Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов и в других областях промышленности.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола с O,O-диметилметилфосфонатом при температуре 180°C в течение 5,5 ч, а выделение целевого продукта ведут экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном. Выход целевого продукта составляет 96 вес. см. Патент №2568439, С07С 47/544 (2006.01), С07С 45/43 (2006.01), С07С 45/36 (2006.01), С07С 45/83 (2006.01). 2015.
Недостатком указанного способа является сложность технологического процесса, недостаточный выход целевого продукта.
Задачей изобретения является упрощение способа получения терефталевого альдегида и повышение его выхода.
Техническая задача решается способом получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола при нагревании с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном, согласно изобретению взаимодействие α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола ведут с диметиловым ацеталем бензальдегида в присутствии каталитического количества хлорида цинка при температуре 50°C.
Решение технической задачи позволяет упростить технологический процесс за счет снижения температуры с 180°C до 50°C, получить целевой продукт с выходом до 98,2% при уменьшении времени ведения процесса в среднем в 3 раза.
Наряду с целевым продуктом получают бензальдегид, который используют для получения исходного реагента - диметилового ацеталя бензальдегида.
Характеристика веществ, используемых в способе:
Терефталевый альдегид (Бензолдикарбальдегид-1,4) формулы
Бесцветные кристаллы с т. пл. 115-116°C, т. кип. 247°C. Растворим в этаноле, эфире.
α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилол [1,4-бис(дибромометил)бензол] формулы
Бесцветные кристаллы с т. пл. 168°C, не растворимы в воде, растворимы в бензоле, горячем хлороформе и четыреххлористом углероде.
Диметиловый ацеталь бензальдегида формулы
Бесцветная жидкость с т. кип. 208°C или 87-88°C при 18 мм рт.ст., d=1.0100r/см3, nD=1.4920-1.4940
Хлорид цинка формулы
ZnCl2
Бесцветное, гигроскопичное, кристаллическое вещество. Плотность d=2.91 г/см3 (25°C), т. пл. = 315±4°C, т. кип. = 733°С, растворим в спирте, эфире, ацетоне.
Данное изобретение иллюстрирует следующие примеры конкретного выполнения.
Пример 1
Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.10 г (0.00071 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 2 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.93 г (97.9%).
Пример 2
Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.05 г (0.00036 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 4 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.92 г (96.8 вес. %).
Пример 3
Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.15 г (0.0011 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 1 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.933 г (98,2%).
По примерам конкретного выполнения 1-3 наряду с целевым продуктом получают бензальдегид, который используют для получения исходного реагента - диметилового ацеталя бензальдегида.
Таким образом, как видно из примеров конкретного выполнения, заявляемый способ получения терефталевого альдегида по сравнению с прототипом позволяет упростить технологический процесс за счет снижения температуры с 180°C до 50°C, получить целевой продукт с выходом до 98,2% при уменьшении времени ведения процесса в среднем в 3 раза.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Способ получения терефталевого альдегида | 2016 |
|
RU2633365C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРЕФТАЛЕВОГО АЛЬДЕГИДА | 2015 |
|
RU2568439C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛАРОМАТИЧЕСКИХ МОНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | 2007 |
|
RU2348608C1 |
Способ получения дифенилфосфинилметангидразида | 2023 |
|
RU2799966C1 |
Способ получения полиэфиров | 1974 |
|
SU615866A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,α,α′,α′ - ТЕТРАФТОР-П-КСИЛОЛА | 1992 |
|
RU2032654C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛПРОПАРГИЛОВОГО СПИРТА | 2012 |
|
RU2515241C1 |
СПОСОБ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ СИНТЕЗ-ГАЗОМ | 1997 |
|
RU2119470C1 |
Способ получения линейных термопластичных сложных полиэфиров | 1975 |
|
SU688132A3 |
Способ получения п-формилстирола | 1977 |
|
SU734184A1 |
Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов. Способ заключается во взаимодействии α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола с диметиловым ацеталем бензальдегида в присутствии каталитического количества хлористого цинка при температуре 50°C, с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с выходом до 98,2%. 3 пр.
Способ получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола при нагревании с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном, отличающийся тем, что взаимодействие α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола ведут с диметиловым ацеталем бензальдегида в присутствии каталитического количества хлористого цинка при температуре 50°С.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРЕФТАЛЕВОГО АЛЬДЕГИДА | 2015 |
|
RU2568439C1 |
RU 94015020A1, 20.12.1995 | |||
US 4465865A1, 14.08.1984 | |||
US 4328374A1, 04.05.1982. |
Авторы
Даты
2017-10-12—Публикация
2016-12-08—Подача