ЖИРОВАЯ ИЛИ МАСЛЯНАЯ КОМПОЗИЦИЯ Российский патент 2016 года по МПК A23D9/00 

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Настоящее изобретение относится к жировой или масляной композиции, пригодной для приготовления пищи.

ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

До настоящего времени для приготовления пищи использовали в качестве жиров или масел главным образом жидкие жиры или масла, такие как кукурузное масло, рапсовое масло, соевое масло, хлопковое масло, рисовое масло, сафлоровое масло, подсолнечное масло, высокоолеиновое сафлоровое масло, высокоолеиновое подсолнечное масло, кунжутное масло и оливковое масло. Жиры или масла для приготовления пищи должны иметь такие свойства, как стабильность при низкой температуре и отсутствие ухудшения вкуса и аромата пищевого продукта.

При этом тритерпеновый спирт представляет собой тетрациклическое соединение с 30 или 31 атомами углерода и представляет собой компонент, широко распространенный в растениях, таких как рисовые отруби, пшеница, кунжут, соя, какао, кокосовый орех, семена кукурузы, семена оливы и алоэ. Дополнительно, тритерпеновый спирт является основным компонентом спиртовой части, составляющей γ-оризанол. Было сделано множество докладов по поводу физиологических функций тритерпенового спирта и тому подобное, и известно, что тритерпеновый спирт понижает уровень холестерина в крови и подавляет абсорбцию липидов и тому подобное (например, непатентный документ 1 и патентный документ 1).

Исходя из последних тенденций в области здравоохранения были предприняты попытки придать физиологические функции тритерпенового спирта и т.п. пищевым маслам, содержащим оризанол, фитостерол, находящийся в свободном состоянии, или фитостерол, находящийся в состоянии сложного эфира жирных кислот, и тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии, или тритерпеновый спирт, находящийся в состоянии сложного эфира жирных кислот, для улучшения функции липидов крови (патентный документ 2); и пищевое масло, содержащее токоферол, токотриенол, стерол, находящийся в свободном состоянии, сложный эфир стерола, циклоартенол и насыщенный жир, позволяет снизить синтез, абсорбцию и уровень холестерина в крови и повысить выведение холестерина из организма (патентный документ 3).

СПИСОК ПАТЕНТНЫХ ДОКУМЕНТОВ

[Патентный документ 1]: JP-A-2006-257064

[Патентный документ 2]: JP-A-2001-224309

[Патентный документ 3]: JP-A-2004-519228

Непатентный документ

[Непатентный документ 1]: Arteriosclerosis Vol. 13, No. 2, June (1985) 273-278.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ

Настоящее изобретение относится к жировой или масляной композиции, содержащей: (A) от 0,02 до 1,8% масс. тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, и (B) 1,4% масс. или менее сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта, в котором массовое отношение компонента (A) к компоненту (B) ((A)/(B)) составляет более чем 1.

ВАРИАНТ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

До настоящего момента было проведено множество исследований, направленных на технологию улучшения свойств жира или масла для приготовления пищи, но требовалось дальнейшее улучшение вкуса и аромата приготовленного продукта. Дополнительно, материал может иметь широкое применение в случае, когда неприятный вкус, такой как горечь материала, и неприятный запах могут быть подавлены в ходе приготовления.

Следовательно, настоящее изобретение относится к жировой или масляной композиции, используемой для приготовления пищи, позволяющей улучшить свойство приготовления пищевого продукта, такое как текстура и вкус и аромат.

Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования для поиска жира или масла для приготовления пищи, который придает превосходное свойство. В результате, авторы настоящего изобретения обнаружили, что приготовленный пищевой продукт с хорошим вкусом и ароматом и при этом с подавленной горечью, характерной для материала, может быть получен при приготовлении материала при использовании жировой или масляной композиции, содержащей тритерпеновый спирт.

Однако было обнаружено, что возникает мутность в зависимости от состояния хранения. Дополнительно, например, когда композицию используют для жарки во фритюре, трудно почувствовать оригинальный вкус и аромат материала. Дополнительно, когда композицию используют для пассерования пищевых продуктов, пищевой продукт может иметь плохую текстуру. Следовательно, авторы настоящего изобретения провели дополнительные интенсивные исследования для поиска решения этих проблем. В результате, авторы настоящего изобретения обнаружили, что может быть получена жировая или масляная композиция, сохраняющая даже при низкой температуре свою прозрачность и хороший внешний вид, оригинальный вкус и аромат материала, улучшенную текстуру и хорошие свойства в качестве жира или масла для приготовления пищи за счет регулирования содержания тритерпенового спирта в жировой или масляной композиции до определенного предела и за счет регулирования соотношения тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, и сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта. Дополнительно, авторы настоящего изобретения обнаружили, что композиция может подавлять запах сырья, характерный для материала.

Согласно настоящему изобретению возможно получить жировую или масляную композицию с превосходной устойчивостью к низкой температуре, которая позволяет уменьшить горечь материала, вызывающую неприятие потребителями, и позволяет получить обладающий приятным вкусом приготовленный пищевой продукт с превосходной текстурой, вкусом и ароматом.

Тритерпеновый спирт, используемый в настоящем изобретении, представляет собой тетрациклический тритерпеновый спирт с 30 или 31 атомами углерода. Тритерпеновый спирт представляет соединение, явно отличающееся от 4-десметилстерола с 28 или 29 атомами углерода, такого как β-ситостерол, стигмастерол или кампестерол.

Тритерпеновый спирт может быть получен, например, экстракцией из риса (рисовые отруби), рисового масла (масло рисовых отрубей); или жира или масла, содержащего тритерпеновый спирт иной, чем из рисового масла, или жирового или масляного продукта, прошедшего технологическую обработку или гидролизом γ -оризанола. Дополнительно, может быть использован коммерчески доступный продукт, примеры такого продукта включают Oryza Triterpenoid-P (Oryza Oil & Fat Chemical Co., Ltd.).

Тритерпеновые спирты классифицируются на тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии, и тритерпеновый спирт (A) и сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта (B). Используемый в описании настоящей патентной заявки термин «находящийся в свободном состоянии» относится к тритерпеновому спирту с гидроксильной группой в C-3 положении стероидного ядра, а используемый в описании настоящей патентной заявки термин «сложный эфир жирных кислот и тритерпенового спирта» относится к тритерпеновому спирту с жирной кислотой, которая с гидроксильной группой в положении C-3 тритерпенового спирта образует эфирную связь, находящегося в свободном состоянии. Примеры тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (A), включают циклоартенол, 24-метиленциклоартанол, циклобранол, циклоартанол, циклосадол, циклолауденол, бутироспермол, паркеол и тому подобное. Каждый из тритерпеновых спиртов, находящийся в свободном состоянии, может быть использован как единственное соединение или может быть использован в смеси. Из этих соединений, с точки зрения физиологического воздействия, предпочтительными являются один или два, или более, выбранных из циклоартенола, 24-метиленциклоартанола и циклобранола, и более предпочтительными являются циклоартенол, 24-метилциклоартанол или их комбинация.

Дополнительно, жирная кислота, образующая сложный эфир с тритерпеновым спиртом, находящимся в свободном состоянии, по существу не ограничивается, и представляет линейную или разветвленную и насыщенную или ненасыщенную жирную кислоту. Примеры таковых включают уксусную кислоту, пропионовую кислоту, масляную кислоту, валериановую кислоту, капроновую кислоту, гептановую кислоту, каприловую кислоту, пеларгоновую кислоту, каприновую кислоту, ундекановую кислоту, лауриновую кислоту, миристиновую кислоту, пальмитиновую кислоту, зоомариновую кислоту, стеариновую кислоту, олеиновую кислоту, элаидиновую кислоту, линолевую кислоту, линоленовую кислоту, арахидоновую кислоту, гадолиновую кислоту, арахиновую кислоту, бегеновую кислоту, эруковую кислоту, эйкозапентаеновую кислоту и докозагексаеновую кислоту и тому подобное. Сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, может каждый быть использован в качестве только единственного соединения, или может быть использован в качестве смеси. С точки зрения физиологического влияния, из них предпочтительным является один или два или более, выбранных из сложного эфира жирной кислоты циклоартенола, сложного эфира жирной кислоты 24-метиленциклоартанола и сложного эфира жирной кислоты циклобранола, сложного эфира жирной кислоты циклоартанола, сложного эфира жирной кислоты циклосадола, сложного эфира жирной кислоты циклолауденола, сложного эфира жирной кислоты бутироспермола и сложного эфира жирной кислоты паркеола, более предпочтительными является один или два или более выбранных из сложного эфира жирной кислоты циклоартенола, сложного эфира жирной кислоты 24-метилциклоартанола и сложного эфира жирной кислоты циклобранола, и еще более предпочтительно представляет сложный эфир жирной кислоты циклоартенола, сложный эфир жирной кислоты 24-метилциклоартанола или их комбинацию.

Дополнительно, в качестве сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта более предпочтительны один или два или более выбранных из сложного эфира олеиновой кислоты циклоартенола, сложного эфира линолевой кислоты циклоартенола, сложного эфира α-линоленовой кислоты циклоартенола, сложного эфира стеариновой кислоты циклоартенола, сложного эфира пальмитиновой кислоты циклоартенола, сложного эфира олеиновой кислоты 24-метилциклоартанола, сложного эфира линолевой кислоты 24-метилциклоартанола, сложного эфира α-линоленовой кислоты 24-метилциклоартанола, сложного эфира пальмитиновой кислоты 24-метилциклоартанола и сложного эфира стеариновой кислоты 24-метилциклоартанола, и еще более предпочтительны один или два или более выбранных из сложного эфира линолевой кислоты циклоартанола, сложного эфира α-линоленовой кислоты циклоартанола, сложного эфира олеиновой кислоты 24-метилциклоартанола, сложного эфира линолевой кислоты 24-метилциклоартанола, сложного эфира α-линоленовой кислоты 24-метилциклоартанола и сложного эфира пальмитиновой кислоты 24-метилциклоартанола.

Жировая и масляная композиция по настоящему изобретению содержит от 0,02 до 1,8% масс. (здесь и далее в описании настоящей патентной заявки указано просто как «%») тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии. В случае, когда содержание тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (A), отрегулировано до 0,02% или более, горечь материала, такого как овощи, которая вызывает неприятие потребителями, может быть уменьшена. Содержание тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, предпочтительно составляет 0,05% или более, более предпочтительно 0,1% или более, более предпочтительно 0,15% или более, более предпочтительно 0,2% или более, более предпочтительно 0,3% или более и более предпочтительно 0,4% или более, и еще более предпочтительно 0,5% или более, с точки зрения снижения горечи. С другой стороны, когда содержание тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, отрегулировано до 1,8% или менее, может быть подавлена белая мутность жира или масла при низкой температуре. Следовательно, содержание тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, составляет предпочтительно 1,6% или менее, более предпочтительно 1,55% или менее, более предпочтительно 1,5% или менее, более предпочтительно 1% или менее и еще более предпочтительно 0,75% или менее, с точки зрения подавления белой мутности жира или масла при низкой температуре.

Дополнительно, содержание тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, в жировой или масляной композиции составляет предпочтительно от 0,05 до 1,6%, более предпочтительно от 0,15 до 1,55%, более предпочтительно от 0,3 до 1,5%, более предпочтительно от 0,4 до 1% и еще более предпочтительно от 0,5 до 0,75%, с точки зрения снижения горечи и с точки зрения переносимости низкой температуры.

Содержание циклоартенола в тритерпеновом спирте, находящемся в свободном состоянии, составляет предпочтительно от 15 до 100%, более предпочтительно от 20 до 90% и еще более предпочтительно от 25 до 80%, с точки зрения уменьшения горечи и с точки зрения переносимости низкой температуры и физиологического влияния.

Содержание циклоартенола в жировой или масляной композиции составляет предпочтительно от 0,003 до 1,8%, более предпочтительно от 0,004 до 1,62%, более предпочтительно от 0,005 до 1,44%, более предпочтительно от 0,0075 до 1,4%, более предпочтительно от 0,01 до 1,35%, более предпочтительно от 0,015 до 0,9% и еще более предпочтительно от 0,03 до 0,68%, с той же самой точки зрения.

Дополнительно, содержание 24-метиленциклоартанола в тритерпеновом спирте, находящемся в свободном состоянии, составляет предпочтительно от 5 до 85%, более предпочтительно от 10 до 80%, и еще более предпочтительно от 20 до 75%, с точки зрения промышленного производства. Содержание 24-метиленциклоартанола в жировой или масляной композиции составляет предпочтительно от 0,001% до 1,53%, более предпочтительно от 0,002% до 1,44% и еще более предпочтительно от 0,004 до 1,44%, с той же точки зрения.

Содержание сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) в жировой или масляной композиции по настоящему изобретению составляет 1,4% или менее. В случае, когда жировую или масляную композицию, содержащую 1,4% или менее компонента (B), используют для приготовления пищи, можно получить хороший оригинальный вкус и аромат материала, улучшить текстуру и снизить горечь. Содержание сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта предпочтительно составляет 1,2% или менее, более предпочтительно 1% или менее, более предпочтительно 0,75% или менее, более предпочтительно 0,5% или менее, более предпочтительно 0,4% или менее, еще более предпочтительно 0,3% или менее, с точки зрения улучшения вкуса и аромата, улучшения текстуры и подавления горечи. Содержание сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта предпочтительно составляет 0,01% или более, более предпочтительно 0,05% или более, более предпочтительно 0,1% или более, еще более предпочтительно 0,2% или более, с точки зрения подавления сырого запаха, характерного для материала и с точки зрения физиологического влияния.

Дополнительно, содержание сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта в жировой или масляной композиции предпочтительно составляет от 0,01 до 1,4%, более предпочтительно от 0,01 до 0,5%, более предпочтительно от 0,05 до 0,5%, более предпочтительно от 0,1 до 0,5%, еще более предпочтительно от 0,2 до 0,4%, с точки зрения улучшения вкуса и аромата, улучшения текстуры, подавления горечи и подавления запаха сырого мяса и с точки зрения физиологического влияния.

Содержание сложного эфира жирной кислоты циклоартенола в сложном эфире жирной кислоты и тритерпенового спирта предпочтительно составляет от 15 до 100%, более предпочтительно от 20 до 90%, еще более предпочтительно от 25 до 80%, с точки зрения улучшения вкуса и аромата, улучшения текстуры, подавления горечи и подавления запаха сырого мяса и с точки зрения физиологического влияния. Содержание сложного эфира жирной кислоты циклоартенола в жировой или масляной композиции предпочтительно составляет от 0,0015 до 1,4%, более предпочтительно от 0,002 до 1,26%, еще более предпочтительно от 0,0025 до 1,12%, с той же самой точки зрения.

Дополнительно, содержание сложного эфира жирной кислоты 24-метиленциклоартанола в сложном эфире жирной кислоты и тритерпенового спирта предпочтительно составляет от 5 до 85%, более предпочтительно от 10 до 80%, еще более предпочтительно от 20 до 75%, с точки зрения промышленного производства. Содержание сложного эфира жирной кислоты 24-метиленциклоартанола в жировой или масляной композиции предпочтительно составляет от 0,0005 до 1,19%, более предпочтительно от 0,001 до 1,12%, еще более предпочтительно от 0,002 до 1,05%, с той же самой точки зрения.

В жировой или масляной композиции по настоящему изобретению содержание тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (A), больше, чем содержание сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта (B). То есть массовое отношение тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (A), к сложному эфиру жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) ((A)/(B)), составляет более чем 1. Массовое отношение (A)/(B) предпочтительно составляет 1,2 или более, более предпочтительно от 1,2 или более до 20 или менее, еще более предпочтительно от 1,25 или более до 10 или менее, с точки зрения улучшения вкуса и аромата, с точки зрения переносимости низкой температуры и с точки зрения подавления горечи.

Дополнительно, в жировой или масляной композиции по настоящему изобретению содержание γ-оризанола предпочтительно составляет 0,7% или менее, более предпочтительно 0,5% или менее, более предпочтительно 0,1% или менее, более предпочтительно 0,05% или менее, еще более предпочтительно 0,01% или менее, с точки зрения подавления ощущения маслянистости. Содержание γ-оризанола предпочтительно составляет от 0 до 0,5%, более предпочтительно от 0,0002 до 0,15%, более предпочтительно от 0,0002 до 0,1%, более предпочтительно от 0,001 до 0,1%, еще более предпочтительно от 0,001 до 0,05%, с точки зрения улучшения вкуса и аромата и подавления ощущения маслянистости и с точки зрения производства.

Дополнительно, используемый в описании термин «γ-оризанол» является общим термином для эфира феруловой кислоты (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) и растительного стерола, и «γ-оризанол» представляет собой вещество, присутствующее в рисовом масле, кукурузном масле или другом масле злаковых отрубей и сосуществует с тритерпеновым спиртом, находящимся в свободном состоянии. Примеры растительного стерола включают тритерпеновые спирты и растительные стеролы, иные, чем тритерпеновые спирты, такие как α-ситостерол, β-ситостерол, стигмастерол, кампестерол, α-ситостанол, β-ситостанол, стигмастанол, кампестанол, брассикастерол, фукостерол, изофукостерол, спинастерол и авенастерол. γ-оризанол может быть использован как единственное соединение или может быть использован в смеси.

В качестве γ-оризанола предпочтительно содержание одного или двух или более выбранных из эфира циклоартенола и феруловой кислоты эфира 24-метиленциклоартанола и феруловой кислоты, эфира циклобранола и феруловой кислоты, эфира циклосадола и феруловой кислоты, эфира β-ситостерола и феруловой кислоты, эфира стигмастерола и феруловой кислоты и эфира кампестерола и феруловой кислоты.

Не существует конкретных ограничений по пищевому жиру или маслу, который может быть использован в жировой или масляной композиции по настоящему изобретению, и их примеры могут включать следующий жир или масло: растительный жир или масло, такой как соевое масло, рапсовое масло, сафлоровое масло, рисовое масло, кукурузное масло, подсолнечное масло, хлопковое масло, оливковое масло, кунжутное масло, арахисовое масло, масло семян кукушкиных слез, масло зародышей пшеницы, японское базиликовое масло (Japanese basil oil), масло льняного семени, перилловое масло, масло сача инчи, масло грецкого ореха, масло семян киви, масло семян шалфея, масло виноградной косточки, масло ореха макадамия, масло лесного ореха, масло семян тыквы, масло камелии, масло семян чая, масло бурачника, пальмовое масло, пальмовый олеин, пальмовый стеарин, масло кокосового ореха, пальмоядровое масло, какао масло, масло сал, масло ши и водорослевое масло; животный жир или масло, такое как рыбий жир, лярд, говяжье сало и сливочное масло; или переэтерифицированное масло, гидрогенизированное масло и фракционированное масло.

Эти жиры или масла могут быть использованы по отдельности или могут быть смешаны подходящим образом перед использованием. Из них, с точки зрения удобства использования, растительные жиры или масла являются предпочтительными, и более предпочтительны жидкий жир или масло с превосходной устойчивостью к низкой температуре. Жидкий жир или масло означает, что жир или масло остается жидким при температуре 20°C, как определено в соответствии с холодовым тестом, как описано в Стандартных Методах анализа жиров, масел и относящихся к ним материалов 2.3.8-27 (Standard Methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materials 2.3.8-27). Дополнительно, пищевой жир или масло представляет предпочтительно рафинированный жир или масло, полученный проведением стадии рафинирования. Не существует ограничений по композиции жирных кислот в жире или масле. Предпочтительно содержание функциональной жирной кислоты, такой как полиненасыщенная жирная кислота, такая как линолевая кислота, α-линоленовая кислота, γ-линоленовая кислота, стеаридоновая кислота, ЭПК или ДГК.

Содержание жира или масла в жировой или масляной композиции по настоящему изобретению составляет предпочтительно от 95 до 99,95% и более предпочтительно от 97 до 99%, с точки зрения удобства применения.

Жировая или масляная композиция по настоящему изобретению содержит любой один или более видов моноацилглицерина, диацилглицерина и триацилглицерина, и содержание диацилглицерина в жировой или масляной композиции составляет предпочтительно 9% или менее, более предпочтительно от 0,1 до 7%, и еще более предпочтительно от 0,2 до 5%, с точки зрения промышленной эффективности жира или масла. Дополнительно, содержание моноацилглицерина составляет предпочтительно 3% или менее и более предпочтительно от 0 до 2%, с точки зрения улучшения вкуса и аромата. Содержание триацилглицерина составляет предпочтительно от 88 до 100%, более предпочтительно от 90 до 99,5%, и еще более предпочтительно от 92 до 99%, с точки зрения промышленной эффективности жира или масла.

Дополнительно, содержание свободной жирной кислоты (соль) в жировой или масляной композиции по настоящему изобретению составляет предпочтительно 5% или менее, более предпочтительно от 0 до 2%, и еще более предпочтительно от 0 до 1%, с точки зрения вкуса и аромата и промышленной эффективности жира или масла.

Не существует ограничений по жирнокислотному составу жира или масла в жировой или масляной композиции по настоящему изобретению, и может включать насыщенную жирную кислоту или ненасыщенную жирную кислоту. Соотношение ненасыщенной жирной кислоты составляет предпочтительно от 60 до 100%, более предпочтительно от 70 до 100%, еще более предпочтительно от 75 до 100% и еще более предпочтительно от 80 до 98%, с точки зрения внешнего вида и промышленной эффективности жира или масла. Количество атомов углерода в ненасыщенной жирной кислоте составляет предпочтительно от 14 до 24 и более предпочтительно от 16 до 22, с точки зрения физиологического воздействия.

Дополнительно, содержание насыщенной жирной кислоты в пересчете на содержащие в жиру жирные кислоты или масла в жировой или масляной композиции составляет предпочтительно 40% или менее, более предпочтительно от 0 до 30%, более предпочтительно от 0 до 25%, и еще более предпочтительно от 2 до 20%, с точки зрения внешнего вида, физиологического воздействия и промышленной эффективности жира или масла. Количество атомов углерода насыщенной жирной кислоты составляет предпочтительно от 14 до 24 и более предпочтительно от 16 до 22.

Дополнительно, содержание антиоксиданта в жировой или масляной композиции по настоящему изобретению составляет предпочтительно от 0,01 до 2%, более предпочтительно от 0,01 до 1%, и еще более предпочтительно от 0,01 до 0,5%, с точки зрения окислительной стабильности в процессе консервации и приготовления пищи. Антиоксидант включает предпочтительно один или два, или более, выбранных, например, из натурального антиоксиданта, токоферола, аскорбил пальмитата, аскорбил стеарата, дибутилгидрокситолуола (BHT) и бутилгидроксианизола (BHA), и более предпочтительно один или два, или более, выбранных из натурального антиоксиданта, токоферола и аскорбил пальмитата. Из них аскорбил пальмитата и токоферол предпочтительно используют в комбинации.

Жировая или масляная композиция по настоящему изобретению может быть использована как основной пищевой жир или масло и может быть применена в широком ряде пищевых продуктов и напитков, содержащих жир или масло. В частности, жировую или масляную композицию по настоящему изобретению предпочтительно используют в качестве жира или масла для приготовления пищи и более предпочтительно в качестве жира или масла для приготовления пищи, например, обжаренного во фритюре пищевого продукта, такого как картофель фри или темпура, пассерованного пищевого продукта или жареного на гриле пищевого продукта.

Дополнительно, как показано в примерах ниже, тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии, подавляет горечь овощей, поэтому горечь овощей подавляется добавлением в жировую или масляную композицию тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии. Следовательно, тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии, выступает в роли супрессора горечи овощей и может быть использован для подавления горечи овощей. Примеры овощей, обладающих горечью, включают овощи семейства пасленовых, такие как болгарский перец и перец шишито, и луковых овощей, таких как лук-батун.

Дополнительно, как показано в Примерах ниже, сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта подавляет запах сырого мяса, поскольку запах сырого мяса подавляется добавлением сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта в жировую или масляную композицию. Следовательно, сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта используют в качестве супрессора запаха сырого мяса, и может быть использован для подавления запаха сырого мяса.

Ниже приведены предпочтительные варианты осуществления настоящего изобретения.

<1> Жировая или масляная композиция, содержащая:(A) от 0,02 до 1,8% тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, и (B) 1,4% или менее сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта, в которой массовое отношение компонента (A) к компоненту (B) ((A)/(B)) составляет более чем 1.

<2> Жировая или масляная композиция по <1>, в которой содержание тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (A), составляет предпочтительно 0,05% или более, более предпочтительно 0,1% или более, более предпочтительно 0,15% или более, более предпочтительно 0,2% или более, более предпочтительно 0,3% или более, более предпочтительно 0,4% и еще более предпочтительно 0,5% или более.

<3> Жировая или масляная композиция по <1> или <2>, в которой содержание тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (A), составляет предпочтительно 1,6% или менее, более предпочтительно 1,55% или менее, более предпочтительно 1,5% или менее, более предпочтительно 1% или менее и еще более предпочтительно 0,75% или менее.

<4> Жировая или масляная композиция по <1>, в которой содержание тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (A), составляет предпочтительно от 0,05 до 1,6%, более предпочтительно от 0,15 до 1,55%, более предпочтительно от 0,3 до 0,75% и еще более предпочтительно от 0,13 до 0,53%.

<5> Жировая или масляная композиция <1> - <4>, в которой тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (A), представляет один или два, или более, выбранных из циклоартенола, 24-метиленциклоартанола, циклобранола, циклоартанола, циклосадола, циклолауденола, бутироспермола и паркеола, предпочтительно один или два, или более, выбранных из циклоартенола, 24-метиленциклоартанола и циклобранола, и более предпочтительно из циклоартенола, 24-метиленциклоартанола или их комбинации.

<6> Жировая или масляная композиция по <5>, в которой содержание циклоартенола в тритерпеновом спирте, находящемся в свободном состоянии (A), составляет от 15 до 100%, предпочтительно от 20 до 90% и более предпочтительно от 25 до 80%.

<7> Жировая или масляная композиция по <5> или <6>, в которой содержание циклоартенола предпочтительно составляет от 0,003 до 1,8%, более предпочтительно от 0,004 до 1,62%, более предпочтительно от 0,005 до 1,44%, более предпочтительно 0,01 до 0,35% и еще более предпочтительно от 0,03 до 0,68%.

<8> Жировая или масляная композиция по любому из <5> - <7>, в которой содержание 24-метиленциклоартанола в тритерпеновом спирте, находящемся в свободном состоянии (A), составляет от 5 до 85%, предпочтительно от 10 до 80% и более предпочтительно от 20 до 75%.

<9> Жировая или масляная композиция по любому из <5> - <8>, в которой содержание 24-метиленциклоартанола в жировой или масляной композиции составляет от 0,001% до 1,53%, предпочтительно от 0,002% до 1,44% и более предпочтительно от 0,004 до 1,35%.

<10> Жировая или масляная композиция по любому из <1> - <9>, в которой содержание сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) составляет предпочтительно 1,2% или менее, более предпочтительно 1% или менее, более предпочтительно 0,75% или менее, более предпочтительно 0,5% или менее, более предпочтительно 0,4% или менее и еще более предпочтительно 0,3% или менее.

<11> Жировая или масляная композиция по любому из <1> - <10>, в которой содержание сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) в жировой или масляной композиции составляет предпочтительно 0,01% или более, предпочтительно 0,05% или более и более предпочтительно 0,1% или более, еще более предпочтительно 0,2% или более.

<12> Жировая или масляная композиция по любому из <1> - <10>, в которой содержание сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) в жировой или масляной композиции составляет предпочтительно от 0,01% до 1,4%, более предпочтительно от 0,05% до 0,5%, более предпочтительно от 0,1% до 0,5%, еще более предпочтительно от 0,2% до 0,4%

<13> Жировая или масляная композиция по любому из <1> - <12>, в которой сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) представляет одно или два или более, выбранных из сложного эфира жирной кислоты циклоартенола, сложного эфира жирной кислоты 24-метиленциклоартанола, сложного эфира жирной кислоты циклобранола, сложного эфира жирной кислоты циклоартанола, сложного эфира жирной кислоты циклосадола, сложного эфира жирной кислоты циклолауденола, сложного эфира жирной кислоты бутироспермола, сложного эфира жирной кислоты паркеола, предпочтительно один или два, или более, выбранных из сложного эфира жирной кислоты циклоартенола, сложного эфира жирной кислоты 24-метиленциклоартанола и сложного эфира жирной кислоты циклобранола, и еще более предпочтительно сложного эфира жирной кислоты циклоартенола, сложного эфира жирной кислоты 24-метилциклоартанола или их комбинации.

<14> Жировая или масляная композиция по <13>, в которой содержание сложного эфира жирной кислоты циклоартенола в сложном эфире жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) предпочтительно составляет от 15 до 100%, более предпочтительно от 20 до 90%, еще более предпочтительно от 25 до 80%.

<15> Жировая или масляная композиция по <13> или <14>, в которой содержание сложного эфира жирной кислоты циклоартенола в жировой или масляной композиции предпочтительно составляет от 0,0015 до 1,4%, более предпочтительно от 0,002 до 1,26%, еще более предпочтительно от 0,0025 до 1,12%.

<16> Жировая или масляная композиция по любому из <13> - <15>, в которой содержание сложного эфира жирной кислоты 24-метиленциклоартанола в сложном эфире жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) предпочтительно составляет от 5 до 85%, более предпочтительно от 10 до 80%, еще более предпочтительно от 20 до 75%.

<17> Жировая или масляная композиция по любому из <13> -<16>, в которой содержание сложного эфира жирной кислоты 24-метиленциклоартанола в жировой или масляной композиции предпочтительно составляет от 0,0005% до 1,19%, более предпочтительно от 0,001% до 1,12%, еще более предпочтительно от 0,002 до 1,05%.

<18> Жировая или масляная композиция по любому из <1> - <17>, в которой массовое отношение тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (A), к сложному эфиру жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) ((A)/(B)), предпочтительно, составляет 1,2 или более, более предпочтительно от 1,2 или более, до 20 или менее, еще более предпочтительно от 1,25 или более, до 10 или менее.

<19> Жировая или масляная композиция по любому из <1> - <18>, в которой содержание γ-оризанола в жировой или масляной композиции составляет предпочтительно 0,7% или менее, более предпочтительно 0,5% или менее, еще более предпочтительно 0,1% или менее.

<20> Жировая или масляная композиция по любому из <1> - <18>, в которой содержание γ-оризанола в жировой или масляной композиции составляет предпочтительно от 0 до 0,5%, более предпочтительно от 0,0002 до 0,15%, более предпочтительно от 0,0002 до 0,1%, более предпочтительно от 0,001 до 0,1% и еще более предпочтительно от 0,001 до 0,05.

<21> Жировая или масляная композиция по любому из <1> - <20>, содержащая от 95 до 99,95% и предпочтительно от 97 до 99% жира или масла.

<22> Жировая или масляная композиция по любому из <1> -<21>, в которой содержание триацилглицерина в жировой или масляной композиции составляет от 88 до 100%, предпочтительно от 90 до 99,5% и еще более предпочтительно от 92 до 99%.

<23> Жировая или масляная композиция по любому из <1> - <22>, в которой от 60 до 100%, предпочтительно от 70 до 100%, более предпочтительно от 75 до 100% и еще более предпочтительно от 80 до 98% жирнокислотного состава жира или масла представляют ненасыщенные жирные кислоты.

<24> Жировая или масляная композиция по любому из <1> - <23>, дополнительно включающая от 0,01 до 2%, предпочтительно от 0,01 до 1% и более предпочтительно от 0,01 до 0,5% антиоксиданта.

<25> Жировая или масляная композиция по <24>, в которой антиоксидант представляет один или два, или более, выбранных из натурального антиоксиданта, токоферола, аскорбил пальмитата, аскорбил стеарата, дибутилгидрокситолуола и бутилгидроксианизола, и более предпочтительно один или два, или более, выбранных из натурального антиоксиданта, токоферола и аскорбил пальмитата, и более предпочтительно - комбинации токоферола и аскорбил пальмитата.

<26> Применение жировой или масляной композиции по любому из <1> - <25> в качестве пищевого жира или масла.

<27> Применение по <26> в качестве жира или масла для приготовления пищи.

<28> Применение по <26> в качестве жира или масла для приготовления обжаренного во фритюре пищевого продукта, пассерованного пищевого продукта или жаренного на гриле пищевого продукта.

<29> Применение тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, для подавления запаха сырого мяса.

<30> Применение по <29>, в котором сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта представляет один или два, или более, выбранных из сложного эфира жирной кислоты циклоартенола, сложного эфира жирной кислоты 24-метиленциклоартанола, сложного эфира жирной кислоты циклобранола, сложного эфира жирной кислоты циклоартанола, сложного эфира жирной кислоты циклосадола, сложного эфира жирной кислоты циклолауденола, сложного эфира жирной кислоты бутироспермола и сложного эфира жирной кислоты паркеола, предпочтительно один или два, или более, выбранных из сложного эфира жирной кислоты циклоартенола, сложного эфира жирной кислоты 24-метиленциклоартанола и сложного эфира жирной кислоты циклобранола, и более предпочтительно - сложного эфира жирной кислоты циклоартенола, сложного эфира жирной кислоты 24-метиленциклоартанола или их комбинации.

<31> Применение по <29> или <30>, в котором содержание сложного эфира жирной кислоты циклоартенола в сложном эфире жирной кислоты и тритерпенового спирта составляет предпочтительно от 15 до 100%, более предпочтительно от 20 до 90% и еще более предпочтительно от 25 до 80%.

ПРИМЕРЫ

(Анализ)

(i) Композиция глицеридов в жире или масле

Около 10 мг образца жира или масла и 0,5 мл триметилсилилирующего агента («Silylating agent TH» от Kanto Kagaku) поместили в стеклянную емкость для образцов, емкость укупорили и нагревали при температуре 70°C в течение 15 минут. В нее добавили 1,0 мл воды и 1,5 мл гексана и встряхнули емкость. Емкость выдержали в покое и затем провели анализ верхнего слоя при использовании газо-жидкостной хроматографии (ГЖХ).

<Условия анализа ГЖХ>

Колонка: DB-lht, 10,0м × 0,25мм × 0,10мкм (Agilent)

Инжектор: 340°C, соотношение деления потока: 50:1

Детектор: 350°C (FID)

Газ носитель: гелий, 1 мл/минуту

Температура термостата: 80°C→(10°C/минуту)→340°C (выдержка в течение 20 минут).

(ii) Композиция жирнокислотного состава жира или масла

Метиловые эфиры жирной кислоты получили согласно «Методу получения метилового эфира жирной кислоты (2.4.1.-1996)» («Preparation method for fatty acid methyl ester (2.4.1.-1996)»), описанному в «Стандартных Методах анализа жиров, масел и относящихся к ним материалов» («Standard Method For the Analysis of Fats, Oils and Related Materials»), изданному Japan Oil Chemists1 Society, и полученные в результате образцы подвергли измерениям согласно методикам Американского Общества химиков (American Oil Chemists). Society Of ficial Method Ce If-96 (GLCmethod).

<Условия анализа ГЖХ>

Колонка: CP-SIL88, 100м × 0,25мм × 0,2мкм (VARIAN)

Инжектор: 250°C, соотношение деления потока: 200:1

Детектор: 250°C (FID)

Газ носитель: гелий, 1 мл/минуту

Температура термостата: 174°C (выдержка в течение 50 минут)→(5°C/минуту)→220°C (выдержка в течение 25 минут).

(iii) Общие тритерпеновые спирты

Около 5 г образца жира или масла и около 20 мл 2 N раствора гидроксида калия/этанола добавили в коническую колбу, и смесь нагревали при температуре 80°C в течение 60 минут. Смесь охладили до комнатной температуры и затем в нее добавили внутренний стандарт (холестерин), 15 мл воды и 10 мл гексана, затем провели встряхивание. Смесь выдержали в покое и затем отделили верхний слой и концентрировали. В концентрат добавили 0,5 мл триметилсилилирующего агента («Silylating agent TH» от Kanto Kagaku), колбу укупорили и нагревали при температуре 70°C в течение 30 минут. В нее добавили 1,0 мл воды и 1,5 мл гексана и встряхнули колбу. Колбу выдержали в покое и затем провели измерение количества общих тритерпеновых спиртов при анализе верхнего слоя с использованием газо-жидкостной хроматографии (ГЖХ).

<Условия анализа ГЖХ>

Колонка: DB-lht, 10,0 м × 0,25 мм × 0,10 мкм (Agilent)

Инжектор: 340°C, соотношение деления потока: 80:1

Детектор: 350°C (FID)

Газ носитель: гелий, 1 мл/минуту

Температура термостата: 200°C→(10°C/минуту)→340°C (выдержка в течение 10 минут).

(iv) Тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии

Около 500 мг образца жира или масла растворили в около 5 мл гексана и загрузили раствор в SPE картридж (Sep-Pak Silica, 5 г, GL Sciences Inc.). Затем картридж промыли около 40 мл гексан/простой эфир (соотношение по объему 95/5) и затем провели элюирование около 40 мл этанол/простой эфир/гексан (соотношение по объему 50/25/25), затем провели разделение фракции элюирования этанол/простой эфир/гексан. Растворитель в полученной в результате фракции отогнали и осадок загрузили в картридж PTLC (Si60, 20×20×0,1 см, Merck & Co., Inc.). Обработку провели последовательно гексаном/простым эфиром/уксусной кислотой (соотношение по объему 90/10/2) и хлороформом/простым эфиром (соотношение по объему 95/5) и затем отделили часть тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии. Отделенную фракцию тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, и 0,5 мл триметилсилилирующего агента («Silylating agent TH» от Kanto Kagaku) поместили в стеклянную емкость для образцов, емкость укупорили и нагревали при температуре 70°C в течение 30 минут. В нее добавили 1,0 мл воды и 1,5 мл гексана, и встряхнули смесь. Смесь выдержали в покое и затем измерили количество тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (% масс.), проведением анализа верхнего слоя при использовании газо-жидкостной хроматографии (ГЖХ). ГЖХ анализ проводили при тех же условиях, что и в (iii).

(v) γ-ризанол

Около 100 мг образца жира или масла растворили в этил ацетате для регулирования объема до 10 мл и провели анализ при использовании метода ВЭЖХ.

<Условия анализа ВЭЖХ>

Колонка: Inertsil ODS-3, 4,6мм × 250мм, 5мкм (GL Sciences Inc.)

Температура колонки: 40°C

Скорость потока: 1,2 мл/минуту

Детекция: UV 325 нм

Элюент: ацетонитрил/бутанол/уксусная кислота (соотношение по объему: 82/3/2)

(vi) Эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии

Количество тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, и количество γ-оризанола, пересчитанного на γ-оризанол в свободном состоянии, вычли из общего количества тритерпеновых спиртов. Таким образом, был сделан расчет количества эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, и пересчитанного в находящемся свободном состоянии. Количество тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, пересчитали на количество эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, с определением, таким образом, количества эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (% масс.). Следует отметить, что пересчет находящегося в свободном состоянии в эфире жирной кислоты проводили при использовании расчета, основанного на предположении, что связанная жирная кислота представляла олеиновую кислоту.

(vii) 4-Десметилстерол

Аналогично (iv) тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии, 4-десметилстероловую часть отделили от образца жира или масла и провели анализ при использовании газо-жидкостной хроматографии (ГЖХ).

Примеры 1-28 и сравнительные примеры 1-12 (получение жировой или масляной композиции)

В качестве тритерпенового спирта использовали коммерчески доступный препарат тритерпенового спирта («ORYZA TRITERPENOID P» от Oryza Oil & Fat Chemical Co., Ltd., тритерпеновый спирт: 59%). Компоненты композиции этого продукта представляли следующее: кампестерол: 21%, β-ситостерол: 15%, стигмастерол: 3%, циклоартенол: 22% и 24-метиленциклоартанол: 37%.

В качестве сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта использовали коммерчески доступный сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта («RICETEROL ESTERS» от TSUNO CO., LTD., сложный эфир тритерпенового спирта: 31%), подвергнув его очистке. Компоненты композиции этого продукта представляли следующее: сложный эфир циклоартенола: 12%, сложный эфир 24-метиленциклоартанола: 12%, сложный эфир циклобранола: 7%, сложный эфир кампестерола: 14%, сложный эфир β-ситостерола: 15%, и сложный эфир стигмастерола: 4%.

В качестве растительного стерола (4-десметилстерола) использовали коммерчески доступный препарат растительного стерола («Phytosterol S» от Tama Biochemical Co., Ltd., фитостерол: 97%). Компоненты композиции этого продукта представляли следующее: брассикастерол: 5%, кампестерол: 25%, стигмастерол: 21% и β-ситостерол: 46%.

Соответствующие компоненты смешивали в рафинированном рапсовом масле (от The Nisshin OilliO Group, Ltd.), и растворяли перемешиванием до момента, когда смесь становилась полностью прозрачной при использовании мешалки, при этом поддерживали температуру 50°C. Таким образом, были получены жировые или масляные композиции. Содержание тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта и 4-десметилстерола в жировых или масляных композициях приведено в таблице 2 или 3.

Следует отметить, что композиция глицеридов и композиция жирных кислот рапсового масла приведены в таблице 1. Дополнительно, содержание тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, содержание эфира жирной кислоты тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии, и содержание γ-оризанола в рафинированном рапсовом масле составляло 0%, соответственно.

Таблица 1   Рафинированное рапсовое масло Композиция глицеринов (масс.%)   MAG 0,0 DAG 0,9 TAG 99,1 Жирная кислота 0,0 Жирнокислотный состав (% масс.)     C14:0 0,0   C16:0 4,3   C16:l 0,2   C18:0 2,0   C18:l 60,5   C18:2 21,0   C18:3 10,8   C20:0 0,6   C20:l 0,4   C22:0 0,0   C24:0 0,1 MAG: Моноацилглицерин
DAG: Диацилглицерин
TAG: Триацилглицерин

(Оценка приготовления темпуры)

Проводили приготовление темпуры при использовании каждой из жировой или масляной композиции при использовании следующего метода.

Количество масла: 600 г (вок)

Температура масла: 180°C, нагревание газовой горелкой бытовой газовой плиты (теплоноситель)

Обжариваемый материал:

Креветка (черные тигровые креветки) 8 креветок

Корень лотоса (ломтики) 8 ломтиков

Тыква (ломтики) 8 ломтиков

Болгарский перец (каждый разрезан на половинки)

Перец шишито (цельный) 8 перцев

Семиарандинария (f. viridis (Makino) Makino) (цельная) 8 кусочков

Баклажан (каждый нарезают на половинки) 8 баклажанов

Мука 100 г

Яйцо 50 г

Вода 150 г

(Оценка переносимости низкой температуры)

Оценку внешнего вида каждого образца, который хранили при температуре 5°C в течение 1 дня, проводили девять дегустаторов в соответствии со следующими оценочными стандартами, и оценку переносимости рассчитывали как среднее всех оценок. Результаты приведены в таблице 2 и 3.

(Переносимость низкой температуры)

5: Очень хорошая

4: Хорошая

3: Почти хорошо, но с легкой мутностью

2: Достаточно плохая с небольшой мутностью

1: Плохая с белой мутностью

(Оценка вкуса и аромата)

Оценку вкуса, аромата и текстуры обжаренных во фритюре пищевых продуктов проводили девять дегустаторов в соответствии со следующими оценочными стандартами, и оценку темпуры рассчитывали как среднее всех оценок. Следует отметить, что приготовленные болгарский перец и перец шишито оценивали на горечь. Результаты приведены в Таблице 2 и 3.

(Горечь)

5: Горечь отсутствует

4: Горечь значительно снижена

3: Горечь снижена

2: Присутствует слабая горечь

1: горечь присутствует

(Вкус и аромат в целом)

5: Имеет вкус и аромат материала

4: Имеет довольно выраженный вкус и аромат материала

3: Имеет легкий вкус и аромат материала

2: Имеет слабый вкус и аромат материала

1: Не имеет вкус и аромат материала

Таблица 2     Пример 1 Пример 2 Пример 3 Пример 4 Пример 5 Пример 6 Пример 7 Пример 8 Смесь Тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (A) (масс.%) 0,02 0,20 0,10 0,30 0,50 0,20 0,40 0,60 Сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) 0,01 0,01 0,05 0,05 0,05 0,10 0,10 0,10 (A)/(B) 2,00 20,00 2,00 6,00 10,00 2,00 4,00 6,00 Оценка (1) Переносимость низкой температуры 5 5 5 5 5 5 5 5 (2) Горечь 3 3 3 4 5 3 4 5 (3) Вкус и аромат в целом 5 5 5 5 5 5 5 5

    Пример 9 Пример 10 Пример 11 Пример 12 Пример 13 Пример 14 Пример 15 Пример 16 Смесь Тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (A) (% масс.) 0,75 1,00 1,50 0,30 0,50 0,40 0,60 0,75 Сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) 0,10 0,10 0,10 0,10 0,20 0,20 0,30 0,30 (A)/(B) 6,00 7,50 10,00 15,00 1,5 2,50 1,33 2,00 Оценка (1) Переносимость низкой температуры 5 4 4 5 5 5 5 4 (2) Горечь 5 5 5 4 5 4 5 5 (3) Вкус и аромат в целом 5 5 5 5 5 5 5 5

    Пример 17 Пример 18 Пример 19 Пример 20 Пример 21 Пример 22 Пример 23 Пример 24 Смесь Тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (A) (% масс.) 1,00 1,50 0,50 0,60 0,60 0,75 1,00 1,50 Сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) 0,30 0,30 0,40 0,40 0,50 0,50 0,50 0,50 (A)/(B) 3,33 5,00 1,25 1,50 1,20 1,50 2,00 3,00 Оценка (1) Переносимость низкой температуры 5 5 4 4 4 4 4 4 (2) Горечь 5 5 5 5 5 5 5 5 (3) Вкус и аромат в целом 5 5 4 4 4 4 4 4

    Пример 25 Пример 26 Пример 27 Пример 28 Смесь Тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (A) (% масс.) 1,00 1,50 1,50 1,80 Сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) 0,75 0,75 1,00 1,20 (A)/(B) 1,33 2,00 1,50 1,50 Оценка (1) Переносимость низкой температуры 4 3 3 3 (2) Горечь 5 5 5 5 (3) Вкус и аромат в целом 4 4 3 3

Таблица 3     Сравни-тельный пример 1 Сравни-тельный пример 2 Сравни-тельный пример 3 Сравни-тельный пример 4 Сравни-тельный пример 5 Сравни-тельный пример 6 Сравни-тельный пример 7 Сравни-тельный пример 8 Смесь Тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (A) (% масс.) 0,00 0,00 2,00 0,20 0,10 0,30 2,00 0,50   Сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) 0,00 0,10 0,10 0,30 0,50 0,50 0,50 1,00 4-десметилстерол (% масс.) 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 (A)/(B) - 0,00 20,00 0,67 0,20 0,60 4,00 0,50 Оценка (1) Переносимость низкой температуры 5 5 2 4 4 4 2 4 (2) Горечь 1 1 5 2 2 3 5 4 (3) Вкус и аромат в целом 5 4 3 2 2 2 3 2

    Сравни-тельный пример 9 Сравни-тельный пример 10 Сравни-тельный пример 11 Сравни-тельный пример 12 Смесь Тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (A) (% масс.) 1,00 2,00 2,00 0,00   Сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) 1,50 1,50 2,00 0,05 4-десметилстерол (% масс.) 0,00 0,00 0,00 0,50 (A)/(B) 0,67 1,33 1,00 0,00 Оценка (1) Переносимость низкой температуры 2 2 2 5 (2) Горечь 4 4 3 1 (3) Вкус и аромат в целом 1 1 1 5

Как ясно видно из результатов, приведенных в Таблице 2, жировые или масляные композиции, содержащие тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии, в определенных количествах и сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта в определенных количествах, обладали превосходной переносимостью низкой температуры. Дополнительно, обжаренные во фритюре пищевые продукты, полученные приготовлением при использовании жировой или масляной композиции, имели хороший оригинальный вкус и аромат материалов, сниженную горечь, которая может вызывать неприятие потребителями, и хорошие свойства: вкус и аромат.

При этом жиры или масла, содержащие тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии, в больших количествах имели плохую переносимость низкой температуры (сравнительные примеры 3 и 7), и в частности, жиры или масла, содержащие не только тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии, но также сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта, в большом количестве вызывали белую мутность при хранении при низкой температуре (сравнительные примеры 9-11).

Дополнительно, обжаренный во фритюре пищевой продукт, полученный при использовании рафинированного рапсового масла (Сравнительный пример 1) или малое количество тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (сравнительный пример 2), имел оригинальную горечь материалов, а обжаренный во фритюре пищевой продукт, полученный при использовании жира или масла, содержащего 4-десметилстерол (сравнительный пример 12), также обнаружил оригинальную горечь материалов, характерную для определенных материалов. Дополнительно, при использовании жиров или масел, содержащих в больших количествах сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта, происходила маскировка вкуса и аромата материалов, при этом снижался оригинальный вкус и аромат материалов (сравнительные примеры 8-11). Дополнительно, соотношение сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта к тритерпеновому спирту, находящемуся в свободном состоянии, повысилось, подавление горечи снизилось со снижением, таким образом, оригинального хорошего вкуса и аромата материалов (сравнительные примеры 4-6, 8 и 9).

Примеры 29-34 и сравнительный пример 13

При использовании каждого из полученных, как указано выше, жиров или масел, приведенных в таблице 4, получали обжаренный рис при использовании следующего способа.

9 г жировой или масляной композиции поместили в металлическую сковороду для обжарки (диаметр: 24 см) и нагревали на среднем огне, и обжаривали японский лук-батун (10 г) и яйца (40 г). Затем холодный рис (300 г) обжаривали и приправляли солью (1 г) и соевым соусом (2,5 мл). Оценку вкуса, аромата полученного в результате обжаренного риса (горечь японского лука-батуна) и текстуры зерен риса проводили девять дегустаторов в соответствии со следующими оценочными стандартами, и оценку обжаренного риса рассчитывали как среднее всех оценок. Результаты приведены в таблице 4.

(Горечь)

5: Горечь отсутствует

4: Горечь значительно снижена

3: Горечь снижена

2: Присутствует слабая горечь

1: горечь присутствует

(Текстура зерен риса)

5: Легко разделяется и вкусный

4: Очень незначительно аггрегирует

3: Незначительно аггрегирует

2: Аггрегирует и немного клейкий

1: Аггрегирует и клейкий

Таблица 4     Пример 29 Пример 30 Пример 31 Пример 32 Пример 33 Пример 34 Сравнительный пример 13 Смесь Тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (A) (% масс.) 0,30 0,50 1,0 0,50 0,50 1,0 0,20 Сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) 0,05 0,05 0,10 0,20 0,40 0,50 0,30 (A)/(B) 6,00 10,00 10,00 2,50 1,25 2,00 0,67 Оценка (1) Горечь 4 5 5 5 5 5 2 (2) Текстура рисовых зерен 5 5 4 5 5 4 2

Как ясно видно из результатов, приведенных в Таблице 4, жировые или масляные композиции, содержащие тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии в определенных количествах, и сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта в определенных количествах, имели хороший вкус и аромат и текстуру.

При этом в случае, когда жиры или масла, содержащие сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта в больших количествах, чем тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (сравнительный пример 13), зерна риса стали клейкими.

Примеры 35-42 и сравнительные примеры 14-16

При использовании каждого из полученных, как указано выше, жиров или масел, приведенных в таблице 4, получали котлеты из свиного филе при использовании следующего способа. Количество масла: 600 г (вок), температура масла: 180°C, приготовление пищи проводили при использовании бытовой газовой плиты (средний огонь).

Обжариваемые материалы: свиное филе (4 куска × 3 раза)

Предварительное приготовление: приправление солью и перцем с последующим покрытием яйцом, мукой и хлебной крошкой.

(Оценка вкуса и аромата)

Оценку вкуса, аромата и текстуры обжаренных во фритюре пищевых продуктов проводили девять дегустаторов в соответствии со следующими оценочными стандартами, и оценку рассчитывали как среднее всех оценок. Результаты приведены в таблице 5.

(Запах сырого мяса)

(Горечь)

5: Запах сырого мяса отсутствует

4: Запах сырого мяса значительно снижен

3: Запах сырого мяса снижен

2: Присутствует слабый запах сырого мяса

1: Присутствует запах сырого мяса

(Вкус и аромат в целом)

5: Имеет вкус и аромат материала

4: Имеет довольно выраженный вкус и аромат материала

3: Имеет легкий вкус и аромат материала

2: Имеет слабый вкус и аромат материала

1: Не имеет вкуса и аромата материала

Таблица 5     Пример 35 Пример 36 Пример 37 Пример 38 Пример 39 Пример 40 Пример 41 Пример 42 Смесь Тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (A) (% масс.) 0.20 0,20 0,30 0,40 0,50 0,60 1,00 1,50 Сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) 0,01 0,10 0,20 0,30 0,40 0,50 0,75 1,00 (A)/(B) 20,00 2,00 1,50 1,33 1,25 1,20 1,33 1,50 Оценка (1) Запах сырого мяса 3 4 5 5 5 5 5 5 (2) Вкус и аромат в целом 5 5 5 5 5 4 4 3

    Сравнительный пример 1 Сравнительный пример 2 Сравнительный пример 3 Смесь Тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (A) (% масс.) 0,0 2,00 2,00 Сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта (B) 0,0 1,50 2,00 (A)/(B) - 1,33 1,00 Оценка (1) Запах сырого мяса 2 5 5 (2) Вкус и аромат в целом 5 1 1

Как ясно видно из результатов, приведенных в Таблице 5, жировые или масляные композиции, содержащие сложный эфир жирной кислоты и тритерпенового спирта в определенных количествах, обладали хорошим оригинальным вкусом и ароматом материалов, сниженным запахом сырого мяса, который может вызывать неприятие потребителями, и хорошие свойства: вкус и аромат.

Дополнительно, обжаренный во фритюре пищевой продукт, полученный при использовании рафинированного рапсового масла (сравнительный пример 14), имел оригинальный запах сырого материала. Дополнительно, при повышении количества сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта оригинальный вкус и аромат материалов снижен (сравнительные примеры 15-16).

Изобретение относится к масложировой промышленности. Жировая или масляная композиция, содержащая от 0,02 до 1,8 мас.% тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (A); и 1,4 мас.% или менее сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта (B), от 88 до 99,5 мас.%. триацилглицерина, где массовое соотношение компонента (A) к компоненту (B) ((A)/(B)) составляет более чем 1. Изобретение позволяет получить композицию с превосходной устойчивостью к низкой температуре, которая позволяет уменьшить горечь материала. 19 з.п. ф-лы, 5 табл., 58 пр.

1. Жировая или масляная композиция, содержащая:
от 0,02 до 1,8 мас.% тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (А); и
1,4 мас.% или менее сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта (В),
от 88 до 99,5 мас.% триацилглицерина, где массовое отношение компонента (А) к компоненту (В) ((А)/(В)) составляет более чем 1.

2. Жировая или масляная композиция по п. 1, содержащая от 0,05 до 1,6 мас.% тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (А).

3. Жировая или масляная композиция по п. 1, содержащая от 0,15 до 1,55 мас.% тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (А).

4. Жировая или масляная композиция по п. 1, содержащая от 0,3 до 1,5 мас.% тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (А).

5. Жировая или масляная композиция по п. 1, содержащая от 0,5 до 0,75 мас.% тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии (А).

6. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-4, содержащая 1,2 мас.% или менее сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта (В).

7. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-5, содержащая 0,5 мас.% или менее сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта (В).

8. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-5, содержащая 0,3 мас.% или менее сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта (В).

9. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-5, содержащая от 0,01 до 0,5 мас.% сложного эфира жирной кислоты и тритерпенового спирта (В).

10. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-5, где массовое отношение компонента (А) к компоненту (В) ((А)/(В)) составляет от 1,2 до 20.

11. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-5, где массовое отношение компонента (А) к компоненту (В) ((А)/(В)) составляет от 1,25 до 10.

12. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-5, где тритерпеновый спирт, находящийся в свободном состоянии (А), представляет один или два, или более выбранных из циклоартенола, 24-метиленциклоартанола и циклобранола.

13. Жировая или масляная композиция по п. 12, где циклоартенол составляет от 15 до 100 мас.% тритерпенового спирта, находящегося в свободном состоянии.

14. Жировая или масляная композиция по п. 12, содержащая от 0,003 до 1,8 мас.% циклоартенола.

15. Жировая или масляная композиция по п. 12, содержащая от 0,001 до 1,53 мас.% 24-метиленциклоартанола.

16. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-5, содержащая от 90 до 99,5 мас.% триацилглицерина.

17. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-5, где содержание диацилглицерина составляет 9 мас.% или менее.

18. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-5, содержащая от 0,07 мас.% или менее -оризанола.

19. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-5, содержащая от 0 до 0,5 мас.% γ-оризанола.

20. Жировая или масляная композиция по любому из пп. 1-5, содержащая от 0,001 до 0,05 мас.% γ-оризанола.