Способ получения терефталевого альдегида Российский патент 2017 года по МПК C07C47/544 C07C45/00 

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов и в других областях промышленности.

Наиболее близким по технической сущности является способ получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола с O,O-диметилметилфосфонатом при температуре 180°C (в течение 5,5 ч), а выделение целевого продукта ведут экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном. Выход целевого продукта составляет 96 вес.%. См. Патент №2568439, C07C 47/544 (2006.01), C07C 45/43 (2006.01), C07C 45/36 (2006.01), C07C 45/83 (2006.01). 2015.

Недостатком указанного способа является сложность технологического процесса, недостаточный выход целевого продукта.

Задачей изобретения является упрощение способа получения терефталевого альдегида и повышение его выхода.

Техническая задача решается способом получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола при нагревании с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном, согласно изобретению взаимодействие α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола ведут с бис(диметиловым) ацеталем терефталевого альдегида в присутствии каталитического количества хлорида цинка при температуре 80°C.

Решение технической задачи позволяет упростить технологический процесс за счет снижения температуры с 180°C до 80°C, получить целевой продукт с выходом до 98,9% при уменьшении времени ведения процесса в среднем в 25 раз.

Характеристика веществ, используемых в способе:

Терефталевый альдегид (Бензолдикарбальдегид-1,4) формулы

Бесцветные кристаллы с т. пл. 115-116°C, т. кип. 247°C. Растворим в этаноле, эфире.

α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилол [1,4-бис(дибромометил)бензол] формулы

Бесцветные кристаллы с т. пл. 168°C, не растворимы в воде, растворимы в бензоле, горячем хлороформе и четыреххлористом углероде.

Бис(диметиловый) ацеталь терефталевого альдегида формулы

Бесцветные кристаллы с т.пл. 53°C, т. кип. 105-110°C (1.0 мм рт.ст.), 138-139°C (9 мм рт.ст.), n_D=1.4780.

Хлорид цинка формулы

ZnCl₂

Бесцветное, гигроскопичное, кристаллическое вещество. Плотность d=2.91 г/см³ (25°C), т. пл. = 315±4°C, т. кип. = 733°C, растворим в спирте, эфире, ацетоне.

Данное изобретение иллюстрирует следующие примеры конкретного выполнения.

Пример 1

Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 1.60 г (0.0071 моль) бис(диметилового)ацеталя терефталевого альдегида и в присутствии каталитического количества 0.1 г (0.00071 моль) хлорида цинка при температуре 80°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной и ацетальной групп при δ 6.61 и 5.35 м.д. соответственно (в течение 10 минут). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 1.88 г (98.9 вес.%).

Пример 2

Берут 6.00 г (0.0142 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 3.21 г (0.0142 моль) бис(диметилового)ацеталя терефталевого альдегида и в присутствии каталитического количества 0.19 г (0.00142 моль) хлорида цинка при температуре 80°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной и ацетальной групп при δ 6.61 и 5.35 м.д. соответственно (в течение 15 минут). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 3.75 г (98.4 вес.%).

Таким образом, как видно из примеров конкретного выполнения, заявляемый способ получения терефталевого альдегида по сравнению с прототипом позволяет упростить технологический процесс за счет снижения температуры с 180°C до 80°C, получить целевой продукт с выходом до 98,9% при уменьшении времени ведения процесса в среднем в 25 раз.

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов. Способ заключается во взаимодействии α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола с бис(диметиловым)ацеталем терефталевого альдегида в присутствии каталитического количества хлористого цинка при температуре 80°C с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с выходом до 98,9%. 2 пр.

Способ получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола при нагревании с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном, отличающийся тем, что взаимодействие α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола ведут с бис(диметиловым)ацеталем терефталевого альдегида в присутствии каталитического количества хлористого цинка при температуре 80°C.