ФУНГИЦИДНЫЕ АЗОЦИКЛИЧЕСКИЕ АМИДЫ Российский патент 2012 года по МПК C07D403/04 C07D403/14 C07D417/04 C07D417/14 A01P3/00 A01N43/40 A01N43/60 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы 1 и его солям, фунгицидным композициям на их основе, способу борьбы с болезнями растений с использованием соединений формулы 1, а также к промежуточным соединениям формул 1В и 1C. Значение радикалов указано в описании. 6 н. и 8 з.п.ф-лы, 20 сx., 284 пр.

1. Соединение, выбранное из формулы 1, и его соль,

где R¹ представляет собой фенил, нафталинил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное 1-3 заместителями, независимо выбранными из R^4a на кольцевых атомах углерода и R^4b на кольцевых атомах азота;
каждый R^4a независимо представляет собой C₁-С₆ алкил, С₁-С₆галогеналкил, галоген, гидрокси, амино, циано, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₁-C₄алкилтио, C₁-C₄галогеналкилтио, C₁-C₄гидроксиалкил или С₂-С₆алкоксикарбонил;
каждый R^4b независимо представляет собой C₁-С₆алкил;
А представляет собой CHR¹⁵ или NH;
R¹⁵ представляет собой Н, галоген, гидрокси, C₁-C₄алкил, С₂-С₅алкоксикарбонил или C₁-C₄алкокси;
W представляет собой О или S;
Х представляет собой радикал, выбранный из

где связь в X¹, X² или Х³, которая обозначена буквой "t", присоединена к атому углерода, обозначенному буквой "q" в формуле 1, связь, которая обозначена буквой "u", присоединена к атому углерода, обозначенному буквой "r" в формуле 1, и связь, которая обозначена буквой "v", присоединена к G;
каждый R² независимо представляет собой C₁-C₄алкил или гидрокси; или G представляет собой 5-членное гетероароматическое кольцо или 5-членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо необязательно замещено в количестве до 2 заместителями, выбранными из R³ на кольцевых атомах углерода и выбранными из R¹¹ на кольцевых атомах азота;
каждый R³ независимо представляет собой C₁-С₃алкил;
каждый R¹¹ независимо представляет собой C₁-С₂алкил;
J представляет собой 5-, 6- или 7-членное кольцо, 8-11-членную бициклическую кольцевую систему или 7-11-членную спироциклическую кольцевую систему, каждое кольцо или кольцевая система содержит кольцевые члены, выбранные из углерода и необязательно от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из, в количестве до 2, О, в количестве до 2, S и, в количестве до 4, N, и необязательно включает от 1 до 3 кольцевых членов, выбранных из группы, состоящей из С(=O), каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещена 1-5 заместителями, независимо выбранными из R⁵;
каждый R⁵ независимо представляет собой Н, галоген, циано, гидрокси, нитро, -NR²⁵R²⁶, C₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, C₁-С₆галогеналкил, С₂-С₆галогеналкенил, С₃-C₈циклоалкил, С₃-C₈галогенциклоалкил, С₄-С₁₀алкилциклоалкил, С₄-С₁₀циклоалкилалкил, С₂-С₆алкоксиалкил, С₂-С₆алкилтиоалкил, С₂-С₆алкилсульфинилалкил, С₂-С₆алкилсульфонилалкил, С₂-С₆алкилкарбонил, С₂-С₆алкоксикарбонил, C₁-С₆гидроксиалкил, C₁-С₆алкокси, C₁-С₆галогеналкокси, С₃-C₈циклоалкокси, С₄-С₁₀циклоалкилалкокси, С₂-С₆алкенилокси, С₂-С₆алкинилокси, C₁-С₆алкилтио, C₁-С₆галогеналкилтио, C₁-С₆алкилсульфонил или -Z²Q;
R²⁵ представляет собой Н или C₁-С₆алкил;
R²⁶ представляет собой C₁-С₆алкил или -Z⁴Q;
каждый Q независимо представляет собой фенил, бензил, нафталинил, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или 8-11-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, каждый необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из R⁷ для кольцевых атомов углерода и R¹² для кольцевых атомов азота; или
каждый Q независимо представляет собой 3-7-членное неароматическое карбоциклическое кольцо, 5-, 6- или 7-членное неароматическое гетероциклическое кольцо или 8-11-членную неароматическую бициклическую кольцевую систему, каждое необязательно включает кольцевые члены, выбранные из группы, состоящей из С(=O) и S(O)₂, и необязательно замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из R⁷ для кольцевых атомов углерода и R¹² для кольцевых атомов азота;
каждый R⁷ независимо представляет собой C₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, С₃-С₆циклоалкил, С₄-С₁₀циклоалкилалкил, С₄-С₁₀алкилциклоалкил, C₁-С₆галогеналкил, С₂-С₆галогеналкенил, С₃-С₆галогенциклоалкил, галоген, гидрокси, циано, нитро, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₁-C₄алкилтио, C₁-C₄алкилсульфинил, C₁-C₄алкилсульфонил, C₁-C₄галогеналкилтио, C₂-C₄алкоксиалкил, C₂-C₅алкилкарбонил, С₂-С₆алкоксикарбонил или С₂-С₆алкилкарбонилокси; или
когда R⁵ и R⁷ взяты вместе с атомами, связывающими R⁵ и R⁷ с образованием необязательно замещенного 5-7-членного кольца, содержащего кольцевые члены, выбранные из углерода, и необязательно от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из, в количестве до 1, О, в количестве до 1, S и, в количестве до 1, N, и необязательно включающего от 1 до 3 кольцевых членов, выбранных из группы, состоящей из С(=O) и S(O)₂, кольцо, необязательно замещено на кольцевых членах, иных, чем атомы, связывающие R⁵ и R⁷, в количестве до 4, заместителями, выбранными из R⁸;
каждый R⁸ независимо представляет собой C₁-С₆алкил;
R¹² представляет собой Н, C₁-С₃алкил, С₂-С₃алкилкарбонил, С₁-С₃алкокси или С₂-С₃алкоксикарбонил;
Z¹ представляет собой прямую связь или СН₂;
каждый Z² независимо представляет собой прямую связь, О, С(=O), S(O)_m, CHR²⁰ или NR²¹;
каждый Z⁴ представляет собой С(=O);
каждый R²⁰ независимо представляет собой Н, C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил;
каждый R²¹ независимо представляет собой Н или С₁-С₆алкилкарбонил;
каждый m равен 2; и
n равно 0 или 1;
при условии, что:
(а) когда R¹ представляет собой незамещенный тиенил, Х представляет собой X¹ и кольцо, содержащее X, является насыщенным, G представляет собой незамещенное тиазольное кольцо, присоединенное по своему 2-положению к Х и по своему 4-положению к Z' в формуле 1, А представляет собой CHR¹⁵, R¹⁵ представляет собой Н и J представляет собой изоксазольное кольцо, присоединенное по своему 4-положению к Z¹ и замещенное по своему 5-положению метилом и по своему 3-положению мета-замещенным фенилом, тогда Z¹ представляет собой СН₂; и
(b) когда А представляет собой NR¹⁶, Х представляет собой X¹ или X², Z¹ представляет собой прямую связь и J представляет собой фенил, тогда J замещен по меньшей мере одним R⁵ иным, чем Н, F, Cl, CN, ОСН₃, СF₃ и СН₃.

2. Соединение по п.1, где
G представляет собой




где связь проецированная налево, присоединена к X, а связь, проецированная направо, присоединена к Z¹;
J представляет собой




где показанная связь, проецированная налево, присоединена к Z¹;
Q представляет собой






R' представляет собой


каждый R^3a независимо выбран из Н и R³;
каждый R⁵ независимо представляет собой Н, циано, С₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, C₂-С₆галогеналкил, С₂-С₆галогеналкенил, С₃-C₈циклоалкил, С₃-C₈галогенциклоалкил, С₄-С₁₀алкилциклоалкил, С₄-С₁₀циклоалкилалкил, С₂-С₆алкоксиалкил, С₂-С₆алкилтиоалкил, С₂-С₆алкоксикарбонил, C₁-С₆алкокси, C₁-С₆галогеналкокси, С₃-C₈циклоалкокси, С₄-С₁₀циклоалкилалкокси, С₃-С₆алкенилокси, С₃-С₆алкинилокси, C₁-С₆алкилтио, C₁-С₆галогеналкилтио, -NR²⁵R²⁶ или Z²Q;
R^11a выбран из Н и R¹¹;
R¹⁵ представляет собой Н, гидрокси, метил или метоксикарбонил;
k равно 0, 1 или 2;
p равно 0, 1, 2 или 3; и
x равно целому числу от 0 до 5;
при условии, что:
(a) когда R⁴ присоединен к кольцевому атому углерода, указанный R⁴ выбран из R^4a;
(b) когда R⁴ присоединен к кольцевому атому азота (например, в U-4, U-11 -U-15 включительно, U-24-U-26 включительно, U-31 или U-35), указанный R⁴ выбран из R^4b;
(c) когда G представляет собой G-6, G-16 или G-42, и каждый R^3a является иным, чем Н, тогда R^11a представляет собой Н; и
(d) когда G представляет собой G-25 или G-31, тогда по меньшей мере один R^3a представляет собой Н.

3. Соединение по п.2, где
G выбран из G-1, G-2, G-7, G-8, G-14, G-15, G-23, G-24, G-26, G-27, G-36, G-37, G-38, G-49, G-50 и G-55;
J выбран из J-1, J-2, J-3, J-4, J-5, J-7, J-8, J-9, J-10, J-11, J-12, J-14, J-15, J-16, J-20, J-24, J-25, J-26, J-29, J-30, J-37, J-38, J-45 и J-69;
каждый Q независимо представляет собой Q-1, Q-20, Q-32-Q-34 включительно, Q-45-Q-47 включительно, Q-60-Q-73 включительно, Q-76-Q-79 включительно, Q-84-Q-94 включительно Q-101 или Q-102;
А представляет собой СН₂ или NH;
W представляет собой О;
каждый R⁵ независимо представляет собой Н, циано, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₃-C₈циклоалкил, С₃-С₈галогенциклоалкил, С₂-С₆алкоксиалкил, C₁-С₆алкокси, C₁-С₆галогеналкокси, С₃-C₈циклоалкокси, С₂-С₆алкенилокси, С₂-С₆алкинилокси, C₁-С₆алкилтио, C₁-С₆галогеналкилтио, -NR²⁵R²⁶ или Z²Q;
Z¹ представляет собой прямую связь;
Z² представляет собой прямую связь или NR²¹;
R¹ выбран из U-1-U-3 включительно, U-11, U-13, U-20, U-22, U-23, U-36-U-39 включительно и U-50;
R^3a представляет собой Н;
R^11a представляет собой Н;
каждый R^4a независимо представляет собой C₁-С₂ алкил, C₁-C₂галогеналкил, галоген, C₁-C₂алкокси или С₁-С₂галогеналкокси;
каждый R^4b независимо представляет собой С₁-С₂алкил;
каждый R⁷ независимо представляет собой галоген, циано, C₁-С₃алкил, C₁-С₃галогеналкил, гидрокси, C₁-С₂алкокси или C₁-C₂галогеналкокси;
k равно 1 или 2; и
n равно 0.

4. Соединение по п.3, где
А представляет собой СН₂;
G выбран из G-1, G-2, G-15, G-26, G-27, G-36, G-37 и G-38;
J выбран из J-4, J-5, J-8, J-11, J-15, J-16, J-20, J-29, J-30, J-37, J-38 и J-69;
Q выбран из Q-1, Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72, Q-73, Q-76, Q-78, Q-79, Q-84, Q-85, Q-101 и Q-102;
Х представляет собой X¹ или X²; и кольцо, содержащее Х является насыщенным;
R¹ представляет собой U-1 или U-50;
каждый R^4a независимо представляет собой C₁-C₂алкил, трифторметил, Сl, Вr, I или метокси;
и
каждый R⁵ независимо представляет собой Н, циано, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, C₁-С₆алкокси, C₁-С₆галогеналкокси, - NR²⁵R²⁶ или Z²Q.

5. Соединение по п.4 где
G выбран из G-1, G-2, G-15, G-26 и G-36;
J выбран из J-4, J-5, J-11, J-20, J-29, J-37, J-38 и J-69;
Q выбран из Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72 и Q-85; и Х представляет собой X¹.

6. Соединение по п.5, где G представляет собой G-1;
J представляет собой J-29;
каждый R⁵ независимо представляет собой Н или Z²Q;
Q выбран из Q-45, Q-63, Q-65 и Q-70;
каждый R⁷ независимо представляет собой метил, F, Cl, Вr, гидрокси, циано или метокси;
Z² представляет собой прямую связь;
p равно 0, 1 или 2; и
х равно целому числу 1 или 2.

7. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-[[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина и его энантиомера,
1-[[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-[4-(5-фенил-3-изоксазолил)-2-тиазолил]пиперидина,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(3аS,9bR),3а,4,5,9b-тетрагидронафт[2,1-d]изоксазол-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н),1',(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-3Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил-5-изоксазолил]-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-диона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1'R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н),1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-(3R)-спиро[бензофуран-3(2Н),5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил-2-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н), 1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-дихлорфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2-фторфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2-метилфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-диметилфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2,4,6-триметилфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(1'R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н), 1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2,4,6-триметоксифенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
3-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-изоксазолил]-2(3Н)-бензоксазолона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-изоксазолил]бензонитрила и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[3-метил-5-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(4S)-2,3-дигидроспиро[4Н-1-бензопиран-4,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил)-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера и
(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-фенил-5-изоксазолкарбонитрила и его энантиомера.

8. Соединение, выбранное из формулы 1В, и его соль

где каждый R^4a1 и R^4a2 независимо представляет собой C₁-С₃алкил, C₁-С₆галогеналкил, галоген, циано, C₁-C₂алкокси, C₁-C₂галогеналкокси, C₁-C₂алкилтио, C₁-C₂галогеналкилтио или С₂-С₃алкоксикарбонил; и
Z³ представляет собой CN или C(=S)NH₂.

9. Соединение по п.8, где
каждый R^4a1 и R^4a2 независимо представляет собой C₁-С₃алкил, C₁-С₃галогеналкил, галоген, циано, C₁-С₃алкокси или C₁-C₂галогеналкокси.

10. Соединение по п.8, выбранное из группы, состоящей из:
1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарботиоамида,
1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарботиоамида,
1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарбонитрила и
1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарбонитрила.

11. Соединение, выбранное из формулы 1C, и его соль,

где М представляет собой C₁-С₃алкил, C₁-С₃галогеналкил, гидрокси, C₁-C₄алкокси, C₁-C₂галогеналкокси, C₁-C₄алкиламино, С₂-С₈диалкиламино, 1-пиперидинил, 1-пирролидинил или 4-морфолинил; и
J¹ представляет собой

при условии, что соединение не представляет собой
1-(4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил)этанон.

12. Способ борьбы с болезнями растений, вызванными поражающие растения грибковыми патогенами класса Oomycete, содержащий нанесение на растение, или его часть, или на семя растения фунгицидно-эффективного количества соединения, выбранного из группы, состоящей из соединений по п.1, соединений при исключении условия (а) по п.1, соединений при исключении условия (b) по п.1 и соединений при исключении условия (с) по п.1.

13. Фунгицидная композиция, содержащая (1) соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений по п.1, соединений, исключая условие (а) по п.1, соединений, исключая условие (b) по п.1, и соединений, исключая условие (с) по п.1; и (2) по меньшей мере один другой фунгицид.

14. Фунгицидная композиция, содержащая (1) фунгицидно-эффективное количество соединения, выбранного из группы, состоящей из соединений по п.1, соединений, исключая условие (а) по п.1, соединений, исключая условие (b) по п.1, и соединений, исключая условие (с) по п.1; и (2) по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.