Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 654 054

(13)

(51)

МПК

C07D265/14(2006-01-01)

C07D221/22(2006-01-01)

(21) (22)

Заявка

2016146963, 2016-11-29

(24)

Дата начала отсчета патента

2016-11-29

(22)

дата подачи заявки

2016-11-29

(45)

опубликовано

2018-05-16

(72)

авторы

Ахметова Внира РахимовнаБикбулатова Эльмира МинуровнаАхмадиев Наиль СалаватовичИбрагимов Асхат ГабдрахмановичДжемилев Усеин Меметович

(73)

патентообладатели

Федеральное Государственное Бюджетное Научное Учреждение Уфимский Федеральный Исследовательский Центр Российской Академии Наук Ран)

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

В.РMathew, МNathJHeterocycles Chem., т

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛ-3-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНА-1(9),5,7-ТРИЕН-9-ОЛОВ ИЛИ 3-АЛКИЛ-3,4-ДИГИДРО-2Н-1,3-БЕНЗОКСАЗИНОВ Российский патент 2018 года по МПК C07D265/14 C07D221/22

Описание патента на изобретение RU2654054C1

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-алкил(фенил)-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-олов или 3-алкил(фенил)-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазинов общей формулой (1) и (2), соответственно

где R = С₃Н₇; С₄Н₉; t-С₄Н₉; С₆Н₅, 2,6-Циклоаминометилированные фенолы, близкие к структуре (1), могут применятся как криптанды и антиоксиданты [В.P. Czech, Е. Chapoteau, A. Kumar, ЕР 0498196 А1, 1992, Р. 27; Е. Chapoteau, В.P. Czech, ЕР 0646795 А1, 1995, Р. 7]. O,N-Содержащие соединения (2) могут найти применение в качестве биологически активных веществ [T.J. Sindhu, S.D. Arikkatt, G. Vincent, M. Chandran, A.R. Bhat, K. Krishnakumar. Biological activities of oxazine and its derivatives: a review. IJPSR. 2013, V. 4, №11, C. 134-143], в частности, как противомикробные агенты [В.P. Mathew, A. Kumar, S. Sharma, Р.K. Shukla, М. Nath. An eco-friendly synthesis and antimicrobial activities of dihydro-2H-benzo- and naphtho-1,3-oxazine derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2010, V. 45 1502-1507].

Известен способ [В.P. Mathew, M. Nath. One-Pot Three-Component Synthesis of Dihydrobenzo- and Naphtho[e]-1,3-oxazines in Water. J. Heterocycles Chem., 2009, V. 46(5), P. 1003-1006] получения дигидробензо-1,3-оксазинов (3) трехкомпонентной реакцией 4-хлорфенола с замещенным бензальдегидом и аммиаком в метаноле с последующим выдерживанием реакционной массы при комнатной температуре в течение 2-3 дней, по истечении которых кристаллические продукты отделяются.

Выход дигидробензо-1,3-оксазинов (3) составляет 49-75%, реакция проходит по схеме:

Известным способом не могут быть получены 3-алкил(фенил)-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-олы или 3-алкил(фенил)-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазины общей формулы (1) и (2).

Наиболее близким является способ [В.Р. Mathew, М. Nath. One-pot three-component synthesis of dihydrobenzo- and naphtho[e]-1,3-oxazines in water. J. Heterocycles Chem., 2009, V. 46 (5), P. 1003-1006] получения дигидробензо-1,3-оксазинов (4) трехкомпонентной реакцией фенола с формальдегидом и алкиламинами в водной среде при комнатной температуре в течение 1 ч с выходом целевого продукта 64-90% по схеме:

Предлагается новый способ получения 3-алкил(фенил)-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-олов общей формулы (1) или 3-алкил(фенил)-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазинов общей формулы (2) на основе фенола и N,N-бис(изопропоксиметил)-N-алкил(фенил)аминов.

Сущность способа заключается во взаимодействии фенола с N,N-бис(изопропоксиметил)-N-алкил(фенил)амином общей формулы R-NH(CH₂OCH(CH₃)₂)₂, (где R=С₃Н₇; С₄Н₉; t-C₄H₉; С₆Н₅), в присутствии катализатора K₂СO₃, при мольном соотношении N,N-бис(изопропоксиметил)-N-алкил(фенил)амин: фенол: K₂СO₃=1:1:(0.03-0.07), предпочтительно 1:1:0.05, в среде этилацетата при температуре 0°С или 60°С и атмосферном давлении в течение 5-7 ч, предпочтительно 6 ч. При температуре 0°С селективно образуются 3-алкил(фенил)-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-олы (1) с выходом 53-72%. При температуре 60°С селективно образуются 3-алкил(фенил)-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазины (2) с выходом 65-84%.

Реакции протекают по схеме:

3-Алкил(фенил)-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-олы общей формулы (1) или 3-алкил(фенил)-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазины общей формулы (2) образуются с участием фенола и N,N-бис(изопропоксиметил)-N-алкил(фенил)амина, взятых в стехиометрическом соотношении 1:1. При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. Без катализатора выход продуктов (1) не превышает 50%.

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора K₂СO₃больше 7 мол. % не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора K₂СO₃ менее 3 мол. % снижает выход (1). Реакции проводили при температуре 0°С или 60°С. При температуре ниже 0°С (например, -10°С) снижается скорость реакции, а при температуре выше 60°С (например, 80°С) увеличиваются энергозатраты.

Существенные отличия предлагаемого способа

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются фенол и N,N-бис(изопропоксиметил)-N-алкил(фенил)амины с участием катализатора K₂СО₃. Предлагаемый способ позволяет получать как 3-алкил(фенил)-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-олы, так и 3-алкил(фенил)-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазины. В известном способе в качестве исходных реагентов применяются замещенные фенолы, водный раствор формальдегида и алкиламины. Известный способ не позволяет получать 3-алкил(фенил)-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-олы.

Способ поясняется следующими примерами.

Пример 1. Методика получение N,N-бис(изопропоксиметил)-N-алкил(фенил)аминов. В стеклянный реактор загружают 0.2 г (2 ммоль) параформа и 5 мл изопропанола (избыток), полученную суспензию перемешивают в течение 2 ч при температуре 60°С, затем прикапывают 1 ммоль соответствующего первичного амина R-NH₂, где R=С₃Н₇, С₄Н₉, t-С₄Н₉, С₆Н₅, по истечении 1 ч реакционную массу пропускают через слой SiO₂, фильтрат упаривают на роторном испарителе и получают N,N-бис(изопропоксиметил)-N-алкил(фенил)амины с выходом 84-89%. Полученные вещества хранят при температуре 5-8°С (в холодильнике).

Пример 2. Получение 3-бутил-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-ола (1а). В стеклянный реактор при охлаждении на ледяной бане загружают 0.21 г (1 ммоль) N,N-бис(изопропоксиметил)-N-бутиламина, 2 мл этилацетата, 0.09 г (1 ммоль) фенола и 0.007 г (0.05 ммоль) K₂СO₃ и перемешивают при температуре 0°С в течение 6 ч, затем реакционную смесь пропускают через слой SiO₂, фильтрат вакуумируют, получают 3-бутил-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-ол с выходом 64%.

Пример 3. Получение 3-бутил-3,4-дигидро-2Н-1,3-бензоксазина (2а). В стеклянный реактор загружают 0.21 г (1 ммоль) N,N-бис(изопропоксиметил)-N-бутиламина, 2 мл этилацетата, 0.09 г (1 ммоль) фенола и 0.007 г (0.05 ммоль) K₂СО₃ и перемешивают при температуре 60°С в течение 6 ч. После охлаждения смесь пропускают через слой SiO₂, затем упаривают на роторном испарителе, очищают колоночной хроматографией на SiO₂. (элюент СН₂Cl₂ : диэтиловый эфир : н-С₆Н₁₄, 1:1:1), получают 3-бутил-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазин с выходом 73%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.

Все опыты проводили в среде этилацетата при температуре 0°С или 60°С. 3-Алкил(фенил)-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-олы (1а-в) хранят при температуре -10-0°С.

Спектральные характеристики соединений (1а-в, 2а-в).

3-Бутил-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-ол (1a).

Желтое масло. ИК-спектр, ν, см^-1: 3340, 3045, 1593, 1471, 1378, 1271, 1242, 1193, 1141, 914, 692, 617; Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 0.91 (т, 3Н, СН₃ ²J 7,4 Гц); 1.31-1.41 (м, 2Н, СН₂); 1.45-1.52 (м, 2Н, СН₂); 2.48 (т, 2Н, CH₂N, ²J 7,4 Гц); 3.4 (уш. с, 2Н, NCH₂C_Ar); 5.29 (уш. с., ОН); 6.84-7.22 (м, 3Н). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 14.0 (СН₃); 20.7 (СН₂); 29.3 (СН₂); 52.5 и 74.1 (NCH₂C_Ar); 115.7, 119.7; 129.6; 127.56; 127.6 (5С_Ar); 156.31 (С_Ar-O). Найдено, m/z: 191 [M]⁺. C₁₂H₁₇NO. Вычислено: 191.270 [М].

3-Пропил-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),2,4-триен-9-ол (1б).

Желтое масло. ИК-спектр, ν, см^-1: 3449, 3043, 1606, 1593, 1489, 1472, 1457, 1381, 1224, 1141, 1109, 937, 753; Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 0.95 (с, 9Н, СН₃); 3.46 (с, 4Н, CH₂N); 4.21-4.26 (уш. с. ОН); 6.91 (м, 2Н, Ar) - 7.28 (м, 1Н, Ar); Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 28.0 (СН₃); 45.3 (С(СН₃)); 54.4 (ArCH₂N); 115.5, 120.4; 120.0; 127.3; 129.6 (5С_Ar); 154.8 (C_ArO). Найдено, m/z: 177 [М]⁺. C₁₂H₁₇NO. Вычислено: 177.270 [М].

3-Трет-бутил-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),2,4-триен-9-ол (1в).

Желтое масло. ИК-спектр, ν, см^-1: 3437, 3043, 1596, 1501, 1458, 1368, 1221, 999, 754, 692; Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 1.18 (с, 9Н, СН₃); 3.46 (с, 4Н, CH₂N); 4.21-4.26 (уш. с. ОН); 6.91 (м, 2Н, Ar) - 7.28 (м, 1Н, Ar); Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 28.0 (СН₃); 45.3 (С(СН₃)); 54.4 и 82.5 (ArCH₂N); 115.5, 120.4; 120.0; 127.29; 129.6 (5С_Ar); 154.8 (C_ArO). Найдено, m/z: 191 [М]⁺. C₁₂H₁₇NO. Вычислено: 191.270 [М].

3-Фенил-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),2,4-триен-9-ол (1г).

ИК-спектр, ν, см^-1: 3046, 2714, 2598, 1594, 1237, 1071, 1024, 998, 886, 754, 813, 693, 531; Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 3.84 (уш. с, 4Н, CH₂N); 4.12 (уш. с. ОН); 6.88-7.01 (м, 4Н, Ar); 7.18-7.37 (м, 4Н, Ar); Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 69.43 и 80.6 (ArCH₂N); 114.7-129.6 (8С_Ar); 146.8 (С_Ar-N); 156.0(С_Ar-О). Найдено, m/z: 211 [М]⁺. C₁₂H₁₇NO. Вычислено: 211.270 [М].

3-Бутил-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазин (2а).

Желтое масло, n_D²⁰=1,5256. ИК-спектр, ν, см^-1: 3070; 3041, 1609, 1584, 1377, 1332, 1267, 1221, 1170, 1140, 1107, 1091, 1033, 926, 866, 848, 801, 754, 587, 536, 439; Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 0.98 (м, 3Н, СН₃, ²J=7.4 Гц); 1.36-1.45 (м, 2Н, СН₂); 1.56-1.64 (м, 2Н, СН₂); 2.79 (т, 2Н, CH₂N, ²J 7,4 Гц); 4.03 (с, 2Н, NCH₂C), 4.91 (с, 2Н, NCH₂O); 6.83-7.17 (м, 4Н, Ar). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 14.02 (СН₃); 20.42 (СН₂); 30.31 (СН₂); 50.30 (CH₂N); 51.14 (ArCH₂N); 82.49 (NCH₂O); 116.38, 120.35; 120.45; 127.56; 127.64 (5C_Ar); 154.31 (C_ArO). Найдено, m/z: 191 [M]⁺. C₁₂H₁₇NO. Вычислено, m/z: 191.270 [М].

3-Пропил-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазин (2б).

Желтое масло, n_D²⁰=1,5628. ИК-спектр, ν, см^-1: 531 сл, 693 с, 754 с, 813 сл, 886 сл, 998 сл, 1024 сл, 1071 сл, 1237 с, 1594 (С-CAr), 2598 сл, 2714 сл, 3046 (С-HAr). Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 0.97 (т, 3H, ²J 7.4 Гц); 1.62 (м, 2Н, СН₂); 2.75 (т, 2Н, NCH₂, ²J 7.4 Гц); 4.03 (с, 2Н, NCH₂C); 4.90 (с, 2Н, NCH₂O); 6.80-7.16 (м, 4Н, Ar). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 11.70 (СН₃); 21.34 (СН₂); 50.26 (CH₂-N); 53.35 (ArCH₂N); 82.52 (NCH₂O); 116.37, 120.36; 127.54; 127.64 (4C_Ar); 154.30 (C_Ar-O). Найдено, m/z: 177 [M]⁺. C₁₁H₁₅NO. Вычислено, m/z: 177.243 [М].

3-Трет-бутил-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазин (2в).

Желтое масло, n_D²⁰=1,5401. ИК-спектр, ν, см^-1: 3291, 1614, 1591, 1261, 1214, 1104, 1079, 1028, 910, 825, 754, 734, 647; Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 1.23 (с, 9Н, СН₃); 4.13 (с, 2Н, CCH₂N); 5.00 (2Н, NCH₂O); 6.73-7.08 (м, 4Н, Ar). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 28.26 (3СН₃); 45.30 (ArCH₂N); 79.09 (NCH₂O); 116.72, 120.36; 123.22; 126.50; 127.17 (5C_Ar); 155.15 (С_Ar-O). Найдено, m/z: 191 [M]⁺. C₁₂H₁₇NO. Вычислено, m/z: 191.270 [М].

3-Фенил-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазин (2г).

ИК-спектр, ν, см^-1: 3051, 1591, 1376, 1339, 1226, 1198, 1157, 1114, 1087, 1033, 944, 851, 754, 694, 590; Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 4.67 (с, 2Н, CH₂N), 5.40 (с, 2Н, СН₂O); 6.79, 6.97, 7.09, 7.16 (4Н, Ar). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 50.5 (ArCH₂N), 79.5 (NCH₂O); 116.9, 118.3, 120.8, 120.9, 121.5, 126.8, 127.8, 129.3, (5С_Ar); 148.4 (C_Ar-N); 154.4 (С_Ar-О). Найдено, m/z: 211 [М]⁺. C₁₄H₁₃NO. Вычислено: 211.259 [М].

Похожие патенты RU2654054C1

название	год	авторы	номер документа
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ АКТИВНОСТИ TNF	2014	Александер Рикки Питер Брейс Гарет Нил Браун Джулиен Алистэр Калмиано Марк Даниель Човатия Прафул Тулши Делиньи Михаэль Галлимор Эллен Оливия Хер Яг Паул Джексон Виктория Элизабет Кроплин Борис Мак-Косс Малколм Куинси Джоанна Рейчел Сабнис Йогеш Анил Свиннен Доминик Луи Леон Чжу Чжаонин Хайнельт Уве Венер Фолькмар	RU2679914C9
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,8-ДИАРИЛ-2,3,4,7,8,9-ГЕКСАГИДРОБЕНЗО[1,3]ОКСАЗИНО[5,6-h][1,3]БЕНЗОКСАЗИНОВ	2016	Джемилев Усеин Меметович Ибрагимов Асхат Габдрахманович Махмудиярова Наталия Наильевна Хатмуллина Гузелия Магавиевна	RU2640202C2
СОЕДИНЕННЫЕ МОСТИКОВОЙ СВЯЗЬЮ N-ЦИКЛИЧЕСКИЕ СУЛЬФОНАМИДО-ИНГИБИТОРЫ ГАММА-СЕКРЕТАЗЫ	2006	Бауэрс Симеон Гарофэло Альберт В. Хом Рой К. Конради Андрей В. Маттсон Мэттью Н. Нэйтзел Мартин Л. Семко Кристофер М. Труонг Ань П. У Цзин Ксу Йинг-Зи	RU2422443C2
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛОВ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ АКТИВНОСТИ TNF	2014	Александер Рикки Питер Калмиано Марк Даниель Дефейс Сабине Дюрьё Вероник Делиньи Михаел Хер Яг Паул Джексон Виктория Элизабет Кейе Жан Кроплин Борис Мак-Косс Малколм Сабнис Йогеш Анил Селби Маттью Данкан Свиннен Доминик Луи Леон Ван-Хаутвин Натали Чжу Чжаонин Венер Фолькмар Хайнельт Уве	RU2689777C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛ-3-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛ-3-ОЛОВ	2014	Хафизова Лейла Османовна Шайбакова Мария Геннадьевна Абсалямова Илюса Ирековна Джемилев Усеин Меметович	RU2596878C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ 3-АЛКИЛ(ФЕНИЛ)ФОСФОЛАН-3-ОКСИДОВ	2013	Джемилев Усеин Меметович Дьяконов Владимир Анатольевич Дильмухаметова Ляйсан Кадыровна Махаматханова Алевтина Леонидовна	RU2551684C1
ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛИДИНОНА В КАЧЕСТВЕ АГЕНТОВ МУСКАРИНОВЫХ РЕЦЕПТОРОВ	2002	Келли Николас Микаэль Кок Кристиан Норуп Тольф Бо-Рагнар	RU2288919C2
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛА И ПИРАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ АКТИВНОСТИ TNF	2014	Александер Рикки Питер Бентли Джонатан Марк Брейс Гарет Нил Брукингс Даниел Кристофер Човатиа Прафул Тулши Дебов Эрве Жан Клод Джонстоун Крейг Джоунс Элизабет Перл Кроплин Борис Лекомт Фабьен Клод Мадден Джеймс Миллер Крейг Эйдриан Портер Джон Роберт Селби Маттью Данкан Шо Майкл Алан Ваидья Даршан Гунвант Юле Айан Эндрью	RU2687093C1
НОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ 3-АЗАБИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКСАНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНСКИХ ЦЕЛЯХ	2014	Танико Каори Миядзава Тосиюки Канеко Тацурох Курумадзука Дайсуке Харада Сатоко Идзути Тору Окабе Морио Ивамура Рио Цудзаки Ясунори Сетогути Хироюки Имура Юуки Акадза Хирото Симидзу Мотохиса Кимура Томио	RU2701861C1
ЗАМЕЩЕННЫЕ 9-АЗАБИЦИКЛО[4.2.1]НОНА-2,4,7-ТРИЕНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ СРЕДСТВ С ПРОТИВООПУХОЛЕВОЙ АКТИВНОСТЬЮ	2020	Джемилев Усеин Меметович Дьяконов Владимир Анатольевич Кадикова Гульнара Назифовна Джемилева Лиля Усеиновна Насретдинов Рамиль Нурфаизович	RU2746853C1

Реферат патента 2018 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛ-3-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНА-1(9),5,7-ТРИЕН-9-ОЛОВ ИЛИ 3-АЛКИЛ-3,4-ДИГИДРО-2Н-1,3-БЕНЗОКСАЗИНОВ

Изобретение относится к способу получения 3-алкил(фенил)-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-олов (1) и 3-алкил(фенил)-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазинов (2). Технический результат: разработан новый способ получения вышеуказанных соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ. 1 табл., 3 пр.

Формула изобретения RU 2 654 054 C1

Способ получения 3-алкил(фенил)-3-азабицикло[3.3.1]нона-1(9),5,7-триен-9-олов или 3-алкил(фенил)-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазинов общей формулы (1) или (2) соответственно

отличающийся тем, что фенол подвергают взаимодействию с N,N-бис(изопропоксиметил)-N-алкил(фенил)амином общей формулы R-NH(CH₂OCH(CH₃)₂)₂, (где R указано выше), в присутствии катализатора K₂CO₃ при мольном соотношении N,N-бис(изопропоксиметил)-N-алкил(фенил)амин:фенол:K₂CO₃ = 1:1:(0.03-0.07), при температуре 0°С в случае получения соединения (1) или 60°С, в случае получения соединения (2) и атмосферном давлении в течение 5-7 ч в среде этилацетата.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2018 года RU2654054C1

В.Р
Mathew, М
Nath
Печь для непрерывного получения сернистого натрия	1921	Настюков А.М. Настюков К.И.	SU1A1
J
Heterocycles Chem., т
Способ изготовления звездочек для французской бороны-катка	1922	Тарасов К.Ф.	SU46A1
Способ получения производных 3,1-бензоксазинона-4	1972	Золтан Эчерь Юдит Херман Аннамариа Албиши Ева Шомфай	SU528873A3

RU 2 654 054 C1

Авторы

Ахметова Внира Рахимовна

Бикбулатова Эльмира Минуровна

Ахмадиев Наиль Салаватович

Ибрагимов Асхат Габдрахманович

Джемилев Усеин Меметович

Даты

2018-05-16—Публикация

2016-11-29—Подача