина, димоксистробина, пираклостробина, флуоксастробина, фамоксадона, этабоксама, силтиофама, ипроваликарба, бентиаваликарб-изопропила, фенамидона, фенгексамида, флузилфамида, цифлуфенамида, фенкосанила, соединений антрахинона, соединений кротоновой кислоты, валидамицина, касугамицина, полиоксинов, иминоктадина, изопротиолана, пирохилона, дикломезина, хиноксифена, пропамокарба гидрохлорида, хлоропикрина, дазомета, метам-натрия, метрафенона, UBF-307 (метил-2-(2-[[[циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил]тио]метил]фенил)-3-метоксиокрилат), диклоцимета, прохиназида, амисульброма, KIF-7767 (пирибенкарб), Сингеты 446510 (мандипропамид), карпропамида и BCF051 (изотианил).

11. Композиция по п.2, в которой фунгицид является по меньшей мере одним представителем, выбранным из группы, состоящей из соединений азола, хлорорганических соединений, соединений бензанилида, соединений мочевины, соединений стробилурина, антибиотиков, изопротиолана, пирохилона, дикломезина, дикломета и карпропамида.

12. Композиция по п.2, в которой фунгицидом является по меньшей мере один представитель, выбранный из группы, состоящей из трициклазола, пробеназола, фталида, флутоланила, мепронила, тиадинила, пенцикурона, азоксистробина, валидамицина, касугамицина, изопротиолана, пирохилона, дикломезина, диклоцимета и карпропамида.

13. Способ борьбы с вредителями путем применения по меньшей мере одного антраниламидного соединения или его соли и другого пестицида, в котором антраниламидное соединение представляет собой N-[2-бром-4-хлор-6-[[(циклопропилметил)амино]карбонил]-фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид.

14. Способ по п.13, в котором другой пестицид представляет собой инсектицид и/или фунгицид.

15. Способ по п.13, в котором вредителями являются вредители, которые создают проблемы в области сельского хозяйства и садоводства.

16. Способ по п.13, в котором вредителями являются вредители, паразитирующие на животных.