Способ получения терефталевого альдегида Российский патент 2017 года по МПК C07C45/00 C07C47/544 

Описание патента на изобретение RU2633366C1

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов и в других областях промышленности.

Наиболее близким по технической сущности является способ получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола с O,O-диметилметилфосфонатом при температуре 180°C в течение 5,5 ч, а выделение целевого продукта ведут экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном. Выход целевого продукта составляет 96 вес. см. Патент №2568439, С07С 47/544 (2006.01), С07С 45/43 (2006.01), С07С 45/36 (2006.01), С07С 45/83 (2006.01). 2015.

Недостатком указанного способа является сложность технологического процесса, недостаточный выход целевого продукта.

Задачей изобретения является упрощение способа получения терефталевого альдегида и повышение его выхода.

Техническая задача решается способом получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола при нагревании с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном, согласно изобретению взаимодействие α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола ведут с диметиловым ацеталем бензальдегида в присутствии каталитического количества хлорида цинка при температуре 50°C.

Решение технической задачи позволяет упростить технологический процесс за счет снижения температуры с 180°C до 50°C, получить целевой продукт с выходом до 98,2% при уменьшении времени ведения процесса в среднем в 3 раза.

Наряду с целевым продуктом получают бензальдегид, который используют для получения исходного реагента - диметилового ацеталя бензальдегида.

Характеристика веществ, используемых в способе:

Терефталевый альдегид (Бензолдикарбальдегид-1,4) формулы

Бесцветные кристаллы с т. пл. 115-116°C, т. кип. 247°C. Растворим в этаноле, эфире.

α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилол [1,4-бис(дибромометил)бензол] формулы

Бесцветные кристаллы с т. пл. 168°C, не растворимы в воде, растворимы в бензоле, горячем хлороформе и четыреххлористом углероде.

Диметиловый ацеталь бензальдегида формулы

Бесцветная жидкость с т. кип. 208°C или 87-88°C при 18 мм рт.ст., d=1.0100r/см3, nD=1.4920-1.4940

Хлорид цинка формулы

ZnCl2

Бесцветное, гигроскопичное, кристаллическое вещество. Плотность d=2.91 г/см3 (25°C), т. пл. = 315±4°C, т. кип. = 733°С, растворим в спирте, эфире, ацетоне.

Данное изобретение иллюстрирует следующие примеры конкретного выполнения.

Пример 1

Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.10 г (0.00071 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 2 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.93 г (97.9%).

Пример 2

Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.05 г (0.00036 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 4 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.92 г (96.8 вес. %).

Пример 3

Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.15 г (0.0011 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 1 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.933 г (98,2%).

По примерам конкретного выполнения 1-3 наряду с целевым продуктом получают бензальдегид, который используют для получения исходного реагента - диметилового ацеталя бензальдегида.

Таким образом, как видно из примеров конкретного выполнения, заявляемый способ получения терефталевого альдегида по сравнению с прототипом позволяет упростить технологический процесс за счет снижения температуры с 180°C до 50°C, получить целевой продукт с выходом до 98,2% при уменьшении времени ведения процесса в среднем в 3 раза.

Похожие патенты RU2633366C1

название год авторы номер документа
Способ получения терефталевого альдегида 2016
  • Газизов Мукаттис Бариевич
  • Иванова Светлана Юрьевна
  • Каримова Роза Фиаловна
  • Хайруллин Рафаиль Асрарович
  • Хайруллина Ольга Данилевна
  • Газизова Каусария Салиховна
RU2633365C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРЕФТАЛЕВОГО АЛЬДЕГИДА 2015
  • Газизов Мукаттис Бариевич
  • Иванова Светлана Юрьевна
  • Каримова Роза Фиаловна
  • Хайруллин Рафаиль Асрарович
  • Багаува Лилия Рашитовна
  • Каримова Алина Аэратовна
RU2568439C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛАРОМАТИЧЕСКИХ МОНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 2007
  • Касаикина Ольга Тарасовна
  • Карташева Зоя Сергеевна
  • Писаренко Леонид Михайлович
RU2348608C1
Способ получения дифенилфосфинилметангидразида 2023
  • Газизов Мукаттис Бариевич
  • Хайруллин Рафаиль Асрарович
  • Шайхутдинова Лилия Рашитовна
  • Волков Михаил Юрьевич
  • Иванова Светлана Юрьевна
  • Каримова Роза Фиаловна
  • Хайруллина Ольга Данилевна
RU2799966C1
Способ получения полиэфиров 1974
  • Юрген Хабермейер
SU615866A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,α,α′,α′ - ТЕТРАФТОР-П-КСИЛОЛА 1992
  • Лебедев С.А.
  • Гречкина Е.В.
  • Пебалк А.В.
  • Гурышев В.Н.
  • Кардаш И.Е.
RU2032654C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛПРОПАРГИЛОВОГО СПИРТА 2012
  • Трофимов Борис Александрович
  • Петрова Ольга Витальевна
  • Собенина Любовь Николаевна
  • Михалева Альбина Ивановна
RU2515241C1
СПОСОБ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ СИНТЕЗ-ГАЗОМ 1997
  • Мысов В.М.
  • Ионе К.Г.
RU2119470C1
Способ получения линейных термопластичных сложных полиэфиров 1975
  • Юрген Хабермайер
SU688132A3
Способ получения п-формилстирола 1977
  • Матвеенцева Мария Стефановна
  • Бурыкина Людмила Константиновна
  • Зятьков Иван Павлович
  • Сагайдак Дмитрий Ильич
SU734184A1

Реферат патента 2017 года Способ получения терефталевого альдегида

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов. Способ заключается во взаимодействии α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола с диметиловым ацеталем бензальдегида в присутствии каталитического количества хлористого цинка при температуре 50°C, с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с выходом до 98,2%. 3 пр.

Формула изобретения RU 2 633 366 C1

Способ получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола при нагревании с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном, отличающийся тем, что взаимодействие α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола ведут с диметиловым ацеталем бензальдегида в присутствии каталитического количества хлористого цинка при температуре 50°С.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2017 года RU2633366C1

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРЕФТАЛЕВОГО АЛЬДЕГИДА 2015
  • Газизов Мукаттис Бариевич
  • Иванова Светлана Юрьевна
  • Каримова Роза Фиаловна
  • Хайруллин Рафаиль Асрарович
  • Багаува Лилия Рашитовна
  • Каримова Алина Аэратовна
RU2568439C1
RU 94015020A1, 20.12.1995
US 4465865A1, 14.08.1984
US 4328374A1, 04.05.1982.

RU 2 633 366 C1

Авторы

Газизов Мукаттис Бариевич

Иванова Светлана Юрьевна

Каримова Роза Фиаловна

Хайруллин Рафаиль Асрарович

Исмагилов Равиль Кутдусович

Багаутдинова Дагия Бакиевна

Даты

2017-10-12Публикация

2016-12-08Подача