ГАЛОГЕНСОДЕРЖАЩИЕ СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ Российский патент 2013 года по МПК C07C317/44 C07D317/72 C07D339/06 C07C317/06 C07C317/10 C07C317/18 C07C317/24 C07C317/46 C07C323/03 C07C323/06 A01N41/10 A01N41/12 

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к галогенсодержащему сераорганическому соединению и его применению для борьбы с членистоногими паразитами.

Предшествующий уровень техники

К настоящему времени уже разработано и применяется на практике много пестицидных композиций для борьбы с членистоногими паразитами. Кроме того, в JP-A 2004-130306 раскрыто конкретное галогенсодержащее сераорганическое соединение.

Описание изобретения

Задачей настоящего изобретения является разработка нового соединения, обладающего эффективным действием против членистоногих паразитов, и его применение.

Авторы настоящего изобретения провели обширные исследования и обнаружили соединение, обладающее эффективным действием против членистоногих паразитов. В результате, было выяснено, что галогенсодержащее сераорганическое соединение, представленное следующей формулой (I), обладает эффективным действием против членистоногих паразитов, таких как вредные насекомые и вредные клещи. В результате чего и было создано настоящее изобретение.

А именно, настоящее изобретение предлагает:

(1) галогенсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I):

где m равен 0, 1 или 2, n равен 0, 1 или 2,

A представляет собой C3-C7циклоалкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E3, или C5-C7циклоалкенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E3;

Q представляет собой C1-C5галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора, или атом фтора;

R¹ и R³ являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, атом галогена или атом водорода;

R² и R⁴ являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, группу -C(=G)R⁵, цианогруппу, атом галогена или атом водорода;

G представляет собой атом кислорода или атом серы;

R⁵ представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильную группу, C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу, или атом водорода;

группа E1 является группой одновалентных заместителей, состоящей из углеводородной группы с цепью С1-С6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, C3-C6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена, группы -OR⁶, -SR⁶, -S(=O)R⁶, -S(=O)₂R⁶, -C(=O)R⁷, -OC(=O)R⁸, атома галогена, цианогруппы и гидроксильной группы;

группа E2 является группой двухвалентных заместителей, у которых две валентности образованы на одном атоме, состоящей из =O, =NO-R⁶, =C=CH₂ и =C(R¹¹)R¹²;

группа E3 является группой двухвалентных заместителей, у которых две валентности образованы на разных атомах, состоящей из C2-C6алкиленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, C4-C6алкениленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, -G-T¹-G- и -G-T¹-G-T²-; где T¹ и T² являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой метиленовую группу или этиленовую группу;

группа L состоит из гидроксильной группы, C1-C4алкоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, группы -N(R⁹)R¹⁰, C2-C5циклической аминогруппы, -C(=O)R⁷, -OC(=O)R⁸ и атома галогена;

R⁶ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, или C3-C6циклоалкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L;

R⁷ представляет собой гидроксильную группу, C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу, C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода;

R⁸ представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу, C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода;

R⁹ и R¹⁰ являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6циклоалкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, фенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода; и

R¹¹ и R¹² являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, атом галогена, или атом водорода (далее в настоящем описании называемое "соединением настоящего изобретения");

(2) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно приведенному выше пункту (1), где Q является C1-C3галогеналкильной группой, содержащей по меньшей мере один атом фтора;

(3) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно приведенному выше пункту (1), где Q является C1-C5фторалкильной группой;

(4) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно приведенному выше пункту (1), где Q является C1-C3фторалкильной группой;

(5) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(4), где m равен 0;

(6) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(4), где m равен 1;

(7) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(6), где n равен 0;

(8) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(6), где n равен 1;

(9) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(6), где n равен 2;

(10) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является атомом водорода;

(11) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является C1-C4алкильной группой;

(12) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является цианогруппой;

(13) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является группой -C(=G)R⁵;

(14) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является группой -C(=G)R⁵, G является атомом кислорода, и R⁵ представляет собой аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, или C2-C5циклическую аминогруппу;

(15) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является группой -C(=G)R⁵, G является атомом кислорода, и R⁵ является аминогруппой;

(16) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(15), где R¹ является атомом водорода или C1-C4алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена;

(17) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(15), где R¹ является атомом галогена;

(18) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(17), где А является циклогексильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп Е1-Е3, или циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп Е1-Е3;

(19) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(17), где A представляет собой циклогексильную или циклогексенильную группу, которая необязательно замещена одновалентной группой, выбранной из группы, состоящей из C2-C6алкинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, C2-C6алкинильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, атомом галогена и цианогруппой;

(20) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(17), где A является циклогексильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из группы E2;

(21) пестицидная композиция, которая включает галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(20) в качестве активного ингредиента; и

(22) способ борьбы с членистоногим паразитом, который включает нанесение эффективного количества галогенсодержащего сераорганического соединения согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(20) на членистоногого паразита или на место, где членистоногий паразит обитает.

Иллюстративный вариант осуществления настоящего изобретения

Как использовано в данном описании, термин "галогеналкильная группа" означает алкильную группу, замещенную одним или более атомами галогена, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома и йода. Как использовано в данном описании, выражение "C1-C6" или другое подобное означает суммарное количество углеродных атомов, образующих каждую заместительную группу.

C3-C7циклоалкильная группа в выражении "C3-C7циклоалкильная группа, необязательно замещенная группой, выбранной из групп E1-E3", в формуле (I) является 3-7-членной насыщенной карбоциклической группой, и ее примеры включают циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, циклогептильную группу и циклооктильную группу.

C5-C7циклоалкенильная группа в выражении "C5-C7циклоалкенильная группа, необязательно замещенная группой, выбранной из групп E1-E3", в формуле (I) является 5-7-членной ненасыщенной карбоциклической группой, не содержащей максимального числа двойных связей, и ее примеры включают 1-циклопентенильную группу, 2-циклопентенильную группу, 3-циклопентенильную группу, 1-циклогексенильную группу, 2-циклогексенильную группу, 3-циклогексенильную группу, 1-циклогептенильную группу, 2-циклогептенильную группу, 3-циклогептенильную группу и 4-циклогептенильную группу.

C3-C7циклоалкильная группа или C5-C7циклоалкенильная группа может быть замещена двумя или более одновалентными группами, выбранными из группы E1, на разных углеродных атомах или на одном и том же углеродном атоме кольца, и два или более одновалентных заместителей, выбранных из группы E1, могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга. Примеры циклогексильной группы, замещенной двумя группами, выбранными из группы E1, показаны ниже.

Кроме того, C3-C7циклоалкильная группа или C5-C7циклоалкенильная группа может быть замещена двухвалентной группой, выбранной из группы E3, на разных углеродных атомах или на одном и том же углеродном атоме кольца. Примеры циклогексильной группы, замещенной группой, выбранной из группы E3, показаны ниже.

В группе E1, примеры "углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L" включают C1-C6алкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, такую как метильная группа, фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2-пропинилоксиметильная группа, 2-бутинилоксиметильная группа, гидроксиметильная группа и другие подобные группы; C2-C6алкенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, такую как винильная группа, 2,2-дифторвинильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа и другие подобные группы; и C2-C6алкинильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, такую как 3-метокси-1-пропинильная группа, 3-метокси-1-бутинильная группа, 4-метокси-1-бутинильная группа, 4-метокси-2-бутинильная группа, 3-метокси-1-пентинильная группа, 4-метокси-1-пентинильная группа, 5-метокси-1-пентинильная группа, 4-метокси-2-пентинильная группа, 5-метокси-2-пентинильная группа, 5-метокси-3-пентинильная группа, 3-гидрокси-1-пропинильная группа, 3-гидрокси-1-бутинильная группа, 4-гидрокси-1-бутинильная группа, 4-гидрокси-2-бутинильная группа, 3-гидрокси-1-пентинильная группа, 4-гидрокси-1-пентинильная группа, 5-гидрокси-1-пентинильная группа, 4-гидрокси-2-пентинильная группа, 5-гидрокси-2-пентинильная группа, 5-гидрокси-3-пентинильная группа, 3-метиламино-1-пропинильная группа, 3-метиламино-1-бутинильная группа, 4-метиламино-1-бутинильная группа, 4-метиламино-2-бутинильная группа, 3-метиламино-1-пентинильная группа, 4-метиламино-1-пентинильная группа, 5-метиламино-1-пентинильная группа, 4-метиламино-2-пентинильная группа, 5-метиламино-2-пентинильная группа, 5-метиламино-3-пентинильная группа, 3-диметиламино-1-пропинильная группа, 3-диметиламино-1-бутинильная группа, 4-диметиламино-1-бутинильная группа, 4-диметиламино-2-бутинильная группа, 3-диметиламино-1-пентинильная группа, 4-диметиламино-1-пентинильная группа, 5-диметиламино-1-пентинильная группа, 4-диметиламино-2-пентинильная группа, 5-диметиламино-2-пентинильная группа, 5-диметиламино-3-пентинильная группа, 3-фениламино-1-пропинильная группа, 3-фениламино-1-бутинильная группа, 4-фениламино-1-бутинильная группа, 4-фениламино-2-бутинильная группа, 3-фениламино-1-пентинильная группа, 4-фениламино-1-пентинильная группа, 5-фениламино-1-пентинильная группа, 4-фениламино-2-пентинильная группа, 5-фениламино-2-пентинильная группа, 5-фениламино-3-пентинильная группа, 3-метилфениламино-1-пропинильная группа, 3-метилфениламино-1-бутинильная группа, 4-метилфениламино-1-бутинильная группа, 4-метилфениламино-2-бутинильная группа, 3-метилфениламино-1-пентинильная группа, 4-метилфениламино-1-пентинильная группа, 5-метилфениламино-1-пентинильная группа, 4-метилфениламино-2-пентинильная группа, 5-метилфениламино-2-пентинильная группа, 5-метилфениламино-3-пентинильная группа, 3-(1-пирролидинил)-1-пропинильная группа, 3-(1-пирролидинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-пирролидинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-пирролидинил)-2-бутинильная группа, 3-(1-пирролидинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-пирролидинил)-1-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-пирролидинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)-3-пентинильная группа, 3-(1-пиперидинил)-1-пропинильная группа, 3-(1-пиперидинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-пиперидинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-пиперидинил)-2-бутинильная группа, 3-(1-пиперидинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-пиперидинил)-1-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-пиперидинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)-3-пентинильная группа, 3-(1-морфолинил)-1-пропинильная группа, 3-(1-морфолинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-морфолинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-морфолинил)-2-бутинильная группа, 3-(1-морфолинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-морфолинил)-1-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-морфолинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)-3-пентинильная группа, 3-метоксикарбонил-1-пропинильная группа, 3-метоксикарбонил-1-бутинильная группа, 4-метоксикарбонил-1-бутинильная группа, 4-метоксикарбонил-2-бутинильная группа, 3-метоксикарбонил-1-пентинильная группа, 4-метоксикарбонил-1-пентинильная группа, 5-метоксикарбонил-1-пентинильная группа, 4-метоксикарбонил-2-пентинильная группа, 5-метоксикарбонил-2-пентинильная группа, 5-метоксикарбонил-3-пентинильная группа, 3-диметиламинокарбонил-1-пропинильная группа, 3-диметиламино-карбонил-1-бутинильная группа, 4-диметиламинокарбонил-1-бутинильная группа, 4-диметиламинокарбонил-2-бутинильная группа, 3-диметиламинокарбонил-1-пентинильная группа, 4-диметиламино-карбонил-1-пентинильная группа, 5-диметиламино-карбонил-1-пентинильная группа, 4-диметиламинокарбонил-2-пентинильная группа, 5-диметиламинокарбонил-2-пентинильная группа, 5-диметиламинокарбонил-3-пентинильная группа, 3-(1-пирролидинил)карбонил-1-пропинильная группа, 3-(1-пирролидинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-пирролидинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-пирролидинил)карбонил-2-бутинильная группа, 3-(1-пирролидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-пирролидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-пирролидинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)карбонил-3-пентинильная группа, 3-(1-пиперидинил)карбонил-1-пропинильная группа, 3-(1-пиперидинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-пиперидинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-пиперидинил)карбонил-2-бутинильная группа, 3-(1-пиперидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-пиперидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-пиперидинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)карбонил-3-пентинильная группа, 3-(1-морфолинил)карбонил-1-пропинильная группа, 3-(1-морфолинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-морфолинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-морфолинил)карбонил-2-бутинильная группа, 3-(1-морфолинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-морфолинил)карбонил-1-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-морфолинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)карбонил-3-пентинильная группа, 3-карбокси-1-пропинильная группа, 3-карбокси-1-бутинильная группа, 4-карбокси-1-бутинильная группа, 4-карбокси-2-бутинильная группа, 3-карбокси-1-пентинильная группа, 4-карбокси-1-пентинильная группа, 5-карбокси-1-пентинильная группа, 4-карбокси-2-пентинильная группа, 5-карбокси-2-пентинильная группа, 5-карбокси-3-пентинильная группа, 3-ацетокси-1-пропинильная группа, 3-ацетокси-1-бутинильная группа, 4-ацетокси-1-бутинильная группа, 4-ацетокси-2-бутинильная группа, 3-ацетокси-1-пентинильная группа, 4-ацетокси-1-пентинильная группа, 5-ацетокси-1-пентинильная группа, 4-ацетокси-2-пентинильная группа, 5-ацетокси-2-пентинильная группа, 5-ацетокси-3-пентинильная группа, 3-метоксикарбонилокси-1-пропинильная группа, 3-метоксикарбонилокси-1-бутинильная группа, 4-метоксикарбонилокси-1-бутинильная группа, 4-метоксикарбонилокси-2-бутинильная группа, 3-метоксикарбонилокси-1-пентинильная группа, 4-метоксикарбонилокси-1-пентинильная группа, 5-метоксикарбонилокси-1-пентинильная группа, 4-метоксикарбонилокси-2-пентинильная группа, 5-метоксикарбонилокси-2-пентинильная группа, 5-метоксикарбонилокси-3-пентинильная группа, 2-бромэтинильная группа, 2-йодэтинильная группа, 3-фтор-1-пропинильная группа, 3,3-дифтор-1-пропинильная группа, 3,3,3-тридифтор-1-пропинильная группа, 3-фтор-1-пропинильная группа, 3,3-дифтор-1-пропинильная группа, 3,3,3-трифтор-1-пропинильная группа, 1-фтор-2-пропинильная группа, 1,1-дифтор-2-пропинильная группа, 3-фтор-1-бутинильная группа, 4-фтор-1-бутинильная группа, 3-фтор-1-пентинильная группа, 4-фтор-1-пентинильная группа, 5-фтор-1-пентинильная группа, этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 2-пентинильная группа, 3-пентинильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C3-C6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена" в группе E1 включают циклопропильную группу.

Примеры группы, представленной группой "-OR⁶" в группе E1, включают C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как 2-пропинилоксильная группа, 2-бутинилоксильная группа и другие подобные группы; C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена; и C3-C6алкинилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена.

Примеры группы, представленной группой "-SR⁶" в группе E1, включают C1-C4алкилтиогруппу, необязательно замещенную атомом галогена.

Примеры группы, представленной группой "-S(=O)R⁶" в группе E1, включают C1-C4алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена.

Примеры группы, представленной группой "-S(=O)₂R⁶" в группе E1, включают C1-C4алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную атомом галогена.

Примеры группы, представленной группой "-C(=O)R⁷" в группе E1, включают группу, в которой R⁷ является C1-C4алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁷ является C1-C4алкоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁷ является C3-C6алкенилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁷ является C3-C6алкинилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁷ является аминогруппой, C1-C4алкиламиногруппой, необязательно замещенной атомом галогена, или ди(C1-C4алкил)аминогруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁷ является C2-C5циклической аминогруппой; группу, в которой R⁷ является гидроксильной группой; и группу, в которой R⁷ является атомом водорода.

Примеры группы, представленной группой "-OC(=O)R⁸" в группе E1, включают группу, в которой R⁸ является C1-C4алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁸ является C1-C4алкоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁸ является C3-C6алкенилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁸ является C3-C6алкинилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁸ является аминогруппой, C1-C4алкиламиногруппой, необязательно замещенной атомом галогена, или ди(C1-C4алкил)аминогруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁸ является C2-C5циклической аминогруппой; и группу, в которой R⁸ является атомом водорода.

В группе E2, примеры "=NO-R⁶" включают метоксииминогруппу, этоксииминогруппу, изопропоксииминогруппу, циклопропилиминогруппу, 2,2,2-трифторэтоксииминогруппу, аллилиминогруппу и 3-пропинилиминогруппу.

Примеры "=C(R¹¹R¹²)" в группе E2 включают метилиденовую группу, этилиденовую группу, 1-метилэтилиденовую группу, пропилиденовую группу и дихлорметилиденовую группу.

В группе E3, примеры "C2-C6алкиленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают этан-1,2-диильную группу, пропан-1,2-диильную группу, пропан-1,3-диильную группу, бутан-1,4-диильную группу, 2,3-дихлорбутан-1,4-диильную группу и пентан-1,5-диильную группу.

В группе E3 примеры "C4-C6алкениленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают 2-бутен-1,4-диильную группу и 3-пентен-1,5-диильную группу. Примеры группы, представленной "G-T¹-G-" в группе E3, включают -OCH₂O-, -SCH₂S-, -OCH₂CH₂O- и -SCH₂CH₂S-.

Примеры группы, представленной "-G-T¹-G-T²-" в группе E3, включают -OCH₂OCH₂-, -SCH₂SCH₂-, -OCH₂CH₂OCH₂- и -SCH₂CH₂SCH₂-.

Примеры "C1-C5галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора", включают C1-C5алкильную группу, замещенную только атомом фтора (атомами фтора), такую как фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 1,1-дифторэтильная группа, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильная группа, 1,1-дифторпропильная группа, 2,2-дифторпропильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутильная группа, 1,1-дифторбутильная группа, 2,2-дифторбутильная группа, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-ундекафторпентильная группа, 1,1-дифторпентильная группа, 2,2-дифторпентильная группа и другие подобные группы; C1-C5 алкильную группу, замещенную атомом фтора (атомами фтора) и атомом хлора (атомами хлора), такую как хлордифторметильная группа, 1,2-дихлор-1,2,2-трифторэтильная группа, 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтильная группа, 1-хлор-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дихлор-2,3,3-трифторпропильная группа, 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропильная группа и другие подобные группы; и C1-C5 алкильную группу, замещенную атомом фтора (атомами фтора) и атомом брома (атомами брома), такую как 2,2-дибром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2-бром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2,3-дибром-3,3-дифторпропильная группа, 3-бром-3,3-дифторпропильная группа, 1-бром-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 1-бром-2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 1,3-дибром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 3-бром-2,3,3-трифторпропильная группа, 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дибром-2,3,3-трифторпропильная группа, 3-бром-3,3-дифторпропильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C1-C3галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора", включает C1-C3алкильную группу, замещенную только атомом фтора (атомами фтора), такую как трифторметильная группа, 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа, 1,1-дифторэтильная группа, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильная группа и другие подобные группы; C1-C3алкильную группу, замещенную атомом фтора (атомами фтора) и атомом хлора (атомами хлора), такую как хлордифторметильная группа, 1,2-дихлор-1,2,2-трифторэтильная группа, 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтильная группа, 1-хлор-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дихлор-2,3,3-трифторпропильная группа, 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропильная группа и другие подобные группы; и C1-C3алкильную группу, замещенную атомом фтора (атомами фтора) и атомом брома (атомами брома), такую как 2,2-дибром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2-бром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2,3-дибром-3,3-дифторпропильная группа, 3-бром-3,3-дифторпропильная группа, 1-бром-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 1-бром-2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 1,3-дибром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 3-бром-2,3,3-трифторпропильная группа, 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дибром-2,3,3-трифторпропильная группа, 3-бром-3,3-дифторпропильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C1-C5фторалкильной группы" включают фторметильную группу, трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 1,1-дифторэтильную группу, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, 1,1-дифторпропильную группу, 2,2-дифторпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутильную группу, 1,1-дифторбутильную группу, 2,2-дифторбутильную группу, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-ундекафторпентильную группу, 1,1-дифторпентильную группу и 2,2-дифторпентильную группу.

Примеры "C1-C3фторалкильной группы” включают фторметильную группу, трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 1,1-дифторэтильную группу и 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу.

Примеры "атома галогена" включают атом фтора, атом хлора и атом брома.

Примеры "углеводородной группы с цепью C1-C4, необязательно замещенной атомом галогена", включают C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C4алкенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, и C2-C4алкинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена.

Примеры "C1-C4алкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена», включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, 1-метилэтильную группу (далее в данном описании в ряде случаев называемую изопропильной группой), 2,2-диметилпропильную группу, хлорметильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторметильную группу, 1,1,2,2-тетрафторэтильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу и 1,1-диметилэтильную группу (далее в данном описании в ряде случаев называемую трет-бутильной группой).

Примеры "C2-C4алкенильной группы, необязательно замещенной атомом галогена», включают винильную группу, 2,2-дифторвинильную группу, 1,2,2-трифторвинильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 3,3-дифтор-2-пропенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 1-бутенильную группу и 2-бутенильную группу.

Примеры "C2-C4алкинильной группы, необязательно замещенной атомом галогена», включают этинильную группу, 1-пропинильную группу, 3,3,3-трифтор-1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу, 1-метил-2-пропинильную группу, 1-бутинильную группу, 2-бутинильную группу и 3-бутинильную группу.

Примеры "C1-C4алкоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена», включают метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, трифторметоксигруппу, бромдифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу, пентафторэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу и 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу.

Примеры "C3-C6алкенилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена», включают 1-пропенилоксигруппу, 2-пропенилоксигруппу, 1-метил-2-пропенилоксигруппу, 1,1-диметил-2-пропенилоксигруппу и 2,2-дифтор-2-пропенилоксигруппу.

Примеры “C3-C6алкинилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена», включают 2-пропинилоксигруппу, 1-метил-2-пропинилоксигруппу, 1,1-диметил-2-пропинилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу, 1-метил-2-бутинилоксигруппу, 1,1-диметил-2-бутинилоксигруппу и 3,3,3-трифтор-1-пропинилоксигруппу.

Примеры "C1-C4алкиламиногруппы, необязательно замещенной атомом галогена», включают N-метиламиногруппу, N-этиламиногруппу, N-пропиламиногруппу, N-(1-метилэтил)аминогруппу и N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу.

Примеры "ди(C1-C4алкил)аминогруппы, необязательно замещенной атомом галогена», включают N,N-диметиламиногруппу, N-этил-N-метиламиногруппу, N,N-диэтиламиногруппу, N-метил-N-пропиламиногруппу, N-этил-N-пропиламиногруппу, N,N-дипропиламиногруппу, N-метил-N-(1-метилэтил)аминогруппу, N-этил-N-(1-метилэтил)аминогруппу, N,N-ди(1-метилэтил)аминогруппу, N-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу и N-метил-N-этил-N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу.

Примеры "C2-C5циклической аминогруппы" включают 1-азиридиновую группу, 1-азетидиниловую группу, 1-пирролидиниловую группу, пиперидиновую группу и морфолиновую группу.

Примеры "углеводородной группы с цепью С1-С6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают C1-C6алкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, C2-C6алкенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, и C2-C6алкинильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L.

Примеры "C1-C6алкильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают C1-C6алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, 1-метилэтильная группа, 2,2-диметилпропильная группа, хлорметильная группа, фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 1,1,2,2-тетрафторэтильная группа, 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа, 1,1-диметилэтильная группа и другие подобные группы; (C1-C4алкокси)C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, 1-метоксиэтильная группа, 1-этоксиэтильная группа, трифторметоксиметильная группа и другие подобные группы; (C3-C6алкенилокси)C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как (1-пропенилокси)метильная группа, (2-пропенилокси)метильная группа, (1-метил-2-пропенилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-пропенилокси)метильная группа, (2,2-дифтор-2-пропенилокси)метильная группа, 1-(1-пропенилокси)этильная группа, 1-(2-пропенилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-пропенилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-пропенилокси)этильная группа, 1-(2,2-дифтор-2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1-пропенилокси)этильная группа, 2-(2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-пропенилокси)этильная группа и 2-(2,2-дифтор-2-пропенилокси)этильная группа; (C3-C6алкинилокси)C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как (2-пропинилокси)метильная группа, (1-метил-2-пропинилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-пропинилокси)метильная группа, (2-бутинилокси)метильная группа, (1-метил-2-бутинилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-бутинилокси)метильная группа, (3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)метильная группа, 1-(2-пропинилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-пропинилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-пропинилокси)этильная группа, 1-(2-бутинилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-бутинилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-бутинилокси)этильная группа, 1-(3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)этильная группа, 2-(2-пропинилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-пропинилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-пропинилокси)этильная группа, 2-(2-бутинилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-бутинилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-бутинилокси)этильная группа, 2-(3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)этильная группа и другие подобные группы; и (гидрокси)C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как гидроксиметильная группа, 1-гидроксиэтильная группа, 1-гидрокси-1-метилэтильная группа, 2-гидроксиэтильная группа, 2-гидрокси-1-метилэтильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C2-C6алкенильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают C2-C6алкенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как винильная группа, 2,2-дифторвинильная группа, 1,2,2-трифторвинильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 3,3-дифтор-2-пропенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C2-C6алкинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают этинильную группу, такую как 1-этинильная группа, 2-бромэтинильная группа, 2-йод-этинильная группа, 2-(метоксикарбонил)этинильная группа и другие подобные группы; 1-пропинильную группу, такую как 1-пропинильная группа, 3-фтор-1-пропинильная группа, 3,3-дифтор-1-пропинильная группа, 3-(диметиламино)-1-пропинильная группа, 3,3,3-трифтор-1-пропинильная группа, 3-метокси-1-пропинильная группа, 3-(метоксикарбонил)-1-пропинильная группа и другие подобные группы; 2-пропинильную группу, такую как 2-пропинильная группа, 1-фтор-2-пропинильная группа, 1,1-дифтор-2-пропинильная группа; 1-бутинильную группу, такую как 1-бутинильная группа, 4-фтор-1-бутинильная группа, 4-метокси-1-бутинильная группа, 4-(диметиламино)-1-бутинильная группа, 4-(метоксикарбонил)-1-бутинильная группа и другие подобные группы; 2-бутинильную группу, такую как 2-бутинильная группа, 4-фтор-2-бутинильная группа, 4-метокси-2-бутинильная группа, 4-(диметиламино)-2-бутинильная группа, 4-(метоксикарбонил)-2-бутинильная группа и другие подобные группы; 3-бутинильную группу, такую как 3-бутинильная группа, 1,1-дифтор-3-бутинильная группа и другие подобные группы; 1-пентинильную группу, такую как 1-пентинильная группа, 5-фтор-1-пентинильная группа, 5-метокси-1-пентинильная группа, 5-(диметиламино)-1-пентинильная группа, 5-(метоксикарбонил)-1-пентинильная группа и другие подобные группы; и 2-пентинильную группу, такую как 2-пентинильная группа, 5-фтор-2-пентинильная группа, 5-метокси-2-пентинильная группа, 5-(диметиламино)-2-пентинильная группа, 5-(метоксикарбонил)-2-пентинильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C3-C6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена», включают циклопропильную группу, 1-метилциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дихлор-1-метилциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дифтор-1-метилциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу.

Примеры "фенильной группы, необязательно замещенной атомом галогена», включают фенильную группу, 2-хлорфенильную группу, 3-хлорфенильную группу, 4-хлорфенильную группу, 2,3-дихлорфенильную группу, 2,4-дихлорфенильную группу, 2,5-дихлорфенильную группу, 2,6-дихлорфенильную группу, 3,4-дихлорфенильную группу, 3,5-дихлорфенильную группу, 2-фторфенильную группу, 3-фторфенильную группу, 4-фторфенильную группу, 2,3-дифторфенильную группу, 2,4-дифторфенильную группу, 2,5-дифторфенильную группу, 2,6-дифторфенильную группу, 3,4-дифторфенильную группу, 3,5-дифторфенильную группу, 2-бромфенильную группу, 3-бромфенильную группу, 4-бромфенильную группу, 2,3-дибромфенильную группу, 2,4-дибромфенильную группу, 2,5-дибромфенильную группу, 2,6-дибромфенильную группу, 3,4-дибромфенильную группу и 3,5-дибромфенильную группу.

Конкретные примеры соединения настоящего изобретения включают:

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2;

соединение, представленное формулой (I), где n равен 0;

соединение, представленное формулой (I), где n равен 1;

соединение, представленное формулой (I), где n равен 2;

соединение, представленное формулой (I), где R¹ является атомом водорода;

соединение, представленное формулой (I), где R¹ является C1-C4алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R¹ является метильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где R¹ является C2-C4алкенильной группой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R¹ является C2-C4алкинильной группой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R¹ является атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R¹ является атомом фтора;

соединение, представленное формулой (I), где R¹ является атомом хлора;

соединение, представленное формулой (I), где R¹ является атомом брома;

соединение, представленное формулой (I), где R² является атомом водорода;

соединение, представленное формулой (I), где R² является C1-C4алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=O)R⁵, и R⁵ является C1-C4алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=O)R⁵, и R⁵ является C1-C4алкоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R² является метоксикарбонильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=O)R⁵, и R⁵ является C3-C6алкенилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=O)R⁵, и R⁵ является C3-C6алкинилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=O)R⁵, и R⁵ является аминогруппой, C1-C4алкиламиногруппой, необязательно замещенной атомом галогена, или ди(C1-C4алкил)аминогруппой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=O)R⁵, и R⁵ является C2-C5циклической аминогруппой;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=O)NH₂;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=O)OH;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=O)H;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=S)R⁵, и R⁵ является C1-C4алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=S)R⁵, и R⁵ является C1-C4алкоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=S)R⁵, и R⁵ является C3-C6алкенилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=S)R⁵, и R⁵ является C3-C6алкинилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=S)R⁵, и R⁵ является C1-C4алкиламиногруппой, необязательно замещенной атомом галогена, или ди(C1-C4алкил)аминогруппой, необязательно замещенной атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=S)R⁵, и R⁵ является C2-C5циклической аминогруппой;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=S)NH₂;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=S)OH, и R⁵ является гидроксильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где R² является группой -C(=S)H;

соединение, представленное формулой (I), где R² является цианогруппой;

соединение, представленное формулой (I), где R² является атомом галогена;

соединение, представленное формулой (I), где R¹ и R² являются атомами водорода;

соединение, представленное формулой (I), где Q является C1-C3галогеналкильной группой, содержащей по меньшей мере один атом фтора;

соединение, представленное формулой (I), где Q является C1-C5фторалкильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где Q является атомом фтора;

соединение, представленное формулой (I), где Q является C1-C3фторалкильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где Q является фторметильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где Q является трифторметильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где Q является 2,2,2-трифторэтильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где Q является 1,1,2,2,2-пентафторэтильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где A является C3-C7циклоалкильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклопропильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклопентильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где А является циклогексильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп Е1-Е3;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклогептильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является C5-C7циклоалкенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклопентенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклопентенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклопентенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогептенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогептенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогептенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 4-циклогептенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклопентильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклопентильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклопентильной группой, положение 2 и положение 3 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклопентильной группой, положение 3 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где А является циклогексильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп Е1-Е3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклогексильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклогексильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп Е1-Е3 в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклогексильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклогексильной группой, положение 2 и положение 3 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклогексильной группой, положение 2 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является циклогексильной группой, положение 3 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклопентенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклопентенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклопентенильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклопентенильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклопентенильной группой, положение 3 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклопентенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклопентенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклопентенильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклопентенильной группой, положение 3 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклопентенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклопентенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклопентенильной группой, положение 3 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 5;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 5;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, положение 2 и положение 3 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, положение 2 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, положение 2 и положение 5 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, положение 3 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, положение 3 и положение 5 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, положение 3 и положение 6 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, положение 4 и положение 5 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, положение 4 и положение 6 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 1-циклогексенильной группой, положение 5 и положение 6 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 5;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 5;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, положение 2 и положение 3 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, положение 2 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, положение 2 и положение 5 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, положение 3 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, положение 3 и положение 5 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, положение 3 и положение 6 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, положение 4 и положение 5 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, положение 4 и положение 6 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 2-циклогексенильной группой, положение 5 и положение 6 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 4;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E3, в положении 5;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, необязательно замещенной двумя группами, выбранными из групп E1-E3, в положении 5;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, положение 2 и положение 3 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, положение 2 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, положение 2 и положение 5 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, положение 3 и положение 4 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, положение 3 и положение 5 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, положение 3 и положение 6 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, положение 4 и положение 5 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, положение 4 и положение 6 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где A является 3-циклогексенильной группой, положение 5 и положение 6 которой, каждое необязательно, замещено группой, выбранной из групп E1-E3;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и A является 3-цианоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и A является 3-фторциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и A является 3,3-дифторциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и A является 3-этинилциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и A является 3-(1-пропинил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и A является 3-(2-пропинил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и A является 3-(2-бутинил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и A является 3-метоксииминоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и A является 3-этоксииминоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-фторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3,3-дифторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-(1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-(2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-(2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-фтор-4-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-фтор-4-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-фторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4,4-дифторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-фтор-4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-фтор-4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метокси-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метокси-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метокси-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метокси-2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метокси-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метокси-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-метокси-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метокси-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-метокси-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-диметиламино-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-диметиламино-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-диметиламино-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-диметиламино-2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-диметиламино-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-диметиламино-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-диметиламино-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-диметиламино-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-диметиламино-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(2-метоксикарбонилэтинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-метоксикарбонил-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-метоксикарбонил-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(2-бромэтинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(2-йодэтинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-фтор-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3,3-дифтор-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3,3,3-трифтор-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(1-фтор-2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(1,1-дифтор-2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-фтор-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-фтор-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-фтор-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-фтор-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-фтор-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-метоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-этоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-метоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-этоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-циано-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-фтор-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-этинил-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-(1-пропинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-(2-пропинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-(2-бутинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-циано-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-фтор-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-этинил-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-(1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-(2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 3-(2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-циано-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-фтор-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-этинил-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метокси-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метокси-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метокси-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метокси-2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метокси-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метокси-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-метокси-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метокси-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-метокси-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-диметиламино-1-пропил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-диметиламино-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-диметиламино-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-диметиламино-2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-диметиламино-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-диметиламино-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-диметиламино-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-диметиламино-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-диметиламино-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-метоксикарбонил-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-метоксикарбонил-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(2-бромэтинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(2-йодэтинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-фтор-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3,3-дифтор-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3,3,3-трифтор-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(1-фтор-2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(1,1-дифтор-2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-фтор-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-фтор-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(3-фтор-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(4-фтор-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 0, и А является 4-(5-фтор-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-цианоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-фторциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3,3-дифторциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-этинилциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(1-пропинил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(2-пропинил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(2-бутинил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-фторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3,3-дифторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-фтор-4-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-фтор-4-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-фторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4,4-дифторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-фтор-4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-фтор-4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метокси-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метокси-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метокси-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метокси-2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метокси-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метокси-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-метокси-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метокси-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-метокси-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-диметиламино-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-диметиламино-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-диметиламино-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-диметиламино-2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-диметиламино-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-диметиламино-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-диметиламино-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-диметиламино-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-диметиламино-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(2-метоксикарбонилэтинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-метоксикарбонил-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-метоксикарбонил-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(2-бромэтинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(2-йодэтинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-фтор-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3,3-дифтор-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3,3,3-трифтор-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(1-фтор-2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(1,1-дифтор-2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-фтор-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-фтор-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-фтор-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-фтор-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-фтор-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-цианоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-фторциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3,3-дифторциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-этинилциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-(1-пропинил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-(1-бутинил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-фторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3,3-дифторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-(1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-(1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 4-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 4-фторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 4,4-дифторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 4-фтор-4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 4-(1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 4-(1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-циано-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-фтор-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-этинил-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(1-пропинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(2-пропинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(2-бутинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-циано-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-фтор-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-этинил-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-(2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-циано-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-фтор-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-этинил-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метокси-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метокси-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метокси-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метокси-2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метокси-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метокси-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-метокси-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метокси-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-метокси-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-диметиламино-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-диметиламино-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-диметиламино-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-диметиламино-2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-диметиламино-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-диметиламино-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-диметиламино-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-диметиламино-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-диметиламино-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пентенил)-3-циклогексенильная группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-метоксикарбонил-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-метоксикарбонил-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(2-бромэтинил-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(2-йодэтинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-фтор-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3,3-дифтор-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3,3,3-трифтор-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(1-фтор-2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(1,1-дифтор-2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-фтор-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-фтор-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(3-фтор-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(4-фтор-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-(5-фтор-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-циано-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-фтор-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-этинил-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-(1-пропинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-(1-бутинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-циано-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-фтор-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-этенил-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-(1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-(1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-метоксииминоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-этоксииминоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-метоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 3-этоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-метоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, и А является 4-этоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-метоксииминоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-этоксииминоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-метоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 3-этоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 4-метоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, и А является 4-этоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-цианоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-фторциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3,3-дифторциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этинилциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-пропил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(2-пропил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(2-бутинил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-фторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3,3-дифторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-фтор-4-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-фтор-4-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-фторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4,4-дифторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-фтор-4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-фтор-4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метокси-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метокси-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метокси-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метокси-2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метокси-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метокси-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-метокси-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метокси-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-метокси-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-диметиламино-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-диметиламино-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-диметиламино-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-диметиламино-2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-диметиламино-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-диметиламино-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-диметиламино-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-диметиламино-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-диметиламино-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(2-метоксикарбонил-этинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-метоксикарбонил-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-метоксикарбонил-2-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(2-бромэтинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(2-йодэтинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-фтор-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3,3-дифтор-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3,3,3-трифтор-1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(1-фтор-2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(1,1-дифтор-2-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-фтор-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, А является 4-(4-фтор-1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-фтор-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-фтор-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-фтор-1-пентенил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-цианоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-фторциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3,3-дифторциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этинилциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-пропил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-бутинил)циклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-фторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3,3-дифторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-цианоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-фторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4,4-дифторциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-фтор-4-этинилциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(1-пропинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(1-бутинил)циклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-циано-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-фтор-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этинил-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-пропинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(2-пропинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(2-бутинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-циано-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-фтор-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этинил-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-циано-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-фтор-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-этинил-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метокси-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метокси-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метокси-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метокси-2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метокси-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метокси-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-метокси-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метокси-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-метокси-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-диметиламино-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-диметиламино-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-диметиламино-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-диметиламино-2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-диметиламино-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-диметиламино-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-диметиламино-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-диметиламино-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-диметиламино-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-метоксикарбонил-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метоксикарбонил-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-метоксикарбонил-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-метоксикарбонил-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-метоксикарбонил-2-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(2-бромэтинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(2-йодэтинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-фтор-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3,3-дифтор-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3,3,3-трифтор-1-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(1-фтор-2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(1,1-дифтор-2-пропинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-фтор-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-фтор-1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(3-фтор-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(4-фтор-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-(5-фтор-1-пентенил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-циано-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-фтор-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этинил-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-пропинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-бутинил)-3-циклопентенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-циано-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-фтор-3-циклогексенильной группы;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этинил-3-циклогексенильной группы;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-пропинил)-3-циклогексенильной группы;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-(1-бутинил)-3-циклогексенильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-метоксииминоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этоксииминоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-метоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-метоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 1, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-этоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-метоксииминоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этоксииминоциклопентильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-метоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 3-этоксииминоциклогексильной группой;

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-метоксииминоциклогексильной группой; и

соединение, представленное формулой (I), где m равен 2, R³ и R⁴ являются атомами водорода, и А является 4-этоксииминоциклогексильной группой.

Далее разъясняется способ получения соединения настоящего изобретения.

Соединение, представленное формулой (I-a), которое является соединением настоящего изобретения, представленным формулой (I), где n равен 0, может быть получено, например, при помощи следующих способов синтеза 1-4.

Способ синтеза 1

Соединение, представленное формулой (I-a), может быть получено, например, путем взаимодействия следующего соединения (a) и следующего соединения (b):

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴ и m являются такими, как определено выше, и Z¹ представляет собой уходящую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода или метансульфонильная группа.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии традиционного основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметоксиметан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, воду и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоголяты щелочных металлов, такие как метилат натрия и трет-бутилат калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2,2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (a).

Количество используемого в реакции соединения (b) составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (a).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -50 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-a) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в воду и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-a) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если это необходимо.

Способ синтеза 2

Соединение, представленное формулой (I-a), также может быть получено, например, путем взаимодействия следующего соединения (c) и соединения (d):

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴ и m являются такими, как определено выше, и Z² представляет собой уходящую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода или метансульфонильная группа.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии традиционного основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметоксиметан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, воду и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоголяты щелочных металлов, такие как метилат натрия и трет-бутилат калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2,2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (d).

Количество используемого в реакции соединения (c) составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (d).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -50 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-a) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в воду и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-a) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Способ синтеза 3

Соединение, представленное формулой (I-a), также может быть получено из соединения (c) согласно следующей методике:

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴, m, Z¹ и Z² являются такими, как определено выше, и R²⁰ представляет собой метильную группу или аминогруппу.

Стадия (3-1):

Соединение (f) может быть получено путем взаимодействия соединения (c) с соединением (e).

Реакцию проводят в традиционном растворителе.

Примеры используемого в реакции растворителя включают галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ, спирты, такие как метанол и этанол, и их смесь.

Количество используемого в реакции соединения (e) составляет обычно от 1 до 3 молей на 1 моль соединения (c).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от 20 до 200°C, и время реакции обычно составляет от 0,5 до 240 часов.

После завершения реакции соединение (f) может быть выделено, например, путем концентрирования реакционной смеси. Выделенное соединение (f) может быть использовано, как оно есть на стадии (3-2) или, если необходимо, может быть дополнительно очищено перекристаллизацией или другими подобными методами.

Стадия (3-2):

Соединение, представленное формулой (I-a), может быть получено путем взаимодействия соединения (f) и соединения (b) в присутствии основания.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии традиционного основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметоксиметан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, воду и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, и алкоголяты щелочных металлов, такие как метилат натрия и трет-бутилат калия.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 50 молей на 1 моль соединения (f).

Количество используемого в реакции соединения (b) составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (f).

Реакция может быть осуществлена с использованием катализатора межфазного переноса, такого как тетра-н-бутиламмонийбромид, если необходимо.

Количество используемого катализатора межфазного переноса составляет обычно от 0,05 до 1,0 моля на 1 моль соединения (f).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -50 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-a) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в воду и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-a) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Способ синтеза 4

Соединение, представленное формулой (I-a), также может быть получено из соединения (c) согласно следующей методике:

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴, m, Z¹ и Z² являются такими, как определено выше, и R²¹ представляет собой метильную группу или фенильную группу.

Стадия (4-1):

Соединение (h) может быть получено путем взаимодействия соединения (b) с соединением (g) в присутствии основания.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии традиционного основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметоксиэтан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидрид натрия и карбонат калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2,2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (c).

Количество используемого в реакции соединения (g) составляет обычно от 1 до 5 молей на 1 моль соединения (b).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -20 до 80°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (h) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в подкисленную воду (например, разбавленную хлористоводородную кислоту и т.д.) и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (h) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Стадия (4-2):

Соединение, представленное формулой (I-a), может быть получено путем взаимодействия соединения (c) и соединения (h) в присутствии основания.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии традиционного основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметоксиэтан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, воду и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия, и алкоголяты щелочных металлов, такие как метилат натрия, этилат натрия и трет-бутилат калия.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (h).

Количество используемого в реакции соединения (c) составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (h).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -50 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-a) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в воду и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-a) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Способ синтеза 5

Соединение, представленное формулой (I-a), также может быть получено из соединения (b) согласно следующей методике:

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R²¹, m, Z¹ и Z² являются такими, как определено выше.

Стадия (5-1):

Соединение (i) может быть получено путем взаимодействия соединения (b) с соединением (g) в присутствии основания.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии традиционного основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметоксиэтан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидрид натрия и карбонат калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2,2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (b).

Количество используемого в реакции соединения (g) составляет обычно от 1 до 5 молей на 1 моль соединения (b).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -20 до 80°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (h) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в подкисленную воду (например, разбавленную хлористоводородную кислоту и т.д.) и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (h) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Стадия (5-2):

Соединение, представленное формулой (I-a), может быть получено путем взаимодействия соединения (c) с соединением (i) в присутствии основания.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии традиционного основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметоксиэтан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, воду и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия, и алкоголяты щелочных металлов, такие как метилат натрия, этилат натрия и трет-бутилат калия.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (i).

Количество используемого в реакции соединения (c) составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (i).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -50 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-a) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в воду и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-a) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Способ синтеза 6

Соединение, представленное формулой (I-b) или (I-c), которое является соединением настоящего изобретения, представленным формулой (I), где R¹ представляет собой углеводородную группу с цепью C1-C4, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода, и R² является группой -C(=O)R⁵ или цианогруппой, может быть получено из соединения (j) согласно следующей методике:

где A, Q, R³, R⁴, n и m являются такими, как определено выше, Z³ и Z⁴ представляют собой уходящую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода или метансульфонильная группа, R^1a представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, и R^2a представляет собой группу -C(=O)R⁵ или цианогруппу.

Стадия (6-1):

Соединение, представленное формулой (I-b), может быть получено путем взаимодействия соединения (k) с соединением (j) в присутствии основания.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диэтоксиэтан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоголяты щелочных металлов, такие как метилат натрия и трет-бутилат калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2,2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (j).

Количество используемого в реакции соединения (k) составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (j).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -50 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-b) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в подкисленную воду (например, разбавленную хлористоводородную кислоту и т.д.) и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-b) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Стадия (6-2):

Соединение, представленное формулой (I-c), может быть получено путем взаимодействия соединения (l) с соединением (I-b) в присутствии основания.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии традиционного основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметоксиэтан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, воду и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоголяты щелочных металлов, такие как метилат натрия и трет-бутилат калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2,2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-b).

Количество используемого в реакции соединения (l) составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-b).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -50 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-c) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в воду и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-c) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Способ синтеза 7

Соединение (I-c), которое является соединением настоящего изобретения, представленным формулой (I), где R¹ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода, и R² является группой -C(=O)R⁵ или цианогруппой, может быть также получено из соединения (j) согласно следующей методике:

где A, Q, R^1a, R^2a, R³, R⁴, n, m, Z³ и Z⁴ являются такими, как определено выше.

Стадия (7-1):

Соединение (q) может быть получено путем взаимодействия соединения (k) с соединением (j) в присутствии основания.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии традиционного основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметоксиэтан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, воду и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоголяты щелочных металлов, такие как метилат натрия и трет-бутилат калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2,2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (j).

Количество используемого в реакции соединения (k) составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (j).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -50 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (q) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в воду и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (q) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Стадия (7-2):

Соединение, представленное формулой (I-c), может быть получено путем взаимодействия соединения (l) с соединением (q) в присутствии основания.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии традиционного основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметоксиэтан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, воду и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоголяты щелочных металлов, такие как метилат натрия и трет-бутилат калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2,2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-b).

Количество используемого в реакции соединения (l) составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (q).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -50 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-c) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в воду и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-c) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Способ синтеза 8

Соединение, представленное формулой (I-d), которое является соединением настоящего изобретения, представленным формулой (I), где R¹ является атомом галогена, и R² является группой -C(=O)R⁵ или цианогруппой, может быть получено из соединения (I-b) согласно следующей методике:

где A, Q, R^2a, R³, R⁴, n и m являются такими, как определено выше, и R^1b представляет собой атом галогена.

Реакцию проводят в традиционном растворителе в присутствии традиционного основания.

Примеры используемого в реакции растворителя включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, четыреххлористый углерод, 1,2-дихлорэтан, дихлорметан и дихлорбензол, алифатические нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры используемого в реакции основания включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоголяты щелочных металлов, такие как метилат натрия и трет-бутилат калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2,2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество используемого в реакции основания составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-b).

Примеры используемого в реакции галогенирующего реагента A включают галогенированные углеводороды, такие как четыреххлористый углерод и гексахлорэтан, галогены, такие как фтор, хлор, бром и йод, N-галогенированный сукцинимид, такой как N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид и N-йодсукцинимид, соли N-фторпиридиния, такие как трифторметансульфонат 1-фтор-2,4,6-триметилпиридиния и бистетрафторборат 1,1'-дифтор-2,2'-бипиридиния, и неорганические соли, такие как хлорид меди(II) и бромид меди(II).

Количество используемого в реакции галогенирующего реагента составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-b).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -100 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-d) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в воду и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-d) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Способ синтеза 9

Соединение, представленное формулой (I-d), которое является соединением настоящего изобретения, представленным формулой (I), где R¹ является атомом галогена, и R² является группой -C(=O)R⁵ или цианогруппой, может быть получено из соединения (I-b) согласно следующей методике:

где A, Q, R^1b, R^2a, R³, R⁴, n и m являются такими, как определено выше.

Реакцию проводят в традиционном растворителе.

Примеры используемого в реакции растворителя включают галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, четыреххлористый углерод, 1,2-дихлорэтан, дихлорметан и дихлорбензол, алифатические нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, алифатические карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, сероуглерод, воду и их смесь.

Примеры используемого в реакции галогенирующего реагента B включают галогены, такие как фтор, хлор, бром и йод, галогенид водорода, такой как фтористый водород, хлористый водород, бромистый водород и йодистый водород, соединения галогенидов серы, такие как тионилхлорид, тионилбромид и сульфурилхлорид, и соединения галогенидов фосфора, такие как трихлорид фосфора, трибромид фосфора, пентахлорид фосфора и оксихлорид фосфора.

Количество используемого в реакции галогенирующего реагента составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-b).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -100 до 200°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-d) может быть выделено, например, путем выливания реакционной смеси в воду и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-d) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Способ синтеза 10

Соединение, представленное формулой (I-e), которое является соединением настоящего изобретения, представленным формулой (I), где n равен 1 или 2, может быть получено путем окисления соединения, представленного формулой (I-a):

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴ и m являются такими, как определено выше, и n' равен 1 или 2.

Реакцию проводят в традиционном растворителе.

Примеры используемого в реакции растворителя включают спирты, такие как метанол и этанол, галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, алифатические карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота, воду и их смесь.

Примеры используемого в реакции окислителя включают органические пероксиды, такие как перуксусная кислота, трифторперуксусная кислота и м-хлорпербензойная кислота, молекулы галогена, такие как хлор и бром, галогенсодержащие имиды, такие как N-хлорсукцинимид, галогенированные соединения хлорной кислоты (или ее соли), йодной кислоты (или ее соли) и другие подобные соединения, перманганаты, такие как перманганат калия, хроматы, такие как хромат калия, пероксисульфаты, такие как персульфат калия, и перекись водорода.

Количество используемого в реакции окислителя составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-a).

Температуру реакции обычно поддерживают в интервале от -50 до 200°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 72 часов.

После завершения реакции соединение (I-e) может быть выделено в виде сульфидного производного, например, путем выливания реакционной смеси в воду и экстракции полученной смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенная сульфидная производная (I-e) может быть дополнительно очищена хроматографией, перекристаллизацией или другими подобными методами, если необходимо.

Соединение (I-a) может быть получено согласно известному способу синтеза.

Примеры членистоногих паразитов, по отношению к которым соединение настоящего изобретения проявляет уничтожающее действие, включают вредных насекомых и вредных клещей, и более конкретно, следующих членистоногих.

Полужесткокрылые клопы:

Дельфациды (Delphacidae), такие как малая темная цикадка (Laodelphax striatellus), бурая рисовая цикадка (Nilaparvata lugens) и белоспинная рисовая цикадка (Sogatella furcifera); цикадки (Deltocephalidae), такие как зеленая рисовая цикадка (Nephotettix cincticeps), зеленая рисовая цикадка (Nephotettix virescens) и чайная зеленая цикадка (Empoasca onukii); тли (Aphididae), такие как тля бахчевая (Aphis gossypii), тля персиковая зеленая (Myzus persicae), тля капустная (Brevicoryne brassicae), тля яблонная (Aphis spiraecola), тля картофельная листовая (Macrosiphum euphorbiae), тля картофельная обыкновенная (Aulacorthum solani), тля черемуховая обыкновенная (Rhopalosiphum padi), тля цитрусовая (Toxoptera citricidus) и тля мучнистая сливовая (Hyalopterus pruni); щитники (Pentatomidae), такие как клоп-щитник (Nezara antennata), бобовый клоп bug (Riptortus clavetus), рисовый клоп (Leptocorisa chinensis), белопятнистый клоп-щитник (Eysarcoris parvus) и щитник (Halyomorpha mista); белокрылки (Aleyrodidae), такие как белокрылка тепличная (Trialeurodes vaporariorum), белокрылка табачная (Bemisia tabaci), белокрылка цитрусовая (Dialeurodes citri) и цитрусовая колючая белокрылка (Aleurocanthus spiniferus); щитовки (Coccidae), такие как щитовка красная померанцевая (Aonidiella aurantii), щитовка калифорнийская (Comstockaspis perniciosa), щитовка апельсиновая (Unaspis Citri), красная восковая щитовка (Ceroplastes rubens), червец желобчатый австралийский (Icerya purchasi), червец японский (Planococcus kraunhiae), мучнистый червец шиповатый (Pseudococcus longispinis) и щитовка тутовая (Pseudaulacaspis Pentagona); клопы-кружевницы (Tingidae); клопы, такие как Cimex lectularius; настоящие листоблошки (Psyllidae); и т.д.

Чешуекрылые:

Огневки (Pyralidae), такие как сверлильщик рисовый стеблевой (Chilo suppressalis), желтый рисовый сверлильщик (Tryporyza incertulas), рисовая листовертка (Cnaphalocrocis medinalis), хлопковая листовертка (Notarcha derogata), огневка амбарная (Plodia interpunctella), восточный мотылек кукурузный (Ostrinia furnacalis), гусеница огневки капустной (Hellula undalis) и гусеница на мятлике (Pediasia teterrellus); совки (Noctuidae), такие как совка египетская хлопковая (Spodoptera litura), совка малая (Spodoptera exigua), походный червь (Pseudaletia separata), капустный походный червь (Mamestra brassicae), совка-ипсилон (Agrotis ipsilon), свекловичная пяденица (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp. и Helicoverpa spp.; белянки (Pieridae), такие как белянка репная (Pieris rapae); листовертки (Tortricidae), такие как Adoxophyes spp., листовертка восточная персиковая (Grapholita molesta), листовертка соевая (Leguminivora glycinivorella), скорпионник бобов азуки (Matsumuraeses azukivora), листовертка сетчатая (Adoxophyes orana fasciata), чайная листовертка малая (Adoxophyes honmai.), восточная чайная листовертка (Homona magnanima), листовертка яблоневая (Archips fuscocupreanus) и плодожорка яблоневая (Cydia pomonella); моли-пестрянки (Gracillariidae), такие как листовертка чайная (Caloptilia theivora) и яблоневая минирующая моль (Phyllonorycter ringoneella); карпосиниды, такие как плодожорка персиковая (Carposina niponensis); крохотки-моли (Lyonetiidae), такие как Lyonetia spp.; волнянки (Lymantriidae), такие как Lymantria spp. и Euproctis spp.; горностаевые моли (Yponomeutidae), такие как моль капустная (Plutella xylostella); выемчатокрылые моли (Gelechiidae), такие как розовый коробочный червь (Pectinophora gossypiella) и моль картофельная клубневая (Phthorimaea operculella); медведки и родственные виды (Arctiidae), такие как гусеница американской белой бабочки (Hyphantria cunea); настоящие моли (Tineidae), такие как моль (Tinea translucens) и моль мебельная (Tineola bisselliella); и т.д.

Бахромчатокрылые:

Трипсы (Thripidae), такие как желтые цитрусовые трипсы (Frankliniella occidentalis), дынные трипсы (Thrips palmi), желтые чайные трипсы (Scirtothrips dorsalis), трипс луковый (Thrips tabaci), трипс обыкновенный (Frankliniella intonsa) и т.д.

Двукрылые:

Москиты, такие как москит обыкновенный (Culex pipiens pallens), Cluex tritaeniorhynchus и Cluex quinquefasciatus; виды комаров, такие как желтолихорадочный комар (Aedes aegypti) и азиатский тигровый москит (Aedes albopictus); комары кровососущие малярийные, такие как Anopheles sinensis; комары-дергуны (Chironomidae); мухи комнатные (Muscidae), такие как Musca domestica, и Muscina stabulans; мухи мясные синии (Calliphoridae); серые мясные мухи (Sarcophagidae); мухи комнатные малые (Fanniidae); цветочницы (Anthomyiidae), такие как злаковая муха (Delia platura) и муха луковая (Delia antiqua); минирующие мушки (Agromyzidae), такие как рисовая минирующая мушка (Agromyza oryzae), малая рисовая минирующая мушка (Hydrellia griseola), томатная минирующая мушка (Liriomyza sativae), бобовая минирующая мушка (Liriomyza trifolii) и гороховая минирующая мушка (Chromatomyia horticola); зеленоглазки хлебные (Chloropidae), такие как рисовая стеблевая личинка мухи (Chlorops oryzae); пестрокрылки (Tephritidae), такие как муха дынная (Dacus cucurbitae) и муха средиземноморская плодовая (Ceratitis Capitata); дрозофилы; горбатки (Phoridae), такие как Megaselia spiracularis; бабочницы (Psychodidae), такие как Clogmia albipunctata; мошки; слепни, такие как конский слепень (Tabanus trigonus); жигалки и т.д.

Жесткокрылые:

Кукурузные корневые жуки (Diabrotica spp.), такие как западный кукурузный корневой жук (Diabrotica virgifera) и южный кукурузный корневой жук (Diabrotica undecimpunctata howardi); пластинчатоусые (Scarabaeidae), такие как майский жук медный (Anomala cuprea), соевый жук (Anomala rufocuprea) и хрущик японский (Popillia japonica); долгоносики, такие как кукурузный долгоносик (Sitophilus zeamais), долгоносик рисовый водяной (Lissorhoptrus oryzophilus), долгоносик бобов азуки weevil (Callosobruchus chinensis), рисовый долгоносик (Echinocnemus squameus), долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis) и долгоносик прыгающий (Sphenophorus venatus); чернотелки (Tenebrionidae), такие как мучной хрущак большой (Tenebrio molitor) и хрущак каштановый (Tribolium castaneum); листоеды (Chrysomelidae), такие как листоед рисовый (Oulema oryzae), листоед тыквенный (Aulacophora femoralis), блошка полосатая (Phyllotreta striolata) и колорадский жук (Leptinotarsa decemlineata); кожееды (Dermestidae), такие как кожеед коровяковый (Anthrenus verbasci) и кожеед пятнистый (Dermestes maculates); точильщики (Anobiidae), такие как жук табачный (Lasioderma serricorne); божьи коровки, такие как 28-пятнистая картофельная коровка (Epilachna vigintioctopunctata); короеды (Scolytidae), такие как древогрыз (Lyctus brunneus) и сосновый лубоед (Tomicus piniperda); лжекороеды (Bostrychidae); притворяшки (Ptinidae); дровосеки (Cerambycidae), такие как белопятнистый длинноусый жук (Anoplophora malasiaca); щелкуны (Agriotes spp.); Paederus fuscipens и т.д.

Прямокрылые:

Саранча азиатская (Locusta migratoria), медведка африканская (Gryllotalpa africana), кобылка рисовая короткокрылая (Oxya yezoensis), кобылка рисовая японская (Oxya japonica), сверчки и т.д.

Блохи:

Блоха кошачья (Ctenocephalides felis), блоха собачья (Ctenocephalides canis), блоха человеческая (Pulex irritans), блоха крысиная южная (Xenopsylla cheopis) и т.д.

Вши:

Большая платяная вошь (Pediculus humanus corporis), вошь лобковая (Phthirus pubis), вошь крупного рогатого скота коротконосая кровососущая (Haematopinus eurysternus), вошь овечья (Dalmalinia ovis), вошь свиная (Haematopinus suis) и т.д.

Перепончатокрылые:

Муравьи (Formicidae), такие как фараонов муравей (Monomorium pharaosis), муравей черно-бурый лесной (Formica fusca japonica), черный домовый муравей (Ochetellus glaber), Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, муравей-листорез (Acromyrmex spp.) и огненный муравей (Solenopsis spp.); шершни (Vespidae); бетилиды (Betylidae); настоящие пилильщики (Tenthredinidae) такие как капустный пилильщик (Athalia rosae) и Athalia japonica и т.д.

Таракановые:

Таракан рыжий (Blattella germanica), дымчато-коричневый таракан (Periplaneta fuliginosa), таракан американский (Periplaneta americana), Periplaneta brunnea, таракан черный (Blatta orientalis);

Термиты:

Термиты, такие как японский подземный термит (Reticulitermes speratus), тайваньский подземный термит (Coptotermes formosanus), западный термит сухого дерева (Incisitermes minor), Дайкоку термит сухого дерева (Cryptotermes domesticus), Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumesis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, японский термит сырой древесины (Hodotermopsis japonica), Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, термит желтоногий (Reticulitermes flavipes amamianus), Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoesis, Pericapritermes nitobei и Sinocapritermes mushae, и т.д.

Клещи:

Клещики паутинные (Tetrаnychidae), такие как клещик паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae), клещик паутинный Канзава (Tetranychus kanzawai), клещик красный цитрусовый (Panonychus citri), клещ красный плодовый (Panonychus ulmi) и Oligonychus spp.; галловые клещи (Eriophyidae), такие как розовый цитрусовый галловый клещ (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citri, томатный галловый клещ (Aculops lycopersici), пурпурный чайный клещ (Calacarus carinatus), розовый чайный галловый клещ (Acaphylla theavagran), Eriophyes chibaensis, и клещик Шлехтендаля (Aculus schlechtendali); тарзонемидные клещи (Tarsonemidae), такие как оранжерейный прозрачный клещ (Polyphagotarsonemus latus); лжепаутинные клещи, такие как Brevipalpus phoenicis; тукерелидовые; иксодовые клещи (Ixodidae), такие как Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, иксодовый клещ собачий (Dermacentor variabilis), Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, клещ собачий черноногий (Ixodes scapularis), иксодовый клещ рода Амблиоммы (Amblyomma americanum), Boophilus microplus и Rhipicephalus sanguineus; псороптидовые, такие как ушной клещ (Otodectes cynotis); клещи чесоточные (Sarcoptidae), такие как Sarcoptes scabiei; железницы (Demodicidae), такие как собачья железница (Demodex canis); акариды (Acaridae), такие как клещ плесневых грибков (Tyrophagus putrescentiae) и Tyrophagus similis; клещи домашней пыли (Pyroglyphidae), такие как Dermatophagoides farinae и Dermatophagoides ptrenyssnus; хейлетоидные клещи (Cheyletidae), такие как Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis и Cheyletus moorei; паразитоидные клещи (Dermanyssidae), такие как клещ тропический крысиный (Ornithonyssus bacoti), северный клещ куриный (Ornithonyssus sylviarum) и красный клещ домашней птицы (Dermanyssus паразитоид gallinae); клещи-тромбикулиды (Trombiculidae), такие как Leptotrombidium akamushi; паукообразные (Araneae), такие как японский лиственный паук (Chiracanthium japonicum), красный паук (Latrodectus hasseltii) и т.д.

Губоногие: мухоловка обыкновенная (Thereuonema hilgendorfi), Scolopendra subspinipes и т.д.;

Двупарноногие: многоножка садовая (Oxidus gracilis), Nedyopus tambanus и т.д.;

Равноногие: мокрица обыкновенная (Armadillidium vulgare) и т.д.;

Брюхоногие: Limax marginatus, Limax flavus и т.д.

Несмотря на то, что пестицидной композицией может являться соединение настоящего изобретения само по себе, пестицидная композиция настоящего изобретения обычно включает соединение настоящего изобретения в комбинации с твердым носителем, жидким носителем и/или газообразным носителем и, если необходимо, поверхностно-активным веществом или другими фармацевтическими добавками, и принимает форму эмульгируемого концентрата, масляного раствора, шампуня, текучего состава, пудры, смачиваемого порошка, гранулы, пасты, микрокапсулы, пены, аэрозоля, газообразной формы на основе диоксида углерода, таблетки, смолы или другие подобные формы. Пестицидная композиция настоящего изобретения может быть переработана в отравленную приманку, противомоскитную спираль, электрическую противомоскитную пластинку, окуривающий пестицид, фумигант или лист и затем использована.

Пестицидная композиция настоящего изобретения обычно содержит от 0,1 до 95% по массе соединения настоящего изобретения.

Примеры твердого носителя включают тонко измельченный порошок или гранулы глины (например, каолиновой глины, диатомитовой земли, бентонита, глины Fubasami, кислой глины и т.д.), синтетического гидратированного оксида кремния, талька, керамики, других неорганических материалов (например, серицита, кварца, серы, активированного угля, карбоната кальция, гидратированного диоксида кремния и т.д.), химических удобрений (например, сульфата аммония, фосфата аммония, нитрата аммония, хлорида аммония, мочевины и т.д.) и других подобных веществ.

Примеры жидкого носителя включают ароматические или алифатические углеводороды (например, ксилол, толуол, алкилнафталин, фенилксилилэтан, керосин, легкое масло, гексан, циклогексан и т.д.), галогенированные углеводороды (например, хлорбензол, дихлорметан, дихлорэтан, трихлорэтан и т.д.), спирты (например, метанол, этанол, изопропиловый спирт, бутанол, гексанол, этиленгликоль и т.д.), простые эфиры (например, диэтиловый эфир, диметиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир диэтиленгликоля, моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, монометиловый эфир пропиленгликоля, тетрагидрофуран, диоксан и т.д.), сложные эфиры (например, этилацетат, бутилацетат и т.д.), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, циклогексанон и т.д.), нитрилы (например, ацетонитрил, изобутиронитрил и т.д.), сульфоксиды (например, диметилсульфоксид и т.д.), амиды кислот (например, N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид и т.д.), растительные масла (например, соевое масло, хлопковое масло и т.д.), растительные эфирные масла (например, апельсиновое масло, иссоповое масло, лимонное масло и т.д.), воду и другие подобные вещества.

Примеры газообразного носителя включают газообразный бутан, хлорфторуглерод, LPG (сжиженный нефтяной газ), диметиловый эфир, газообразный диоксид углерода и другие подобные вещества.

Примеры поверхностно-активного вещества включают соли алкилсульфатов, соли алкилсульфонатов, соли алкиларилсульфонатов, алкилариловые эфиры и их полиоксиэтилированные производные, эфиры полиэтиленгликоля, эфиры многоатомных спиртов и производные сахарных спиртов.

Примеры других фармацевтических добавок включают связующее, диспергирующее вещество, стабилизатор и другие подобные вещества, и их конкретные примеры включают казеин, желатин, полисахариды (например, крахмал, гуммиарабик, производные целлюлозы, альгиновая кислота и т.д.), производные лигнина, бентонит, сахариды, синтетические водорастворимые полимеры (например, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон, полиакриловая кислота и т.д.), PAP (фосфат изопропиловой кислоты), BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), BHA (смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола), растительные масла, минеральные масла, жирные кислоты и эфиры жирных кислот.

Примеры вещества основы для препарата, содержащего смолу, включают полимеры винилхлорида, полиуретан и другие подобные полимеры. К веществу основы, если необходимо, может быть добавлен пластификатор, такой как фталат (например, диметилфталат, диокстилфталат и т.д.), адипат, стеариновая кислота и другие подобные вещества. Состав на основе смолы получают путем замешивания соединения настоящего изобретения в веществе основы с использованием традиционного смесительного аппарата с последующим формованием, например, прессованием литьем, формованием экструдированием, прессованием или другими подобными методами. Полученный состав на основе смолы формуют в форме пластины, пленки, ленты, сетки, волокна или другой подобной формы с помощью дополнительной стадии формования, нарезания или других подобных стадий, если необходимо. Такие препараты на основе смолы могут быть использованы, например, в форме ошейника для животного, сережки в ухе животного, листа, поводка или садовой подпорки.

Примеры вещества основы для отравленной приманки включают порошок из зерна, растительное масло, сахар, кристаллическую целлюлозу и другие подобные вещества. К веществу основы, если необходимо, может быть добавлен антиоксидант, такой как дибутилгидрокситолуол или нордигидрогваяретовая кислота, консервант, такой как дегидроуксусная кислота, реагент, препятствующий съеданию препарата по ошибке детьми или домашними животными, такой как порошок жгучего перца, привлекающее паразитов ароматизирующее вещество, такое как вещество с запахом сыра, вещество с запахом лука или ореховое масло, или другие подобные вещества.

Пестицидная композиция настоящего изобретения может быть нанесена, например, на членистоногих паразитов непосредственно и/или на место, в котором членистоногие паразиты обитают (например, на растения, на животных, на почву и т.д.).

При использовании пестицидной композиции настоящего изобретения для борьбы с паразитами в сельском хозяйстве и лесоводстве, наносимое количество обычно составляет от 1 до 10000 г/гектар, предпочтительно от 10 до 500 г/гектар активного ингредиента. Когда пестицидная композиция настоящего изобретения представляет собой эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок, текучую форму или микрокапсулированную форму, ее обычно используют после разбавления водой, чтобы иметь концентрацию активного ингредиента от 0,01 до 1000 ч./млн. Когда пестицидная композиция настоящего изобретения представляет собой пудру или гранулу, ее обычно используют как таковую. Пестицидная композиция настоящего изобретения может быть распылена непосредственно на растения, подвергаемые защите от членистоногих паразитов. Альтернативно, для борьбы с членистоногими паразитами, живущими в почве, пестицидной композицией настоящего изобретения может быть обработана почва. Пестицидной композицией настоящего изобретения могут быть также обработаны грядки перед посадкой или лунки для посадки, или основание растения при посадке. Кроме того, может применяться листовая форма пестицидной композиции настоящего изобретения путем обматывания вокруг растений, расположения вблизи растений, настилания на поверхность почвы у основания растения или другим подобным способом.

Пестицидная композиция настоящего изобретения может применяться на посевных площадях, таких как обрабатываемые земли, рисовые поля, лужайки и фруктовые сады. В некоторых случаях пестицидная композиция настоящего изобретения может уничтожать членистоногих паразитов на посевных площадях без причинения вреда сельскохозяйственным культурам, которые выращивают на посевных площадях.

Примеры таких сельскохозяйственных культур приведены ниже.

Сельскохозяйственные культуры: кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, овес, сорго, хлопок, соя, арахис, гречиха, сахарная свекла, рапс, подсолнечник, сахарный тростник, табак и т.д.;

Овощи: овощи из семейства пасленовых (баклажан, томат, зеленый перец, перец стручковый, картофель и т.д.), овощи из семейства тыквенных (огурец, тыква, цукини, арбуз, дыня и т.д.), овощи из семейства крестоцветных (редька японская, репа, хрен, кольраби, капуста китайская, капуста, горчица черная, брокколи, цветная капуста и т.д.), овощи из семейства сложноцветных (лопух, съедобная хризантема, артишок, салат и т.д.), овощи из семейства лилейных (лук-батун, лук, чеснок, аспарагус и т.д.), овощи из семейства зонтичных (морковь, петрушка, сельдерей, пастернак и т.д.), овощи из семейства маревых (шпинат, листовая свекла и т.д.), овощи из семейства губоцветных (японский базилик, мята, базилик и т.д.), земляника, сладкий картофель, ямс, ароид и т.д.;

Цветы и декоративные растения;

Листопадное растение;

Плодовые растения: яблокообразные фрукты (яблоня, груша обыкновенная, груша песчаная, китайская айва, айва и т.д.), фрукты с мясистой сочной мякотью (персик, слива, нектарин, слива японская, вишня, абрикос, слива домашняя и т.д.), цитрусовые (мандарин, апельсин, лимон, лайм, грейпфрут и т.д.), орехи (каштан, грецкий орех, фундук, миндаль, фисташка, орех кешью, австралийский орех и т.д.), ягоды (черника, клюква, ежевика, малина и т.д.), виноград, хурма, маслина, мушмула японская, банан, кофейное дерево, финик, кокосовая пальма и т.д.;

Растения, не относящиеся к плодовым: чайное растение, шелковица, цветущие деревья и кустарники, уличные растения (ясень, береза, кизил, эвкалипт, гинкго, сирень, клен, дуб, тополь, багряник, китайское амбровое дерево, платан, дзелькова, японская туя, пихта, тсуга разнолистная, можжевельник твердый, сосна, ель, тис) и т.д.

Приведенные выше сельскохозяйственные культуры включают культуры, которым с помощью классического метода селекции или метода генной инженерии была придана устойчивость к ингибитору HPPD, такому как изоксафлутол, ингибитору ALS, такому как имазетапир или тифенсульфурон-метил, ингибитору фермента, синтезирующего EPSP, ингибитору фермента, синтезирующего глютамин, ингибитору ацетил-CoA-карбоксилазы или гербициду, такому как бромоксинил.

Примеры сельскохозяйственной культуры, которой была придана устойчивость с помощью классического метода селекции, включают Clearfield canola (зарегистрированная торговая марка), которая устойчива к гербициду на основе имидазолинона, такому как имазетапир, и STS соя, которая устойчива к гербициду, являющемуся ингибитором сульфонилмочевины ALS, такому как тифенсульфурон-метил, а также SR кукуруза, которая устойчива к ингибитору ацетил-CoA-карбоксилазы, таким как гербициды на основе оксима триона или гербициды на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты. Например, сельскохозяйственная культура, которой была придана устойчивость к ингибитору ацетил-CoA-карбоксилазы, описана в публикации Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, vol. 87, p.7175-7179. Кроме того, мутант ацетил-CoA-карбоксилазы, который устойчив к ингибитору ацетил-CoA-карбоксилазы, описан в публикации Weed Science, vol. 53, p.728-746, 2005. Когда ген, кодирующий мутант ацетил-CoA-карбоксилазы, вводят в сельскохозяйственную культуру с помощью метода генной инженерии, или когда мутацию, связанную с приданием устойчивости ацетил-CoA-карбоксилазы, вводят в ген, кодирующий ацетил-CoA-карбоксилазу сельскохозяйственной культуры, может быть получена сельскохозяйственная культура, устойчивая к ингибитору ацетил-CoA-карбоксилазы. Кроме того, нуклеиновые кислоты для введения мутации замены основания могут быть введены в клетки сельскохозяйственной культуры путем химерапластики (см., Gura T. 1999, Repairing the Genome's Spelling Mistakes, Science 285: 316-318) для индуцирования сайт-направленной мутации замещения аминокислоты в гене, на который нацелен ингибитор ацетил-CoA-карбоксилазы или гербицид сельскохозяйственной культуры, и таким образом может быть получена сельскохозяйственная культура, устойчивая к ингибитору ацетил-CoA-карбоксилазы или гербициду.

Примеры сельскохозяйственной культуры, которой была придана устойчивость с помощью метода генной инженерии, включают культивары кукурузы, которые устойчивы к глифосату и глуфосинату. Некоторые из таких культиваров кукурузы продаются на рынке под фирменным названием RoundupReady (зарегистрированная торговая марка) и LibertyLink (зарегистрированная торговая марка).

Приведенные выше сельскохозяйственные культуры включают культуры, которым с помощью метода генной инженерии была придана способность продуцировать инсектицидный токсин, например, селективный токсин, который, как известно, продуцируется бациллой.

Примеры инсектицидного токсина, который продуцируется таким генетически сконструированным растением, включают инсектицидные белки, полученные из Bacillus cereus и Bacillus popilliae; δ-эндотоксины, полученные из Bacillus thuringiensis, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 и Cry9C; инсектицидные белки, полученные из Bacillus thuringiensis, такие как VIP 1, VIP 2, VIP 3 и VIP 3A; инсектицидные белки, полученные из нематод; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпиона, токсины паука, токсины пчелы и специфические для насекомых нервные токсины; грибные токсины; растительный лектин; агглютинин; ингибиторы протеазы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серин-протеазы, ингибиторы пататина, цистатина и папаина; белки, инактивирующие рибосому (RIP), такие как рицин, кукуруза-RIP, абрин, сапорин и бриодин; ферменты, метаболизирующий стероид, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-UDP-глюкозилтрансфераза и холестеролоксидаза; ингибиторы экдизона; HMG-COA редуктазу; ингибиторы ионных каналов, такие как ингибиторы натриевых каналов и ингибиторы кальциевых каналов; эстеразу ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона; стильбен синтазу; бибензил синтазу; хитиназу и глюканазу.

Инсектицидный токсин, который продуцируется таким генетически сконструированным растением, также включает гибридные токсины различных инсектицидных белков, например, δ-эндотоксины, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 и Cry9C, и инсектицидных белков, таких как VIP 1, VIP 2, VIP 3 и VIP 3A, и токсины, в которых часть аминокислот, составляющих инсектицидный белок, удалена или модифицирована. Гибридный токсин получают объединением различных доменов инсектицидных белков методом генной инженерии. Пример токсина, в котором часть аминокислот, составляющих инсектицидный белок, удалена, включает Cry1Ab, в котором удалена часть аминокислот. Пример токсина, в котором часть аминокислот, составляющих инсектицидный белок, модифицирована, включает токсин, в котором замещена одна или более аминокислот природного токсина.

Инсектицидный токсин и генетически сконструированная сельскохозяйственная культура, имеющая способность продуцировать инсектицидный токсин, описаны, например, в EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO 03/052073 и тому подобное.

Генетически сконструированная сельскохозяйственная культура, обладающая способностью продуцировать инсектицидный токсин, в частности имеет устойчивость к атаке жесткокрылого насекомого, двукрылого насекомого или чешуекрылого насекомого.

Генетически сконструированные сельскохозяйственные культуры, которые имеют один или более генов, устойчивых к насекомым, и в силу этого производящие один или более инсектицидных токсинов, хорошо известны, и ряд из них имеются в продаже. Примеры таких генетически сконструированных растений включают YieldGard (зарегистрированная торговая марка) (культивар кукурузы, экспрессирующий Cry1Ab токсин), YieldGard Rootworm (зарегистрированная торговая марка) (культивар кукурузы, экспрессирующий Cry3Bb1 токсин), YieldGard Plus (зарегистрированная торговая марка) (культивар кукурузы, экспрессирующий Cry1Ab и Cry3Bb1 токсины), Herculex I (зарегистрированная торговая марка) (культивар кукурузы, экспрессирующий Cry1Fa2 токсин и фосфинотрицин N-ацетилтрансферазу (PAT) для придания устойчивости к глюфозинату), NuCOTN33B (зарегистрированная торговая марка) (культивар хлопка, экспрессирующий Cry1Ac токсин), Bollgard I (зарегистрированная торговая марка) (культивар хлопка, экспрессирующий Cry1Ac токсин), Bollgard II (зарегистрированная торговая марка) (культивар хлопка, экспрессирующий Cry1Ac и Cry2Ab токсины), VIPCOT (зарегистрированная торговая марка) (культивар хлопка, экспрессирующий VIP токсин), NewLeaf (зарегистрированная торговая марка) (культивар картофеля, экспрессирующий Cry3A токсин), NatureGard Agrisure GT Advantage (зарегистрированная торговая марка) (GA21 признак устойчивости к глифосату), Agrisure CB Advantage (зарегистрированная торговая марка) (Bt11 признак мотылька кукурузного (CB)), Protecta (зарегистрированная торговая марка) и тому подобное.

Приведенные выше сельскохозяйственные культуры включают культуры, которым методом генной инженерии была придана способность продуцировать антипатогенное вещество.

Примеры антипатогенного вещества включают PR белки (PRP, описанные в EP-A-0392225); ингибиторы ионных каналов, такие как ингибиторы натриевых каналов и ингибиторы кальциевых каналов (например, KP1, KP4, KP6 токсины и т.д., продуцируемые вирусами); стильбен синтазу; бибензил синтазу; хитиназу; глюканазу; вещества, продуцируемые микроорганизмами, такие как пептидные антибиотики, антибиотики, содержащие гетероциклы, и факторы белка, влияющие на устойчивость растения к заболеваниям (обозначаемые как гены устойчивости растения к заболеваниям и описанные в WO 03/000906); и другие подобные вещества. Такие антипатогенные вещества и генетически сконструированные растения, которые продуцируют антипатогенные вещества, описаны в EP-A-0392225, WO 05/33818, EP-A-0353191 и тому подобное.

При использовании пестицидной композиции настоящего изобретения для борьбы с эпидемией, используемое количество составляет от 0,001 до 10 мг/м³ активного ингредиента при распылении в пространстве, и от 0,001 до 100 мг/м² активного ингредиента при нанесении на плоскую поверхность. Пестицидную композицию в форме эмульгируемого концентрата, смачиваемого порошка или в текучей форме обычно используют после разбавления водой, чтобы содержание активного ингредиента составляло от 0,001 до 10000 ч./млн. Пестицидную композицию в форме масляного раствора, аэрозоля, окуривающего пестицида или отравленной приманки обычно применяют как таковую.

При применении пестицидной композиции настоящего изобретения для борьбы с наружными паразитами домашнего скота, такого как корова, лошадь, свинья, овца, коза и цыпленок, или небольших животных, таких как собака, кошка, крыса и мышь, она может быть применена на указанных животных при помощи известных в ветеринарии методов. В частности, при предполагаемой системной борьбе с вредными насекомыми, пестицидную композицию настоящего изобретения вводят, например, в виде таблетки, смеси с кормом, суппозитория или инъекции (например, внутримышечно, подкожно, внутривенно, интраперитонеально и т.д.). При предполагаемой несистемной борьбе с вредными насекомыми, способ применения пестицидной композиции настоящего изобретения включает распыление пестицидной композиции, наружную обработку или точно направленную обработку пестицидной композиций в форме масляного раствора или водной жидкости, промывание животного пестицидной композицией в форме шампуни, и прикрепление ошейника или ушной серьги, изготовленных из пестицидной композиции в форме смолы, к животному. При введении животному, количество соединения настоящего изобретения обычно составляет от 0,1 до 1000 мг на 1 кг массы тела животного.

Пестицидная композиция настоящего изобретения может применяться в смеси или комбинации с другими инсектицидами, нематоцидами, акарицидами, фунгицидами, гербицидами, регуляторами роста растений, синергистами, удобрениями, улучшителями почвы, кормом для животных и подобными средствами.

Примеры активного ингредиента такого инсектицида включают

(1) фосфорорганические соединения:

ацефат, фосфид алюминия, бутатиофос, кадузафос, хлоретоксифос, хлорфенвинфос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, цианофос (CYAP), диазинон, DCIP (дихлордиизопропиловый эфир), дихлорфентион (ECP), дихлорфос (DDVP), диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, этримфос, фентион (MPP), фенитротион (MEP), фостиазат, формотион, фосфористый водород, изофенфос, изоксатион, малатион, мезулфенфос, метидатион (DMTP), монокротофос, налед (BRP), оксидепрофос (ESP), паратион, фозалон, фосмет (PMP), пиримифос-метил, пиридафентион, квиналфос, фентоат (PAP), профенофос, пропафос, протиофос, пираклорфос, салитион, сульпрофос, тебупиримфос, темефос, тетрахлорвинфос, тербуфос, тиометон, трихлорфон (DEP), вамидотион, форат, кадузафос и подобные вещества;

(2) карбаматные соединения:

аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, BPMC, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоэтокарб, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фуратиокарб, изопрокарб (MIPC), метолкарб, метомил, метиокарб, NAC, оксамил, пиримикарб, пропоксур (PHC), XMC, тиодикарб, ксилилкарб, алдикарб и подобные вещества;

(3) синтетические пиретроидные соединения:

акринатрин, аллетрин, бенфлутрин, бета-цифлутрин, бифентрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, эмпентрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуфенопрокс, флуметрин, флувалинат, халфенпрокс, имипротрин, перметрин, праллетрин, пиретрин, Ресмметрин, сигма-циперметрин, силафлуофен, тефлутрин, тралометрин, трансфлутрин, тетраметрин, фенотрин, цифенотрин, альфа-циперметрин, дзэта-циперметрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, фураметрин, тау-флувалинат, метофлутрин, 2,3,5,6-тетрафтор-4-метилбензил 2,2-диметил-3-(1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2-диметил-3-(2-циано-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат и подобные вещества;

(4) соединения нереистоксина:

картап, бенсултап, тиоциклам, моносултап, бисултап и подобные вещества;

(5) соединения неоникотиноида:

имидаклоприд, нитенпирам, ацетамиприд, тиаметоксам, тиаклоприд, динотефуран, клотианидин и подобные вещества;

(6) соединения бензоилмочевины:

хлорфлуазурон, бистрифлурон, диафентиурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон, триазурон и подобные вещества;

(7) соединения фенилпиразола:

ацетопрол, этипрол, фипронил, ванилипрол, пирипрол, пирафлупрол и подобные вещества;

(8) инсектициды на основе Bt токсина:

живые споры, полученные из кристаллических токсинов, и кристаллические токсины, продуцированные из Bacillus thuringiesis и их смеси;

(9) соединения гидразина:

хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид и подобные вещества;

(10) хлорорганические соединения:

алдрин, дильдрин, динохлор, эндосульфан, метоксихлор и подобные вещества;

(11) природные инсектициды:

машинное масло, никотин-сульфат и подобные вещества;

(12) другие инсектициды:

авермектин-B, бромпропилат, бупрофезин, хлорфенапир, циромазин, D-D (1,3-дихлорпропен), эмамектин-бензоат, феназаквин, флупиразофос, гидропрен, метопрен, индоксакарб, метоксадиазон, милбемицин-A, пиметрозин, пиридалил, пирипроксифен, спиносад, сульфурамид, толфенпирад, триазамат, флубендиамид, лепимектин, мышьяковая кислота, бенклотиаз, цианамид кальция, полисульфид кальция, хлордан, DDT, DSP, флуфенерим, флоникамид, флуримфен, форметанат, метам-аммоний, метам-натрий, метилбромид, олеат калия, протрифенбут, спиромезифен, сера, метафлумизон, спиротетрамат, пирифлухиназон, спинеторам, хлорантранилипрол, тралопирил, соединение, представленное следующей формулой (A):

где X^a1 представляет собой метил, хлор, бром или фтор, X^a2 представляет собой фтор, хлор, бром, C1-C4галогеналкил или C1-C4галогеналкокси, X^a3 представляет собой фтор, хлор или бром, X^a4 представляет собой необязательно замещенный C1-C4алкил, необязательно замещенный C3-C4алкенил, необязательно замещенный C3-C4алкинил, необязательно замещенный C3-C5циклоалкил или водород, X^a5 представляет собой водород или метил, X^a6 представляет собой водород, фтор или хлор, и X^a7 представляет собой водород, фтор или хлор;

соединение, представленное следующей формулой (B):

где X^b1 представляет собой X^b2-NH-C(=O), X^b2-C(=O)-NH-CH₂, X^b3-S(O), необязательно замещенный пиррол-1-ил, необязательно замещенный имидазол-1-ил, необязательно замещенный пиразол-1-ил, или необязательно замещенный 1,2,4-триазол-1-ил, X^b2 представляет собой необязательно замещенный C1-C4галогеналкил, такой как 2,2,2-трифторэтил, или необязательно замещенный C3-C6циклоалкил, такой как циклопропил, X^b3 представляет собой необязательно замещенный C1-C4алкил, такой как метил, и X^b4 представляет собой водород, хлор, циано или метил;

соединение, представленное следующей формулой (C):

где X^c1 представляет собой необязательно замещенный C1-C4алкил, такой как 3,3,3-трифторпропил, необязательно замещенный C1-C4алкокси, такой как 2,2,2-трихлорэтокси, или необязательно замещенный фенил, такой как 4-цианофенил, или необязательно замещенный пиридил, такой как 2-хлор-3-пиридил, X^c2 представляет собой метил или трифторметилтио, и X^c3 представляет собой метил или галоген; и подобные вещества.

Примеры активного ингредиента акарицида включают ацеквиноцил, амитраз, бензоксимат, бифеназат, бромпропилат, хинометионат, хлорбензлат, CPCBS (хлорфензон), клофентезин, цифлуметофен, кельтан (дикофол), этоксазол, фенбутатин оксид, фенотиокарб, фенпироксимат, флуакрипирим, флупроксифен, гекситиазокс, пропаргит (BPPS), полинактины, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад, тетрадифон, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, амидофлумет, циенопирафен и подобные вещества.

Примеры нематицида включают DCIP, фостиазат, гидрохлорид левамизола, метилизотиоцианат, морантел тартрат, имициафос и подобные вещества.

Примеры активного ингредиента такого фунгицида включают соединения стробилурина, такие как азоксистробин; органофосфатные соединения, такие как толклофос-метил; соединения азолов, такие как трифлумизол, пефуразоат и дифеноконазол; фталид, флутоланил, валидамицин, пробеназол, дикломезин, пенцикурон, дазомет, касугамицин, IBP, пироквилон, оксолиновая кислота, трициклазол, феримзон, мепронил, EDDP, изопротиолан, капропамид, диклоцимет, фураметпир, флудиоксонил, процимидон и диэтофенкарб.

Примеры

Далее настоящее изобретение разъясняется более подробно при помощи примеров синтеза, примеров получения композиции и примеров испытаний, но настоящее изобретение не ограничивается приведенными примерами.

Используемые в данном случае сокращения имеют следующие значения. Me: метильная группа, Et: этильная группа, Bn: бензильная группа, Ph: фенильная группа, Ts: п-толуолсульфонильная группа, Ac: ацетильная группа.

Сначала приведены примеры синтеза соединения настоящего изобретения.

Пример синтеза 1

Стадия 1-1

К раствору 5,45 г 1,4-диоксаспиро[4.5]декан-8-метанола в 30 мл пиридина добавляли 6,64 г п-толуолсульфонилхлорида и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 часов. К реакционной смеси добавляли 100 мл воды и затем дважды экстрагировали этилацетатом. Органический слой дважды промывали последовательно 100 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, один раз 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и один раз 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 9,86 г 1,4-диоксаспиро[4.5]дека-8-илметил-п-толуолсульфоната, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,17-1,28 (2H, м), 1,43-1,57 (3H, м), 1,71-1,73 (4H, м), 2,45 (3H, с), 3,83 (2H, д), 3,88-3,95 (4H, м), 7,33 (2H, д), 7,77 (2H, д).

Стадия 1-2

К раствору 9,86 г 1,4-диоксаспиро[4.5]дека-8-илметил-п-толуолсульфоната в 40 мл диметилсульфоксида добавляли 4,00 г тиоацетата калия и смесь перемешивали при 70°C в течение 8 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и добавляли 100 мл воды. Реакционную смесь дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органический слой промывали 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 5,41 г 1,4-диоксаспиро[4.5]дека-8-илметилтиоацетата, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,29-1,36 (2H, м), 1,49-1,52 (3H, м), 1,73-1,80 (4H, м), 2,33 (3H, с), 2,82 (2H, д), 3,93 (4H, с).

Стадия 1-3

К раствору 5,41 г 1,4-диоксаспиро[4.5]дека-8-илметилтиоацетата в 20 мл метанола добавляли 6,75 г 28% раствора метилата натрия в метаноле при 0°C в атмосфере азота. К смеси добавляли 7,81 г 3,3,3-трифтор-1-йодпропана, смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа и затем при 70°C в течение 1 часа. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, добавляли 100 мл воды и смесь концентрировали при пониженном давлении. Водный слой дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органический слой промывали 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 3,69 г 8-(3,3,3-трифторпропилметил)-1,4-диоксаспиро[4.5]декана (далее называемого настоящим соединением (1)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,25-1,35 (2H, м), 1,48-1,58 (3H, м), 1,73-1,79 (2H, м), 1,84-1,88 (2H, м), 2,33-2,43 (2H, м), 2,46 (2H, д), 2,65-2,69 (2H, м), 3,94 (4H, с).

Пример синтеза 2

К раствору 3,69 г настоящего соединения (1) в 60 мл хлороформа добавляли 6,56 г м-хлорпербензойной кислоты при 0°C, смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа и затем при 50°C в течение 3 часов. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и добавляли 50 мл 5% водного раствора сульфита натрия. Затем смесь перемешивали в течение 1 часа, органический слой затем отделяли. Водный слой экстрагировали 50 мл хлороформа. Органические слои объединяли, дважды промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и затем 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 4,10 г 8-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)-1,4-диоксаспиро[4.5]декана (далее называемого настоящим соединением (2)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,43-1,53 (2H, м), 1,58-1,66 (2H, м), 1,73-1,79 (2H, м), 1,97-2,01 (2H, м), 2,15-2,17 (1H, м), 2,64-2,74 (2H, м), 2,95 (2H, д), 3,16-3,20 (2H, м), 3,92-3,97 (4H, м).

Пример синтеза 3

К раствору 4,00 г настоящего соединения (2) в 30 мл ацетона добавляли 0,43 г толуолсульфоновой кислоты и смесь перемешивали при 50°C в течение 8 часов в атмосфере азота. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении и остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 3,35 г 4-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)циклогексанона (далее называемого настоящим соединением (3)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,59-1,70 (2H, м), 2,33-2,36 (2H, м), 2,43-2,46 (4H, м), 2,58-2,67 (1H, м), 2,69-2,73 (2H, м), 3,03 (2H, д), 3,20-3,25 (2H, м).

Пример синтеза 4

К раствору 0,82 г настоящего соединения (3) в 6 мл хлороформа добавляли 1,06 г трифторида диэтиламиносеры при 0°C в атмосфере азота и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. Реакционный раствор разбавляли 30 мл хлороформа. Добавляли 30 мл воды и органический слой отделяли. Водный слой дважды экстрагировали 30 мл хлороформа, органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,30 г 1,1-дифтор-4-(3,3,3,-трифторпропилсульфонилметил)циклогексанона (далее называемого настоящим соединением (4)) и 0,27 г 1-фтор-4-(3,3,3,-трифторпропилсульфонилметил)циклогексанона (далее называемого настоящим соединением (5)), которые представлены формулами:

Настоящее соединение (4)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,45-1,56 (2H, м), 1,72-1,88 (2H, м), 2,05-2,23 (5H, м), 2,63-2,75 (2H, м), 2,97 (2H, д), 3,02-3,22 (2H, м).

Настоящее соединение (5)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,65-1,73 (1H, м), 1,99-2,10 (2H, м), 2,19-2,25 (1H, м), 2,33-2,43 (3H, м), 2,63-2,75 (2H, м), 3,02 (2H, д), 3,18-3,22 (2H, м), 5,11-5,19 (1H, м).

Пример синтеза 5

К раствору 0,83 г настоящего соединения (3) в 10 мл тетрагидрофурана добавляли 7,2 мл 0,5M раствора этинилмагнийбромида в тетрагидрофуране при 0°C в атмосфере азота и смесь перемешивали при 0°C в течение 5 часов. К реакционному раствору добавляли 30 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты и смесь дважды экстрагировали 30 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 30 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 30 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,43 г 1-этинил-4-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)циклогексанола (далее называемого настоящим соединением (6)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,50-1,59 (4H, м), 2,03-2,11 (6H, м), 2,53 (1H, с), 2,63-2,74 (2H, м), 2,97 (2H, д), 3,16-3,20 (2H, м).

Пример синтеза 6

К раствору 0,29 г настоящего соединения (6) в 2 мл хлороформа добавляли 0,32 г трифторида диэтиламиносеры при 0°C в атмосфере азота и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. Реакционный раствор разбавляли 20 мл хлороформа и добавляли 20 мл воды. Затем органический слой отделяли. Водный слой дважды экстрагировали 20 мл хлороформа. Органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,14 г 1-этенил-1-фтор-4-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)циклогексана (далее называемого настоящим соединением (7)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,52-1,59 (2H, м), 1,72-1,94 (4H, м), 2,17-2,28 (3H, м), 2,62-2,72 (3H, м), 2,95 (2H, д), 3,17-3,22 (2H, м).

Пример синтеза 7

Стадия 7-1

Раствор 4,86 г диизопропиламина в 50 мл тетрагидрофурана охлаждали до -50°C в атмосфере азота. К раствору добавляли 30 мл 1,6M раствор н-бутиллитий/н-гексан и перемешивали при -50°C в течение 30 минут. К раствору добавляли по каплям в течение 15 минут раствор 9,28 г метил 2-(1,4-диоксаспиро[4.5]дец-8-ил)ацетата в 40 мл тетрагидрофурана. Смесь перемешивали при 0°C в течение 30 минут и затем охлаждали до -50°C. Затем к раствору добавляли 8,54 г N-бромсукцинимида в 30 мл тетрагидрофурана, смесь перемешивали при 0°C в течение 2 часов и затем при комнатной температуре в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли 100 мл воды и органический слой отделяли. Водный слой дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органические слои объединяли и дважды промывали 100 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток растворяли в 50 мл диметилсульфоксида. Добавляли 5,04 г тиоацетата калия и смесь перемешивали при 50°C в течение 4 часов. После охлаждения до комнатной температуры, к реакционной смеси добавляли 100 мл воды и затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 100 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 4,27 г метил 2-(ацетилтио)-2-(1,4-диоксаспиро[4.5]дец-8-ил)ацетата, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,36-1,59 (4H, м), 1,65-1,81 (4H, м), 1,83-1,93 (1H, м), 2,33 (3H, с), 3,73 (3H, с), 3,93 (4H, с), 4,17 (1H, д).

Стадия-7-2

К раствору 4,27 г метил 2-(ацетилтио)-2-(1,4-диоксаспиро[4.5]дец-8-ил)ацетата в 30 мл метанола добавляли 3,14 г 28% раствора метилата натрия в метаноле при 0°C в атмосфере азота. К смеси добавляли 4,31 г 3,3,3-трифтор-1-йодпропана, смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа и затем при 70°C в течение 1 часа. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и добавляли 100 мл воды. Смесь концентрировали до общего количества примерно 100 мл при пониженном давлении и затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 3,60 г метил 2-(1,4-диоксаспиро[4.5]дец-8-ил)-2-(3,3,3-трифторпропилтио)ацетата (далее называемого настоящим соединением (8)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,31-1,81 (8H, м), 2,11-2,16 (1H, м), 2,34-2,41 (2H, м), 2,71-2,78 (2H, м), 3,04 (1H, д), 3,75 (3H, с), 4,91-4,96 (4H, м).

Пример синтеза 8

К раствору 3,60 г настоящего соединения (8) в 20 мл хлороформа добавляли 4,75 г м-хлорпербензойную кислоту при 0°C в атмосфере азота. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа и затем при 50°C в течение 3 часов. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и добавляли 50 мл 5% водного раствора сульфита натрия. Смесь перемешивали в течение 1 часа и органический слой затем отделяли. Водный слой экстрагировали 50 мл хлороформа, органические слои объединяли и дважды промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 2,41 г метил 2-(1,4-диоксаспиро[4.5]дец-8-ил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетата (далее называемого настоящим соединением (9)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,50-1,83 (7H, м), 2,14-2,17 (1H, м), 2,26-2,29 (1H, м), 2,66-2,74 (2H, м), 3,19-3,27 (1H, м), 3,48-3,53 (1H, м), 3,75 (1H, д), 3,84 (3H, с), 3,91-3,96 (4H, м).

Пример синтеза 9

К раствору 2,41 г настоящего соединения (9) в 25 мл ацетона добавляли 0,11 г толуолсульфоновой кислоты и смесь перемешивали при 50°C в течение 8 часов в атмосфере азота. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 1,24 г метил 2-(4-оксоциклогексил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетата (далее называемого настоящим соединением (10)) представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,73-1,86 (2H, м), 2,10-2,13 (1H, м), 2,40-2,49 (5H, м), 2,68-2,77 (3H, м), 3,28-3,35 (1H, м), 3,47-3,53 (1H, м), 3,85 (2H, д), 3,87 (3H, с).

Пример синтеза 10

К раствору 1,24 г настоящего соединения (9) в 17 мл хлороформа добавляли 1,37 г фторида диэтиламиносеры при 0°C в атмосфере азота и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. Реакционный раствор разбавляли 40 мл хлороформа и добавляли к нему 30 мл воды. Органический слой затем отделяли. Водный слой дважды экстрагировали 30 мл хлороформа. Органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,87 г метил 2-(4,4-дифторциклогексил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетата (далее называемого настоящим соединением (11)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,67-1,83 (6H, м), 2,14-2,37 (3H, м), 2,66-2,74 (2H, м), 3,22-3,29 (1H, м), 3,45-3,52 (1H, м), 3,77 (1H, д), 3,86 (3H, с).

Пример синтеза 11

К раствору 0,50 г настоящего соединения (11) в 5 мл тетрагидрофурана добавляли 0,07 г 60% гидрида натрия при 0°C в атмосфере азота. Затем добавляли к нему 0,50 г N-фторбензолсульфонимида и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. К реакционному раствору добавляли 30 мл воды и органический слой отделяли. Водный слой дважды экстрагировали 30 мл этилацетата. Органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,43 г метил 2-(4,4-дифторциклогексил)-2-фтор-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетата (далее называемого настоящим соединением (12)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,67-1,89 (5H, м), 2,12-2,43 (3H, м), 2,55-2,74 (3H, м), 3,21-3,40 (2H, м), 3,98 (3H, с).

Пример синтеза 12

К раствору 0,33 г настоящего соединения (12) в 3 мл метанола добавляли 3 мл 2,0M раствора аммиака в метаноле при 0°C и смесь затем перемешивали при комнатной температуре в течение 18 часов. К реакционному раствору добавляли 30 мл воды и затем дважды экстрагировали 30 мл этилацетата. Органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,43 г 2-(4,4-дифторциклогексил)-2-фтор-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетамида (далее называемого настоящим соединением (13)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,73-1,88 (4H, м), 2,21-2,61 (4H, м), 2,61-2,77 (3H, м), 3,28-3,35 (1H, м), 3,40-3,48 (1H, м), 5,90 (1H, с), 6,53 (1H, с).

Пример синтеза 13

К смеси 22,8 г монотозилата циклогексан-1,4-диметанола (транс/цис=6/4) и 100 мл диметилсульфоксида добавляли 8,68 г тиоацетата калия, смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа и затем при 60°C в течение 6 часов. Затем смесь охлаждали до комнатной температуры, добавляли 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия и затем дважды экстрагировали 200 мл трет-бутилметилового эфира. Органические слои объединяли, промывали 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия и 100 мл воды, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. К остатку добавляли 100 мл метанола. При охлаждении на ледяной бане, к смеси добавляли по каплям 28% разведение 15,43 г метилата натрия с 50 мл метанола в течение 30 минут. Смесь перемешивали в течение 30 минут. К смеси добавляли 17,92 г 3,3,3-трифтор-1-йодпропана и затем перемешивали при 60°C в течение 6 часов. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, добавляли 150 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Отгоняли метанол при пониженном давлении. Полученный концентрат дважды экстрагировали 200 мл трет-бутилметилового эфира и подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 8,46 г 4-(3,3,3-трифторпропилтиометил)циклогексанметанола (далее называемого настоящим соединением (14)), представленного формулой:

.

Полученное настоящее соединение (14) представляло собой смесь транс-форма/цис-формы=6/4.

Транс-4-(3,3,3-трифторпропилтиометил)циклогексанметанол

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 0,96-1,01 (4H, м), 1,40-1,47 (4H, м), 1,58-1,83 (1H, м), 1,92-1,94 (1H, м), 2,34-2,40 (2H, м), 2,43 (2H, д), 2,64-2,68 (2H, м), 3,45 (2H, дд).

Цис-4-(3,3,3-трифторпропилтиометил)циклогексанметанол

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,22-1,27 (4H, м), 1,40-1,62 (6H, м), 2,34-2,40 (2H, м), 2,52 (2H, д), 2,64-2,68 (2H, м), 3,53 (2H, дд).

Пример синтеза 14

К раствору 7,4 г настоящего соединения (14) (транс-форма/цис-форма=6/4) в 60 мл хлороформа добавляли 10,85 г м-хлорпербензойной кислоты при 0°C в атмосфере азота, смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа и затем при 50°C в течение 3 часов. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и добавляли 50 мл 5% водного раствора сульфита натрия. Смесь перемешивали в течение 1 часа. Органический слой отделяли и водный слой дважды экстрагировали 50 мл хлороформа. Органические слои объединяли, дважды промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле и затем кристаллизовали из трет-бутилметилового эфира, с получением 4,13 г транс-формы (далее называемой настоящим соединением (15t)) и 3,83 г цис-формы (далее называемой настоящим соединением (15c)) 4-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)циклогексанметанола (далее называемого настоящим соединением (15)) (транс-форма/цис-форма=1/9), представленного формулой:

Настоящее соединение (15t)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,04-1,19 (4H, м), 1,30 (1H, т), 1,45-1,49 (1H, м), 1,84-1,89 (2H, м), 2,04-2,10 (3H, м), 2,62-2,74 (2H, м), 2,93 (2H, д), 3,15-3,19 (2H, м), 3,45 (2H, дд).

Настоящее соединение (15c)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,04-1,19 (4H, м), 1,30 (1H, т), 1,45-1,49 (1H, м), 1,84-1,89 (2H, м), 2,04-2,10 (3H, м), 2,62-2,74 (2H, м), 2,93 (2H, д), 3,15-3,19 (2H, м), 3,45 (2H, дд).

Пример синтеза 15

Раствор 7,46 г оксалилхлорида в 50 мл дихлорметана охлаждали до -78°C в атмосфере азота. К раствору добавляли по каплям раствор 9,53 г диметилсульфоксида в 50 мл дихлорметана в течение 20 минут и смесь перемешивали при -50°C в течение 30 минут. К реакционной смеси добавляли по каплям раствор 13,51 г настоящего соединения (15t) в 150 мл дихлорметана в течение 30 минут и затем перемешивали при -50°C в течение 40 минут. К смеси добавляли по каплям 15,70 г триэтиламина в течение 40 минут. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 часов. К реакционной смеси добавляли 100 мл воды и органический слой отделяли, затем дважды экстрагировали 100 мл хлороформа. Органические слои объединяли, промывали последовательно 150 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, 150 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 150 мл воды, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 10,04 г транс-формы (далее называемой настоящим соединением (16t)) 4-(3,3,3-трифторпропансульфонилметил)циклогексанкарбальдегида (далее называемого настоящим соединением (16)) представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,18-1,27 (2H, м), 1,33-1,43 (2H, м), 2,06-2,24 (6H, м), 2,63-2,74 (2H, м), 2,95 (2H, д), 3,16-3,21 (2H, м), 9,62 (1H, с).

Пример синтеза 16

Раствор 23,21 г четырехбромистого углерода в 100 мл дихлорметана охлаждали до 0°C в атмосфере азота и добавляли к нему в течение 30 минут 36,72 г трифенилфосфина. Смесь перемешивали в течение 30 минут. К раствору добавляли по каплям раствор 10,4 г настоящего соединения (16t) в 50 мл дихлорметана в течение 30 минут и затем перемешивали при комнатной температуре в течение 6 часов. К реакционной смеси добавляли 150 мл трет-бутилметилового эфира. Твердое вещество отфильтровывали и фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 12,9 г транс-формы (далее называемой настоящим соединением (17t)) 1-(2,2-дибромвинил)-4-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)циклогексана (далее называемого настоящим соединением (17)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,16-1,29 (4H, м), 1,84-1,86 (2H, м), 2,04-2,08 (2H, м), 2,21-2,26 (1H, м), 2,62-2,74 (2H, с), 2,92 (2H, д), 3,15-3,22 (2H, м), 6,19 (2H, д).

Пример синтеза 17

Раствор 12,90 г настоящего соединения (17t) а 60 мл тетрагидрофурана охлаждали до -78°C в атмосфере азота. К раствору добавляли по каплям 1,6M раствор н-бутиллитий/н-гексан в течение 30 минут, смесь перемешивали при -50°C в течение 1 часа и затем при 0°C в течение 2 часов. Реакционную смесь выливали в 100 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, который был охлажден на ледяной бане, затем дважды экстрагировали 200 мл трет-бутилметилового эфира. Органические слои объединяли, промывали 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл водный насыщенного раствора хлорида натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 5,59 г транс-формы (далее называемой настоящим соединением (18t)) 1-этинил-4-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)циклогексана (далее называемого настоящим соединением (18)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,11-1,20 (2H, м), 1,43-1,53 (2H, м), 2,02-2,13 (6H, м), 2,19-2,23 (1H, м), 2,62-2,73 (2H, м), 2,91 (2H, д), 3,15-3,19 (2H, м).

Пример синтеза 17

Стадия 17-1

Раствор 7,87 г оксалилхлорида в 50 мл дихлорметана охлаждали до -78°C в атмосфере азота. К раствору добавляли по каплям раствор 4,85 г диметилсульфоксида в 50 мл дихлорметана в течение 20 минут и смесь перемешивали при -50°C в течение 30 минут. К реакционной смеси добавляли по каплям раствор 9,28 г настоящего соединения (15) (транс-форма/цис-форма=6/4) в 150 мл дихлорметана в течение 30 минут и затем перемешивали при -50°C в течение 40 минут. Добавляли по каплям в течение 40 минут 18,22 г триэтиламина. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 часов. К реакционной смеси добавляли 100 мл воды и органический слой отделяли, затем дважды экстрагировали 100 мл хлороформа. Органические слои объединяли, промывали последовательно 150 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, 150 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 150 мл воды, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 8,41 г настоящего соединения (16). Полученное настоящее соединение (16) представляло собой смесь транс-форма/цис-форма=6/4.

Стадия 17-2

Раствор 19,90 г четырехбромистого углерода в 100 мл дихлорметана охлаждали до 0°C в атмосфере азота. Добавляли в течение 30 минут 31,48 г трифенилфосфина и смесь перемешивали в течение 30 минут. К раствору добавляли по каплям раствор 8,41 г настоящего соединения (16) (транс-форма/цис-форма=6/4) в 50 мл дихлорметана в течение 30 минут и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 часов. К реакционной смеси добавляли 150 мл трет-бутилметилового эфира. Твердое вещество отфильтровывали и фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 12,7 г настоящего соединения (17). Полученное настоящее соединение (17) представляло собой смесь транс-форма/цис-форма=6/4.

Стадия 17-3

Раствор 12,7 г настоящего соединения (17) (транс/цис=6/4) в 60 мл тетрагидрофурана охлаждали до -78°C в атмосфере азота. К раствору добавляли по каплям 40 мл 1,6M раствора н-бутиллития в н-гексане в течение 30 минут. Смесь перемешивали при -50°C в течение 1 часа и затем при 0°C в течение 2 часов. Реакционную смесь выливали в 100 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, который был охлажден на ледяной бане, затем дважды экстрагировали 200 мл н-бутилметиловым эфиром. Органические слои объединяли, промывали 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 1,68 г цис-формы (далее называемой настоящим соединением (18c)) настоящего соединения (18).

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,58-1,67 (2H, м), 1,82-1,84 (3H, м), 2,01-2,17 (5H, м), 2,62-2,74 (2H, м), 2,78 (1H, ушир.с), 2,97 (2H, д), 3,15-3,19 (2H, м).

Пример синтеза 18

Раствор 1,88 г настоящего соединения (17) в 10 мл тетрагидрофурана охлаждали до -78°C в атмосфере азота. К раствору добавляли по каплям 2,8 мл 1,6M раствора н-бутиллития в н-гексане в течение 10 минут и смесь перемешивали при -50°C в течение 1 часа. Добавляли 0,37 г метилакрилата и смесь перемешивали при 0°C в течение 2 часов. Реакционную смесь выливали в 30 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, который был охлажден на ледяной бане, затем дважды экстрагировали 30 мл трет-бутилметилового эфира. Органические слои объединяли, промывали 30 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 30 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,70 г метилового эфира 5-[4-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)циклогексанил]-4-валериановой кислоты (далее называемого настоящим соединением (19)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,14-1,20 (2H, м), 1,43-1,56 (2H, м), 2,02-2,22 (8H, м), 2,31-2,40 (2H, м), 2,54-2,60 (1H, м), 2,60-2,71 (1H, м), 2,89-2,96 (3H, м), 3,24-3,26 (1H, м), 3,70 (3H, с).

Пример синтеза 19

К 0,57 г настоящего соединения (16) добавляли 0,32 г пиридина и 0,14 г гидрохлорида гидроксиламина и смесь перемешивали в течение 1 часа. К смеси добавляли 1 мл уксусного ангидрида и затем перемешивали при 100°C в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли 30 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия, затем дважды экстрагировали 30 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 30 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,32 г 1-циано-4-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)циклогексана (далее называемого настоящим соединением (20)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)):1,14-1,26 (2H, м), 1,63-1,73 (1H, м), 2,03-2,43 (7H, м), 2,64-2,74 (2H, м), 2,92 (2H, д), 3,16-3,20 (2H, м).

Пример синтеза 20

К раствору 0,19 г настоящего соединения (3) в 1 мл пиридина добавляли 0,08 г гидрохлорида O-метилгидроксиламина и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. К реакционному раствору добавляли 30 мл воды, затем дважды экстрагировали 30 мл этилацетата. Органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,19 г O-метилоксима 4-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)циклогексанона (далее называемого настоящим соединением (21)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,30-1,39 (2H, м), 1,84-1,92 (1H, м), 2,12-2,23 (3H, м), 2,37-2,46 (2H, м), 2,65-2,72 (2H, м), 2,96 (2H, д), 3,17-3,24 (2H, м).

Пример синтеза 21

К раствору 0,58 г настоящего соединения (7) в 4 мл тетрагидрофурана добавляли 2,2 мл 0,9M раствора метилмагнийбромида в тетрагидрофуране при 0°C в атмосфере азота и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. К реакционному раствору добавляли 20 мл воды, затем экстрагировали 20 мл этилацетата. Органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,21 г 1-этинил-4-(3,3,3-трифторпропил-1-сульфонилметил)циклогексена (далее называемого настоящим соединением (22)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,47-1,61 (1H, м), 1,97-2,06 (2H, м), 2,24-2,30 (2H, м), 2,42-2,47 (2H, м), 2,65-2,75 (2H, м), 2,84(1H, с), 3,00-3,03 (2H, м), 3,17-3,21 (2H, м), 6,14 (1H, ушир.с).

Пример синтеза 22

Раствор 62,83 г оксалилхлорида в 250 мл дихлорметана охлаждали до -78°C в атмосфере азота. К раствору добавляли по каплям раствор 77,35 г диметилсульфоксида в 250 мл дихлорметана в течение 60 минут и смесь перемешивали при -50°C в течение 60 минут. К реакционной смеси добавляли по каплям раствор 84,54 г настоящего соединения (14) (смесь транс-форма/цис-форма=6/4) в 250 мл дихлорметана и затем перемешивали при -50°C в течение 90 минут. Добавляли по каплям 100,18 г триэтиламина в течение 90 минут. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 часов. К реакционной смеси добавляли 300 мл воды и органический слой отделяли. Водный слой затем дважды экстрагировали 200 мл хлороформа. Органические слои объединяли, промывали последовательно 300 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, 300 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 300 мл воды, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 23,03 г цис-формы (далее называемой настоящим соединением (23c)) и 38,51 г транс-формы (далее называемой настоящим соединением (23t)) 4-(3,3,3-трифторпропилтиометил)циклогексанкарбальдегида (далее называемого настоящим соединением (23)), представленного формулой:

.

Настоящее соединение (23c)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,05-1,16 (2H, м), 1,49-1,66 (3H, м), 1,72-1,80 (2H, м), 2,07-2,16 (2H, м), 2,30-2,47 (5H, м), 2,63-2,67 (2H, м), 9,62 (1H, д).

Настоящее соединение (23t)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 0,99-1,10 (2H, м), 1,24-1,34 (2H, м), 1,40-1,53 (1H, м), 1,97-2,08 (4H, м), 2,13-2,25 (1H, м), 2,31-2,43 (2H, м), 2,46 (2H, м), 2,65-2,69 (2H, м), 9,69 (1H, д).

Пример синтеза 23

Раствор 100,48 г четырехбромистого углерода в 300 мл дихлорметана охлаждали до 0°C в атмосфере азота. Добавляли к нему в течение 90 минут 158,86 г трифенилфосфина. Смесь перемешивали в течение 30 минут. К раствору добавляли по каплям раствор 38,51 г настоящего соединения (23t) в 100 мл дихлорметана в течение 30 минут и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 часов. К реакционной смеси добавляли 500 мл трет-бутилметилового эфира. Твердое вещество отфильтровывали и фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 66,56 г транс-формы (далее называемой настоящим соединением (24t)) 1-(2,2-дибромвинил)-4-(3,3,3-трифторпропилтиометил)циклогексана (далее называемого настоящим соединением (24)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 0,98-1,08 (2H, м), 1,10-1,20 (2H, м), 1,37-1,49 (1H, м), 1,78-1,85 (2H, м), 1,88-1,95 (2H, м), 2,17-2,29 (1H, м), 2,31-2,41 (2H, м), 2,43 (2H, м), 2,64-2,68 (2H, м), 6,19 (1H, д).

Пример синтеза 24

Раствор 53,78 г настоящего соединения (24t) в 300 мл тетрагидрофурана охлаждали до -78°C в атмосфере азота. К раствору добавляли по каплям 180 мл 1,6M раствор н-бутиллития в гексане в течение 60 минут, смесь перемешивали при -50°C в течение 1 часа и затем при 0°C в течение 2 часов. Реакционную смесь выливали в 300 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, который был охлажден на ледяной бане, затем дважды экстрагировали 300 мл трет-бутилметилового эфира. Органические слои объединяли, промывали 300 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 300 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 31,54 г транс-формы (далее называемой настоящим соединением (25t)) 1-этинил-4-(3,3,3-трифторпропил-1-сульфонилметил)циклогексана (далее называемого настоящим соединением (25)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 0,92-1,03 (2H, м), 1,34-1,53 (3H, м), 1,86-1,94 (2H, м), 1,98-2,06 (3H, м), 2,15-2,24 (1H, м), 2,30-2,41 (2H, м), 2,42 (2H, д), 2,64-2,68 (2H, м).

Пример синтеза 25

Цис-форму настоящего соединения (25) (далее называемую как настоящее соединение (25c)) получали по аналогичной методике примера синтеза 23 и примера синтеза 24, за исключением того, что вместо настоящего соединения (23t) использовали настоящее соединение (23c).

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,38-1,53 (5H, м), 1,67-1,75 (2H, м), 1,78-1,86 (2H, м), 2,05 (1H, д), 2,31-2,44 (2H, м), 2,47 (2H, д), 2,65-2,69 (2H, м), 2,74-2,79 (1H, м).

Пример синтеза 26

К суспензии 20,30 г двойной соли 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄ (Oxone, зарегистрированная торговая марка) в 60 мл воды добавляли по каплям раствор 7,51 г настоящего соединения (24t) в 60 мл метанола в течение 60 минут при -20°C в атмосфере азота. Смесь перемешивали в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли 50 мл 10% водного раствора сульфита натрия, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 50 мл 10% водного раствора сульфита натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 4,88 г транс-формы (далее называемой настоящим соединением (26t)) 1-этинил-4-(3,3,3-трифторпропилсульфинилметил)циклогексана (далее называемого настоящим соединением (26)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,02-1,21 (2H, м), 1,41-1,53 (2H, м), 1,82-2,00 (2H, м), 2,00-2,09 (4H, м), 2,20-2,27 (1H, м), 2,40-2,46 (1H, м), 2,57-2,68 (2H, м), 2,71-2,92 (3H, м).

Пример синтеза 27

Стадия 27-1

К суспензии 7,35 г тиоацетата калия в 30 мл N-метил-2-пирролидона добавляли по каплям 11,39 г 3-бром-1,1,1-трифторпропана в течение 15 минут при 0°C в атмосфере азота и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакционную смесь нагревали до 80°C, затем перегоняли при пониженном давлении, с получением 9,99 г 3,3,3-трифторпропилтиоацетата, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,35-2,43 (2H, m), 2,36 (3H, с), 3,01-3,06 (2H, м).

При использовании 3-йод-1,1,1-трифторпропана вместо 3-бром-1,1,1-трифторпропана, аналогичным образом получают 3,3,3-трифторпропилтиоацетат.

Стадия 27-2

Раствор 9,99 г 3,3,3-трифторпропилтиоацетата в 60 мл тетрагидрофурана охлаждали до 0°C. Добавляли к нему по каплям в течение 15 минут 11,2 г 28% раствора метилата натрия в метаноле и затем перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. К смеси добавляли 4,38 г хлорацетонитрила при 0°C и затем перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Реакционный сосуд охлаждали на ледяной бане. К реакционной смеси добавляли водный насыщенный раствор хлорида натрия и смесь дважды экстрагировали 100 мл трет-бутилметилового эфира. Органические слои объединяли, промывали водным насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 7,56 г (3,3,3-трифторпропилтио)ацетонитрила, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,44-2,55 (2H, м), 2,92-2,98 (2H, м), 3,36 (2H, с).

Стадия 27-3

К суспензии 4,97 г (3,3,3-трифторпропилтио)ацетонитрила и 0,07 г дегидрата вольфрамата натрия в 7 мл воды добавляли 2,3 мл 31% водного пероксида водорода при перемешивании суспензии. В середине реакции часть твердых веществ, образовавшихся в реакционном растворе, отбирали, очищали тонкослойной хроматографией и затем снимали спектр ¹H-ЯМР для подтверждения образования (3,3,3-трифторпропилсульфинил)ацетонитрила. Реакционную смесь нагревали до 65°C и добавляли 2,3 мл 31% водного пероксида водорода. Смесь перемешивали при 70°C в течение 1 часа и затем охлаждали до комнатной температуры. К смеси добавляли 5 мл 10% водный раствор сульфита натрия, затем три раза экстрагировали 30 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали водным насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток кристаллизовали из смеси хлороформ:гексан=1:2, с получением 5,44 г (3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,73-2,85 (2H, м), 3,50-3,56 (2H, м), 4,07 (2H, с).

(3,3,3-Трифторпропилсульфинил)ацетонитрила:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,66-2,73 (2H, м), 3,15-3,23 (2H, м), 3,67-3,81 (2H, м).

Стадия 27-4

Смесь 4,02 г (3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила, 100 мл толуола, 0,23 г DL-пролина и 3,32 г моноэтиленкеталя 1,4-циклогександиона нагревали и перемешивали в течение 3 часов при кипячении с обратным холодильником. Затем отгоняли 20 мл толуола, реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры. К реакционной смеси добавляли 100 мл тетрагидрофурана. Смесь охлаждали до 0°C и затем добавляли 1,01 г боргидрида натрия. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 часов и затем охлаждали до 0°C. Добавляли 100 мл воды и 100 мл этилацетата. При перемешивании реакционной смеси, добавляли по каплям 100 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органический слой промывали 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия, 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия и 100 мл воды, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 5,45 г 2-(1,4-диоксаспиро[4.5]дец-8-ил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (27)), представленного следующей формулой (27).

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,61-1,90 (7H, м), 2,13-2,23 (1H, м), 2,39-2,51 (1H, м), 2,67-2,86 (2H, м), 3,39-3,47 (1H, м), 3,51-3,60 (1H, м), 3,85 (1H, д), 3,92-3,99 (4H, м).

Пример синтеза 28

Смесь 3,20 г настоящего соединения (27), 7 мл уксусной кислоты и 3 мл воды нагревали до 70°C и перемешивали в течение 10 часов. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, добавляли 100 мл этилацетата. Смесь медленно добавляли в 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия. Раствор перемешивали в течение 1 часа, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 2,59 г 2-(4-оксоциклогексил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (28)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,87-1,97 (2H, м), 2,18-2,25 (1H, м), 2,42-2,60 (5H, м), 2,73-2,95 (3H, м), 3,41-3,51 (1H, м), 3,55-3,66 (1H, м), 3,97 (1H, д).

Пример синтеза 29

К раствору 0,15 г настоящего соединения (28) в 5 мл дихлорметана добавляли 0,21 г трифторида диэтиламиносеры при -20°C в атмосфере азота. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. Реакционный раствор разбавляли 30 мл хлороформа. Добавляли к нему 30 мл воды и органический слой отделяли. Водный слой дважды экстрагировали 30 мл хлороформа, органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,16 г 2-(4,4-дифторциклогексил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (29)), представленного формулой:

.

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,41-1,99 (5H, м), 2,16-2,32 (3H, м), 2,42-2,58 (1H, м), 2,70-2,86 (2H, м), 3,38-3,49 (1H, м), 3,54-3,68 (1H, м), 3,87 (1H, д)

Пример синтеза 30

К раствору 1,49 г настоящего соединения (28) в 20 мл тетрагидрофурана добавляли 30 мл 0,5M раствора этинилмагнийбромида в тетрагидрофуране при 0°C в атмосфере азота и смесь перемешивали при 0°C в течение 5 часов. К реакционному раствору добавляли 50 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 50 мл этилацетата. Органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 1,69 г 2-(4-этинил-4-гидроксициклогексил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (30)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,59-2,28 (9H, м), 2,28-2,47 (1H, м), 2,61 (1H, с), 2,71-2,84 (2H, м), 3,40-3,48 (1H, м), 3,52-3,60 (1H, м), 3,87 (1H, д).

Пример синтеза 31

К раствору 0,65 г настоящего соединения (30) в 6 мл дихлорметана добавляли 0,48 г трифторида диэтиламиносеры при 0°C в атмосфере азота и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. Реакционный раствор разбавляли 20 мл хлороформа. Добавляли к нему 20 мл воды и органический слой отделяли. Водный слой дважды экстрагировали 20 мл хлороформа. Органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,31 г 2-(4-этинил-4-фторциклогексил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (31)) и 0,23 г 2-(4-этинилциклогексен-3-ил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (32)), которые представлены формулами:

Полученное настоящее соединение (32) представляло собой смесь изомеров 1:1.

Настоящее соединение (31)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,73-2,15 (6H, м), 2,25-2,39 (2H, м), 2,44-2,54 (1H, м), 2,66 (1H, д), 2,71-2,84 (2H, м), 3,40-3,48 (1H, м), 3,53-3,61 (1H, м), 3,87 (1H, д).

Настоящее соединение (32)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,68-2,84 (9H, м), 2,84 (1H, д), 3,39-3,49 (1H, м), 3,51-3,66 (1H, м), 3,89 (1H, д), 6,10-6,18 (2H, м).

Пример синтеза 32

К раствору 2,81 г настоящего соединения (28) в 10 мл тетрагидрофурана добавляли 0,75 г пиридина и 0,79 г гидрохлорида метоксиамина и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. К реакционному раствору добавляли 30 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 50 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 2,86 г 2-[4-(метоксиимино)циклогексил]-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (33)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,50-1,71 (2H, м), 1,80-1,91 (1H, м), 1,95-2,08 (1H, м), 2,16-2,27 (1H, м), 2,30-2,44 (1H, м), 2,49-2,57 (1H, м), 2,62-2,71 (1H, м), 2,72-2,86 (2H, м), 3,32-3,48 (2H, м), 3,52-3,61 (1H, м), 3,83 (3H, с), 3,87 (1H, д).

Пример синтеза 33

К раствору 0,20 г настоящего соединения (28) в 2 мл пиридина добавляли 0,06 г гидрохлорида гидроксиламина и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. К реакционному раствору добавляли 50 мл гексана, затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,093 г 2-[4-(гидроксиимино)циклогексил]-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (34)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CD₃OD, TMS, δ(м.д.)): 1,29-1,48 (2H, м), 1,69-1,85 (1H, м), 1,87-2,01 (1H, м), 2,07-2,27 (2H, м), 2,29-2,38 (1H, м), 2,51-2,59 (1H, м), 2,67-2,81 (2H, м), 3,18-3,22 (1H, м), 3,26-3,34 (2H, м), 4,47 (1H, ушир.с).

Пример синтеза 34

Согласно методике примера синтеза 33, за исключением того, что вместо гидрохлорида гидроксиламина использовали 0,008 г гидрохлорида этоксиамина, получали 0,095 г 2-[4-(этоксиимино)циклогексил]-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (35)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,25 (3H, т), 1,51-1,72 (2H, м), 1,79-1,92 (1H, м), 1,95-2,07 (1H, м), 2,17-2,27 (1H, м), 2,31-2,43 (1H, м), 2,49-2,59 (1H, м), 2,61-2,71 (1H, м), 2,72-2,86 (2H, м), 3,35-3,49 (2H, м), 3,51-3,61 (1H, м), 3,85 (1H, д), 4,05 (2H, кв).

Пример синтеза 35

Согласно методике примера синтеза 33, за исключением того, что вместо гидрохлорида гидроксиламина использовали 0,01 г гидрохлорида трет-бутоксиамина, получали 0,19 г 2-[4-(трет-бутоксиимино)циклогексил]-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (36)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,26 (9H, с), 1,49-1,70 (2H, м), 1,75-1,88 (1H, м), 1,91-2,06 (1H, м), 2,14-2,25 (1H, м), 2,27-2,42 (1H, м), 2,51-2,59 (1H, м), 2,59-2,70 (1H, м), 2,71-2,88 (2H, м), 3,35-3,48 (2H, м), 3,52-3,68 (1H, м), 3,86-3,88 (1H, м).

Пример синтеза 36

Согласно методике примера синтеза 33, за исключением того, что вместо гидрохлорида гидроксиламина использовали 0,009 г гидрохлорида O-аллилгидроксиламина, получали 0,061 г 2-[4-(O-аллилгидроксилимино)циклогексил]-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (37)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,52-1,72 (2H, м), 1,79-1,94 (1H, м), 1,96-2,09 (1H, м), 2,16-2,28 (1H, м), 2,31-2,42 (1H, м), 2,50-2,59 (1H, м), 2,61-2,72 (1H, м), 2,72-2,86 (2H, м), 3,38-3,48 (2H, м), 3,52-3,61 (1H, м), 3,85-3,88 (1H, м), 4,52-4,55 (2H, м), 5,19-5,33 (2H, м), 5,92-6,04 (2H, м).

Пример синтеза 37

Согласно методике примера синтеза 33, за исключением того, что вместо гидрохлорида гидроксиламина использовали 0,009 г гидрохлорида O-бензилгидроксиламина, получали 0,10 г 2-[4-(O-бензилгидроксилимино)циклогексил]-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (38)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,49-1,72 (2H, м), 1,81-2,08 (2H, м), 2,16-2,27 (1H, м), 2,30-2,43 (1H, м), 2,50-2,58 (1H, м), 2,61-2,70 (1H, м), 2,72-2,83 (2H, м), 3,38-3,48 (2H, м), 3,51-3,61 (1H, м), 3,84-3,87 (1H, м), 5,07 (2H, с), 7,28-7,34 (1H, м), 7,35-7,36 (4H, м).

Пример синтеза 38

К раствору 0,20 г настоящего соединения (28) в 2 мл пиридина добавляли 0,06 г гидрохлорида O-карбоксиметилгидроксиламина и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. К реакционному раствору добавляли 30 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 30 мл этилацетата. Полученный органический слой сушили над хлоридом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,094 г 2-[4-(O-карбоксиметилгидроксилимин)циклогексил]-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (39)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,56-1,72 (2H, м), 1,88-2,11 (2H, м), 2,17-2,29 (1H, м), 2,31-2,43 (1H, м), 2,47-2,56 (1H, м), 2,60-2,70 (1H, м), 2,73-2,84 (2H, м), 3,38-3,43 (4H, м), 4,57 (2H, с).

Пример синтеза 39

Раствор 0,16 г настоящего соединения (33) в 3 мл диметилсульфоксида охлаждали до 0°C в атмосфере азота. К смеси добавляли 0,05 г дисперсии 60% гидрида натрия в жидком парафине и смесь перемешивали в течение 30 минут. Добавляли 0,11 г метилйодида и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. К реакционному раствору добавляли 10 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 30 мл этилацетата. Органические слои объединяли и промывали 10 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 10 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,13 г 2-[4-(метоксиимино)циклогексил]-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)пропионитрила (далее называемого настоящим соединением (40)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,31-1,64 (2H, м), 1,75 (3H, с), 1,76-1,91 (1H, м), 2,13-2,32 (3H, м), 2,48-2,62 (2H, м), 2,69-2,87 (2H, м), 3,32-3,47 (2H, м), 3,55-3,64 (1H, м), 3,83 (3H, с).

Пример синтеза 40

Согласно методике примера синтеза 39, за исключением того, что вместо метилйодида использовали 0,13 г этилйодида, получали 0,13 г 2-[4-(метоксиимино)циклогексил]-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)бутиронитрила (далее называемого настоящим соединением (41)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,27 (3H, т), 1,43-1,69 (2H, м), 1,73-1,87 (1H, м), 2,10-2,31 (5H, м), 2,49-2,61 (2H, м), 2,71-2,87 (2H, м), 3,33-3,47 (2H, м), 3,55-3,66 (1H, м), 3,83 (3H, с).

Пример синтеза 41

Согласно методике примера синтеза 39, за исключением того, что вместо метилйодида использовали 0,14 г 1-йодпропана, получали 0,055 г 2-[4-(метоксиимино)циклогексил]-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)пентаннитрила (далее называемого настоящим соединением (42)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,06 (3H, т), 1,44-1,71 (4H, м), 1,73-1,86 (1H, м), 1,94-2,13 (2H, м), 2,15-2,31 (3H, м), 2,48-2,61 (2H, м), 2,73-2,83 (2H, м), 3,32-3,46 (2H, м), 3,55-3,65 (1H, м), 3,83 (3H, с).

Пример синтеза 42

Согласно методике примера синтеза 39, за исключением того, что вместо метилйодида использовали 0,10 г 3-бромпропана, получали 0,14 г 2-[4-(метоксиимино)циклогексил]-3-метил-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)-4-пентеннитрила (далее называемого настоящим соединением (43)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,41-1,68 (2H, м), 1,73-1,87 (1H, м), 2,12-2,33 (3H, м), 2,47-2,82 (5H, м), 2,86-2,91 (1H, м), 3,31-3,48 (2H, м), 3,61-3,68 (1H, м), 3,83 (3H, с), 5,40-5,49 (2H, м), 5,87-6,02 (1H, м).

Пример синтеза 43

Согласно методике примера синтеза 39, за исключением того, что вместо метилйодида использовали 0,10 г 3-бромпропана, получали 0,14 г 2-[4-(метоксиимино)циклогексил]-3-метил-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)-4-пентиннитрила (далее называемого настоящим соединением (44)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,29-1,47 (1H, м), 1,50-1,68 (1H, м), 1,74-1,91 (1H, м), 2,13-2,35 (3H, м), 2,43-2,45 (1H, м), 2,49-2,61 (1H, м), 2,73-2,86 (3H, м), 2,91-3,11 (2H, м), 3,32-3,47 (1H, м), 3,73-3,89 (2H, м), 3,83 (3H, с).

Пример синтеза 44

Раствор 0,45 г настоящего соединения (33) в 5 мл тетрагидрофурана охлаждали до 0°C в атмосфере азота. Добавляли к нему 0,10 г дисперсии 60% гидрида натрия в жидком парафине и смесь перемешивали в течение 30 минут. Затем добавляли 0,20 г N-хлорсукцинимида и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. К реакционному раствору добавляли 10 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 30 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 10 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 10 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,39 г 2-хлор-2-[4-(метоксиимино)циклогексил]-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (45)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,52-1,91 (3H, м), 2,16-2,29 (1H, м), 2,34-2,48 (2H, м), 2,52-2,63 (1H, м), 2,74-2,89 (3H, м), 3,36-3,46 (1H, м), 3,64-3,82 (2H, м), 3,84 (3H, с).

Пример синтеза 45

Смесь 1,00 г (3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила, 30 мл тетрагидрофурана, 0,12 г DL-пролина и 1,01 г циклопентанона нагревали и перемешивали в течение 6 часов при кипячении с обратным холодильником. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и добавляли 0,42 г боргидрида натрия. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 часов. Затем реакционную смесь охлаждали до 0°C, добавляли 10 мл воды и 30 мл этилацетата. При перемешивании к смеси добавляли по каплям 50 мл 1 н. хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 30 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали последовательно 30 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 30 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 1,01 г 2-циклопентил-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (называемого настоящим соединением (46)), представленного следующей формулой (46).

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,46-1,56 (1H, м), 1,59-1,71 (3H, м), 1,73-1,85 (2H, м), 2,02-2,17 (2H, м), 2,66-2,86 (3H, м), 3,38-3,56 (2H, м), 4,03 (1H, д).

Пример синтеза 46

Согласно методике примера синтеза 45, за исключением того, что вместо циклопентанона использовали 1,14 г циклогексанона, получали 1,01 г 2-циклогексил-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (47)), представленного следующей формулой (47).

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,16-1,28 (1H, м), 1,30-1,47 (4H, м), 1,69-1,77 (1H, м), 1,79-1,88 (3H, м), 2,15-2,22 (1H, м), 2,39-2,49 (1H, м), 2,70-2,84 (2H, м), 3,37-3,46 (1H, м), 3,48-3,56 (1H, м), 3,80 (1H, д).

Пример синтеза 47

Согласно методике примера синтеза 45, за исключением того, что вместо циклопентанона использовали 1,23 г циклогептанона, получали 1,24 г 2-циклогексил-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (48)), представленного следующей формулой (48).

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,50-1,86 (11H, м), 2,14-2,22 (1H, м), 2,56-2,62 (1H, м), 2,70-2,83 (2H, м), 3,36-3,44 (1H, м), 3,48-3,56 (1H, м), 3,84 (1H, д).

Пример синтеза 48

Согласно методике примера синтеза 45, за исключением того, что вместо циклопентанона использовали 1,34 г 4-метилциклогексанона, получали 1,12 г 2-(4-метилциклогексил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (49)), представленного следующей формулой (49). Полученное настоящее соединение (49) представляло собой смесь изомеров 6/4.

Основной изомер настоящего соединения (49):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 0,98 (3H, д), 1,00-1,12 (1H, м), 1,32-1,97 (8H, м), 2,45-2,54 (1H, м), 2,71-2,87 (2H, м), 3,37-3,59 (2H, м), 3,92 (1H, д).

Побочный изомер настоящего соединения (49):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 0,91 (3H, д), 1,32-1,97 (8H, м), 2,14-2,23 (1H, м), 2,33-2,43 (1H, м), 2,71-2,87 (2H, м), 3,37-3,59 (2H, м), 3,82 (1H, д).

Пример синтеза 49

Согласно методике примера синтеза 45, за исключением того, что вместо циклопентанона использовали 1,24 г 4,4-диметилциклогексанона, получали 0,98 г 2-(4,4-диметилциклогексил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (50)), представленного следующей формулой (50).

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 0,93 (3H, с), 0,94 (3H, с), 1,25-1,36 (2H, м), 1,45-1,69 (5H, м), 1,94-2,03 (1H, м), 2,30-2,39 (1H, м), 2,69-2,83 (2H, м), 3,37-3,46 (1H, м), 3,48-3,56 (1H, м), 3,84 (1H, д).

Пример синтеза 50

Смесь 3,31 г (3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила, 60 мл тетрагидрофурана, 0,19 г DL-пролина и 2,03 г 4-цианоциклогексанона нагревали и перемешивали в течение 6 часов при кипячении с обратным холодильником. Затем реакционную смесь охлаждали до 0°C, добавляли 0,62 г боргидрида натрия. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 часов. Затем реакционную смесь охлаждали до 0°C, добавляли 30 мл воды и 50 мл этилацетата. При перемешивании смеси, добавляли по каплям 90 мл 1 н. хлористоводородной кислоты, затем три раза экстрагировали 50 мл этилацетата. Органический слой промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,51 г транс-формы (далее называемой настоящим соединением (51t)) и 0,59 г цис-формы (далее называемой настоящим соединением (51c)) 2-(4-цианоциклогексил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила, представленного следующей формулой (51).

Настоящее соединение (51c):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,40-1,54 (2H, м), 1,64-1,79 (2H, м), 1,89-1,99 (1H, м), 2,21-2,30 (2H, м), 2,30-2,38 (1H, м), 2,41-2,54 (2H, м), 2,69-2,84 (2H, м), 3,37-3,47 (1H, м), 3,51-3,59 (1H, м), 3,83 (1H, д).

Настоящее соединение (51t):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,64-1,88 (4H, м), 1,95-2,02 (1H, м), 2,09-2,19 (2H, м), 2,19-2,29 (1H, м), 2,41-2,51 (1H, м), 2,51-2,69 (2H, м), 3,00-3,05 (1H, м), 3,41-3,50 (1H, м), 3,54-3,63 (1H, м), 3,83 (1H, д).

Пример синтеза 51

К раствору 0,34 г настоящего соединения (27) в 10 мл ацетонитрила добавляли 0,21 г 1,2-этандитиола и 0,05 г трибромида тетрабутиламмония и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. К реакционной смеси добавляли 100 мл этилацетата и затем 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия. Раствор перемешивали в течение 1 часа и затем дважды экстрагировали 50 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,36 г 2-(1,4-дитиаспиро[4.5]дец-8-ил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (52)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,67-1,83 (2H, м), 1,88-1,97 (1H, м), 1,98-2,09 (2H, м), 2,17-2,30 (3H, м), 2,36-2,48 (1H, м), 2,67-2,85 (2H, м), 3,24-3,36 (4H, м), 3,48-3,50 (1H, м), 3,60-3,83 (1H, м), 3,86 (1H, д).

Пример синтеза 52

Стадия 52-1

К суспензии 22,85 г тиоацетата калия в 200 мл метанола добавляли по каплям 54,79 г 1-йод-3,3,4,4,4-пентафторбутана при 0°C в течение 30 минут в атмосфере азота и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. В течение этого времени проводили анализ реакционной смеси тонкослойной хроматографией (ТСХ) для подтверждения образования 3,3,4,4,4-пентафторбутилтиоацетата. Затем смесь охлаждали до 0°C, добавляли по каплям в течение 15 минут 40,52 г 28% раствора метилата натрия в метаноле. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. К смеси добавляли 16,61 г хлорацетонитрила при 0°C и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Реакционный сосуд охлаждали на ледяной бане и добавляли к реакционной смеси водный раствор 1 н. хлористоводородной кислоты. Отгоняли метанол при пониженном давлении. Остаток реакционной смеси дважды экстрагировали 200 мл трет-бутилметилового эфира. Органические слои объединяли, промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем понижали давление для отгонки растворителя. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 17,81 г (3,3,4,4,4-пентафторбутилтио)ацетонитрила.

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,35-2,52 (2H, м), 2,94-3,03 (2H, м), 3,36 (2H, с).

Альтернативно, 3,3,4,4,4-пентафторбутилтиоацетат синтезировали согласно стадии 27-1 примера синтеза 27, за исключением того, что вместо 1-йод-3,3,3-трифторпропана использовали 1,22 г 1-йод-3,3,4,4,4-пентафторбутана.

Стадия 52-2

К суспензии 17,81 г (3,3,4,4,4-пентафторбутилтио)ацетонитрила и 0,28 г динитрата вольфрамата натрия в 30 мл воды добавляли 8,94 мл 31% водного пероксида водорода при перемешивании суспензии. Температуру смеси поднимали до 65°C, и добавляли 8,94 мл 31% водного пероксида водорода. Смесь перемешивали при 70°C в течение 1 часа. В середине реакции, подтверждали образование ожидаемого сульфоксидного соединения тонкослойной хроматографией (ТСХ). Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и добавляли 30 мл водного раствора сульфита натрия, затем три раза экстрагировали 150 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали водным насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток кристаллизовали из смеси хлороформ:гексан=1:2, с получением 17,84 г (3,3,4,4,4-пентафторбутилсульфонил)ацетонитрила, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,66-2,80 (2H, м), 3,53-3,58 (2H, м), 4,09 (2H, с).

Стадия 52-3

Смесь 7,74 г (3,3,4,4,4-пентафторбутилсульфонил)ацетонитрила, 100 мл толуола, 0,23 г DL-пролина и 4,81 г моноэтиленкеталя 1,4-циклогександиона нагревали и перемешивали в течение 3 часов при кипячении с обратным холодильником. Затем отгоняли 20 мл толуола, реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры. К реакционной смеси добавляли 100 мл тетрагидрофурана. Затем охлаждали до 0°C, к реакционной смеси добавляли 1,17 г боргидрида натрия. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 часов, затем охлаждали до 0°C и добавляли 100 мл воды и 100 мл этилацетата. К смеси добавляли по каплям 100 мл 1 н. хлористоводородной кислоты при перемешивании смеси, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органический слой промывали 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия, 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия и затем 100 мл воды, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 5,00 г 2-(1,4-диоксаспиро[4.5]дец-8-ил)-2-(3,3,4,4,4-пентафторбутилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (53)), представленного следующей формулой (53).

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,58-1,91 (7H, м), 2,13-2,22 (1H, м), 2,39-2,51 (1H, м), 2,58-2,82 (2H, м), 3,40-3,50 (1H, м), 3,53-3,63 (1H, м), 3,87 (1H, д), 3,93-3,98 (4H, м).

Пример синтеза 53

Смесь 5,00 г настоящего соединения (53), 14 мл уксусной кислоты и 6 мл воды нагревали до 70°C и перемешивали в течение 10 часов. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, добавляли 100 мл этилацетата. Смесь медленно добавляли к 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия. Раствор перемешивали в течение 1 часа, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 3,56 г 2-(4-оксоциклогексил)-2-(3,3,4,4,4-пентафторбутилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (54)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,84-1,97 (2H, м), 2,17-2,26 (1H, м), 2,40-2,61 (5H, м), 2,81-2,85 (2H, м), 3,44-3,54 (1H, м), 3,59-3,70 (1H, м), 3,99 (1H, д).

Пример синтеза 54

К раствору 0,35 г настоящего соединения (54) в 10 мл тетрагидрофурана добавляли 0,75 г пиридина и 0,79 г гидрохлорид метоксиамина и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. К реакционной смеси добавляли 30 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 50 мл этилацетата. Органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 50 мл водный насыщенного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,34 г 2-[4-(метоксиимино)циклогексил]-2-(3,3,4,4,4-пентафторбутилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (55)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,55-1,72 (2H, м), 1,80-1,92 (1H, м), 1,95-2,11 (1H, м), 2,17-2,28 (1H, м), 2,31-2,45 (1H, м), 2,48-2,58 (1H, м), 2,61-2,80 (3H, м), 3,33-3,40 (1H, м), 3,42-3,50 (1H, м), 3,55-3,65 (1H, м), 3,83 (3H, с), 3,89 (1H, д).

Пример синтеза 55

К раствору 2,88 г настоящего соединения (15) в 10 мл пиридина добавляли 1,91 г п-толуолсульфонилхлорида и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. К реакционному раствору добавляли 30 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 50 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток растворяли в 20 мл толуола. К раствору добавляли 1,50 г йодида натрия и 1,52 г 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена, смесь нагревали до 110°C и перемешивали в течение 10 часов. К реакционному раствору добавляли 30 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 50 мл этилацетата. Органические слои объединяли и промывали последовательно 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 1,01 г 1-метилен-4-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)циклогексанона (далее называемого настоящим соединением (56)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,20-1,31 (2H, м), 2,03-2,17 (4H, м), 2,22-2,36 (3H, м), 2,62-2,74 (2H, м), 2,95 (2H, д), 3,16-3,21 (2H, м), 4,66 (2H, с).

Пример синтеза 56

К раствору 0,60 г настоящего соединения (56) в 4 мл дихлорметана добавляли 0,86 г бромоформа, 0,44 г гидроксида натрия и 0,02 г бензилтриэтиламмонийхлорида и смесь перемешивали при 30°C в течение 4 часов при ультразвуковом облучении. К реакционной смеси добавляли 20 мл водного раствора 2 н. хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 30 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали последовательно 30 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 30 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,31 г 1,1-дибром-6-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)спиро[2,5]октана (далее называемого настоящим соединением (57)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,23-1,34 (2H, м), 1,39 (2H, с), 1,59-1,67 (2H, м), 1,85-1,95 (2H, м), 2,07-2,15 (2H, м), 2,16-2,25 (1H, м), 2,63-2,75 (2H, м), 2,99 (2H, д), 3,17-3,21 (2H, м).

Пример синтеза 57

Согласно методике примера синтеза 56, за исключением того, что вместо бромоформа использовали 0,71 г хлороформа, получали 0,41 г 1,1-дихлор-6-(3,3,3-трифторпропилсульфонилметил)спиро[2,5]октана (далее называемого настоящим соединением (58)), представленного формулой:

.

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,24-1,35 (2H, м), 1,53-1,62 (4H, м), 1,84-1,93 (2H, м), 2,08-2,15 (2H, м), 2,16-2,26 (1H, м), 2,63-2,75 (2H, м), 2,99 (2H, д), 3,18-3,22 (2H, м).

Пример синтеза 58

К раствору 0,46 г настоящего соединения (54) в 10 мл тетрагидрофурана добавляли 0,86 г пиридина и 0,86 г водного раствор 30% гидрохлорида этоксиамина и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. К реакционной смеси добавляли 30 мл 1 н. раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 50 мл этилацетата. Органические слои объединяли и промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 0,34 г 2-[4-(метоксиимино)циклогексил]-2-(3,3,4,4,4-пентафторбутилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (59)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,25 (3H, т), 1,55-1,73 (2H, м), 1,76-1,92 (1H, м), 1,94-2,09 (1H, м), 2,16-2,29 (1H, м), 2,31-2,44 (1H, м), 2,48-2,57 (1H, м), 2,62-2,79 (3H, м), 3,36-3,51 (2H, м), 3,54-3,65 (1H, м), 3,88 (1H, д), 4,08 (2H, кв).

Пример синтеза 59

Стадия 59-1

Согласно методике примера синтеза 53, за исключением того, что вместо 1-йод-3,3,4,4,4-пентафторбутана использовали 4,19 г 1-йод-3-(трифторметил)-3,4,4,4-тетрафторбутан, получали 4,77 г (3-(трифторметил)-3,4,4,4-тетрафторбутилтио)ацетонитрил.

Стадия 59-2

К суспензии 16,14 г двойной соли 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄ (Oxone, зарегистрированная торговая марка) в 50 мл воды добавляли по каплям раствор 4,77 г (3-(трифторметил)-3,4,4,4-тетрафторбутилтио)ацетонитрила в 50 мл метанола при комнатной температуре в течение 60 минут в атмосфере азота и смесь перемешивали в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли 50 мл водного раствора 10% сульфита натрия, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 50 мл водного раствора 10% сульфита натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 4,00 г (3-(трифторметил)-3,4,4,4-тетрафторбутилсульфонил)ацетонитрила, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,70-2,81 (2H, м), 3,50-3,55 (2H, м), 4,08 (2H, с).

Стадия 59-3

Смесь 4,00 г (3-(трифторметил)-3,4,4,4-тетрафторбутилсульфонил)ацетонитрила, 50 мл толуола, 0,15 г DL-пролина и 2,28 г моноэтиленкеталя 1,4-циклогександиона нагревали и перемешивали в течение 3 часов при кипячении с обратным холодильником. Затем отгоняли 30 мл толуола, реакционную смесь охлаждали до 0°C. К реакционной смеси добавляли 0,25 г боргидрида натрия и 2 мл N,N-диметилформамида. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 часов, затем охлаждали до 0°C и добавляли 50 мл воды и 50 мл этилацетата. К смеси добавляли по каплям 20 мл 1 н. хлористоводородной кислоты при перемешивании смеси, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органический слой промывали 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 4,41 г 2-(1,4-диоксаспиро[4,5]дец-8-ил)-2-(3-(трифторметил)-3,4,4,4-пентафторбутилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (60)), представленного следующей формулой (60).

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,51-2,22 (8H, м), 2,40-2,51 (1H, м), 2,64-2,83 (2H, м), 3,37-3,48 (1H, м), 3,49-3,61 (1H, м), 3,86-3,89 (1H, м), 3,90-3,99 (4H, м).

Пример синтеза 60

Смесь 4,41 г настоящего соединения (60), 14 мл уксусной кислоты, 6 мл воды, 1,50 г гидрохлорида метоксиамина и 1,47 г ацетата натрия нагревали до 100°C и перемешивали в течение 10 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и добавляли 100 мл этилацетата. Смесь медленно добавляли к 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия. Смесь перемешивали в течение 1 часа, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 3,61 г 2-(4-метоксииминоциклогексил)-2-(3-(трифторметил)-3,4,4,4-тетрафторбутилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (61)), представленного следующей формулой (61).

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,52-1,72 (2H, м), 1,81-1,91 (1H, м), 1,96-2,08 (1H, м), 2,16-2,28 (1H, м), 2,31-2,44 (1H, м), 2,50-2,57 (1H, м), 2,62-2,82 (3H, м), 3,33-3,48 (2H, м), 3,53-3,63 (1H, м), 3,83 (3H, с), 3,89 (1H, д).

Пример синтеза 61

Стадия 61-1

Смесь 42,65 г 3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексил-п-толуолсульфоната, 100 мл N,N-диметилформамида и 11,65 г тиоацетата калия нагревали и перемешивали при 80°C в течение 4 часов в атмосфере азота. Реакционный сосуд охлаждали на ледяной бане. К реакционной смеси добавляли водный раствор 1 н. хлористоводородной кислоты и смесь дважды экстрагировали 200 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали водным насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 18,91 г 3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексилтиоацетата, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,28-2,45 (5H, м), 3,04-3,13 (2H, м)

Стадия 61-2

Раствор 18,91 г 3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексилтиоацетата в 60 мл тетрагидрофурана охлаждали до 0°C. Добавляли к нему по каплям в течение 15 минут 11,32 г 28% раствора метилата натрия в метаноле и затем перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. К смеси добавляли 4,40 г хлорацетонитрила при 0°C и затем перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Реакционный сосуд охлаждали на ледяной бане. К реакционной смеси добавляли водный насыщенный раствор хлорида натрия и смесь дважды экстрагировали 100 мл трет-бутилметилового эфира. Органические слои объединяли, промывали водным насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 15,70 г (3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексилтио)ацетонитрила.

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,40-2,59 (2H, м), 2,93-3,06 (2H, м), 3,38 (2H, с)

Стадия 61-3

К суспензии 15,10 г двойной соли 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄ (Oxone, зарегистрированная торговая марка) в 100 мл воды добавляли по каплям раствор 4,77 г (3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексилтио)ацетонитрила в 100 мл метанола при -20°C в течение 60 минут в атмосфере азота и смесь перемешивали в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли 50 мл водного 10% раствора сульфита натрия, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 50 мл водного 10% раствора сульфита натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 12,56 г (3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексилсульфинил)ацетонитрила, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,56-2,79 (2H, м), 3,10-3,29 (2H, м), 3,63-3,84 (2H, м).

Стадия 61-4

К суспензии 9,21 г двойной соли 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄ (Oxone, зарегистрированная торговая марка) в 50 мл воды добавляли по каплям раствор 6,80 г (3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексилсульфинил)ацетонитрила в 50 мл метанола при комнатной температуре в течение 60 минут в атмосфере азота и смесь перемешивали в течение ночи. К реакционной смеси добавляли 25 мл водного раствора 10% сульфита натрия, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 25 мл водного раствора 10% сульфита натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 5,4 г (3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексилсульфонил)ацетонитрила, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,69-2,83 (2H, м), 3,54-3,60 (2H, м), 4,09 (2H, с).

Стадия 61-5

Смесь 5,40 г (3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексилсульфонил)ацетонитрила, 60 мл толуола, 0,18 г DL-пролина и 2,77 г моноэтиленкеталя 1,4-циклогександиона нагревали и перемешивали в течение 3 часов при кипячении с обратным холодильником. Затем отгоняли 40 мл толуола, реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры. Смесь охлаждали до 0°C и затем добавляли 0,61 г боргидрида натрия. К реакционной смеси добавляли 3 мл N,N-диметилформамида. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 часов и затем охлаждали до 0°C. Добавляли 50 мл воды и 50 мл этилацетата. При перемешивании смеси, добавляли по каплям 20 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органический слой промывали 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия, 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия и 100 мл воды, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток растворяли в 14 мл уксусной кислоты и 6 мл воды. Смесь нагревали до 100°C и перемешивали в течение 8 часов. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, добавляли 100 мл этилацетата. Смесь медленно добавляли в 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия. Раствор перемешивали в течение 1 часа, затем дважды экстрагировали 100 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 2,94 г 2-(4-оксоциклогексил)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (62)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,83-1,98 (2H, м), 2,17-2,26 (1H, м), 2,38-2,59 (5H, м), 2,67-2,97 (3H, м), 3,44-3,54 (1H, м), 3,60-3,70 (1H, м), 4,00 (1H, д).

Пример синтеза 62

К раствору 2,69 г настоящего соединения (62) в 12 мл тетрагидрофурана добавляли 0,52 г пиридина и 0,55 г гидрохлорида метоксиамина и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. К реакционному раствору добавляли 30 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 50 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 2,86 г 2-[4-(метоксиимино)циклогексил]-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (63)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,49-1,73 (2H, м), 1,77-1,91 (1H, м), 1,95-2,09 (1H, м), 2,17-2,27 (1H, м), 2,31-2,43 (1H, м), 2,49-2,57 (1H, м), 2,62-2,86 (3H, м), 3,32-3,39 (1H, м), 3,42-3,53 (1H, м), 3,55-3,66 (1H, м), 3,84 (3H, с), 3,90 (1H, д)

Пример синтеза 63

Стадия 63-1

Смесь 23,80 г 1-йод-4,4,4-трифторбутана, 100 мл N,N-диметилформамида и 11,42 г тиоацетата калия нагревали и перемешивали при 80°C в течение 4 часов в атмосфере азота. Реакционный сосуд охлаждали на ледяной бане. К реакционной смеси добавляли водный раствор 1 н. хлористоводородной кислоты и смесь дважды экстрагировали 100 мл трет-бутилметилового эфира. Органические слои объединяли, промывали водным насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 18,20 г 4,4,4-трифторбутилтиоацетата, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,82-1,92 (2H, м), 2,08-2,23 (2H, м), 2,35 (3H, с), 2,88-2,99 (2H, м)

Стадия 63-2

Раствор 18,91 г 4,4,4-трифторбутилтиоацетата в 60 мл тетрагидрофурана охлаждали до 0°C. Добавляли к нему по каплям в течение 15 минут 19,29 г 28% раствора метилата натрия в метаноле и затем перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. К смеси добавляли 7,50 г хлорацетонитрила при 0°C и затем перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Реакционный сосуд охлаждали на ледяной бане. К реакционной смеси добавляли водный насыщенный раствор хлорида натрия и смесь дважды экстрагировали 200 мл трет-бутилметилового эфира. Органические слои объединяли, промывали водным насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 17,82 г (4,4,4-трифторбутилтио)ацетонитрила.

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,91-1,99 (2H, м), 2,17-2,32 (2H, м), 2,80-2,87 (2H, м).

Стадия 63-3

К суспензии 67,50 г двойной соли 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄ (Oxone, зарегистрированная торговая марка) в 100 мл воды добавляли по каплям раствор 17,82 г (4,4,4-трифторбутилтио)ацетонитрила в 100 мл метанола при комнатной температуре в течение 60 минут в атмосфере азота и смесь перемешивали в течение ночи. К реакционной смеси добавляли 50 мл водного 10% раствора сульфита натрия, затем дважды экстрагировали 200 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 50 мл водного 10% раствора сульфита натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 22,34 г (4,4,4-трифторбутилсульфонил)ацетонитрила, представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 2,11-2,28 (2H, м), 2,32-2,46 (2H, м), 3,31-3,43 (2H, м), 4,03 (2H, с).

Стадия 63-4

Смесь 20,76 г (4,4,4-трифторбутилсульфонил)ацетонитрила, 200 мл толуола, 1,11 г DL-пролина и 16,58 г моноэтиленкеталя 1,4-циклогександиона нагревали и перемешивали в течение 5 часов при кипячении с обратным холодильником. Затем отгоняли 100 мл толуола, реакционную смесь охлаждали до 0°C. К реакционной смеси добавляли 1,89 г боргидрида натрия и 5 мл N,N-диметилформамида. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 часов, затем охлаждали до 0°C и добавляли 200 мл воды и 200 мл этилацетата. К смеси добавляли по каплям 100 мл 1 н. хлористоводородной кислоты при перемешивании смеси, затем дважды экстрагировали 200 мл этилацетата. Органический слой промывали 100 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 100 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 22,03 г 2-(1,4-диоксаспиро[4,5]дец-8-ил)-2-(4,4,4-трифторбутилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (64)), представленного следующей формулой (64).

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,56-2,49 (13H, м), 3,27-3,43 (2H, м), 3,81 (1H, д), 3,90-4,00 (4H, м).

Пример синтеза 64

Смесь 22,03 г настоящего соединения (64), 70 мл уксусной кислоты и 30 мл воды нагревали до 100°C и перемешивали в течение 8 часов. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, добавляли 300 мл этилацетата. Смесь медленно добавляли в 300 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия. Раствор перемешивали в течение 1 часа, затем дважды экстрагировали 200 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 300 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 300 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 15,82 г 2-(4-оксоциклогексил)-2-(4,4,4-трифторбутилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (65)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,81-1,99 (2H, м), 2,17-2,64 (10H, м), 2,82-2,95 (1H, м), 3,30-3,89 (2H, м), 3,93 (1H, д).

Пример синтеза 65

К раствору 3,11 г настоящего соединения (65) в 10 мл тетрагидрофурана добавляли 0,87 г пиридина и 0,92 г гидрохлорида метоксиамина и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. К реакционному раствору добавляли 30 мл 1 н. водного раствора хлористоводородной кислоты, затем дважды экстрагировали 50 мл этилацетата. Органические слои объединяли, промывали 50 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 50 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, с получением 3,26 г 2-[4-(метоксиимино)циклогексил]-2-(4,4,4-трифторбутилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (66)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,49-2,08 (4H, м), 2,14-2,44 (6H, м), 2,47-2,57 (1H, м), 2,59-2,70 (1H, м), 3,28-3,45 (3H, м), 3,80-3,85 (4H, м).

Пример синтеза 66

Согласно методике примера синтеза 65, за исключением того, что вместо гидрохлорида гидроксиламина использовали 1,72 г гидрохлорида этоксиамина, получали 2,87 г 2-[4-(этоксиимино)циклогексил]-2-(4,4,4-трифторбутилсульфонил)ацетонитрила (далее называемого настоящим соединением (67)), представленного формулой:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS, δ(м.д.)): 1,25 (3H, т), 1,46-2,07 (4H, м), 2,14-2,43 (6H, м), 2,48-2,56 (1H, м), 2,59-2,70 (1H, м), 3,28-3,44 (3H, м), 3,83 (1H, д), 4,05 (2H, кв)

Далее приведены конкретные примеры соединения настоящего изобретения.

Соединение, представленное формулой (I-1):

где A, R^a, R^b, n и Q представляют собой любую одну из комбинаций, приведенных ниже.

Соединение, представленное формулой (I-2):

где A, R^a, R^b, n и Q представляют собой любую одну из комбинаций, приведенных ниже.

Соединение, представленное формулой (I-3):

где A, R^a, R^b, n и Q представляют собой любую одну из комбинаций, приведенных ниже.

Соединение, представленное формулой (I-4):

где A, R^a, R^b, n и Q представляют собой любую одну из комбинаций, приведенных ниже.

Комбинации A, R^a, R^b, n и Q для соединений, представленных формулами (I-1)-(I-4), являются следующими.

[A;R^a;R^b;n;Q]=

[{3-(фторметил)циклопентил};H;H;0;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};H;H;0;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};H;H;0;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};H;H;0;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{4-фторциклогексил};H;H;0;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};H;H;0;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};H;H;0;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{циклопент-1-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};H;H;0;CF₃];

[{циклопент-2-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};H;H;0;CF₃];

[{циклопент-3-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;H;0;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;H;0;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;H;0;CF₃];

[{2,2-дихлорциклопропил};H;H;2;CF₃];

[{2,2-дифторциклопропил};H;H;2;CF₃];

[{2,2-диметилциклопропил};H;H;2;CF₃];

[{3-цианоциклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3,3-фторциклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3,3-дифторциклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-винилциклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(2,2-дифторвинил)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(1-фторпроп-2-инил)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(бут-1-инил)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(бут-2-инил)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(бут-3-инил)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3,3-дифторциклогексил};H;H;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{3-(бут-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{3-(бут-3-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-винилциклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(2,2-дифторвинил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(2-бромэтинил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(2-йодэтинил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-этинил-4-фторциклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(бут-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(бут-3-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(пент-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(пент-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(пент-3-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(4-метоксибут-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(4-метоксибут-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(5-метоксипент-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(5-метоксипент-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(4-диметиламинобут-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(4-диметиламинобут-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(5-диметиламинопент-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(5-диметиламинопент-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(2-метоксикарбонилэтинил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(3-метоксикарбонилпроп-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(5-метоксикарбонилпент-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(5-метоксикарбонилпент-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(1-фторпроп-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(1,1-дифторпроп-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(3-фторпроп-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(3,3-дифторпроп-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(3,3,3-трифторпроп-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(4-фторбут-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(4-фторбут-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(5-фторпент-1-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(5-фторпент-2-инил)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-цианоциклопент-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3,3-дифторциклопент-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопент-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопент-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопент-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(1-фторпроп-2-инил)циклопент-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(бут-2-инил)циклопент-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(бут-3-инил)циклопент-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-цианоциклопент-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-фторциклопент-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопент-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопент-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопент-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(1-фторпроп-2-инил)циклопент-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(бут-2-инил)циклопент-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(бут-3-инил)циклопент-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-цианоциклопент-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-фторциклопент-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопент-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопент-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопент-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(1-фторпроп-2-инил)циклопент-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(бут-2-инил)циклопент-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(бут-3-инил)циклопент-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогекс-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогекс-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогекс-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;H;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(дифторметил)циклопентил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(трифторметил)циклопентил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-этинилциклопентил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-этинилциклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-фторциклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{4,4-дифторциклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-этинилциклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{циклопент-1-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{циклопент-2-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{циклопент-3-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-фторциклогекс-1-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-фторциклогекс-3-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(фторметил)циклопентил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(дифторметил)циклопентил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(трифторметил)циклопентил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-этинилциклопентил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-этинилциклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-фторциклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{4,4-дифторциклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-этинилциклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{циклопент-1-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{циклопент-2-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{циклопент-3-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-фторциклогекс-1-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-фторциклогекс-3-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(фторметил)циклопентил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};H;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};H;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};H;CN;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};H;CN;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};F;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};F;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};F;CN;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};F;CN;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(фторметил)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(дифторметил)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(трифторметил)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инилокси)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4,4-дифторциклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(3-метоксипроп-1-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(3-диметиламинопроп-1-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(4-метоксикарбонилбут-1-инил)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{циклопент-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклопент-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклопент-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-этинилциклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-1-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-2-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-фторциклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-енил)циклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-этинилциклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-1-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(проп-2-инил)циклогекс-3-енил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};H;H;0;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};H;H;0;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};H;H;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклопентил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(метоксиимино)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{3-(этоксиимино)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(метоксиимино)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};H;H;0;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};H;H;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};H;H;0;C₂F₅];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};H;H;2;C₂F₅];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};H;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};F;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};Cl;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};CH₃;CO₂CH₃;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};H;CN;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};F;CN;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};Cl;CN;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};CH₃;CN;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};H;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};F;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};Cl;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃];

[{4-(этоксиимино)циклогексил};CH₃;CONH₂;2;CF₃].

Далее приведены примеры получения композиций. Термин "часть (части)" означает часть (части) по массе. Соединения настоящего изобретения представлены номерами описанных выше соединений.

Пример получения композиции 1

Девять частей любого из настоящих соединений (1)-(67) растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 2

Пять частей настоящего соединения (1) и 4 части соединения, выбранного из следующей группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. Добавляют к ним 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Группа [A]:

фосфид алюминия, бутатиофос, кадузафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, цианофос (CYAP), диазинон, DCIP (дихлордиизопропиловый эфир), дихлорфентион (ECP), дихлорфос (DDVP), диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, этримфос, фентион (MPP), фенитротион (MEP), фостиазат, формотион, фосфористый водород, изофенфос, изоксатион, малатион, мезулфенфос, метидатион (DMTP), монокротофос, налед (BRP), оксидепрофос (ESP), паратион, фозалон, фосмет (PMP), пиримифос-метил, пиридафентион, квиналфос, фентоат (PAP), профенофос, пропафос, протиофос, пираклорфос, салитион, сульпрофос, тебупиримфос, темефос, тетрахлорвинфос, тербуфос, тиометон, трихлорфон (DEP), вамидотион, форат, кадузафос;

аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, BPMC, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоэтокарб, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фуратиокарб, изопрокарб (MIPC), метолкарб, метомил, метиокарб, NAC, оксамил, пиримикарб, пропоксур (PHC), XMC, тиодикарб, ксилилкарб, алдикарб;

акринатрин, аллетрин, бенфлутрин, бета-цифлутрин, бифентрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, эмпентрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуфенопрокс, флуметрин, флувалинат, халфенпрокс, имипротрин, перметрин, праллетрин, пиретрин, Ресмметрин, сигма-циперметрин, силафлуофен, тефлутрин, тралометрин, трансфлутрин, тетраметрин, фенотрин, цифенотрин, альфа-циперметрин, дзэта-циперметрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, фураметрин, тау-флувалинат, метофлутрин, 2,3,5,6-тетрафтор-4-метилбензил-2,2-диметил-3-(1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил-2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил-2,2-диметил-3-(2-циано-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат;

картап, бенсултап, тиоциклам, моносултап, бисултап;

имидаклоприд, нитенпирам, ацетамиприд, тиаметоксам, тиаклоприд, динотефуран, клотианидин;

хлорфлуазурон, бистрифлурон, диафентиурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон, триазурон;

ацетопрол, этипрол, фипронил, ванилипрол, пирипрол, пирафлупрол;

хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид;

алдрин, диэльдрин, динохлор, эндосульфан, метоксихлор;

никотин-сульфат;

авермектин-B, бромпропилат, бупрофезин, хлорфенапир, циромазин, D-D (1,3-дихлорпропен), эмамектин-бензоат, феназаквин, флупиразофос, гидропрен, метопрен, индоксакарб, метоксадиазон, милбемицин-A, пиметрозин, пиридалил, пирипроксифен, спиносад, сульфурамид, толфенпирад, триазамат, флубендиамид, лепимектин, мышьяковая кислота, бенклотиаз, цианамид кальция, полисульфид кальция, хлордан, DDT, DSP, флуфенерим, флоникамид, флуримфен, форметанат, метам-аммоний, метам-натрий, метилбромид, олеат калия, протрифенбут, спиромезифен, сера, метафлумизон, спиротетрамат, пирифлухиназон, спинеторам, хлорантранилипрол, тралопирил, соединение, представленное следующей формулой (A):

где X^a1 представляет собой метил, хлор, бром или фтор, X^a2 представляет собой фтор, хлор, бром, C1-C4галогеналкил или C1-C4галогеналкокси, X^a3 представляет собой фтор, хлор или бром, X^a4 представляет собой необязательно замещенный C1-C4алкил, необязательно замещенный C3-C4алкенил, необязательно замещенный C3-C4алкинил, необязательно замещенный C3-C5циклоалкил или водород, X^a5 представляет собой водород или метил, X^a6 представляет собой водород, фтор или хлор, и X^a7 представляет собой водород, фтор или хлор;

соединение, представленное следующей формулой (B):

где X^b1 представляет собой X^b2-NH-C(=O), X^b2-C(=O)-NH-CH₂, X^b3-S(O), необязательно замещенный пиррол-1-ил, необязательно замещенный имидазол-1-ил, необязательно замещенный пиразол-1-ил или необязательно замещенный 1,2,4-триазол-1-ил, X^b2 представляет собой необязательно замещенный C1-C4галогеналкил, такой как 2,2,2-трифторэтил, или необязательно замещенный C3-C6циклоалкил, такой как циклопропил, X^b3 представляет собой необязательно замещенный C1-C4алкил, такой как метил, и X^b4 представляет собой водород, хлор, циано или метил;

соединение, представленное следующей формулой (C):

где X^c1 представляет собой необязательно замещенный C1-C4алкил, такой как 3,3,3-трифторпропил, необязательно замещенный C1-C4алкокси, такой как 2,2,2-трихлорэтокси, или необязательно замещенный фенил, такой как 4-цианофенил, X^c2 представляет собой метил или трифторметилтио, и X^c3 представляет собой метил или галоген;

ацеквиноцил, амитраз, бензоксимат, бифеназат, бромпропилат, хинометионат, хлорбензлат, CPCBS (хлорфензон), клофентезин, цифлуметофен, кельтан (дикофол), этоксазол, фенбутатин оксид, фенотиокарб, фенпироксимат, флуакрипирим, флупроксифен, гекситиазокс, пропаргит (BPPS), полинактины, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад, тетрадифон, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, амидофлумет, циенопирафен.

Пример получения композиции 3

Пять частей настоящего соединения (4) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 4

Пять частей настоящего соединения (6) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 5

Пять частей настоящего соединения (7) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 6

Пять частей настоящего соединения (11) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 7

Пять частей настоящего соединения (12) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 8

Пять частей настоящего соединения (13) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 9

Пять частей настоящего соединения (18c) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 10

Пять частей настоящего соединения (18t) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 11

Пять частей настоящего соединения (20) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 12

Пять частей настоящего соединения (21) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 13

Пять частей настоящего соединения (22) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 14

Пять частей настоящего соединения (26t) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 15

Пять частей настоящего соединения (26c) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 16

Пять частей настоящего соединения (29) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 17

Пять частей настоящего соединения (30) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 18

Пять частей настоящего соединения (31) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 19

Пять частей настоящего соединения (32) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 20

Пять частей настоящего соединения (33) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 21

Пять частей настоящего соединения (34) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 22

Пять частей настоящего соединения (35) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 23

Пять частей настоящего соединения (40) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 24

Пять частей настоящего соединения (43) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 25

Пять частей настоящего соединения (44) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 26

Пять частей настоящего соединения (45) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 27

Пять частей настоящего соединения (51t) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 28

Пять частей настоящего соединения (51c) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 29

Пять частей настоящего соединения (52) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 30

Пять частей настоящего соединения (55) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 31

Пять частей настоящего соединения (59) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 32

Пять частей настоящего соединения (60) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К ним добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением эмульгируемого концентрата.

Пример получения композиции 33

Пять частей SORPOL 5060 (зарегистрированная торговая марка фирмы TOHO Chemical Industry Co., LTD.) добавляют к 40 частям любого из настоящих соединений (1)-(67) и тщательно смешивают. Затем к ним добавляют 32 части CARPLEX #80 (зарегистрированная торговая марка фирмы Shionogi & Co., Ltd., тонкодисперсный порошок синтетического безводного оксида кремния) и 23 части диатомитовой земли с размером частиц 300 меш и смешивают при помощи бытового миксера, с получением смачиваемого порошка.

Пример получения композиции 34

Три части любого из настоящих соединений (1)-(67), 5 частей тонкодисперсного порошка синтетического безводного оксида кремния, 5 частей додецилбензолсульфоната натрия, 30 частей бентонита и 57 частей глины смешивают путем тщательного перемешивания. К полученной смеси добавляют соответствующее количество воды. Смесь дополнительно перемешивают, гранулируют при помощи гранулятора и затем сушат на воздухе, с получением гранулы.

Пример получения композиции 35

Пять с половиной частей любого из настоящих соединений (1)-(67), 1 часть тонкодисперсного порошка синтетического безводного оксида кремния, 1 часть Dorires B (фирмы Sankyo) в качестве флокулянта и 7 частей глины тщательно смешивают в ступке и затем перемешивают в бытовом миксере. К полученной смеси добавляют 86,5 частей разрезанной на кусочки глины и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением пудры.

Пример получения композиции 36

Десять частей любого из настоящих соединений (1)-(67), 35 частей белой сажи, содержащей 50% по массе соль полиоксиэтиленалкилового эфира сульфата аммония относительно белой сажи, и 55 частей воды смешивают и затем тонко измельчают способом мокрого измельчения, с получением композиции.

Пример получения композиции 37

Ноль целых пять десятых части любого из настоящих соединений (1)-(67) растворяют в 10 частях дихлорметана. Полученный раствор смешивают с 89,5 частями Isopar M (изопарафин: зарегистрированная торговая марка фирмы Exxon Chemical), с получением масляного раствора.

Пример получения композиции 38

Ноль целых одну десятую части любого из настоящих соединений (1)-(67) и 49,9 частей NEO-ТОZOL (Chuo Kasei Co., Ltd.) помещают в аэрозольный баллон. В баллон вставляют аэрозольный клапан и затем заряжают баллон 25 частями диметилового эфира и 25 частями LPG. Надевают на клапан баллона приводящую в действие кнопку, с получением масляного аэрозоля.

Пример получения композиции 39

В аэрозольный баллон заряжают 0,6 частями любого из настоящих соединений (1)-(67), 0,01 частями BHT, 5 частями ксилола, смесью 3,39 части дезодорированного керосина и 1 части эмульгатора [Atmos 300 (зарегистрированная торговая марка фирмы Atmos Chemical Ltd.)] и 50 частями дистиллированной воды. Подсоединяют клапан к баллону и затем баллон заряжают через клапан при повышенном давлении 40 частями пропеллента (LPG), с получением водного аэрозоля.

Пример получения композиции 40

Пять частей любого из настоящих соединений (1)-(67) растворяют в 80 частях моноэтилового эфира диэтиленгликоля. Затем смешивают с 15 частями пропиленкарбоната, с получением жидкой композиции для точно направленной обработки.

Пример получения композиции 41

Десять частей любого из настоящих соединений (1)-(67) растворяют в 70 частях моноэтилового эфира диэтиленгликоля. Затем смешивают с 20 частями 2-октилдодеканола, с получением жидкой композиции для наружной обработки.

Пример получения композиции 42

К 0,5 части любого из настоящих соединений (1)-(67) добавляют 60 частей NIKKOL TEALS-42 (42% водный раствор триэтаноламинлаурилсульфата, фирмы Nikko Chemicals) и 20 частей пропиленгликоля. Смесь хорошо перемешивают, с получением гомогенного раствора. Затем добавляют 19,5 частей воды и смешивают путем тщательного перемешивания, с получением гомогенного шампуня.

Пример получения композиции 43

Пористую керамическую пластину длиной 4,0 см, шириной 0,4 см и толщиной 1,2 см пропитывают раствором 0,1 г любого из настоящих соединений (1)-(67) в 2 мл пропиленгликоля, с получением окуривающего при нагревании пестицида.

Пример получения композиции 44

Пять частей любого из настоящих соединений (1)-(67) и 95 частей сополимера этилен-метилметакрилат (содержание метилметакрилата в сополимере: 10% по массе, ACRYFT WD301, фирмы Sumitomo Chemical) расплавляют и замешивают в герметической месильной машине под давлением (Moriyama Manufacturing Co., Ltd.). Полученный продукт замешивания экструдируют через пресс-форму с помощью экструдера, с получением прессованного бруска длиной 15 см и диаметром 3 мм.

Пример получения композиции 45

Пять частей любого из настоящих соединений (1)-(67) и 95 частей эластичной поливинилхлоридной смолы расплавляют и замешивают в герметической месильной машине под давлением (Moriyama Manufacturing Co., Ltd.). Полученный продукт замешивания экструдируют через пресс-форму с помощью экструдера, с получением прессованного бруска длиной 15 см и диаметром 3 мм.

Далее в примерах испытаний проиллюстрирована эффективность соединения настоящего изобретения в качестве активного ингредиента пестицидной композиции.

Пример испытания 1

Композицию любого из настоящих соединений (1), (2), (4), (5), (7), (11), (12), (13), (18t), (18c), (19), (20), (21), (22), (25t), (25c), (26t), (26c), (27), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (36), (38), (40), (41), (43), (47), (49), (50), (55) и (56), полученную согласно примеру получения композиции 36, разбавляли, так что концентрация активного ингредиента составляла 500 ч./млн, с получением раствора для испытания.

Одновременно, 50 г плодородной почвы, Bonsol No.2 (производимой фирмой Sumitomo Chemical Co., Ltd.) помещали в полиэтиленовую чашку и засевали в нее 10-15 зерен риса. Выращивали рисовые растения до развития второго листа и затем обрезали, чтобы они имели одинаковую высоту 5 см. Испытуемый раствор распыляли на рисовые растения в количестве 20 мл/чашка. После того как испытуемый раствор, распыленный на рисовые растения, высыхал, рисовые растения помещали в пластмассовую чашку для того, чтобы предотвратить расползание испытуемых червей. Тридцать личинок коричневой рисовой дельфациды первой возрастной стадии выпускали в чашку, и чашку закрывали крышкой. Затем чашку помещали в теплицу при 25°C на 6 дней. Затем определяли число паразитных коричневых рисовых дельфацид на рисовых растениях.

В результате, на растениях, обработанных любым из настоящих соединений (1), (2), (4), (5), (7), (11), (12), (13), (18t), (18c), (19), (20), (21), (22), (25t), (25c), (26t), (26c), (27), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (36), (38), (40), (41), (43), (47), (49), (50), (55) и (56), число паразитных насекомых составляло 3 или менее.

Пример испытания 2

Композицию любого из настоящих соединений (2), (4), (5), (7), (11), (12), (13), (18t), (18c), (19), (20), (21), (22), (25t), (25c), (26t), (26c), (27), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (38), (43), (47), (49), (50), (55) и (56), полученную согласно примеру получения композиции 36, разбавляли, чтобы концентрация активного ингредиента составляла 55,6 ч./млн, с получением испытуемого раствора.

Одновременно, 50 г плодородной почвы, Bonsol No.2 (производимой фирмой Sumitomo Chemical Co., Ltd.) помещали в полиэтиленовую чашку с пятью отверстиями диаметром 5 мм в днище, и засевали в нее 10-15 зерен риса. Выращивали рисовые растения до развития второго листа и затем обрабатывали 45 мл испытуемого раствора путем абсорбции растениями испытуемого раствора со дна чашки. Рисовые растения помещали в теплицу при 25°C на 6 дней и затем обрезали до одинаковой высоты 5 см. Тридцать личинок коричневой рисовой дельфациды первой возрастной стадии выпускали в теплицу при 25°C и оставляли на 6 дней. Затем определяли число паразитных коричневых рисовых дельфацид на рисовых растениях.

В результате, на растениях, обработанных любым из настоящих соединений (2), (4), (5), (7), (11), (12), (13), (18t), (18c), (19), (20), (21), (22), (25t), (25c), (26t), (26c), (27), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (38), (43), (47), (49), (50), (55) и (56), число паразитных насекомых составляло 3 или менее.

Пример испытания 3

Композицию любого из настоящих соединений (4), (5), (7), (11), (12), (13), (18t), (18c), (19), (20), (22), (25t), (26t), (26c), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (39), (40), (41), (43), (49) и (50), полученную согласно примеру получения композиции 36, разбавляли водой, чтобы концентрация активного ингредиента составляла 500 ч./млн, с получением испытуемого раствора.

Одновременно, засевали в полиэтиленовую чашку огурец и выращивали его до тех пор, пока не развивался первый лист. Помещали на огурец около 20 хлопковых тлей, чтобы они могли паразитировать на огурце. Через день распыляли на огурец 20 мл/чашка испытуемого раствора. Через шесть дней после распыления определяли число хлопковых тлей.

В результате, на растении, обработанном любым из настоящих соединений (4), (5), (7), (11), (12), (13), (18t), (18c), (19), (20), (22), (25t), (26t), (26c), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (39), (40), (41), (43), (49) и (50), число паразитных насекомых составляло 3 или менее.

Пример испытания 4

Композицию любого из настоящих соединений (1), (4), (5), (7), (11), (12), (13), (18t), (18c), (19), (20), (21), (22), (24), (25t), (25c), (26t), (26c), (27), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (40), (41), (43), (49), (50) и (55) полученную согласно примеру получения композиции 36, разбавляли водой, чтобы концентрация активного ингредиента составляла 500 ч./млн, с получением испытуемого раствора.

Фильтровальную бумагу диаметром 5,5 см расстилали на дне полиэтиленовой чашки, имеющем диаметр 5,5 см, и добавляли по каплям на фильтровальную бумагу 0,7 мл испытуемого раствора. В качестве приманки равномерно распределяли на фильтровальной бумаге 30 мг сахарозы. Выпускали в полиэтиленовую чашку 10 взрослых женских особей домашних мух Musca domestica, и чашку закрывали крышкой. Через 24 часа определяли число выживших Musca domestica и рассчитывали процент смертности насекомого.

В результате, обработка любым из настоящих соединений (1), (4), (5), (7), (11), (12), (13), (18t), (18c), (19), (20), (21), (22), (24), (25t), (25c), (26t), (26c), (27), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (40), (41), (43), (49), (50) и (55) характеризовалась процентом смертности 90% или более.

Пример испытания 5

Композицию любого из настоящих соединений (4), (5), (7), (12), (13), (18t), (18c), (22), (25t), (25c), (26t), (26c), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (40), (41), (43), (49) и (55), полученную согласно примеру получения композиции 36, разбавляли водой, чтобы концентрация активного ингредиента составляла 500 ч./млн, с получением испытуемого раствора.

Фильтровальную бумагу диаметром 5,5 см расстилали на дне полиэтиленовой чашки, имеющем диаметр 5,5 см, и добавляли по каплям на фильтровальную бумагу 0,7 мл испытуемого раствора. В качестве приманки равномерно распределяли на фильтровальной бумаге 30 мг сахарозы. Выпускали в полиэтиленовую чашку 2 взрослые мужские особи рыжего таракана Blattalla germanica, и чашку закрывали крышкой. Через 6 дней определяли число выживших Blattalla germanica и рассчитывали процент смертности насекомого.

В результате, обработка любым из настоящих соединений (4), (5), (7), (12), (13), (18t), (18c), (22), (25t), (25c), (26t), (26c), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (40), (41), (43), (49) и (55) характеризовалась процентом смертности 100%.

Пример испытания 6

Композицию любого из настоящих соединений (7), (11), (12), (13), (17), (18t), (18c), (22), (24), (25t), (25c), (26t), (26c), (27), (29), (33), (34), (35), (36), (38), (40), (41), (43), (47), (49), (50) и (55), полученную согласно примеру получения композиции 36, разбавляли водой, чтобы концентрация активного ингредиента составляла 500 ч./млн, с получением испытуемого раствора.

К 100 мл очищенной ионным обменом воды добавляли 0,7 мл испытуемого раствора (концентрация активного ингредиента: 3,5 ч./млн). В раствор выпускали 20 личинок последней возрастной стадии комара Culex pipiens pallens. Через день определяли число выживших Culex pipiens pallens и рассчитывали процент смертности насекомого.

В результате, обработка любым из настоящих соединений (7), (11), (12), (13), (17), (18t), (18c), (22), (24), (25t), (25c), (26t), (26c), (27), (29), (33), (34), (35), (36), (38), (40), (41), (43), (47), (49), (50) и (55) характеризовалась процентом смертности 95% или более.

Пример испытания 7

Пять миллиграмм любого из настоящих соединений (4), (7), (18t), (22), (25t), (26t), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (40), (41), (42), (43), (44) и (55) растворяли в 10 мл ацетона. Один миллилитр ацетонового раствора равномерно наносили на одну сторону фильтровальной бумаги (TOYO No.2; 5×10 см), чтобы фильтровальная бумага, имеющая площадь поверхности 50 см², была обработана 100 мг/м² настоящего соединения. После сушки, фильтровальную бумагу складывали вдвое и загибали ее концы, с получением мешочка. Испытуемых клещей (некровососущих нимфальных клещей, Haemaphysalis longicornis, 10 клещей/группа) помещали в мешочек, и мешочек закрывали с помощью зажимов. Через два дня определяли число выживших клещей и рассчитывали процент смертности.

В результате обработка любым из настоящих соединений (4), (7), (18t), (22), (25t), (26t), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (40), (41), (42), (43), (44) и (55) характеризовалась процентом смертности 90%.

Промышленная применимость

Соединение настоящего изобретения обладает отличным действием против членистоногих паразитов, и поэтому, оно может применяться в качестве активного ингредиента пестицидной композиции.

Данное изобретение относится к новым галогенсодержащим сераорганическим соединениям, обладающим отличным действием против членистоногих паразитов, представленным формулой (I):

где m равен 0 или 1, n равен 0, 1 или 2; А представляет собой С3-С7циклоалкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из групп Е1-Е3, или С5-С7циклоалкенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E3; Q представляет собой С1-С5 галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора; R¹ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, атом галогена или атом водорода; R² представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, группу -C(=G)R⁵, цианогруппу, атом галогена или атом водорода; R³ и R⁴ представляют собой атом водорода; G представляет собой атом кислорода или атом серы; R⁵ представляет собой С1-С4алкоксигруппу, аминогруппу или атом водорода; группа Е1 является группой одновалентных заместителей, состоящей из углеводородной группы с цепью С1-С6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, С3-С6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена, атома галогена, цианогруппы и гидроксильной группы; группа Е2 является группой двухвалентных заместителей, у которых две валентности образованы на одном атоме, состоящей из =O, =NO-R⁶, и =C(R¹¹)R¹²; группа Е3 является группой двухвалентных заместителей, у которых две валентности образованы на разных атомах, состоящей из С2-С6алкиленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, С4-С6алкениленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, -G-T¹-G- и -G-T¹-G-T²-; где Т¹ и Т² являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой метиленовую группу или этиленовую группу; группа L состоит из гидроксильной группы, С1-С4алкоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, С3-С6алкенилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, -C(=O)R⁷, -OC(=O)R⁸ и атома галогена; R⁶ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L; R⁷ представляет собой гидроксильную группу, С1-С4алкоксигруппу или атом водорода; R⁸ представляет собой атом водорода; и R¹¹ И R¹² представляют собой или атом водорода. Изобретение также относится к пестицидной композиции на основе этих соединений и способу борьбы с членостоногими вредителями. 3 н. и 19 з.п. ф-лы, 118 пр.

1. Галогенсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I):

где m равен 0 или 1, n равен 0,1 или 2,
А представляет собой С3-С7циклоалкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из групп Е1-Е3, или С5-С7циклоалкенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из групп Е1-Е3;
Q представляет собой С1-С5галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора;
R¹ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, атом галогена или атом водорода;
R² представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, группу -C(=G)R⁵, цианогруппу, атом галогена или атом водорода;
R³ и R⁴ представляют собой атом водорода;
G представляет собой атом кислорода или атом серы;
R⁵ представляет собой С1-С4алкоксигруппу, аминогруппу или атом водорода; группа E1 является группой одновалентных заместителей, состоящей из углеводородной группы с цепью С1-С6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, С3-С6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена, атома галогена, цианогруппы и гидроксильной группы;
группа Е2 является группой двухвалентных заместителей, у которых две валентности образованы на одном атоме, состоящей из =O,=NO-R⁶, и =C(R¹¹)R¹²;
группа Е3 является группой двухвалентных заместителей, у которых две валентности образованы на разных атомах, состоящей из С2-С6алкиленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, С4-С6алкениленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, -G-T¹-G- и -G-T¹-G-T²-; где Т¹ и Т² являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой метиленовую группу или этиленовую группу;
группа L состоит из гидроксильной группы, С1-С4алкоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, С3-С6алкенилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, -C(=O)R⁷, -OC(=O)R⁸ и атома галогена;
R⁶ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L;
R⁷ представляет собой гидроксильную группу, С1-С4алкоксигруппу или атом водорода;
R⁸ представляет собой атом водорода; и
R¹¹ и R¹² представляют собой атом водорода.

2. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где Q является C1-С3галогеналкильной группой, содержащей по меньшей мере один атом фтора.

3. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где Q является С1-С5фторалкильной группой.

4. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где Q является С1-С3фторалкильной группой.

5. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по любому из пп.1-4, где m равен 0.

6. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по любому из пп.1-4, где m равен 1.

7. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где n равен 0.

8. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где n равен 1.

9. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где n равен 2.

10. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где R² является атомом водорода.

11. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где R² является С1-С4алкильной группой.

12. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где R² является цианогруппой.

13. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где R² является группой -C(=G)R⁵.

14. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где R² является группой -C(=G)R⁵, G является атомом кислорода, и R⁵ является аминогруппой.

15. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где R² является группой -C(=G)R⁵, G является атомом серы, и R⁵ является аминогруппой.

16. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где R¹ является атомом водорода или С1-С4алкильной группой.

17. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где R¹ является атомом галогена.

18. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где А является циклогексильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп Е1-Е3, или циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из группы Е1.

19. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где А является циклогексильной или циклогексенильной группой, которая необязательно замещена одновалентной группой, выбранной из группы, состоящей из С2-С6алкинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, С2-С6алкинильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, атомом галогена и цианогруппой.

20. Галогенсодержащее сераорганическое соединение по п.1, где А является циклогексильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из группы Е2.

21. Пестицидная композиция, которая содержит галогенсодержащее сераорганическое соединение по любому из пп.1-20 в качестве активного ингредиента.

22. Способ борьбы с членистоногим паразитом, который включает нанесение эффективного количества галогенсодержащего сераорганического соединения по любому из пп.1-20 на членистоногого паразита или на место, где членистоногий паразит обитает.