Перекрестная ссылка на родственные заявки
По настоящей заявке испрашивается приоритет временной заявки США № 61/377116, поданной 26 августа 2010 года. Полное содержание данной временной заявки включено в настоящее описание посредством ссылки.
Область техники, к которой относится изобретение
Изобретение, раскрытое в настоящем описании, относится к способам получения соединений, которые являются полезными в качестве пестицидов [например, акарицидов, инсектицидов, моллюскицидов и нематоцидов), к таким соединениям и к способам применения таких соединений для борьбы с вредителями.
Предпосылки создания изобретения
Вредители являются причиной миллионов случаев смертности людей по всему миру каждый год. Кроме того, существует более десяти тысяч видов вредителей, которые приводят к потерям в сельском хозяйстве. В мировом масштабе сельскохозяйственные потери составляют до миллиардов долларов США ежегодно.
Термиты вызывают повреждения всех видов частных и общественных сооружений. В мировом масштабе потери от повреждений, вызываемых термитами, составляют до миллиардов долларов США ежегодно.
Вредители пищевых запасов поедают и портят хранящиеся пищевые продукты. В мировом масштабе потери от повреждений, вызываемых вредителями пищевых запасов, составляют до миллиардов долларов США ежегодно, но, что более важно, они лишают людей необходимой пищи.
Существует насущная потребность в новых пестицидах. У некоторых вредителей развивается резистентность к пестицидам, которые используют в настоящее время. Сотни видов вредителей являются резистентными к одному или нескольким пестицидам. Развитие резистентности к некоторым более старым пестицидам, таким как DDT, карбаматы и органофосфаты, хорошо известно. Но резистентность развивается и к некоторым новым пестицидам.
Поэтому существует множество причин, включая указанные выше причины, приводящих к необходимости в новых пестицидах.
Определения
Примеры, представленные в определениях, как правило, не являются исчерпывающими и не должны рассматриваться как ограничивающие изобретение, раскрытое в настоящем описании. Следует понимать, что заместитель должен соответствовать правилам химического связывания и ограничениям пространственной совместимости в отношении конкретного соединения, к которому он присоединяется.
"Группа акарицидов" определена под заголовком "АКАРИЦИДЫ".
"AI Группа" определена в настоящем описании сразу после определения "Группа гербицидов".
"Алкенил" означает ациклический ненасыщенный (по меньшей мере, одна углерод-углеродная двойная связь) разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например винил, аллил, бутенил, пентенил и гексенил.
"Алкенилокси" означает алкенил, дополнительно включающий углерод-кислородную простую связь, например аллилокси, бутенилокси, пентенилокси, гексенилокси.
"Алкокси" означает алкил, дополнительно включающий углерод-кислородную простую связь, например метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси и трет-бутокси.
"Алкил" означает ациклический насыщенный разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например метил, этил, пропил, изопропил, бутил и трет-бутил.
"Алкинил" означает ациклический ненасыщенный (по меньшей мере одна углерод-углеродная тройная связь) разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например этинил, пропаргил, бутинил и пентинил.
"Алкинилокси" означает алкинил, дополнительно включающий углерод-кислородную простую связь, например пентинилокси, гексинилокси, гептинилокси и октинилокси.
"Арил" означает циклический ароматический заместитель, состоящий из водорода и углерода, например фенил, нафтил и бифенил.
"Циклоалкенил" означает моноциклический или полициклический ненасыщенный (по меньшей мере одна углерод-углеродная двойная связь) заместитель, состоящий из углерода и водорода, например циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, норборненил, бицикло[2.2.2]октенил, тетрагидронафтил, гексагидронафтил и октагидронафтил.
"Циклоалкенилокси" означает циклоалкенил, дополнительно включающий углерод-кислородную простую связь, например циклобутенилокси, циклопентенилокси, норборненилокси и бицикло[2.2.2]октенилокси.
"Циклоалкил" означает моноциклический или полициклический насыщенный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например циклопропил, циклобутил, циклопентил, норборнил, бицикло[2.2.2]октил и декагидронафтил.
"Циклоалкокси" означает циклоалкил, дополнительно включающий углерод-кислородную простую связь, например циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, норборнилокси и бицикло[2.2.2]октилокси.
"Группа фунгицидов" определена под заголовком "ФУНГИЦИДЫ".
"Галоген" означает фтор, хлор, бром и йод.
"Галогеналкокси" означает алкокси, дополнительно содержащий от одного до максимально возможного количества одинаковых или различных галогенов, например фторметокси, трифторметокси, 2,2-дифторпропокси, хлорметокси, трихлорметокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси и пентафторэтокси.
"Галогеналкил" означает алкил, дополнительно содержащий от одного до максимально возможного количества одинаковых или различных галогенов, например фторметил, трифторметил, 2,2-дифторпропил, хлорметил, трихлорметил и 1,1,2,2-тетрафторэтил.
"Группа гербицидов" определена под заголовком "ГЕРБИЦИДЫ".
"Гетероциклил" означает циклический заместитель, который может быть полностью насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным, где циклическая структура содержит по меньшей мере один углерод и по меньшей мере один гетероатом, где указанный гетероатом представляет собой азот, серу или кислород. Примеры ароматических гетероциклилов включают, но не ограничиваются ими, бензофуранил, бензоизотиазолил, бензоизоксазолил, бензоксазолил, бензотиенил, бензотиазолил циннолинил, фуранил, индазолил, индолил, имидазолил, изоиндолил, изохинолинил, изотиазолил, изоксазолил, оксадиазолил, оксазолинил, оксазолил, фталазинил, пиразинил, пиразолинил, пиразолил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиазолинил, тиазолил, тиенил, триазинил и триазолил. Примеры полностью насыщенных гетероциклилов включают, но не ограничиваются ими, пиперазинил, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил и тетрагидропиранил. Примеры частично ненасыщенных гетероциклилов включают, но не ограничиваются ими, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинил, 4,5-дигидрооксазолил, 4,5-дигидро-1Н-пиразолил, 4,5-дигидроизоксазолил и 2,3-дигидро[1,3,4]оксадиазолил.
"Группа инсектицидов" определена под заголовком "ИНСЕКТИЦИДЫ".
"Группа нематоцидов" определена под заголовком "НЕМАТОЦИДЫ".
"Группа синергистов" определена под заголовком "СИНЕРГИЧЕСКИЕ СМЕСИ и СИНЕРГИСТЫ"
Подробное описание изобретения
В настоящем изобретении раскрыты соединения, имеющие следующую формулу ("Формула 1"):
где:
(а) Ar1 представляет собой
(1) фуранил, фенил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, тиенил или
(2) замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил или замещенный тиенил,
где указанные замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил и замещенный тиенил содержат один или более заместителей, независимо выбранных из H, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, C3-С6циклоалкила, C3-С6галогенциклоалкила, C3-С6гидроксициклоалкила, C3-С6циклоалкокси, C3-С6галогенциклоалкокси, C3-С6гидроксициклоалкокси, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенила, C2-С6алкинила, S(=О)n(C1-С6алкила), S(=О)n(C1-С6галогеналкила), OSO2(C1-С6алкила), OSO2(C1-С6галогеналкила), C(=О)H, C(=О)OH, C(=О)NRxRy, (C1-С6алкил)NRxRy, C(=О)(C1-С6алкила), C(=О)О(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6галогеналкила), C(=О)О(C1-С6галогеналкила), C(=О)(C3-С6циклоалкила), C(=О)О(C3-С6циклоалкила), C(=О)(C2-С6алкенила), C(=О)О(C2-С6алкенила), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкила), (C1-С6алкил)S(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)О(C1-С6алкила), фенила, фенокси, замещенного фенила и замещенного фенокси (где такой замещенный фенил и замещенный фенокси содержат один или более заместителей, независимо выбранных из H, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, C3-С6циклоалкила, C1-С6галогенциклоалкила, C1-С6гидроксициклоалкила, C1-С6циклоалкокси, C1-С6галогенциклоалкокси, C1-С6гидроксициклоалкокси, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенила, C2-С6алкинила, S(=О)n(C1-С6алкила), S(=О)n(C1-С6галогеналкила), OSO2(C1-С6алкила), OSO2(C1-С6галогеналкила), C(=О)H, C(=О)OH, C(=О)NRxRy, (C1-С6алкил)NRxRy, C(=О)(C1-С6алкила), C(=О)О(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6галогеналкила), C(=О)О(C1-С6галогеналкила), C(=О)(C3-С6циклоалкила), C(=О)О(C3-С6циклоалкила), C(=О)(C2-С6алкенила), C(=О)О(C2-С6алкенила), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкила), (C1-С6алкил)S(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)О(C1-С6алкила), фенила и фенокси);
(b) Het представляет собой 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более гетероатомов, независимо выбранных из азота, серы или кислорода, и где Αr1 и Ar2 не находятся в ортоположении относительно друг друга (но могут быть в мета- или параположении, например, для пятичленного кольца они представляют собой 1,3, и для 6-членного кольца они представляют собой либо 1,3, либо 1,4), и где указанное гетероциклическое кольцо также может быть замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из H, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, C1-С6циклоалкила, C1-С6галогенциклоалкила, C1-С6гидроксициклоалкила, C1-С6циклоалкокси, C1-С6галогенциклоалкокси, C1-С6гидроксициклоалкокси, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенила, C2-С6алкинила, S(=О)n(C1-С6алкила), S(=О)n(C1-С6галогеналкила), OSO2(C1-С6алкила), OSO2(C1-С6галогеналкила), C(=О)H, C(=О)OH, C(=О)NRxRy, (C1-С6алкил)NRxRy, C(=О)(C1-С6алкила), C(=О)О(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6галогеналкила), C(=О)О(C1-С6галогеналкила), C(=О)(C3-С6циклоалкила), C(=О)О(C3-С6циклоалкила), C(=О)(C2-С6алкенила), C(=О)О(C2-С6алкенила), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкила), (C1-С6алкил)S(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)О(C1-С6алкила), фенила, фенокси, замещенного фенила и замещенного фенокси (где такой замещенный фенил и замещенный фенокси содержат один или более заместителей, независимо выбранных из H, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, C3-С6циклоалкила, C3-С6галогенциклоалкила, C3-С6гидроксициклоалкила, C3-С6циклоалкокси, C3-С6галогенциклоалкокси, C3-С6гидроксициклоалкокси, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенила, C2-С6алкинила, S(=О)n(C1-С6алкила), S(=О)n(C1-С6галогеналкила), OSO2(C1-С6алкила), OSO2(C1-С6галогеналкила), C(=О)H, C(=О)OH, C(=О)NRxRy, (C1-С6алкил)NRxRy, C(=О)(C1-С6алкила), C(=О)О(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6галогеналкила), C(=О)О(C1-С6галогеналкила), C(=О)(C3-С6циклоалкила), C(=О)О(C3-С6циклоалкила), C(=О)(C2-С6алкенила), C(=О)О(C2-С6алкенила), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкила), (C1-С6алкил)S(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)О(C1-С6алкила), фенила и фенокси);
(c) Ar2 представляет собой
(1) фуранил, фенил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, тиенил или
(2) замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил или замещенный тиенил,
где указанные замещенный фуранил, замещенный фенил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридил, замещенный пиримидинил и замещенный тиенил содержат один или более заместителей, независимо выбранных из H, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, C3-С6циклоалкила, C3-С6галогенциклоалкила, C1-С6гидроксициклоалкила, C3-С6циклоалкокси, C3-С6галогенциклоалкокси, C1-С6гидроксициклоалкокси, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенила, C2-С6алкинила, S(=О)n(C1-С6алкила), S(=О)n(C1-С6галогеналкила), OSO2(C1-С6алкила), OSO2(C1-С6галогеналкила), C(=О)H, C(=О)OH, C(=О)NRxRy, (C1-С6алкил)NRxRy, C(=О)(C1-С6алкила), C(=О)О(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6галогеналкила), C(=О)О(C1-С6галогеналкила), C(=О)(C3-С6циклоалкила), C(=О)О(C3-С6циклоалкила), C(=О)(C2-С6алкенила), C(=О)О(C2-С6алкенила), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкила), (C1-С6алкил)S(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)О(C1-С6алкила), фенила, фенокси, замещенного фенила и замещенного фенокси (где такой замещенный фенил и замещенный фенокси содержат один или более заместителей, независимо выбранных из H, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, C3-С6циклоалкила, C3-С6галогенциклоалкила, C3-С6гидроксициклоалкила, C3-С6циклоалкокси, C3-С6галогенциклоалкокси, C1-С6гидроксициклоалкокси, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенила, C2-С6алкинила, S(=О)n(C1-С6алкила), S(=О)n(C1-С6галогеналкила), OSO2(C1-С6алкила), OSO2(C1-С6галогеналкила), C(=О)H, C(=О)OH, C(=О)NRxRy, (C1-С6алкил)NRxRy, C(=О)(C1-С6алкила), C(=О)О(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6галогеналкила), C(=О)О(C1-С6галогеналкила), C(=О)(C3-С6циклоалкила), C(=О)О(C3-С6циклоалкила), C(=О)(C1-С6галогеналкила), C(=О)(C2-С6алкенила), C(=О)О(C2-С6алкенила), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкила), (C1-С6алкил)S(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)О(C1-С6алкила), фенила и фенокси);
(d) J представляет собой CRJ1RJ2;
(e) L представляет собой простую связь;
(f) K представляет собой NRK1;
(g) Q представляет собой О;
(h) R1 представляет собой H, OH, F, Cl, Br, I, оксо, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкокси, C3-С6циклоалкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенилокси, (C1-С6алкил)О(C1-С6алкил), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкокси), OC(=О)(C1-С6алкил), OC(=О)(C3-С6циклоалкил), OC(=О)(C1-С6галогеналкил), OC(=О)(C2-С6алкенил) или NRxRy;
(i) R2 представляет собой H, OH, F, Cl, Br, I, оксо, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкокси, C3-С6циклоалкокси, C1-С6галогеналкокси, C1-С6алкенилокси, (C1-С6алкил)О(C1-С6алкил), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкокси), ОС(=О)(C1-С6алкил), OC(=О)(C3-С6циклоалкил), ОС(=О)(C1-С6галогеналкил), OC(=О)(C2-С6алкенил) или NRxRy;
(j) R3 представляет собой H, OH, F, Cl, Br, I, оксо, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкокси, C3-С6циклоалкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенилокси, (C1-С6алкил)О(C1-С6алкил), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкокси), OC(=О)(C1-С6алкил), OC(=О)(C3-С6циклоалкил), OC(=О)(C1-С6галогеналкил), OC(=О)(C2-С6алкенил) или NRxRy;
(k) R4 представляет собой H, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенилокси, (C1-С6алкил)О(C1-С6алкил) и
(l) RJ1, RJ2 и RK1 независимо выбраны из H, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, C3-С6циклоалкила, C3-С6галогенциклоалкила, C3-С6гидроксициклоалкила, C3-С6циклоалкокси, C3-С6галогенциклоалкокси, C3-С6гидроксициклоалкокси, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенила, C2-С6алкинила, S(=О)n(C1-С6алкила), S(=О)n(C1-С6галогеналкила), OSO2(C1-С6алкила), OSO2(C1-С6галогеналкила), C(=О)H, C(=О)OH, C(=О)NRxRy, (C1-С6алкил)NRxRy, C(=О)(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)О(C1-С6алкила), C(=О)О(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6галогеналкила), C(=О)О(C1-С6галогеналкила), C(=О)(C3-С6циклоалкила), C(=О)О(C3-С6циклоалкила), C(=О)(C2-С6алкенила), C(=О)О(C2-С6алкенила), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкила), (C1-С6алкил)S(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)О(C1-С6алкила), фенила и фенокси,
где каждый алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, циклоалкил, галогенциклоалкил, гидроксициклоалкил, циклоалкокси, галогенциклоалкокси, гидроксициклоалкокси, алкокси, галогеналкокси, алкенил, алкинил, фенил и фенокси необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, C3-С6циклоалкила, C3-С6галогенциклоалкила, C3-С6гидроксициклоалкила, C3-С6циклоалкокси, C3-С6галогенциклоалкокси, C3-С6гидроксициклоалкокси, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенила, C2-С6алкинила, S(=О)n(C1-С6алкила), S(=О)n(C1-С6галогеналкила), OSO2(C1-С6алкила), OSO2(C1-С6галогеналкила), C(=О)H, C(=О)OH, C(=О)NRxRy, (C1-С6алкил)NRxRy, C(=О)(C1-С6алкила), C(=О)О(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6галогеналкила), C(=О)О(C1-С6галогеналкила), C(=О)(C3-С6циклоалкила), C(=О)О(C3-С6циклоалкила), C(=О)(C2-С6алкенила), C(=О)О(C2-С6алкенила), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкила), (C1-С6алкил)S(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)О(C1-С6алкила), фенила и фенокси;
(m) n равно 0, 1 или 2 и
(n) Rx и Ry независимо выбраны из H, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, C3-С6циклоалкила, C1-С6галогенциклоалкила, C3-С6гидроксициклоалкила, C1-С6циклоалкокси, C3-С6галогенциклоалкокси, C1-С6гидроксициклоалкокси, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, C2-С6алкенила, C2-С6алкинила, S(=О)n(C1-С6алкила), S(=О)n(C1-С6галогеналкила), OSO2(C1-С6алкила), OSO2(C1-С6галогеналкила), C(=О)H, C(=О)OH, C(=О)(C1-С6алкила), C(=О)О(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6галогеналкила), C(=О)О(C1-С6галогеналкила), C(=О)(C3-С6циклоалкила), C(=О)О(C3-С6циклоалкила), C(=О)(C2-С6алкенила), C(=О)О(C2-С6алкенила), (C1-С6алкил)О(C1-С6алкила), (C1-С6алкил)S(C1-С6алкила), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)О(C1-С6алкила), фенила и фенокси.
В другом варианте осуществления Ar1 представляет собой замещенный фенил. В другом варианте осуществления Ar1 представляет собой замещенный фенил, содержащий C1-С6галогеналкокси заместитель.
В другом варианте осуществления Het представляет собой триазолил.
В другом варианте осуществления Ar2 представляет собой фенил.
В другом варианте осуществления RJ1 и RJ2 представляют собой H.
В другом варианте осуществления RK1 представляет собой H, C(=О)(C1-С6алкил), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)О(C1-С6алкил), C(=О)(C1-С6алкил)C(=О)OH.
Получение пираноза-промежуточных соединений
Для получения соединений по настоящему изобретению можно использовать множество различных пираноз (в различных структурных формах, например D и L). Например, можно использовать следующий, не являющийся исчерпывающим перечень пираноз: рибоза, арабиноза, ксилоза, ликсоза, рибулоза, ксиолулоза, аллоза, альтроза, глюкоза, манноза, гулоза, идоза, галактоза, талоза, псикоза, фруктоза, сорбоза, тагатоза, фукоза, микароза, хиновоза, алеандроза, рамноза и паратоза.
Как правило, пираноза-промежуточные соединения можно получить способами, описанными ранее в химической литературе и у Crouse et al., в патентной публикации США № 2009/0209476 A1, полное описание которой специально включено в настоящее описание посредством ссылки.
Получение триарил-промежуточных соединений
Соединения по настоящему изобретению получают путем связывания описанного выше пираноза-промежуточного соединения с триарильным промежуточным соединением, Ar1-Het-Ar2, посредством ковалентного линкера J[L]KQ (определен выше). Для получения соединений по настоящему изобретению можно использовать множество различных триарильных предшественников, при условии, что они содержат подходящую функциональную группу на Ar2. Подходящие функциональные группы включают амино, оксоалкильную, формильную или группу карбоновой кислоты. Такие триарильные промежуточные соединения можно получить способами, описанными ранее в химической литературе и у Crouse et al., в патентной публикации США № 2009/0209476 A1, полное описание которой специально включено в настоящее описание посредством ссылки.
Получение оксим-связанных соединений
Оксим-связанные соединения можно получить из соответствующих арилальдегидов или кетонов путем взаимодействия с соответствующим 2-гидроксиламиносахаром в органическом растворителе, таком как метиловый спирт (MeOH) или этиловый спирт (EtOH), при температурах в диапазоне от 0 до 100°C.
Получение гидроксиламин-связанных соединений
Гидроксиламин-связанные соединения можно получить из соответствующих оксим-связанных соединений через восстановление с использованием комплекса пиридин•боран в органическом растворителе, таком как EtOH. Альтернативно, соединения можно получить при помощи двухстадийной методики из альдегида или кетона путем взаимодействия с 2-гидроксиламиносахаром, с последующим восстановлением с использованием комплекса пиридин•боран в органическом растворителе, таком как EtOH, при температурах в диапазоне от 0 до 100°C.
Дальнейшее преобразование гидроксиламин-связанных соединений можно осуществить различными способами, такими как образование соли с использованием хлористоводородной кислоты в диоксане в растворителе, таком как диэтиловый эфир (Et2O); ацилирование азота при помощи хлорангидрида или ангидрида кислоты в присутствии основания, такого как пиридин; или алкилирование азота при помощи алкилгалогенида в присутствии основания, такого как диизопропилэтиламин (DIEA) или карбонат калия, в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран (ТГФ, THF).
Ацилирование азота также можно осуществить многостадийным способом, включающим ацилирование 2-гидроксиламиносахара и восстановление альдегида до соответствующего спирта, с последующим взаимодействием с тетрабромидом углерода с получением соответствующего бромида. Затем осуществляют взаимодействие бромида и ацилированного гидроксиламиносахара в присутствии основания, такого как гидрид натрия, в органическом растворителе, таком как ТГФ, с получением ацилированого соединения.
ПРИМЕРЫ
Примеры представлены в целях иллюстрации и не должны рассматриваться как ограничивающие изобретение, раскрываемое в настоящем описании, только вариантами осуществления, раскрытыми в этих примерах.
Исходные вещества, реагенты и растворители, которые были получены из коммерческих источников, использовали без дополнительной очистки. Безводные растворители закупали под торговой маркой Sure/Seal™ у компании Aldrich и использовали в том виде, как они были получены. Температуру плавления определяли на капиллярном устройстве для определения температур плавления Thomas Hoover Unimelt или на автоматической системе для определения температур плавления OptiMelt от компании Stanford Research Systems, и они являются нескорректированными. Для соединений использовали их известные названия в соответствии с программами наименования, входящими в ISIS Draw, ChemDraw или ACD Name Pro. Если такие программы не могли определить название соединения, для этого использовали традиционные правила наименования. Спектральные данные 1Н ЯМР представлены в миллионных долях (м.д.) (δ) и были записаны при 300, 400 или 600 МГц, и спектральные данные 13C ЯМР представлены в м.д. (δ) и были записаны при 75, 100 или 150 МГц, если не указано иное.
Примеры 1-9 иллюстрируют получение дополнительных соединений, полезных для осуществления различных вариантов осуществления настоящего изобретения.
Пример 1: Получение О-((2S,3R,4R,5S,6S)-4-этокси-3,5-диметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)-N-{4-[1-(4-пентафторэтилоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}гидроксиламина (соединение 1)
К раствору О-((2S,3R,4R,5S,6S)-4-этокси-3,5-диметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)оксима 4-[1-(4-пентафторэтилоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензальдегида (P-1; 257 миллиграмм (мг), 0,429 миллимоль (ммоль)) в 190-градусном этиловом спирте (EtOH; 10 миллилитров (мл)) при комнатной температуре добавляли комплекс пиридин•боран (200 микролитров (мкл), 1,99 ммоль) одной порцией. Затем добавляли по каплям 3 нраствор хлористоводородной кислоты (HCl; 1,4 мл). Когда добавление было завершено, смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 23 часов (ч). Смесь затем разбавляли смесью EtOH/вода (H2O) и обрабатывали насыщенным раствором бикарбоната натрия (NaHCO3). Полученную водную смесь экстрагировали этилацетатом (EtOAc; 2×). Органические экстракты объединяли, сушили, промывали насыщенным раствором соли и сушили над безводным сульфатом натрия (Na2SO4). Растворитель выпаривали при комнатной температуре в условиях вакуума. Полученное неочищенное вещество очищали хроматографией на силикагеле (элюируя 50% EtOAc в гексане). Указанный в заголовке продукт (164 мг, 63%) выделяли в виде белого липкого твердого вещества.
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ: 8,60 (с, 1H), 8,22-8,16 (м, 2H), 7,87-7,80 (м, 2H), 7,50 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,46-7,38 (м, 2H), 6,04 (с, 1Н), 5,01 (д, J=1,4 Гц, 1H), 4,18 (с, 2H), 3,84-3,28 (м, 12H), 3,11 (дд, J=12,0, 6,5 Гц, 1H), 1,30 (ддд, J=20,9, 10,3, 4,6 Гц, 6H); ESI МС m/z 603 (M+H).
Пример 2: (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-Диметокси-2-метил-6-(N-{4-[1-(4-пентафторэтилоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}аминоокси)тетрагидропиран-3-ол (соединение 2)
Указанное в заголовке соединение получали, как описано в примере 1, исходя из О-((2S,3R,4R,5S,6S)-5-гидрокси-3,4-диметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)оксима 4-[1-(4-пентафторэтилоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензальдегида (P-2; 173 мг, 0,30 ммоль). Желаемый продукт (113 мг, 66%) выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества: т.пл. 50-58°C.
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ: 8,61 (д, J=5,1 Гц, 1H), 8,30-8,13 (м, 2H), 7,93-7,76 (м, 2H), 7,51 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,41 (д, J=9,0 Гц, 2H), 6,10 (с, 1H), 5,07 (д, J=1,5 Гц, 1H), 4,18 (д, J=6,9 Гц, 2H), 3,76-3,12 (м, 10Н), 2,44 (с, 1H), 1,48-1,28 (м, 3H); ESI МС m/z 576 (M+2H), 575 (M+H).
Пример 3: Получение N-{4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}-О-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)гидроксиламина (соединение 3)
Раствор 4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензальдегида (P-3; 203 мг, 0,610 ммоль) и О-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)гидроксиламина (P-4; 179 мг, 0,81 ммоль) в EtOH (20 мл) нагревали до температуры кипения с обратным холодильником в атмосфере N2 в течение 16 часов. Смесь затем охлаждали до комнатной температуры и добавляли комплекс пиридин•боран (200 мкл, 1,99 ммоль), с последующим добавлением по каплям 3 нраствора HCl (2 мл, 6,0 ммоль). Смесь оставляли для перемешивания при комнатной температуре в течение 28 часов и затем упаривали при комнатной температуре в условиях вакуума для уменьшения объема. Концентрированную смесь разбавляли EtOAc и промывали насыщенным раствором NaHCO3. Водный раствор экстрагировали дополнительным количеством EtOAc. Органические фракции объединяли, промывали насыщенным раствором соли, сушили над безводным Na2SO4 и упаривали при комнатной температуре в условиях вакуума. Полученное неочищенное вещество очищали хроматографией на силикагеле (элюируя 50% EtOAc в гексане→100% EtOAc в одну стадию). Указанный в заголовке продукт (223 мг, 68% исходя из P-3) получали в виде белого стеклообразного вещества.
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ: 8,59 (с, 1H), 8,2-8,14 (м, 2H), 7,89-7,75 (м, 2H), 7,58-7,34 (м, 4H), 6,08 (д, J=15,0 Гц, 1H), 5,01 (дд, J=13,5, 6,1 Гц, 1H), 4,16 (д, J=9,4 Гц, 2H), 3,71-3,41 (м, 8H), 3,42-3,24 (м, 4H), 3,10 (т, J=9,4 Гц, 1H), 1,61 (д, J=19,8 Гц, 1H), 1,38-1,24 (м, 3H); l3C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ: 163,15, 148,37, 141,60, 138,97, 135,51, 129,64, 129,30, 126,65, 122,37, 121,66, 121,20, 119,10, 99,78, 25 82,04, 80,98, 76,20, 68,35, 60,83, 58,63, 57,61, 56,52, 50,59, 17,81,; ESI МС m/z 539 (M+H).
Пример 4: Получение гидрохлорида N-{4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}-О-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)гидроксиламина (соединение 4)
Раствор N-{4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}-О-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)гидроксиламина (3; 87,5 мг, 0,162 ммоль) в диэтиловом эфире (Et2O; 8,75 мл) обрабатывали путем добавления по каплям HCl (4M в диоксане) до тех пор, пока больше не осаждалось твердое вещество. Полученную суспензию подвергали центрифугированию и растворитель декантировали. Твердое вещество суспендировали с использованием свежего Et2O, центрифугировали и растворитель декантировали. Полученное твердое вещество сушили упариванием при комнатной температуре в условиях вакуума с получением указанного в заголовке продукта (70 мг, 75%) в виде белого твердого вещества: т.пл. 107-121°С.
1Н ЯМР (300 МГц, CD3OD) δ: 9,46 (д, J=2,8 Гц, 1H), 8,37-8,17 (м, 2H), 8,15-7,96 (м, 2H), 7,73 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,63-7,41 (м, 2H), 5,45 (д, J=2,4 Гц, 1H), 4,75-4,58 (м, 2H), 3,83-3,24 (м, 17H), 3,11 (дд, J=9,2, 8,3 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,18 (тд, J=7,2, 2,8 Гц, 2H); ESI МС m/z 539 (M+H, основание).
Пример 5: Гидрохлорид О-((2S,3R,4R,5S,6S)-4-этокси-3,5-диметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)-N-{4-[1-(4-пентафторэтилоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}гидроксиламина (соединение 5)
Указанное в заголовке соединение получали, как описано в примере 3, исходя из О-((2S,3R,4R,5S,6S)-4-этокси-3,5-диметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)-N-{4-[1-(4-пентафторэтилоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}гидроксиламина (105 мг, 0,17 ммоль). Указанный в заголовке продукт (110 мг, 100%) выделяли в виде белого твердого вещества: т.пл. 115-119°C.
1H ЯМР (400 МГц, CD3OD) δ: 9,44 (д, J=7,1 Гц, 1H), 8,28 (д, J=8,3 Гц, 2H), 8,16-7,96 (м, 2H), 7,74 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,55 (д,,J=9,0 Гц, 2H), 5,47 (д, J=2,2 Гц, 1H), 4,69 (с, 2H), 3,82-3,25 (м, 12H), 3,14 (д, J=9,1 Гц, 1H), 1,38-1,20 (м, 6H); ESI МС m/z 603 (M+H, основание).
Пример 6: Получение N-{4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}-N-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-илокси)ацетамида (соединение 6)
Раствор N-{4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}-О-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)гидроксиламина (3; 94,4 мг, 0,175 ммоль) в пиридине (2 мл) обрабатывали ацетилхлоридом (70 мкл, 0,98 ммоль) и смесь оставляли для перемешивания при комнатной температуре в течение 2,5 часов. Смесь затем упаривали при комнатной температуре в условиях вакуума для уменьшения объема. Концентрат разбавляли EtOAc и промывали 1 нраствором HCl. Водный слой экстрагировали 3 раза EtOAc. Органические фракции объединяли и сушили над безводным MgSO4. Растворитель затем выпаривали при комнатной температуре в условиях вакуума. Полученное неочищенное вещество очищали хроматографией на силикагеле (элюируя 50% EtOAc в гексане→90% EtOAc в гексане в одну стадию). Указанный в заголовке продукт (96,8 мг, 95%) выделяли в виде бесцветного полутвердого вещества.
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ: 8,56 (с, 1H), 8,16 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,87-7,69 (м, 2H), 7,39 (д, J=8,1 Гц, 4H), 5,19 (дд, J=9,3, 6,6 Гц, 2H), 4,71 (д, J=16,1 Гц, 1H), 3,70-3,28 (м, 12H), 3,12 (дд, J=9,2, 7,9 Гц, 1H), 2,24 (с, 3H), 1,60 (с, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ: 163,17, 141,89, 135,74, 129,76, 128,21, 126,89, 122,44, 121,26, 81,74,79,82, 73,74, 69,61, 60,33, 58,86, 58,10, 21,05, 18,12; ESI МС m/z 581 (M+H).
Пример 7: Получение N-Метил-N-{4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}-О-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)гидроксиламина (соединение 7)
К раствору N-{4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}-О-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)гидроксиламина (3; 205 мг, 0,38 ммоль) в тетрагидрофуране (ТГФ; 10 мл) добавляли диизопропилэтиламин (DIEA; 300 мкл, 1,7 ммоль) с последующим добавлением метилиодида (250 мкл, 4,0 ммоль). Полученный раствор нагревали до температуры кипения с обратным холодильником. Через 1 час, из-за видимого осаждения кватернизированного DIEA, к смеси добавляли безводный карбонат калия (K2CO3) вместе с метилиодидом (200 мкл, 3,2 ммоль) и суспензию оставляли для перемешивания при температуре кипения с обратным холодильником еще в течение 21 часов. Смесь затем охлаждали до комнатной температуры, разбавляли H2O и экстрагировали EtOAc (2×). Органические фракции объединяли, промывали насыщенным раствором соли, сушили над безводным Na2SO4 и упаривали при комнатной температуре в условиях вакуума. Полученное неочищенное вещество очищали хроматографией на силикагеле (элюируя 60% EtOAc в гексане). Указанный в заголовке продукт (131 мг, 63%) выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества: т.пл. 93-100°C.
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ: 8,63 (д, J=4,1 Гц, 1H), 8,16 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,88-7,75 (м, 2H), 7,52 (т, J=10,7 Гц, 2H), 7,39 (т, J=9,5 Гц, 2H), 4,37 (д, J=13,2 Гц, 2H), 3,98-2,89 (м, 15H), 1,25 (дд, J=24,7, 6,2 Гц, 3H); ESI МС m/z 553 (M+H).
Пример 8: Получение N-{4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}-N-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-илокси)полуамида янтарной кислоты (соединение 8)
К раствору N-{4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}-О-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)гидроксиламина (3; 140 мг, 0,26 ммоль) в пиридине (5 мл) добавляли янтарный ангидрид (большой избыток) и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3,5 часов. Смесь разбавляли EtOAc и промывали 1 н. раствором HCl. Водную фракцию экстрагировали EtOAc (2×). Органические фракции объединяли, промывали насыщенным раствором соли, сушили над безводным MgSO4 и упаривали при комнатной температуре в условиях вакуума. Полученное неочищенное вещество очищали хроматографией на силикагеле (элюируя 80% EtOAc в гексане→100% EtOAc с коротким градиентом). Указанный в заголовке продукт (64 мг, 39%) выделяли в виде белого твердого вещества: т.пл. 61-75°C.
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ: 8,63 (с, 1H), 8,16 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,93-7,68 (м, 2H), 7,40 (д, J=8,4 Гц, 4H), 5,40-5,10 (м, 2H), 4,76 (д, J=16,1 Гц, 1H), 3,73-3,25 (м, 13H), 3,15 (дд, J=9,1, 7,9 Гц, 1H), 3,04-2,60 (м, 4H), 1,27 (дд, J=9,8, 4,3 Гц, 3H); ESI МС m/z 639 (M+H), 638 (M+).
Пример 9: Получение метилового эфира N-{4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}-N-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-илокси)полуамида малоновой кислоты (соединение 9)
Стадия A: Получение метилового эфира N-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-илокси)полуамида малоновой кислоты (P-5)
К раствору О-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-ил)гидроксиламина (P-4; 157 мг, 0,71 ммоль) в дихлорметане (CH2Cl2; 8 мл) добавляли DIEA (230 мкл, 1,3 ммоль) с последующим добавлением раствора метилхлормалоната (137 мг, 1,0 ммоль), растворенного в CH2Cl2 (2 мл). Полученную смесь оставляли для перемешивания при комнатной температуре в течение 4 часов. Смесь затем разбавляли CH2Cl2 и промывали 1 н. раствором HCl. Водную фракцию экстрагировали CH2Cl2. Органические фракции объединяли, сушили над безводным Na2SO4 и упаривали при комнатной температуре в условиях вакуума. Полученное неочищенное вещество очищали хроматографией на силикагеле (элюируя 75% EtOAc в гексане). Указанный в заголовке продукт (132 мг, 58%) выделяли в виде бесцветного масла.
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ: 10,00-9,38 (м, 1H), 5,06 (д, J=55,9 Гц, 1H), 4,02-2,92 (м, 18H), 1,39 (т, J=20,4 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ: 189,13, 101,59, 81,56, 77,24, 75,39, 69,66, 59,26, 57,89, 52,86, 39,75, 26,47, 17,85; ESI МС m/z 320 (M+H).
Стадия B: Получение {4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]фенил}метанола (P-6)
К раствору 4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензальдегида (P-3; 2,59 г, 7,79 ммоль) в EtOH (120 мл) порциями добавляли борогидрид натрия (725,8 мг, 19,18 ммоль) в виде твердого вещества при комнатной температуре. Когда добавление было завершено, смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 90 минут (мин). Смесь затем разбавляли EtOAc и промывали H2O. Водную фракцию экстрагировали EtOAc. Органические фракции объединяли, сушили над безводным MgSO4 и упаривали при комнатной температуре в условиях вакуума. Неочищенное вещество абсорбировали на силикагеле с использованием EtOAc и элюировали 50% EtOAc в гексане. Указанный в заголовке продукт (2,43 г, 93%) выделяли в виде белого твердого вещества: т.пл. 112-114°C.
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ: 8,55 (с, 1H), 8,29-8,12 (м, 2H), 7,91-7,69 (м, 2H), 7,43 (ддд, J=9,0, 5,7, 4,5 Гц, 4H), 4,78 (д, J=6,0 Гц, 2H), 2,07 (т, J=6,0 Гц, 1H); ESI МС m/z 336 (M+H).
Стадия C: Получение 3-(4-бромметилфенил)-1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазола (P-7)
К раствору {4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]фенил}метанола (P-6; 5,033 г, 15,01 ммоль) в ТГФ (100 мл) добавляли трифенилфосфин (6,009 г, 22,91 ммоль). Затем добавляли по каплям тетрабромид углерода (7,704 г, 23,23 ммоль), растворенный в ТГФ (20 мл), при комнатной температуре. Смесь оставляли для перемешивания при комнатной температуре в течение 23 часов. Затем смесь фильтровали через Целит и растворитель выпаривали при комнатной температуре в условиях вакуума. Неочищенное вещество очищали хроматографией на силикагеле, элюируя 50% EtOAc/гексан→70% EtOAc/гексан и затем 100% EtOAc с двухстадийным градиентом. Указанный в заголовке продукт (4,61 г, 77%) выделяли в виде бежевого твердого вещества: т.пл. 124-126°C.
'H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ: 8,59 (с, 1H), 8,25-8,13 (м, 2H), 7,89-7,72 (м, 2H), 7,60-7,47 (м, 2H), 7,47-7,34 (м, 2H), 4,57 (с, 2H); ESI МС m/z 400 (M+2H), 399 (M+H).
Стадия D: Получение метилового эфира N-{4-[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензил}-N-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-илокси)полуамида малоновой кислоты (соединение 9)
К раствору метилового эфира N-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагидропиран-2-илокси)полуамида малоновой кислоты (P-5; 108 мг, 0,34 ммоль) в безводном ТГФ (3 мл) добавляли 60% NaH (14,4 мг, 0,36 ммоль), что вызывало выделение газа. К полученной смеси добавляли 3-(4-бромметилфенил)-1-(4-трифторметоксифенил)-1H-[1,2,4]триазол (P-7; 106 мг, 0,26 ммоль) и полученную смесь нагревали до 50°C в течение 21 часов. Смеси затем давали охладиться до комнатной температуры, разбавляли EtOAc и промывали H2O. Водную фракцию экстрагировали EtOAc. Органические фракции объединяли, промывали насыщенным раствором соли, сушили над безводным Na2SO4 и упаривали при комнатной температуре в условиях вакуума. Полученное неочищенное вещество очищали хроматографией на силикагеле (элюируя 100% гексана→50% EtOAc в гексане в течение 15 минут и затем 100% EtOAc еще в течение 20 минут). Указанный в заголовке продукт (56 мг, 34%) выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества.
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ: 8,58 (с, 1H), 8,17 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,90-7,70 (м, 2H), 7,41 (дд, J=9,9, 8,4 Гц, 4H), 5,42-5,09 (м, 2H), 4,76 (д, J=15,9 Гц, 1H), 3,83-3,05 (м, 18H), 1,41-1,20 (м, 3H); 13C ЯМР (151 МГц, CDCl3) δ: 167,80, 148,87, 141,93, 137,72, 135,95, 130,20, 128,71, 127,19, 122,81, 121,66, 119,95, 105,05, 82,11, 81,97, 79,79, 76,81, 70,28, 70,04, 60,48,59,63, 59,20, 58,37, 52,76, 41,66, 30,10, 18,58; ESI МС m/z 639 (M+H).
Пример 10: БИОАНАЛИЗЫ НА СОВКЕ МАЛОЙ (Beet Armyworm, "BAW") И ГУСЕНИЦЕ СОВКИ ХЛОПКОВОЙ АМЕРИКАНСКОЙ (Corn Earworm, "CEW")
BAW имеет незначительное число эффективных паразитов, заболеваний или пожирателей для уменьшения ее популяции. BAW заражает многие кусты, деревья, травы, бобовые и полевые культуры. В различных местах она вызывает экономические проблемы, поражая спаржу, хлопчатник, кукурузу, соевые бобы, табак, люцерну, сахарную свеклу, перец, помидоры, картофель, лук, горох, подсолнечник и цитрусовые, среди других растений. Известно, что CEW поражает кукурузу и помидоры, но она также поражает артишок, спаржу, капусту, мускусную дыню, листовую капусту, вигну китайскую, огурцы, баклажан, салат-латук, лимскую фасоль, дыню, окру, горох, перец, картофель, тыкву, стручковую фасоль, шпинат, кабачок, сладкий картофель и арбуз, среди других растений. Также известно, что CEW является резистентной к некоторым инсектицидам. Следовательно, учитывая указанные выше факторы, борьба с этими вредителями имеет важное значение. Кроме того, соединения, которые предназначены для борьбы с этими вредителями, являются полезными для борьбы с другими вредителями.
Некоторые соединения, раскрытые в настоящем изобретении, были испытаны против BAW и CEW с использованием методик, описанных в следующих ниже примерах. При представлении результатов использовали "BAW и CEW таблицу со шкалой оценок" (см. раздел Таблицы).
БИОАНАЛИЗЫ НА BAW (Spodoptera exigua)
Биоанализы на BAW осуществляли при помощи анализа с использованием 128-луночного питающего лотка, BAW личинки в возрастной стадии 1-5 сек помещали в каждую лунку (3 мл) питающего лотка, которая была заранее заполнена 1 мл искусственного корма, на который было нанесено (в каждой из восьми лунок) 50 мкг/см2 тестируемого соединения (растворенного в 50 мкл 90:10 смеси ацетон-вода), и затем давали высохнуть. Лотки покрывали прозрачным самоприлипающим покрытием и выдерживали при 25°C с циклом 14:10 свет-темнота в течение пяти-семи дней. Процент смертности регистрировали для личинок в каждой лунке; активность в восьми лунках затем усредняли. Результаты приведены в таблице, озаглавленной "Таблица 1" (см. раздел Таблицы).
БИОАНАЛИЗЫ НА CEW (Helicoverpa zea)
Биоанализы на CEW осуществляли при помощи анализа с использованием 128-луночного питающего лотка, CEW личинки в возрастной стадии 1-5 сек помещали в каждую лунку (3 мл) питающего лотка, которая была заранее заполнена 1 мл искусственного корма, на который было нанесено (в каждой из восьми лунок) 50 мкг/см2 тестируемого соединения (растворенного в 50 мкл 90:10 смеси ацетон-вода), и затем давали высохнуть. Лотки покрывали прозрачным самоприлипающим покрытием и выдерживали при 25°C с циклом 14:10 свет-темнота в течение пяти-семи дней. Процент смертности регистрировали для личинок в каждой лунке; активность в восьми лунках затем усредняли. Результаты приведены в таблице, озаглавленной "Таблица 1" (см. раздел Таблицы).
Пример 11: БИОАНАЛИЗЫ НА ТЛЕ ЗЕЛЕНОЙ ПЕРСИКОВОЙ ("GPA") (Myzus persicae)
GPA является наиболее существенной из тлей-вредителей персиковых деревьев, вызывающей снижение роста, увядание листьев и гибель различных тканей. Она также является опасной, поскольку действует в качестве вектора для транспорта вирусов растений, таких как вирус Y картофеля и вирус, вызывающий скручивание листьев картофеля, для членов семейства пасленовых/картофеля Solanaceae, и различные мозаичные вирусы для многих других продовольственных культур. GPA поражает такие растения, как брокколи, лопух, капуста, морковь, цветная капуста, японская редька, баклажан, зеленая фасоль, салат-латук, австралийский орех, папайя, перец, сладкий картофель, помидоры, кресс водяной и цукини, среди других растений. GPA также поражает многие декоративные растения, такие как гвоздика, хризантема, цветущая белокачанная капуста, пуансеттия (poinsettia) и розы. GPA приобрела резистентность ко многим пестицидам.
Некоторые соединения, раскрытые в настоящем изобретении, были испытаны против GPA с использованием методик, описанных в следующем ниже примере. При представлении результатов использовали "GPA таблицу со шкалой оценок" (см. раздел Таблицы).
Саженцы капусты, выращенные в 3-дюймовых горшках с 2-3 маленькими (3-5 см) настоящими листьями, использовали в качестве тестируемого субстрата. Саженцы заражали 20-50 GPA (в стадиях бескрылых взрослых и личинок) за день до нанесения химиката. Для каждой обработки использовали четыре горшка с индивидуальными саженцами. Тестируемые соединения (2 мг) растворяли в 2 мл растворителя ацетон/метанол (1:1) с образованием исходных растворов 1000 ч./млн тестируемого соединения. Исходные растворы разбавляли 5× 0,025% Tween 20 в H2O с получением раствора при 200 ч./млн тестируемого соединения. Использовали ручной разбрызгиватель типа аспиратора для нанесения раствора разбрызгиванем на обе стороны капустных листьев до стекания раствора с листьев. Сравнительные растения (контроль с использованием растворителя) обрызгивали разбавителем, содержащим только 20% по объему растворителя ацетон/метанол (1:1). Обработанные растения выдерживали в специальном помещении в течение трех дней при приблизительно 25°C и относительной влажности окружающей среды (RH) перед сортировкой. Оценку осуществляли путем подсчета количества живой тли на каждом растении под микроскопом. Процент контроля определяли с использованием корректировочной формулы Абботта (W.S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp. 265-267) следующим образом.
Скорректированный % контроля=100*(X-Y)/X,
где
X=количество живых особей тли на контрольных растениях, обработанных растворителем, и
Y=количество живых особей тли на обработанных растениях.
Результаты приведены в таблице, озаглавленной "Таблица 1" (см. раздел Таблицы).
Пестицидно приемлемые кислотно-аддитивные соли, солевые производные, сольваты, сложноэфирные производные, полиморфы, изотопы и радионуклиды
Соединения формулы 1 могут быть преобразованы в пестицидно приемлемые кислотно-аддитивные соли. В качестве неограничивающего примера, функциональная группа амина может образовывать соли с хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, уксусной, бензойной, лимонной, малоновой, салициловой, яблочной, умаровой, щавелевой, янтарной, винной, молочной, глюконовой, аскорбиновой, малеиновой, аспарагиновой, бензолсульфоновой, метансульфоновой, этансульфоновой, гидроксиметансульфоновой и гидроксиэтансульфоновой кислотами. Кроме того, в качестве неограничивающего примера, кислотная функциональная группа может образовывать соли, включая соли, образованные из щелочных или щелочноземельных металлов, и соли, образованные из аммиака и аминов. Примеры предпочтительных катионов включают натрий, калий и магний.
Соединения формулы 1 могут быть преобразованы в солевые производные. В качестве неограничивающего примера, солевые производные можно получить путем контактирования свободного основания с достаточным количеством желаемой кислоты для получения соли. Свободное основание можно восстановить путем обработки соли подходящим разбавленным водным раствором основания, таким как разбавленный водный раствор гидроксида натрия (NaOH), карбоната калия, аммиака и бикарбоната натрия. В качестве примера, во многих случаях пестицид, такой как 2,4-D, делают более водорастворимым путем преобразования в его диметиламиновую соль.
Соединения формулы 1 могут быть преобразованы в стабильные комплексы с растворителем, так чтобы комплекс оставался неповрежденным после удаления не связанного в комплекс растворителя. Такие комплексы часто называют "сольватами". Однако особенно желательно образование стабильных гидратов с водой в качестве растворителя.
Соединения формулы 1 могут быть получены в виде сложноэфирных производных. Такие сложноэфирные производные затем можно применять аналогично тому, как раскрыто в описании настоящего изобретения.
Соединения формулы 1 могут быть получены в виде различных кристаллических полиморфов. Полиморфизм является важным в разработке агрохимикатов, поскольку различные кристаллические полиморфы или структуры одного и того же соединения могут иметь сильно различающиеся физические свойства и биологическую активность.
Соединения формулы 1 могут быть получены с различными изотопами. Особенно важное значение имеют соединения, содержащие 2H (также известный как дейтерий) вместо 1H.
Соединения формулы 1 могут быть получены с различными радионуклидами. Особенно важное значение имеют соединения, содержащие 14C.
СТЕРЕОИЗОМЕРЫ
Соединения формулы 1 могут существовать в виде одного или нескольких стереоизомеров. Таким образом, некоторые соединения могут быть получены в виде рацемических смесей. Специалистам в данной области будет понятно, что один стереоизомер может быть более активным по сравнению с другими стереоизомерами. Индивидуальные стереоизомеры могут быть получены при помощи известных селективных синтетических методик, традиционных синтетических методик с использованием разделенных исходных веществ или традиционных методов разделения.
ИНСЕКТИЦИДЫ
Соединения формулы 1 также можно использовать в комбинации (например, в композиционной смеси или для одновременного или последовательного нанесения) с одним или несколькими из следующих инсектицидов, таких как: 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетион, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, аланикарб, алдикарб, альдоксикарб, алдрин, аллетрин, аллосамидин, алликсикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдисон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, амитон оксалат, амитрац, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, барий гексафторсиликат, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, боракс, борная кислота, бромфенвинфос, бромциклен, бром-ДДТ, бромфос, бромфос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбофенотион, карбосульфан, картап, картап гидрохлорид, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформ гидрохлорид, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинеринф, цисметрин, клоэтокарб, клосантел, клотианидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, ДДТ, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовая земля, диазинон, дикафон, дихлофентион, дихлорвос, дикрезил, дикротофос, дицикланил, диелдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, дорамектин, экдистерон, эмамектин, эмамектин бензоат, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, EPN, эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформиат, этил-DDD, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этофенпрокс, этримфос, EXD, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флометохин, флоникамид, флубендиамид (его дополнительно разделенные изомеры), флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флупирадифурон, флувалинат, фонофос, форметанат, форметанат гидрохлорид, формотион, формпаранат, формпаранат гидрохлорид, фосметилан, фоспират, фостиетан, фуфенозид, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-RCR, галфенпрокс, галогенфенозид, HCH, HEOD, гептахлор, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, HHDN, гидраметилнон, цианистый водород, гидропрен, гихинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, иодметан, IPSP, изазофос, изобензан, изокарбофос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, жасмолин I, жасмолин II, джодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, луфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, меперфлутрин, мефосфолан, хлорид ртути, месулфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метомил, метопрен, метотрин, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемицин оксим, мипафокс, мирекс, молосультап, монокротофос, мономегипо, моносультап, морфотион, mоксидектин, нафталофос, налед, нафталин, никотин, нифлуридин, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фосалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, арсенит калия, тиоцианат калия, pp'-ДДТ, праллетрин, прекоцин I, прекоцин II, прекоцин III, пиримдофос, профенофос, профлуралин, профлутрин, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протидатион, протиофос, протоат, протрифенбуте, пиметрозин, пираклофос, пирафлупрол, пиразофос, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пирифлуксииназон, пиримидифен, пиримитат, пирипрол, пирипроксифен, квассия, хиналфос, хиналфос-метил, хинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, риания, сабадилла, шрадан, селамектин, силафлуофен, силикагель, арсенит натрия, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, тиоцианат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиромезифен, спиротетрамат, сулкофурон, сулкофурон-натрий, сулфлурамид, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфурилфторид, сулпрофос, тау-флувалинат, тазимкарб, TDE, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, TEPP, тераллетрин, тербуфос, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тикрофос, тиокарбоксим, тиоциклам, тиоциклам оксалат, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосультап, тиосультап-динатрий, тиосультап-мононатрий, турингиенсин, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триатен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлорнат, трифенофос, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамидотион, ванилипрол, XMC, ксилилкарб, зета-циперметрин и золапрофос (все вместе эти имеющие традиционные названия инсектициды определены как "группа инсектицидов").
АКАРИЦИДЫ
Соединения формулы 1 также можно использовать в комбинации (например, в композиционной смеси или для одновременного или последовательного нанесения) с одним или несколькими из следующих акарицидов, таких как: ацехиноцил, амидофлумет, оксид мышьяка, азобензол, азоциклотин, беномил, беноксафос, бензоксимат, бензилбензоат, бифеназат, бинапакрил, бромпропилат, хинометионат, хлорбензид, хлорфенетол, хлорфенсон, хлорфенсульфид, хлорбензилат, хлормебуформ, хлорметиурон, хлорпропилат, клофентезин, циенопирафен, цифлуметофен, цигексатин, дихлофлуанид, дикофол, диенохлор, дифловидазин, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифенилсульфон, дисульфирам, дофенапин, этоксазол, феназахин, фенбутатин оксид, фенотиокарб, фенпироксимат, фенсон, фентрифанил, флуакрипирим, флуазурон, флубензимин, флуенетил, флуметрин, фторбензид, гекситиазокс, месулфен, MNAF, никкомицины, проклонол, пропаргит, хинтиофос, спиродиклофен, сульфирам, сера, тетрадифон, тетранактин, тетрасули тиохинокс (все вместе эти имеющие традиционные названия акарициды определены как "группа акарицидов").
НЕМАТОЦИДЫ
Соединения формулы 1 также можно использовать в комбинации ((например, в композиционной смеси или для одновременного или последовательного нанесения) с одним или несколькими из следующих нематоцидов, таких как: 1,3-дихлорпропен, бенклотиаз, дазомет, дазомет-натрий, DBCP, DCIP, диамидафос, флуенсульфон, фостиазат, фурфурал, имициафос, изамидофос, изазофос, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, фосфокарб и тионазин (все вместе эти имеющие традиционные названия нематоциды определены как "группа нематоцидов").
ФУНГИЦИДЫ
Соединения формулы 1 также можно использовать в комбинации (например, в композиционной смеси или для одновременного или последовательного нанесения) с одним или несколькими из следующих фунгицидов, таких как: бромид (3-этоксипропил)ртути, хлорид 2-метоксиэтилртути, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолинсульфат, 8-фенилртуть оксихинолин, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, аципетакс, аципетакс-медь, аципетакс-цинк, алдиморф, аллиловый спирт, аметоктрадин, амисулбром, ампропилфос, анилазин, ауреофунгин, азаконазол, азитирам, азоксистробин, полисульфид бария, беналаксил, беналаксил-M, беноданил, беномил, бенхинокс, бенталурон, бентиаваликарб, бентиаваликарб-изопропил, бензалконийхлорид, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, бензаморф, бензогидроксамовая кислота, бетоксазин, бинапакрил, бифенил, битертанол, битионол, биксафен, бластицидин-S, бордоская жидкость, боскалид, бромуконазол, бупиримат, бургундская смесь, бутиобат, бутиламин, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбаморф, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, Cheshunt смесь, хинометионат, хлобентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорфеназол, хлординитронафталин, хлорнеб, хлоропикрин, хлороталонил, хлорхинокс, хлозолинат, климбазол, клотримазол, ацетат меди, карбонат меди, основный, гидроксид меди, нафтенат меди, олеат меди, оксихлорид меди, силикат меди, сульфат меди, хромат меди-цинка, крезол, куфранеб, купробам, оксид меди, циазофамид, циклафурамид, циклогексимид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципендазол, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дазомет-натрий, DBCP, дебакарб, декафентин, дегидроуксусная кислота, дихлофлуанид, дихлон, дихлорфен, дихлозолин, диклобутразол, диклоцимет, дикломезин, дикломезин-натрий, диклоран, диэтофенкарб, диэтилпирокарбонат, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифениламин, дипиритион, дисульфирам, диталимфос, дитианон, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, додеморф, додеморф ацетат, додеморф бензоат, додицин, додицин-натрий, додин, дразоксолон, эдифенфос, эпоксиконазол, этаконазол, этем, этабоксам, этиримол, этоксихин, 2,3-дигидроксипропилмеркаптид этилртути, ацетат этилртути, бромид этилртути, хлорид этилртути, фосфат этилртути, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминосульф, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, фенитропан, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропмморф, фентин, фентин хлорид, фентин гидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер, флуморф, флуопиколид, флуопирам, флуороимид, флуотримазол, флуоксастробин, флухинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетил-алюминий, фуберидазол, флиралаксил, фураметпир, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурфурал, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофулвин, гуазатин, галакринат, гексахлорбензол, гексахлорбутадиен, гексаконазол, гексилтиофос, гидраргафен, гимексазол, имазалил, имазалил нитрат, имазалил сульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадин триацетат, иминоктадин триалбесилат, иодметан, ипконазол, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, изоваледион, касугамицин, крезоксим-метил, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мебенил, мекарбинзид, мепанипирим, мепронил, мептилдинокап, дихлорид ртути, оксид ртути, хлорид ртути, металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метазоксолон, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метилбромид, метилизотиоцианат, бензоат метилртути, дициандиамид метилртути, пентахлорфеноксид метилртути, метирам, метоминостробин, метрафенон, метсульфовакс, милнеб, миклобутанил, миклозолин, N-(этилртути)-п-толуолсульфонанилид, набам, натамицин, нитростирол, нитротал-изопропил, нуаримол, OCH, октилинон, офураце, орисастробин, оксадиксил, оксин-медь, окспоконазол, окспоконазол фумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентиопирад, фенилртутьмочевина, ацетат фенилртути, хлорид фенилртути, фенилртуть-производное пирокатехина, нитрат фенилртути, салицилат фенилртути, фосдифен, фталид, пикоксистробин, пипералин, поликарбамат, полиоксины, полиоксорим, полиоксорим-цинк, азид калия, полисульфид калия, тиоцианат калия, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, прохиназид, протиокарб, протиокарб гидрохлорид, протиоконазол, пиракарболид, пираклостробин, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пиридинитрил, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пироквилон, пироксихлор, пироксифур, хинацетол, хинацетол сульфат, хиназамид, хинконазол, хиноксифен, хинтозен, рабензазол, салициланилид, седаксан, силтиофам, симеконазол, азид натрия, ортофенилфеноксид натрий, пентахлорфеноксид натрия, полисульфид натрия, спироксамин, стрептомицин, сера, султропен, TCMTB, тебуконазол, тебуфлоквин, теклофталам, текназен, текорам, тетраконазол, тиабендазол, тиадифтор, тициофен, тифлузамид, тиохлорфенфим, тиомерсал, тиофанат, тиофанат-метил, тиохинокс, тирам, тиадинил, тиоксимид, толклофос-метил, толилфлуанид, ацетат толилртути, триадимефон, триадименол, триамифос, триаримол, триазбутил, триазоксид, оксид трибутилолова, трихламид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, униконазол-P, валидамицин, валифеналат, винклолин, зариламид, нафтенат цинка, зинеб, зирам, зоксамид (все вместе эти имеющие традиционные названия фунгициды определены как "группа фунгицидов").
ГЕРБИЦИДЫ
Соединения формулы 1 также можно использовать в комбинации (например, в композиционной смеси или для одновременного или последовательного нанесения) с одним или несколькими из следующих гербицидов, таких как: 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-диметиламмоний, 2,3,6-TBA-натрий, 2,4,5-T, 2,4,5-T-2-бутоксипропил, 2,4,5-T-2-этилгексил, 2,4,5-T-3-бутоксипропил, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-бутометил, 2,4,5-T-бутотил, 2,4,5-T-бутил, 2,4,5-T-изобутил, 2,4,5-T-изоктил, 2,4,5-T-изопропил, 2,4,5-T-метил, 2,4,5-T-пентил, 2,4,5-T-натрий, 2,4,5-T-триэтиламмоний, 2,4,5-T-троламин, 2,4-D, 2,4-D-2-бутоксипропил, 2,4-D-2-этилгексил, 2,4-D-3-бутоксипропил, 2,4-D-аммоний, 2,4-DB, 2,4-DB-бутил, 2,4-DB-диметиламмоний, 2,4-DB-изоктил, 2,4-DB-калий, 2,4-DB-натрий, 2,4-D-бутотил, 2,4-D-бутил, 2,4-D-диэтиламмоний, 2,4-D-диметиламмоний, 2,4-D-диоламин, 2,4-D-додециламмоний, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-этил, 2,4-D-гептиламмоний, 2,4-D-изобутил, 2,4-D-изоктил, 2,4-D-изопропил, 2,4-D-изопропиламмоний, 2,4-D-литий, 2,4-D-мептил, 2,4-D-метил, 2,4-D-октил, 2,4-D-пентил, 2,4-D-калий, 2,4-D-пропил, 2,4-D-натрий, 2,4-D-тефурил, 2,4-D-тетрадециламмоний, 2,4-D-триэтиламмоний, 2,4-D-трис(2-гидроксипропил)аммоний, 2,4-D-троламин, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, ацетохлор, ацифторфен, ацифторфен-метил, ацифторфен-натрий, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллоксидим-натрий, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминоциклопирахлор-метил, аминоциклопирахлор-калий, аминопиралид, аминопиралид-калий, аминопиралид-трис(2-гидроксипропил)аммоний, амипрофос-метил, амитрол, аммонийсульфамат, анилофос, анизурон, асулам, асулам-калий, асулам-натрий, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, беназолин-диметиламмоний, беназолин-этил, беназолин-калий, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бенсулид, бентазон, бентазон-натрий, бензадокс, бензадокс-аммоний, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бензоилпроп, бензоилпроп-этил, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биланафос-натрий, биспирибак, биспирибак-натрий, боракс, бромацил, бромацил-литий, бромацил-натрий, бромбонил, бромбутид, бромфеноксим, бромксинил, бромксинил бутират, бромксинил гептаноат, бромксинил октаноат, бромксинил-калий, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловая кислота, кафенстрол, хлорат кальция, цианамид кальция, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол, карфентразон, карфентразон-этил, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлорамбен-аммоний, хлорамбен-диоламин, хлорамбен-метил, хлорамбен-метиламмоний, хлорамбен-натрий, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразифоп-пропаргил, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенак-натрий, хлорфенпроп, хлорфенпроп-метил, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорнитрофен, хлоропон, хлоротолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортал-диметил, хлортал-монометил, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилип, циносульфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, клофоп, клофоп-изобутил, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клопиралид-метил, клопиралид-оламин, клопиралид-калий, клопиралид-трис(2-гидроксипропил)аммоний, клорансулам, клорансулам-метил, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианамид, цианатрин, цианазин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, цигалофоп-бутил, циперкват, циперкват хлорид, ципразин, ципразол, ципромид, даимурон, далапон, далапон-кальций, далапон-магний, далапон-натрий, дазомет, дазомет-натрий, делахлор, десмедифам, десметрин, ди-аллат, дикамба, дикамба-диметиламмоний, дикамба-диоламин, дикамба-изопропиламмоний, дикамба-метил, дикамба-оламин, дикамба-калий, дикамба-натрий, дикамба-троламин, дихлобенил, дихлоралмочевина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-2-этилгексил, дихлорпроп-бутотил, дихлорпроп-диметиламмоний, дихлорпроп-этиламмоний, дихлорпроп-изоктил, дихлорпроп-метил, дихлорпроп-P, дихлорпроп-п-диметиламмоний, дихлорпроп-калий, дихлорпроп-натрий, диклофоп, диклофоп-метил, диклосулам, диэтамкват, диэтамкват дихлорид, диэтатил, диэтатил-этил, дифенопентен, дифенопентен-этил, дифеноксурон, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дифлуфензопир-натрий, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, диносеб ацетат, диносеб-аммоний, диносеб-диоламин, диносеб-натрий, диносеб-троламин, динотерб, динотерб ацетат, дифацинон-натрий, дифенамид, дипропетрин, дикват, дикват дибромид, дисул, дисул-натрий, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, DSMA, EBEP, эглиназин, эглиназин-этил, эндотал, эндотал-диаммоний, эндотал-дикалий, эндотал-динатрий, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, этидимурон, етиолат, этофумесат, этоксифен, этоксифен-этил, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенасулам, фенопроп, фенопроп-3-бутоксипропил, фенопроп-бутометил, фенопроп-бутотил, фенопроп-бутил, фенопроп-изоктил, фенопроп-метил, фенопроп-калий, феноксапроп, феноксапроп-этил, феноксапроп-P, феноксапроп-п-этил, феноксасульфон, фентеракол, фентиапроп, фентиапроп-этил, фентразамид, фенурон, фенурон TCA, сульфат железа, флампроп, флампроп-изопропил, флампроп-M, флампроп-метил, флампроп-M-изопропил, флампроп-M-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-метил, флуазифоп-P, флуазифоп-п-бутил, флуазолат, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флуфенпир-этил, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, фтордифен, фторгликофен, фторгликофен-этил, фтормидин, фторнитрофен, флуотиурон, флуроксам, флупропацил, флупропанат, флупропанат-натрий, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-натрий, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-бутометил, флуроксипир-мептил, флуртамон, флутиацет, флутиацет-метил, фомезафен, фомезафен-натрий, форамсульфурон, фосамин, фосамин-аммоний, фурилоксифен, глуфосинат, глуфосинат-аммоний, глуфосинат-P, глуфосинат-P-аммоний, глуфосинат-P-натрий, глифосат, глифосат-диаммоний, глифосат-диметиламмоний, глифосат-изопропиламмоний, глифосат-моноаммоний, глифосат-калий, глифосат-сесквинатрий, глифосат-тримезиум, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-этотил, галоксифоп-метил, галоксифоп-P, галоксифоп-P-этотил, галоксифоп-P-метил, галоксифоп-натрий, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазамокс-аммоний, имазапик, имазапик-аммоний, имазапир, имазапир-изопропиламмоний, имазахин, имазахин-аммоний, имазахин-метил, имазахин-натрий, имазетапир, имазетапир-аммоний, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, иодобонил, иодметан, иодсульфурон, иодсульфурон-метил-натрий, иофенсульфурон, иоксинил, иоксинил октаноат, иоксинил-литий, иоксинил-натрий, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-2-этилгексил, MCPA-бутотил, MCPA-бутил, MCPA-диметиламмоний, MCPA-диоламин, MCPA-этил, MCPA-изобутил, MCPA-изоктил, MCPA-изопропил, MCPA-метил, MCPA-оламин, MCPA-калий, MCPA-натрий, MCPA-тиоэтил, MCPA-троламин, MCPB, MCPB-этил, MCPB-метил, MCPB-натрий, мекопроп, мекопроп-2-этилгексил, мекопроп-диметиламмоний, мекопроп-диоламин, мекопроп-этадил, мекопроп-изоктил, мекопроп-метил, мекопроп-P, мекопроп-P-диметиламмоний, мекопроп-P-изобутил, мекопроп-калий, мекопроп-P-калий, мекопроп-натрий, мекопроп-троламин, мединотерб, мединотерб ацетат, мефенацет, мефлуидид, мефлуидид-диоламин, мефлуидид-калий, мезопразин, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, метам, метам-аммоний, метамифоп, метамитрон, метам-калий, метам-натрий, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молинат, моналид, монисоурон, монохлоруксусная кислота, монолинурон, монурон, монурон TCA, морфамкват, морфамкват дихлорид, MSMA, напроанилид, напропамид, напталам, напталам-натрий, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофторфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксапиразон-димоламин, оксапиразон-натрий, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифторфен, парафлурон, паракват, паракват дихлорид, паракват димеилсульфат, пебулат, пеларгоновая кислота, пендиметалин, пенокссулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, ацетат фенилртути, пиклорам, пиклорам-2-этилгексил, пиклорам-изоктил, пиклорам-метил, пиклорам-оламин, пиклорам-калий, пиклорам-триэтиламмоний, пиклорам-трис(2-гидроксипропил)аммоний, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, пиримсульфурон, пиримсульфурон-метил, просуазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, проглиназин-этил, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, проксан-натрий, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пироксасульфон, пирокссулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хинонамид, квизалофоп, квизалофоп-этил, квизалофоп-P, квизалофоп-P-этил, квизалофоп-P-тефурил, родэтанил, римсульфурон, сафлуфенацил, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, S-метолахлор, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулкотрион, сульфаллат, сулфентразон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, серная кислота, сулгликапин, свеп, TCA, TCA-аммоний, TCA-кальций, TCA-этадил, TCA-магний, TCA-натрий, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тиадиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тиокарбазил, тиоклорим, топрамезон, тралкоксидим, три-аллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трибенурон-метил, трикамба, триклопир, триклопир-бутотил, триклопир-этил, триклопир-триэтиламмоний, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрий, трифлуралин, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифоп, трифоп-метил, трифопсиме, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат, ксилахлор, (все вместе эти имеющие традиционные названия гербициды определены как "группа гербицидов").
БИОПЕСТИЦИДЫ
Соединения формулы 1 также можно использовать в комбинации (например, в композиционной смеси или для одновременного или последовательного нанесения) с одним или несколькими биопестицидами. Термин "биопестицид" используют в качестве бактериальных биологических средств борьбы с вредителями, которые применяют таким же образом, как и химические пестициды. Как правило, они являются бактериальными, но также есть примеры грибковых средств, включая Trichoderma spp. и Ampelomyces quisqualis (средство для борьбы с настоящей мучнистой росой винограда). Bacillus subtilis используют для борьбы с фитопатогенами. Для борьбы с сорняками и грызунами также используют бактериальные средства. Одним хорошо известным примером инсектицида является Bacillus thuringiensis - бактериальное заболевание чешуекрылых (Lepidoptera), жесткокрылых (Coleoptera) и двукрылых (Diptera). Поскольку он не оказывает какого-либо существенного действия на другие организмы, он считается более экологически благоприятным, чем синтетические пестициды. Биологические инсектициды включают продукты на основе:
1) энтомопатогенных грибов (например, Metarhizium anisopliae);
2) энтомопатогенных нематод (например, Steinernema feltiae) и
3) энтомопатогенных вирусов (например, грануловирус Cydia pomonella).
Другие примеры энтомопатогенных организмов включают, но не ограничиваются ими, бакуловирусы, бактерии и другие прокариотные организмы, грибы, протозойные и Microsproridia. Инсектициды, имеющие биологическое происхождение, включают, но не ограничиваются ими, ротенон, вератридин, а также бактериальные токсины; стойкие или резистентные к насекомым разновидности растений; и организмы, модифицированные с использованием метода рекомбинантной ДНК, либо для продукции инсектицидов, либо для сообщения свойства резистентности к насекомым генетически модифицированному организму. В одном варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать с одним или несколькими биопестицидами на участке обработки семян и улучшения почвы. The Manual of Biocontrol Agents представляет обзор имеющихся биологических инсектицидных (и других биологических средств борьбы) продуктов. Copping L.G. (ed.) (2004). The Manual of Biocontrol Agents (ранее назывался Biopesticide Manual) 3rd Edition. British Crop Production Council (BCPC), Farnham, Surrey UK.
ДРУГИЕ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Соединения формулы 1 также можно использовать в комбинации (например, в композиционной смеси или для одновременного или последовательного нанесения) с одним или несколькими из следующих соединений, таких как:
1. 3-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-4-гидрокси-8-окса-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-2-он;
2. 3-(4'-хлор-2,4-диметил[1,1'-бифенил]-3-ил)-4-гидрокси-8-окса-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-2-он;
3. 4-[[(6-хлор-3-пиридинил)метил]метиламино]-2(5H)-фуранон;
4. 4-[[(6-хлор-3-пиридинил)метил]циклопропиламино]-2(5Н)-фуранон;
5. 3-хлор-N2-[(1S)-1-метил-2-(метилсульфонил)этил]-N1-[2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]-1,2-бензолдикарбоксамид;
6. 2-циано-N-этил-4-фтор-3-метоксибензолсульфонамид;
7. 2-циано-N-этил-3-метоксибензолсульфонамид;
8. 2-циано-3-дифторметокси-N-этил-4-фторбензолсульфонамид;
9. 2-циано-3-фторметокси-N-этилбензолсульфонамид;
10. 2-циано-6-фтор-3-метокси-N,N-диметилбензолсульфонамид;
11. 2-циано-N-этил-6-фтор-3-метокси-N-метилбензолсульфонамид;
12. 2-циано-3-дифторметокси-N,N-диметилбензолсульфонамид;
13. 3-(дифторметил)-N-[2-(3,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид;
14. N-этил-2,2-диметилпропионамид-2-(2,6-дихлор-α,α,α-трифтор-п-толил)гидразон;
15. N-этил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-α,α,α-трифтор-п-толил)гидразонникотин;
16. O-{(E-)-[2-(4-хлорфенил)-2-циано-1-(2-трифторметилфенил)винил]}-S-метилтиокарбонат;
17. (E)-N1-[(2-хлор-1,3-тиазол-5-илметил)]-N2-циано-N1-метилацетамидин;
18. 1-(6-хлорпиридин-3-илметил)-7-метил-8-нитро-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-a]пиридин-5-ол;
19. 4-[4-хлорфенил-(2-бутилидингидразоно)метил)]фенилмезилат и
20. N-Этил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-альфа,альфа,альфа-трифтор-п-толил)гидразон.
Соединения формулы 1 также можно использовать в комбинации (например, в композиционной смеси или для одновременного или последовательного нанесения) с одним или несколькими соединениями в следующих группах: альгициды, вредные для насекомых содержащиеся в растениях питательные вещества, авициды, бактерициды, средства, отпугивающие птиц, химические стерилизаторы, антидоды гербицидов, аттрактанты для насекомых, репелленты для насекомых, репелленты для млекопитающих, средства, препятствующие спариванию, моллюскициды, активаторы роста растений, регуляторы роста растений, родентициды и/или вирулицидные средства (все вместе эти имеющие традиционные названия группы определены как "AI группа"). Необходимо отметить, что соединения, входящие в AI группу, группу инсектицидов, группу фунгицидов, группу гербицидов, группу акарицидов или группу нематоцидов, могут относиться к нескольким группам, поскольку соединение обладает несколькими типами активности. Более подробную информацию см. в "COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES", размещенном на http://www.alanwood.net/pesticides/index.html. Также можно найти информацию в "THE PESTICIDE MANUAL" 14th Edition, edited by C D S Tomlin, copyright 2006 by British Crop Production Council, или в более ранних или предыдущих изданиях данной публикации.
СИНЕРГИЧЕСКИЕ СМЕСИ И СИНЕРГИСТЫ
Соединения формулы 1 можно использовать с соединениями, входящими в группу инсектицидов, для получения синергических смесей, где способ действия таких соединений по сравнению со способом действия соединений формулы 1 является таким же, подобным или отличающимся. Примеры способов действия включают, но не ограничиваются ими: ингибитор ацетилхолинэстеразы; модулятор натриевых каналов; ингибитор биосинтеза хитина; антагонист GABA-зависимых воротных хлоридных каналов; агонист GABA и глутамат-зависимых воротных хлоридных каналов; агонист ацетилхолинового рецептора; ингибитор MET I; ингибитор Mg-стимулированной АТФазы; никотиновый ацетилхолиновый рецептор; разрушитель мембраны тонкого кишечника; нарушитель окислительного фосфорилирования и рецептор риодонина (RyR). Кроме того, соединения формулы 1 можно использовать с соединениями, входящими в группу фунгицидов, группу акарицидов, группу гербицидов или группу нематоцидов, для получения синергических смесей. Кроме того, соединения формулы 1 можно использовать с другими активными соединениями, такими как соединения, указанные как "ДРУГИЕ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ", альгициды, авициды, бактерициды, моллюскициды, родентициды, вирулицидные средства, антидоды гербицидов, адъюванты и/или поверхностно-активные вещества, для получения синергических смесей. Как правило, массовые соотношения соединений формулы 1 в синергической смеси с другим соединением составляют от около 10:1 до около 1:10, предпочтительно от около 5:1 до около 1:5 и более предпочтительно от около 3:1 и еще более предпочтительно около 1:1. Кроме того, следующие соединения являются известными в качестве синергистов и их можно использовать с соединениями, описанными в формуле 1: пиперонил бутоксид, пипротал, пропил изом, сесамекс, сесамолин, сульфоксид и трибуфос (все вместе эти синергисты определены как "группа синергистов").
КОМПОЗИЦИИ
Пестицид редко является подходящим для нанесения в его чистой форме. Обычно необходимо добавить к нему другие вещества, чтобы можно было использовать пестицид в необходимой концентрации и в подходящей форме, обеспечивая простоту нанесения, обращения с препаратом, транспортировку, хранение и максимальную пестицидную активность. Таким образом, пестициды формулируют, например, в виде приманок, концентрированных эмульсий, дустов, эмульгируемых концентратов, фумигантов, гелей, гранул, микроинкапсулированных препаратов, для обработки семян, суспендируемых концентратов, суспоэмульсий, таблеток, водорастворимых жидкостей, вододиспергируемых гранул или сухих текучих веществ, смачиваемых порошков и растворов сверхмалого объема. Более подробную информацию, касающуюся типов композиций, см. в "Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System" Technical Monograph n°2, 5th Edition by CropLife International (2002).
Пестициды наиболее часто наносят в виде водных суспензий или эмульсий, полученных из концентрированных составов таких пестицидов. Такие водорастворимые, водосуспендируемые или эмульгируемые составы представляют собой либо твердые вещества, обычно известные как смачиваемые порошки, либо вододиспергируемые гранулы или жидкости, обычно известные как эмульгируемые концентраты или водные суспензии. Смачиваемые порошки, которые могут быть спрессованы с образованием вододиспергируемых гранул, включают тесную смесь пестицида, носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация пестицида обычно составляет от около 10% до около 90% масс. Носитель обычно выбирают из таких веществ, как аттапульгитовые глины, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли или очищенные силикаты. Эффективные поверхностно-активные вещества, составляющие от около 0,5% до около 10% смачиваемого порошка, выбирают из таких веществ, как сульфированные лигнины, конденсированные нафталинсульфонаты, нафталинсульфонаты, алкилбензолсульфонаты, алкилсульфаты и неионные поверхностно-активные вещества, такие как этиленоксидные продукты присоединения алкилфенолов.
Эмульгируемые концентраты пестицидов включают удобную концентрацию пестицида, такую как от около 50 до около 500 грамм на литр жидкости, растворенной в носителе, который представляет собой либо смешиваемый с водой растворитель, либо смесь не смешиваемого с водой органического растворителя и эмульгаторов. Полезные органические растворители включают соединения ароматического ряда, в частности ксилолы и нефтяные фракции, в частности высокопипящую нафталиновую и олефиновую фракции нефти, такие как тяжелая ароматическая нафта. Также можно использовать другие органические растворители, такие как терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и комплексные спирты, такие как 2-этоксиэтанол. Подходящие эмульгаторы для эмульгируемых концентратов выбирают из обычных анионных и неионных поверхностно-активных веществ.
Водные суспензии включают суспензии нерастворимых в воде пестицидов, диспергированных в водном носителе при концентрации в пределах от около 5% до около 50% масс. Суспензии получают путем тонкого измельчения пестицида и интенсивного смешивания его с носителем, состоящим из воды и поверхностно-активных веществ. Ингредиенты, такие как неорганические соли и синтетические или природные смолы, также могут быть добавлены для повышения плотности и вязкости водного носителя. Наиболее эффективным часто бывает измельчение и смешивание пестицида одновременно с получением водной смеси и ее гомогенизации в устройстве, таком как песчаная мельница, шаровая мельница или поршневой гомогенизатор.
Пестициды также можно наносить в виде гранулированных композиций, которые особенно полезны для нанесения на почву. Гранулированные композиции обычно содержат от около 0,5% до около 10% масс. пестицида, диспергированного в носителе, который включает глину или подобное вещество. Такие композиции обычно получают путем растворения пестицида в подходящем растворителе и нанесения его на гранулированный носитель, который был предварительно сформирован таким образом, чтобы он имел подходящий размер частиц в пределах от около 0,5 до около 3 мм. Такие композиции также могут быть сформулированы при получении тестообразной или пастообразной массы из носителя и соединения и измельчении и сушки, с получением желаемого размера гранулированных частиц.
Дусты, содержащие пестицид, получают путем тесного смешивания пестицида в порошкообразной форме с подходящим размельченным сельскохозяйственным носителем, таким как каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и подобные. Дусты подходящим образом могут содержать от около 1% до около 10% пестицида. Их можно наносить на семена в виде покрытия или путем нанесения на листву с использованием машины для опудривания.
Также с практической точки зрения выгодно наносить пестицид в форме раствора в подходящем органическом растворителе, обычно в минеральном масле, таком как разбрызгиваемые масла, которые широко используются в сельскохозяйственной химии.
Пестициды также можно наносить в форме аэрозольной композиции. В таких композициях пестицид растворен или диспергирован в носителе, который представляет собой образуемую под давлением смесь пропеллента. Аэрозольную композицию упаковывают в контейнер, из которого смесь распределяют через распыляющий клапан.
Пестицидные приманки образуются, когда пестицид смешивают с пищей или аттрактантом или и тем, и другим. Когда вредители съедают приманку, они также поглощают пестицид. Приманки могут быть в форме гранул, гелей, текущих порошков, жидкостей или твердых веществ. Их можно использовать в местах обитания вредителей.
Фумиганты представляют собой пестициды, которые имеют относительно высокое давление паров и, следовательно, могут присутствовать в виде газа в достаточных концентрациях для уничтожения вредителей в почве или закрытых пространствах. Токсичность фумиганта пропорциональна его концентрации и времени воздействия. Они характеризуются хорошей способностью для диффузии и действуют путем пенетрации в дыхательную систему вредителя или путем абсорбции через кожицу вредителя. Фумиганты применяют для борьбы с вредителями хранящихся пищевых продуктов под газовыми непроницаемыми оболочками, в газонепроницаемых комнатах или сооружениях или в специальных камерах.
Пестициды могут быть микроинкапсулированы путем суспендирования частиц или капелек пестицида в полимерных пластиках различных типов. Путем изменения химического состава полимера или путем изменения факторов в процессе переработки могут быть получены микрокапсулы с различными размерами, растворимостью, толщиной оболочки и степенью проницаемости. Эти факторы определяют скорость, с которой высвобождается содержащийся в капсуле активный ингредиент, что, в свою очередь, влияет на остаточные эксплуатационные характеристики, скорость действия и запах продукта.
Концентраты масляных растворов получают путем растворения пестицида в растворителе, который будет удерживать пестицид в растворе. Масляные растворы пестицида обычно обеспечивают более быстрое сокрушительное действие и уничтожение вредителей по сравнению с другими составами, поскольку сами растворители обладают пестицидным действием, и растворение воскового покрытия панциря увеличивает скорость поглощения пестицида. Другие преимущества масляных растворов включают лучшую стабильность при хранении, лучшую пенетрацию через трещины и лучшую адгезию к скользким поверхностям.
Другой вариант осуществления представляет собой эмульсию масло-в-воде, где такая эмульсия включает масляные капельки, каждая из которых имеет слоистое жидкокристаллическое покрытие и которые диспергированы в водной фазе, где каждая масляная капелька включает по меньшей мере одно соединение, которое является сельскохозяйственно активным, и каждая покрыта моноламеллярным или олиголамеллярным слоем, включающим: (1) по меньшей мере одно неионное липофильное поверхностно-активное вещество, (2) по меньшей мере одно неионное гидрофильное поверхностно-активное вещество и (3) по меньшей мере одно ионное поверхностно-активное вещество, где капельки имеют средний диаметр частиц менее чем 800 нанометров. Дополнительная информация, касающаяся данного варианта осуществления, раскрыта в патентной публикации США № 20070027034, опубликованной 1 февраля 2007 года, с серийным номером патентной публикации 11/495228. Для простоты использования, этот вариант осуществления будет указан как "OIWE".
Дополнительную информацию можно найти в "Insect Pest Management" 2nd Edition by D. Dent, copyright CAB International (2000). Кроме того, более подробную информацию можно найти в "Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History and Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.
ДРУГИЕ КОМПОНЕНТЫ КОМПОЗИЦИИ
Как правило, когда соединения, описанные в формуле 1, используют в композиции, такая композиция также может содержать другие компоненты. Эти компоненты включают, но не ограничиваются ими (это не является исчерпывающим взаимоисключающим перечнем), смачивающие вещества, вещества, способствующие распределению, клейкие вещества, вещества, облегчающие пенетрацию, буферы, связывающие вещества, агенты, уменьшающие смещение, агенты совместимости, противовспенивающие вещества, очистители и эмульгаторы. Некоторые компоненты описаны ниже.
Смачивающее вещество представляет собой вещество, которое при добавлении к жидкости увеличивает способность распределения или пенетрации жидкости путем уменьшения натяжения на поверхности раздела между жидкостью и поверхностью, на которой она распределяется. Смачивающие вещества используют для двух основных функций в композициях агрохимикатов: в процессе переработки и получения для увеличения скорости смачивания порошков в воде для получения концентратов для растворимых жидкостей или концентратов суспензий; и в процессе смешивания продукта с водой в распылительном резервуаре для уменьшения времени смачивания смачиваемых порошков и для улучшения пенетрации воды в вододиспергируемые гранулы. Примеры смачивающих веществ, используемых в композициях смачиваемых порошков, суспендируемых концентратов и вододиспергируемых гранул, представляют собой следующие: лаурилсульфат натрия; диоктилсулфосукцинат натрия; алкилфенолэтоксилаты и этоксилаты алифатических спиртов.
Диспергирующее вещество представляет собой вещество, которое адсорбируется на поверхности частиц и помогает сохранить состояние дисперсии частиц и предотвращает их повторную агрегацию. Диспергирующие вещества добавляют к композициям агрохимикатов для облегчения диспергирования и суспендирования в процессе получения композиций и для обеспечения повторного диспергирования частиц в воде в распылительном резервуаре. Их широко используют в смачиваемых порошках, суспендируемых концентратах и вододиспергируемых гранулах. Поверхностно-активные вещества, которые используют в качестве диспергирующих веществ, обладают способностью сильно адсорбироваться на поверхности частиц и обеспечивают заряженный или пространственный барьер для повторной агрегации частиц. Наиболее широко используемыми поверхностно-активными веществами являются анионные, неионные вещества или смеси этих двух типов веществ. Для композиций смачиваемых порошков наиболее широко используемые диспергирующие вещества представляют собой лигносульфонаты натрия. Что касается суспендируемых концентратов, очень хорошую адсорбцию и стабилизацию получают с использованием полиэлектролитов, таких как конденсаты нафталинсульфоната натрия с формальдегидом. Также используют тристирилфенолэтоксилат фосфатные сложные эфиры. Неионные вещества, такие как алкиларилэтиленоксидные конденсаты и EO-PO блок-сополимеры, иногда объединяют с анионными веществами в качестве диспергирующих веществ для суспендируемых концентратов. В последние годы были разработаны новые типы очень высокомолекулярных полимерных поверхностно-активных веществ в качестве диспергирующих веществ. Они имеют очень длинные гидрофобные 'скелеты' и большое количество этиленоксидных цепей, образующих 'зубья' 'гребенчатого' поверхностно-активного вещества. Эти высокомолекулярные полимеры могут обеспечивать очень хорошую длительную стабильность суспендируемых концентратов, поскольку гидрофобные скелеты имеют множество точек прикрепления на поверхностях частиц. Примеры диспергирующих веществ, используемых в композициях агрохимикатов, включают следующие: лигносульфонаты натрия; конденсаты нафталинсульфоната натрия с формальдегидом; тристирилфенолэтоксилат фосфатные сложные эфиры; этоксилаты алифатических спиртов; алкилэтоксилаты; EO-PO блок-сополимеры и привитые сополимеры.
Эмульгатор представляет собой вещество, которое стабилизирует суспензию капелек одной жидкой фазы в другой жидкой фазе. Без эмульгатора две жидкости будут разделяться на две несмешиваемые жидкие фазы. Наиболее широко используемые смеси эмульгаторов содержат алкилфенол или алифатический спирт с двенадцатью или более этиленоксидными звеньями и маслорастворимую кальциевую соль додецилбензолсульфоновой кислоты. Значения гидрофильно-липофильного баланса ("ГЛБ") в пределах от 8 до 18 обычно обеспечивают хорошие стабильные эмульсии. Стабильность эмульсии иногда можно улучшить путем добавления небольшого количества EO-PO блок-сополимера в качестве поверхностно-активного вещества.
Солюбилизирующий агент представляет собой поверхностно-активное вещество, которое будет образовывать мицеллы в воде при концентрациях выше критической концентрации мицелл. Мицеллы затем могут растворять или солюбилизировать нерастворимые в воде вещества внутри гидрофобной части мицеллы. Типы поверхностно-активных веществ, обычно используемых для солюбилизации, представляют собой неионные вещества, сорбитанмоноолеаты, сорбитанмоноолеатэтоксилаты и метилолеатные сложные эфиры.
Иногда используют поверхностно-активные вещества либо отдельно, либо с другими добавками, такими как минеральные или растительные масла в качестве адъювантов для разбрызгивания из смесей резервуара для улучшения биологической активности пестицида на мишени. Типы поверхностно-активных веществ, используемых для усиления биологической активности, как правило, зависят от природы и способа действия пестицида. Однако часто они представляет собой неионные вещества, такие как: алкилэтоксилаты; этоксилаты алифатических спиртов с линейной цепью; алифатические аминэтоксилаты.
Носитель или разбавитель в сельскохозяйственной композиции представляет собой вещество, добавляемое к пестициду для получения продукта необходимой концентрации. Носители обычно представляют собой вещества с высокой абсорбционной способностью, тогда как разбавители обычно представляют собой вещества с низкой абсорбционной способностью. Носители и разбавители используют в композициях дустов, смачиваемых порошков, гранул и вододиспергируемых гранул.
Органические растворители используют в основном в композициях эмульгируемых концентратов, эмульсий масло-в-воде, суспоэмульсий и композициях сверхмалого объема и, в меньшей степени, в гранулированных композициях. Иногда используют смеси растворителей. Первая основная группа растворителей включает алифатические парафиновые масла, такие как керосин или очищенные парафины. Вторая основная группа (и наиболее традиционная) включает ароматические растворители, такие как ксилол и более высокомолекулярные фракции C9 и C10 ароматических растворителей. Хлорированные углеводороды являются полезными в качестве сорастворителей для предотвращения кристаллизации пестицидов при эмульгировании композиции в воде. Спирты иногда используют в качестве сорастворителей для улучшения действия растворителя. Другие растворители могут включать растительные масла, масла из семян растений и сложные эфиры растительных и полученных из семян масел.
Загустители или гелеобразующие агенты используют главным образом в композициях суспендируемых концентратов, эмульсий и суспоэмульсий для модификации реологических свойств или свойств текучести жидкости и для предотвращения разделения и осаждения диспергированных частиц или капель. Загустители, гелеобразующие и предохраняющие от осаждения вещества, как правило, подразделяются на две категории, в частности нерастворимые в воде твердые частицы и водорастворимые полимеры. Можно получить композиции суспендируемых концентратов с использованием глин и кремнезема. Примеры таких типов веществ включают, но не ограничиваются ими, монтмориллонит, бентонит, алюмосиликат магния и аттапульгит. Водорастворимые полисахариды используют в качестве загущающих-гелеобразующих агентов уже много лет. Типы наиболее широко используемых полисахаридов включают природные экстракты из семян и морских водорослей или синтетические производные целлюлозы. Примеры таких типов веществ включают, но не ограничиваются ими, гуаровую камедь; камедь из плодов рожкового дерева; карраген; альгинаты; метилцеллюлозу; натриевую соль карбоксиметилцеллюлозы (SCMC); гидроксиэтилцеллюлозу (HEC). Другие типы предохраняющих от осаждения веществ основаны на модифицированных крахмалах, полиакрилатах, поливиниловом спирте и полиэтиленоксиде. Еще одним хорошим предохраняющим от осаждения веществом является ксантановая камедь.
Микроорганизмы могут вызывать порчу или гниение полученных формулированием продуктов. Поэтому для устранения или уменьшения их действия используют консерванты. Примеры таких веществ включают, но не ограничиваются ими: пропионовую кислоту и ее натриевую соль; сорбиновую кислоту и ее натриевую или калиевую соль; бензойную кислоту и ее натриевую соль; натриевую соль п-оксибензойной кислоты; метил-п-гидроксибензоат и 1,2-бензизотиазолин-3-он (BIT).
Присутствие поверхностно-активных веществ часто вызывает вспенивание композиций на водной основе в процессе смешивания при получении композиций и при нанесении через распылительный резервуар. Для уменьшения тенденции к вспениванию часто добавляют противовспенивающие агенты либо на стадии получения композиций, либо перед распределением в бутыли. В основном, существуют два типа противовспенивающих агентов: силиконы и не-силиконы. Силиконы обычно представляют собой водные эмульсии диметилполисилиоксана, тогда как не-силиконовые противовспенивающие агенты представляют собой нерастворимые в воде масла, такие как останол и нонанол, или диоксид кремния. В обоих случаях, функцией противовспенивающего агента является вытеснение поверхностно-активного вещества с поверхности раздела воздух-вода.
"Зеленые" (т.е. экологически чистые) вещества (например, адъюванты, поверхностно-активные вещества, растворители) могут уменьшить общее воздействие на окружающую среду защищающих сельскохозяйственные культуры композиций. Экологически чистые средства являются биоразлагаемыми, и их, как правило, получают из природных и/или непрерывно пополняемых источников, например растительных и животных источников. Конкретные примеры включают: растительные масла, масла, полученные из семян, и их сложные эфиры, а также алкоксилированные алкилполиглюкозиды.
Дополнительную информацию см. в "Chemistry and Technology of Agrochemicasl Formulations" edited by D.A. Knowles, copyright 1998 by Kluwer Academic Publishers. Также см. "Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects" by A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya and R. Perry, copyright 1998 by Springer-Verlag.
ВРЕДИТЕЛИ
Как правило, соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями, например жуками, уховертками, тараканами, двукрылыми насекомыми, тлей, чешуйчатыми, белокрылками, цикадками, муравьями, осами, термитами, молью, бабочками, вшами, кузнечиками, саранчой перелетной, сверчками, блохами, трипсами, щетинохвостками, клопами, клещами, нематодами и симфиллами.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями, относящимися к таким типам, как нематоды (Nematoda) и/или членистоногие (Arthtopoda).
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями, относящимися к таким подтипам, как хелицеровые (Chelicerata), многоножки (Myriapoda) и/или шестиногие (Hexapoda).
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями, относящимися к классам паукообразных (Arachnida), симфил (Symphyla) и/или насекомых (Insecta).
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда вшей (Anoplura). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Haematopinus spp., Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus spp. и Polyplax spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Haematopinus asini, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Linognathus ovillus, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus humanus и Pthirus pubis.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями, относящимися к отряду жуков (Coleoptera). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Acanthoscelides spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apogonia spp., Aulacophora spp., Bruchus spp., Cerosterna spp., Cerotoma spp., Ceutorhynchus spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Curculio spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Meligethes spp., Otiorhynchus spp., Pantomorus spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., Rhynchophorus spp., Scolytus spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp. и Tribolium spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Acanthoscelides obtectus, Agriius planipennis, Anoplophora glabripennis, Anthonomus grandis, Ataenius spretulus, Atomaria linearis, Bothynoderes punctiventris, Bruchus pisorum, Cаллоsobruchus maculatus, Carpophilus hemipterus, Cassida vittata, Cerotoma trifurcata, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar, Cotinis nitida, Crioceris asparagi, Ciyptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, Cylindrocopturus adspersus, Deporaus marginatus, Dermestes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna varivestis, Faustinus cubae, Hylobius pales, Hypera postica, Hypothenemus hampei, Lasioderma serricorne, Leptinotarsa decemlineata, Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus, Maecolaspis joliveti, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus mercator, Oryzaephilus surinamensis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Phyllophaga cuyabana, Popillia japonica, Prostephanus truncatus, Rhyzopertha dominica, Sitona lineatus, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma variabile и Zabrus tenebrioides.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда уховерток (Dermaptera).
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда таракановых (Blattaria). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Blattella germanica, Blatta orientalis, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis и Supella longipalpa.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда двукрылых (Diptera). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Bactrocera spp., Ceratitis spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Culex spp., Dasineura spp., Delia spp., Drosophila spp., Fannia spp., Hylemyia spp., Liriomyza spp., Musca spp., Phorbia spp., Tabanus spp. и Tipula spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Agromyza frontella, Anastrepha suspensa, Anastrepha ludens, Anastrepha obliqa, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera invadens, Bactrocera zonata, Ceratitis capitata, Dasineura brassicae, Delia platura, Fannia canicularis, Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, Grацилlia perseae, Haematobia irritans, Hypoderma lineatum, Liriomyza brassicae, Melophagus ovinus, Musca autumnalis, Musca domestica, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya betae, Psila rosae, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Rhagoletis mendax, Sitodiplosis mosellana и Stomoxys calcitrans.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда полужесткокрылых (Hemiptera). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Adelges spp., Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Ceroplastes spp., Chionaspis spp., Chrysomphalus spp., Coccus spp., Empoasca spp., Lepidosaphes spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nephotettix spp., Nezara spp., Philaenus spp., Phytocoris spp., Piezodorus spp., Planococcus spp., Pseudococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Therioaphis spp., Toumeyella spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Triatoma spp. и Unaspis spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Acrosternum hilare, Acyrthosiphon pisum, Aleyrodes proletella, Aleurodicus dispersus, Aleurothrixus floccosus, Amrasca biguttula biguttula, Aonidiella aurantii, Aphis gossypii, Aphis glycines, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Blissus leucopterus, Brachycorynella asparagi, Brevennia rehi, Brevicotyne brassicae, Calocoris norvegicus, Ceroplastes rubens, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Diuraphis noxia, Diaphorina citri, Dysaphis plantaginea, Dysdercus suturellus, Edessa meditabunda, Eriosoma lanigerum, Eurygaster maura, Euschistus hews, Euschistus servus, Helopeltis antonii, Helopeltis theivora, Icerya purchasi, Idioscopus nitidulus, Laodelphax striatellus, Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus hesperus, Maconellicoccus hirsutus, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum granarium, Macrosiphum rosae, Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva frimbiolata, Metopolophium dirhodum, Mictis longicornis, Myzus persicae, Nephotettix cinctipes, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula, Nilaparvata lugens, Parlatoria pergandii, Parlatoria ziziphi, Peregrinus maidis, Phylloxera vitifoliae, Physokermes piceae, Phytocoris calif ornicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildinii, Poecilocapsus eatus, Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Pseudococcus brevipes, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Saissetia oleae, Scaptocoris castanea, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Trialeurodes abutiloneus, Unaspis yanonensis и Zulia entrerriana.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда перепончатокрылых (Hymenoptera). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Acromyrmex spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Formica spp., Monomorium spp., Neodiprion spp., Pogonomyrmex spp., Polistes spp., Solenopsis spp., Vespula spp. и Xylocopa spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Athalia rosae, Atta texana, Iridomyrmex humilis, Monomorium minimum, Monomorium pharaonis, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata, Solenopsis molesta, Solenopsis richtery, Solenopsis xyloni и Tapinoma sessile.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда термитов (Isoptera). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Coptotermes spp., Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes spp., Kalotermes spp., Incisitermes spp., Macrotermes spp., Marginitermes spp., Microcerotermes spp., Procornitermes spp., Reticulitermes spp., Schedorhinotermes spp. и Zootermopsis spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchi, Coptotermes formosanus, Heterotermes aureus, Microtermes obesi, Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis и Reticulitermes virginicus.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда чешуекрылых (Lepidoptera). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Adoxophyes spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp., Caloptilia spp., Chilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Crambus spp., Diaphania spp., Diatraea spp., Earias spp., Ephestia spp., Epimecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Indarbela spp., Lithocolletis spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Peridroma spp., Phyllonorycter spp., Pseudaletia spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp. и Yponomeuta spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Achaea janata, Adoxophyes orana, Agrotis ipsilon, Alabama argillacea, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella, Anomis sabulifera, Anticarsia gemmatalis, Archips argyrospila, Archips rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Capua reticulana, Carposina niponensis, Chlumetia transversa, Choristoneura rosaceana, Cnaphalocrocis medinalis, Conopomorpha cramerella, Cossus cossus, Cydia caryana, Cydia funebrana, Cydia molesta, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Darna diducta, Diatraea saccharalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Earias vittella, Ecdytolopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinoтиа aporema, Epiphyas postvittana, Erionota thrax, Eupoecilia ambiguella, Euxoa auxiliaris, Grapholita molesta, Hedylepta indicata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Hellula undalis, Keiferia lycopersicella, Leucinodes orbonalis, Leucoptera coffeella, Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Mahasena corbetti, Mamestra brassicae, Maruca testulalis, Metisa plana, Mythimna unipuncta, Neoleucinodes elegantalis, Nymphula depunctalis, Operophtera brumata, Ostrinia nubilalis, Oxydia vesulia, Pandemis cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Perileucoptera coffeella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris rapae, Plathypena scabra, Plodia interpunctella, Plutella xylostella, Polychrosis viteana, Prays endocarpa, Prays oleae, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia inferens, Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera eridania, Thecla basilides, Tineola bisselliella, Trichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera coffeae и Zeuzera pyrina.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда пухоедов (Mallophaga). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Anaticola spp., Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Menacanthus spp. и Trichodectes spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Bovicola bovis, Bovicola caprae, Bovicola ovis, Chelopistes meleagridis, Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Menacanthus stramineus, Menopon gallinae и Trichodectes canis.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда прямокрылых (Orthoptera). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Melanoplus spp. и Pterophylla spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Anabrus simplex, Gryllotalpa africana, Gryllotalpa australis, Gryllotalpa brachyptera, Gryllotalpa hexadactyla, Locusta migratoria, Microcentrum retinerve, Schistocerca gregaria и Scudderia furcata.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда Siphonaptera. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Ceratophyllus gallinae, Ceratophyllus niger, Ctenocephaloides canis, Ctenocephaloides felis и Pulex irritans.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда пузыреногих (Thysanoptera). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Caliothrips spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp. и Thrips spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella williamsi, Heliothrips haemorrhoidalis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, Scirtothrips dorsalis и Taeniothrips rhopalantennalis, Thrips hawaiiensis, Thrips nigropilosus, Thrips orientalis, Thrips tabaci.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда щетинохвосток (Thysanura). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Lepisma spp. и Thermobia spp.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда Acarina. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Acarus spp., Aculops spp., Boophilus spp., Demodex spp., Dermacentor spp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp., Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhizoglyphus spp. и Tetranychus spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Acarapis woodi, Acarus siro, Aceria mangiferae, Aculops lycopersici, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali, Amblyomma americanum, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Dermacentor variabilis, Dermatophagoides pteronyssinus, Eotetranychus carpini, Notoedres cati, Oligonychus coffeae, Oligonychus ilicis, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Rhipicephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tegolophus perseaflorae, Tetranychus urticae и Varroa destructor.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями отряда симфил (Symphyla). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Scutigerella immaculata.
В другом варианте осуществления соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с вредителями, относящимися к типу нематод (Nematoda). Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных родов включает, но не ограничивается ими, Aphelenchoides spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditylenchus spp., Heterodera spp., Hirschmanniella spp., Hoplolaimus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp. и Radopholus spp. Не являющийся исчерпывающим перечень конкретных видов включает, но не ограничивается ими, Dirofilaria immitis, Heterodera zeae, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Onchocerca volvulus, Radopholus similis и Rotylenchulus reniformis.
Дополнительную информацию можно найти в "HANDBOOK of PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY and CONTROL of HOUSEHOLD PESTS" by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.
ПРИМЕНЕНИЯ
Соединения формулы 1, как правило, используют в количествах от около 0,01 грамм на гектар до около 5000 грамм на гектар для обеспечения контроля. Количества от около 0,1 грамм на гектар до около 500 грамм на гектар, как правило, являются предпочтительными и количества от около 1 грамм на гектар до около 50 грамм на гектар, как правило, являются более предпочтительными.
Участок, на котором применяют соединение формулы 1, может представлять собой любой участок, заселенный (или участок возможного заселения или пересечения) вредителями, например: где выращивают зерновые культуры, деревья, фрукты, хлебные злаки, корм для скота, виноград, искусственный дерн и декоративные растения; где находятся домашние животные; внутренние или внешние поверхности зданий (такие как места хранения зерна), строительные материалы, используемые в строительстве (такие как пропитанная антисептиками древесина) и почва вокруг зданий. Конкретные посевные площади для использования соединения формулы 1 включают площади, где выращивают яблони, кукурузу, подсолнечник, хлопчатник, соевые бобы, канолу, пшеницу, рис, сорго, ячмень, овес, картофель, апельсины, люцерну, салат-латук, клубнику, помидоры, перец, крестоцветные, груши, табак, миндаль, сахарную свеклу, бобовые и другие ценные культуры, или площади, предназначенные для посадки семян таких растений. Также выгодно использовать сульфат алюминия с соединением формулы 1 при выращивании различных растений.
Контроль вредителей, как правило, означает, что популяции вредителей, активность вредителей или и то, и другое, уменьшаются на определенном участке. Это происходит, когда: популяции вредителей отталкивают от участка; когда вредители становятся неспособными на определенном участке или вокруг него; или вредителей искореняют, полностью или частично, на определенном участке или вокруг него. Конечно, может иметь место комбинация таких результатов. Как правило, популяции вредителей, активность вредителей или и то, и другое, желательно уменьшаются более чем на пятьдесят процентов, предпочтительно более чем на 90 процентов. Как правило, участок не находится в организме или на поверхности тела человека; следовательно, этот участок, как правило, находится не у человека.
Соединения формулы 1 можно использовать в смесях, наносить одновременно или последовательно, отдельно или с другими соединениями для усиления мощности растений (например, для лучшего роста корневой системы, для лучшей стойкости к стрессовым условиям роста). Такие другие соединения представляют собой, например, соединения, которые модулируют этиленовые рецепторы растения, особенно предпочтительным является 1-метилциклопропен (также известный как 1-MCP).
Соединения формулы 1 можно наносить на лиственные и плодоносные части растений для борьбы с вредителями. Соединения либо непосредственно контактируют с вредителями, либо вредители будут поглощать пестицид при поедании листьев, плодовой массы или выделяемого сока, которые содержат пестицид. Соединения формулы 1 также можно наносить на почву, и при нанесении таким способом можно контролировать вредителей, поедающих корни и стебли. Корни могут абсорбировать соединение, доставляя ее выше в лиственную часть растения, для борьбы с наземными жующими и питающимися соком растений вредителями.
Как правило, что касается приманок, приманки размещают в почве, где, например, термиты могут контактировать с приманкой и/или быть привлеченными приманкой. Приманки также можно наносить на поверхность зданий (горизонтальные, вертикальные или наклонные поверхности), где, например, муравьи, термиты, тараканы или моль могут контактировать с приманкой и/или быть привлеченными приманкой. Приманки могут включать соединение формулы 1.
Соединения формулы 1 могут быть инкапсулированы внутри или размещены на поверхности капсулы. Размер капсул может находиться в диапазоне от нанометрового (около 100-900 нанометров в диаметре) до микрометрового (около 10-900 микрон в диаметре).
Из-за уникальной способности яиц некоторых вредителей к стойкости против некоторых пестицидов может быть желательным повторное нанесение соединений формулы 1 для борьбы с вновь появляющимися личинками.
Системное движение пестицидов в растении можно использовать для борьбы с вредителями на одной части растения путем нанесения (например, путем обрызгивания участка) соединений формулы 1 на другую часть растения. Например, контроль поедающих листву насекомых можно осуществить путем капельного орошения или бороздками, путем обработки почвы, например путем смачивания почвы перед посадкой или после посадки, или путем обработки семян растения перед посадкой.
Обработку можно применять ко всем типам семян, включая такие, из которых будут произрастать растения, генетически модифицированные для проявления определенных характеристик. Репрезентативные примеры включают такие типы, которые экспрессируют белки, токсичные для беспозвоночных вредителей, такие как Bacillus thuringiensis или другие инсектицидные токсины, такие типы, которые проявляют гербицидную резистентность, такие как семена "Roundup Ready" или другие семена, обладающие стойкостью к глифосату, глуфосинату, дикамба, имидазолинонам или 2,4-D, или такие типы, которые имеют "стекинг" чужеродных генов, экспрессирующих инсектицидные токсины, гербицидную резистентность, усиленное питание, устойчивость к засухе или любые другие полезные характеристики. Кроме того, такие виды обработки семян соединениями формулы 1 также могут усиливать способность растения лучше выдерживать стрессовые условия роста. Это дает более здоровое, более сильное растение, что может привести к более высоким собираемым урожаям. Как правило, около 1 грамм соединения формулы 1 до около 500 грамм на 100000 семян, как можно ожидать, обеспечат хорошую пользу, количества от около 10 грамм до около 100 грамм на 100000 семян, как можно ожидать, обеспечат лучшую пользу, и количества от около 25 грамм до около 75 грамм на 100000 семян, как можно ожидать, обеспечат еще более лучшую пользу.
Должно быть очевидным, что соединения формулы 1 можно использовать на растениях, в растениях или вокруг растений, генетически модифицированных для экспрессии специальных характерных особенностей, таких как Bacillus thuringiensis или других инсектицидных токсинов, или растений, проявляющих резистентность к гербицидам, или растений со "стекингом" чужеродных генов, экспрессирующих инсектицидные токсины, гербицидную резистентность, усиленное питание или любые другие полезные характеристики.
Соединения формулы 1 можно использовать для борьбы с эндопаразитами и эктопаразитами в ветеринарной медицине или в области содержания животных, отличных от человека.
Соединения формулы 1 используют, например, путем перорального введения в форме, например, таблеток, капсул, напитков, гранул, путем нанесения на кожу, например путем окунания, разбрызгивания, выливания на поверхность, нанесения в виде пятна и распыления, и путем парентерального введения, например, в форме инъекции.
Соединения формулы 1 также с выгодой можно использовать в области разведения домашнего скота, например, коров, овец, свиней, кур и гусей. Их также с выгодой можно использовать для домашних животных, таких как, лошади, собаки и кошки. Конкретными вредителями, которых можно контролировать, могут быть блохи и клещи и кусающиеся летающие насекомые, которые беспокоят таких животных. Подходящие композиции вводят перорально животным с питьевой водой или пищей. Дозы и композиции, которые являются подходящими, зависят от видов.
Соединения формулы 1 также можно использовать для борьбы с червями-паразитами, в частности, в кишечнике перечисленных выше животных.
Соединения формулы 1 также можно использовать в области здравоохранения в способах терапевтического лечения человека. Такие способы включают, но не ограничиваются ими, пероральное введение в форме, например, таблеток, капсул, напитков, гранул и нанесения на кожу.
Вредители по всему миру мигрируют в новые среды окружения (для таких вредителей) и затем становятся новыми инвазивными видами в такой новой окружающей среде. Соединения формулы 1 также можно использовать на таких новых инвазивных видах для борьбы с ними в такой новой окружающей среде.
Соединения формулы 1 также можно использовать на участке, где выращивают растения, такие как зерновые культуры (например, перед посадкой, во время посадки, перед сбором урожая), с низкими уровнями присутствия (даже без фактического присутствия) вредителей, которые могут нанести коммерческий вред таким растениям. Использование таких соединений на таких участках полезно для растений, выращиваемых на таком участке. Такие полезные влияния могут включать, но не ограничиваются ими, улучшение здоровья растения, улучшение урожайности растения (например, увеличение биомассы и/или увеличение содержания ценных ингредиентов), повышение мощности растения (например, улучшение роста растения и/или более зеленые листья), улучшение качества растения (например, улучшенное содержание или состав некоторых ингредиентов) и повышение стойкости растения к абиотическому и/или биотическому стрессу.
Перед тем, как разрешить использование пестицида или его коммерческую продажу, такой пестицид проходит длительный процесс оценки различными государственными органами (местными, региональными, на уровне штата, государственными и международными). Объемистые требования к данным определяются регулирующими органами, и должны быть рассмотрены через формирование данных и представление лицом, подающим заявление о регистрации продукта, или третьей стороной от имени лица, подающего заявление о регистрации продукта, часто с использованием компьютера с подсоединением к World Wide Web. Эти государственные органы затем рассматривают такие данные и, если приходят к заключению о безопасности продукта, потенциальному пользователю или продавцу выдается разрешение на регистрацию продукта. Затем в той местности, где получено и подтверждено разрешение на регистрацию продукта, такой пользователь или продавец может использовать или продавать такой пестицид.
Соединение, представленное формулой 1, может быть испытано для определения его эффективности против вредителей. Кроме того, можно провести испытания способа действия, чтобы определить, отличается или нет способ действия указанного соединения от других пестицидов. После этого такие полученные данные могут быть переданы, например, через интернет, третьей стороне.
Заголовки в данном описании представлены только для удобства и не должны использоваться для интерпретации какой-либо его части.
ТАБЛИЦЫ
CEW 50,
мкг/см2
BAW 50,
мкг/см2
GPA 200,
ч./млн
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| МОЛЕКУЛА, ПЕСТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ЕЕ ОСНОВЕ (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБ ПРИМЕНЕНИЯ МОЛЕКУЛЫ (ВАРИАНТЫ) | 2010 |
|
RU2543806C2 |
| ПЕСТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ КОНТРОЛЯ ВРЕДИТЕЛЕЙ, СПОСОБ КОНТРОЛЯ ЭНДОПАРАЗИТОВ, ЭКТОПАРАЗИТОВ ИЛИ ОБОИХ И СПОСОБ УСИЛЕНИЯ ЖИЗНЕСТОЙКОСТИ РАСТЕНИЙ | 2011 |
|
RU2576316C2 |
| ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ | 2012 |
|
RU2592542C2 |
| ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ | 2010 |
|
RU2534529C2 |
| ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ, ОТНОСЯЩИЕСЯ К НИМ | 2012 |
|
RU2596946C2 |
| ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ | 2012 |
|
RU2597421C2 |
| 6-АМИНО-2-ЗАМЕЩЕННЫЕ-5- ВИНИЛСИЛИЛПИРИМИДИН-4-КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И 4-АМИНО-6-ЗАМЕЩЕННЫЕ-3-ВИНИЛСИЛИЛПИРИДИН-ПИКОЛИНОВЫЕ КИСЛОТЫ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАК ГЕРБИЦИДЫ | 2012 |
|
RU2556000C2 |
| ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ И ОТНОСЯЩИЕСЯ К НИМ СПОСОБЫ | 2013 |
|
RU2627654C2 |
| ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ | 2013 |
|
RU2616808C2 |
| ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ | 2013 |
|
RU2616812C2 |
Изобретение относится к сельскохозяйственной промышленности, в частности к пестицидным соединениям и их применению. Пестицидная композиция включает соединения, имеющие следующую структуру:
где:
(a) Ar1 представляет собой замещенный фенил, где указанный замещенный фенил содержит один или более заместителей, независимо выбранных из C1-С6галогеналкила и C1-С6галогеналкокси,
(b) Het представляет собой триазолил;
(c) Ar2 представляет собой фенил;
(d) J представляет собой CRJ1RJ2, где RJ1 и RJ2 являются водородами;
(e) L представляет собой простую связь;
(f) K представляет собой NRK1;
(g) Q представляет собой О;
(h) R1 представляет собой C1-С6алкокси;
(i) R2 представляет собой C1-С6алкокси;
(j) R3 представляет собой ОН или С1-С6алкокси;
(k) R4 представляет собой С1-С6алкил и
(l) RK1 независимо выбран из Н, С1-С6алкила, С(=O)(C1-С6алкила) и С(=O)(С1-С6алкил)С(=O)О(С1-С6алкила). Предлагаемая пестицидная композиция обеспечивает эффективный способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями. 3 н. и 1 з.п. ф-лы, 3 табл., 11 пр.
1. Соединение, представленное формулой 1
где:
(a) Ar1 представляет собой замещенный фенил, где указанный замещенный фенил содержит один или более заместителей, независимо выбранных из C1-С6галогеналкила и С1-С6галогеналкокси,
(b) Het представляет собой триазолил;
(c) Ar2 представляет собой фенил;
(d) J представляет собой CRJ1RJ2, где RJ1 и RJ2 являются водородами;
(e) L представляет собой простую связь;
(f) K представляет собой NRK1;
(g) Q представляет собой О;
(h) R1 представляет собой С1-С6алкокси;
(i) R2 представляет собой С1-С6алкокси;
(j) R3 представляет собой ОН или C1-С6алкокси;
(k) R4 представляет собой С1-С6алкил и
(l) RK1 независимо выбран из Н, С1-С6алкила, С(=O)(C1-С6алкила) и С(=O)(С1-С6алкил) С(=O)О(С1-С6алкила).
2. Соединение по п. 1, имеющее структуру, соответствующую соединениям 1-9 
3. Пестицидная композиция, содержащая соединение по п. 1 или 2 и носитель.
4. Способ борьбы с вредителями, включающий нанесение композиции по п. 3 на участок в количестве, достаточном для борьбы с такими вредителями.
| Колосоуборка | 1923 |
|
SU2009A1 |
| Колосоуборка | 1923 |
|
SU2009A1 |
| МОНОСАХАРИДНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АВЕРМЕКТИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ ПЕСТИЦИДНЫМИ СВОЙСТВАМИ | 2004 |
|
RU2329268C2 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ В ПОЛОЖЕНИИ 4"-АВЕРМЕКТИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНЫМИ И АКАРИЦИДНЫМИ СВОЙСТВАМИ | 2002 |
|
RU2334755C2 |
