ПОДСЛАЩИВАЮЩИЕ И МАСКИРУЮЩИЕ ВКУС КОМПОЗИЦИИ, ПРОДУКТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ Российский патент 2022 года по МПК A23L27/30 

Настоящая заявка испрашивает приоритет на основании предварительной Европейской патентной заявки EP 17382503.5, поданной 27 июля 2017 года.

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Настоящее изобретение относится к области подслащивания и маскирования вкуса, в частности, оно относится к подслащивающим и маскирующим вкус композициям, содержащим неогесперидин дигидрохалкон.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Употребление продуктов питания и напитков, подслащенных сахаром, связано с повышенным риском ожирения, диабета и болезней сердца, а также пагубно влияет на здоровье зубов. Поэтому в настоящее время общепризнано, что употребление сахарозы, а также других калорийных подсластителей, таких как глюкоза, фруктоза или кукурузные сиропы с высоким содержанием фруктозы, необходимо снижать.

Такая потребность в сокращении потребления сахара стимулирует применение низкокалорийных подсластителей, таких как, среди прочих, экстракт стевии, архат, сахарин, аспартам, ацесульфам K, цикламат, сукралоза или неогесперидин дигидрохалкон.

В частности, неогесперидин дигидрохалкон (также известный как неогесперидин DC или NHDC) является общеизвестным низкокалорийным подсластителем, который представляет собой производное природного продукта неогесперидина, флавона, встречающегося в плодах цитрусовых. Он представляет собой высокоинтенсивный подсластитель, который примерно в 1500 раз слаще сахарозы, и пригоден для подслащивания пищевых продуктов, напитков, а также фармацевтических продуктов.

Однако применение высокоинтенсивных низкокалорийных подсластителей в качестве заменителей сахара связано с некоторыми проблемами, поскольку важна не только интенсивность сладкого вкуса, но и необходимы другие органолептические свойства. Таким образом, общепризнано, что идеальный подсластитель должен иметь приятный вкус, с ранним началом появления и без длительного послевкусия. Фактически, чем больше подсластитель похож по вкусу и действию на сахарозу, тем выше соответствие требованиям потребителя. С другой стороны, по экономическим причинам также желательно обеспечивать требуемую степень сладости с применением минимального количества подсластителя.

Таким образом, например, несмотря на то, что неогесперидин дигидрохалкон представляет собой интенсивный подсластитель, его недостатком является относительно замедленное появление сладкого вкуса и длительное послевкусие, напоминающее вкус лакричника, что сдерживает его более широкое применение в качестве заменителя сахара.

В настоящее время в данной области техники предложено несколько решений для преодоления указанных недостатков и для улучшения профиля вкуса низкокалорийных подсластителей, в частности, неогесперидина дигидрохалкона.

В первой стратегии комбинируют низкокалорийные подсластители с калорийными подсластителями. Низкокалорийные подсластители до некоторой степени обеспечивают возможность уменьшения содержания калорийных подсластителей. С другой стороны, количество низкокалорийного подсластителя является достаточно низким, поэтому он не оказывает существенного влияния на подслащивающий профиль готовой смеси подсластителей. В данном контексте неогесперидин дигидрохалкон является весьма перспективным потенциальным низкокалорийным подсластителем, поскольку он характеризуется весьма высокой синергией с калорийными подсластителями. Такая синергия обеспечивает возможность более эффективного уменьшения количества калорийного подсластителя, чем можно было бы ожидать, без ухудшения подслащивающего профиля. Конечно, существует интерес и потребность в дальнейшем усилении такой синергии для дополнительного снижения содержания калорийных подсластителей.

Вторая стратегия заключается в применении смесей двух или более низкокалорийных подсластителей, поскольку некоторые такие смеси обеспечивают синергетический эффект, поэтому требуемая степень сладкого вкуса может быть достигнута с применением меньших количеств подсластителей, что обеспечивает экономию средств. Кроме того, некоторые из таких смесей также обеспечивают качественную синергию, т.е. качество вкуса указанных смесей зачастую лучше, чем качество вкуса отдельных компонентов, например, может быть снижено нежелательное послевкусие.

Например, в патенте США US4158068 описано, что применение смеси ацесульфама K с другими подсластителями, например, с неогесперидином DC, обеспечивает такой сладкий вкус, который больше похож на сахарозу, чем при использовании указанных подсластителей по отдельности.

Кроме того, в заявке на Европейский патент EP0507598-A1 описано, что комбинация неогесперидина DC и сукралозы обеспечивает синергию, а также улучшение качества сладкого вкуса.

В статье Chung H.J., The effect of β-cyclodextrin on the taste quality of neohesperidin dihydrochalcone, J. Food Sci. Nutr., 1996, 1(2), 186-189, изучено влияние бета-циклодекстрина на сладость и послевкусие NHDC, и сделан вывод, что добавление бета-циклодекстрина уменьшает и интенсивность сладкого вкуса, и послевкусие NHDC. Было обнаружено, что интенсивность сладкого вкуса уменьшается быстрее, чем послевкусие. Таким образом, автор сделал вывод, что при использовании бета-циклодекстрина невозможно ослабить послевкусие NHDC при сохранении сладкого вкуса. Другими словами, качество сладкого вкуса полученной смеси было выше, чем чистого NHDC.

Таким образом, в данной области техники существует потребность в новых высокоинтенсивных подслащивающих композициях с улучшенными характеристиками, а именно в тех, которые могут обеспечивать требуемый сладкий вкус с минимальным количеством подсластителя и которые имеют улучшенное качество вкуса, не имеют послевкусия и по вкусу больше похожи на сахарозу.

С другой стороны, другая родственная проблема возникает вследствие неприятного вкуса многих веществ, которые зачастую встречаются в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических продуктах.

Основные вкусы или вкусовые ощущения, которые обычно воспринимаются как неприятные, представляют собой горечь, вяжущий вкус и металлические вкусы.

Лишь редкие потребители принимают горький/вяжущий вкус пищевых продуктов и напитков, например, в черном кофе, черном или зеленом чае, пиве, красном вине, грейпфрутовых продуктах или горьком лимоне. В большинстве других случаев указанные вкусы нежелательны и должны быть исключены или замаскированы.

Например, многие вещества, известные как здоровые и целенаправленно добавляемые в рецептуры здоровой пищи, тем не менее воспринимаются потребителями неблагоприятно с точки зрения вкуса. Это может быть горький вкус некоторых витаминов, минералов, пептидов или белковых гидролизатов или горький или вяжущий вкус некоторых растительных фенолов, флавоноидов, изофлавонов, терпенов и глюкозинолятов, которые, по имеющимся данным, обладают положительными антиоксидантными и антиканцерогенными свойствами.

Другим примером является горькое послевкусие, обусловленное хлоридом калия, который все чаще используют для обеспечения соленого вкуса пищевых продуктов, в качестве более здорового заменителя хлорида натрия.

Особенно проблематичной группой потребительских товаров с точки зрения вкуса являются фармацевтические продукты, которые зачастую содержат активные ингредиенты, имеющие горький, вяжущий или металлический вкус. Такое неблагоприятное восприятие может даже нежелательно влиять на соблюдение пациентом схемы лечения, особенно в тех группах населения, которые особенно восприимчивы к неприятным вкусам, в частности, у детей.

Таким образом, поскольку вкус потребительского товара играет важную роль в его восприятии потребителем, предприняты попытки подавления или уменьшения неприятных вкусов в потребительских товарах, а именно в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических продуктах.

В зависимости от каждого конкретного вкуса и от каждого конкретного потребительского продукта, можно использовать различные решения для маскирования вкуса, как подробно описано в известном уровне техники, например, некоторые возможные стратегии заключаются в частичном исключении горчащих веществ, в обеспечении на них покрытия или их микроинкапсуляции, в добавлении вкусоароматических добавок и/или подсластителей или в добавлении специальных веществ, маскирующих вкус.

Применение веществ, маскирующих вкус, которые также могут изменять, уменьшать или подавлять неприятные вкусы, в частности, горький, вяжущий или металлический вкус, признано эффективным для многих конкретных применений.

В данной области техники описано значительное количество веществ для применения в качестве агентов для маскирования вкуса в пищевых продуктах и фармацевтических препаратах, как показано, например, авторами Ley J.P. в статье Masking bitter taste by molecules, Chem. Percept., 2008, 1, 58-77. Среди многих перечисленных веществ, маскирующих вкус, - некоторые подсластители, такие как тауматин и неогесперидин дигидрохалкон; полимеры и комплексообразующие агенты, такие как циклодекстрины, поли-γ-глутаминовая кислота и хитозан; неодиосмин; L-орнитин и его производные, такие как L-орнитил-β-аланин или L-орнитинилтаурин; некоторые дипептиды, содержащие аспарагиновую кислоту, такие как калиевая соль L-аспартил-L-фенилаланина; натриевые соли насыщенных жирных кислот, такие как стеарат, пальмитат и лаурат натрия; органические фосфаты, фосфонаты, ванадаты, тиофосфаты и бифосфаты; флаваноны, такие как эриодиктиол и гомоэриодиктиол; и многие другие.

В частности, неогесперидин дигидрохалкон описан как эффективное вещество для маскирования вкуса, в частности, его применяют для маскирования горького вкуса таких веществ, как парацетамол, декстрометорфан и другие фармацевтические препараты, а также в специальных пищевых продуктах, как описано в публикации Borrego et al., Neohesperidin Dihydrochalcone, в: L O’Brien Nabors, ред. Alternative Sweeteners, четвертое издание, CRC Press, 2012, 94-95.

Однако для достижения приемлемой степени маскирования вкуса обычно необходимо использовать существенное количество вещества, маскирующего вкус, что неприемлемо с точки зрения затрат и дополнительных проблем.

Таким образом, в данной области техники существует потребность в новых композициях, маскирующих вкус, которые могут эффективно изменять, уменьшать или подавлять неприятные вкусы и для которых требуется применение меньшего количества композиции, маскирующей вкус.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ГРАФИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ

На фиг. 1 представлены концентрации неогесперидина дигидрохалкона (NHDC), которые обеспечивают сладость, равную сладости 1% и 3% растворов сахарозы в воде. По оси абсцисс показаны два проверенных уровня сладости, т.е. 1% и 3% растворов сахарозы, а по оси ординат представлены концентрации NHDC, необходимые для достижения таких уровней сладости. В последующих испытаниях использовали только неогесперидин дигидрохалкон (NHDC, черные кружочки), в комбинации с гамма-циклодекстрином (черные квадратики, ромбики, треугольники, крестики и прямая линия - примеры A - E), и в комбинации с бета-циклодекстрином (серые квадратики и ромбики). Наблюдали частичное наложение между линиями, соответствующими примерам D (NHDC:gCD 1:6) и E (NHDC:gCD 1:10).

На фиг. 2 представлена увеличенная часть графика, показанного на фиг. 1, которая дополнительно демонстрирует концентрации неогесперидина дигидрохалкона (NHDC) в комбинации с гамма-циклодекстрином, равные по сладости 1% и 3% растворам сахарозы в воде, в молярном соотношении NHDC:гамма-циклодекстрин 1:1 (пример A, квадратики), 1:3 (пример B, ромбики), 1,5:1 (пример C, треугольники), 1:6 (пример D, крестики) и 1:10 (пример E, прямая линия; частичное наложение с линией, соответствующей примеру D).

На фиг. 3 показана подслащивающая эффективность исследованных композиций по сравнению с сахарозой, при различных уровнях сладости. По оси ординат представлена относительная подслащивающая эффективность, а по оси абсцисс представлен уровень сладости, а именно, равный сладости 1% и 3% растворов сахарозы. Экспериментальными веществами были чистый неогесперидин дигидрохалкон (NHDC, черные кружочки) и в комбинации с гамма-циклодекстрином в молярном соотношении NHDC:гамма-циклодекстрин 1:1 (пример A, квадратики), 1:3 (пример B, ромбики), 1,5:1 (пример C, треугольники) и 1:6 (пример D, крестики).

На фиг. 4 представлена паутинная диаграмма, иллюстрирующая органолептический профиль сахарозы (треугольники), неогесперидина дигидрохалкона (NHDC, кружочки) и двух композиций, содержащих NHDC и гамма-циклодекстрин в молярном соотношении NHDC:гамма-циклодекстрин 1:1 (пример A, квадратики) и 1:3 (пример B, ромбики). Оцениваемыми характеристиками восприятия были общая сладость, время до первого восприятия сладости, время до максимальной сладости, ментоловый/лакричный привкус и ощущение во рту, по шкале от 0 до 5.

На фиг. 5 представлен ¹H-ЯМР спектр в D₂O при 400 МГц комплекса примера A, имеющего молярное соотношение NHDC:гамма-циклодекстрин 1:1.

На фиг. 6 представлен ¹H-ЯМР спектр в D₂O при 400 МГц гамма-циклодекстрина.

На фиг. 7 представлен ¹H-ЯМР спектр в дейтерированном ДМСО при 400 МГц NHDC.

На фиг. 8 схематически показано одно глюкопиранозное кольцо, образующее часть структуры гамма-циклодекстрина, где указаны протоны, описанные в ¹H-ЯМР спектре.

На фиг. 9 схематически показана агликоновая часть структуры неогесперидина дигидрохалкона, где указаны протоны, описанные в ¹H-ЯМР спектре.

ЗАДАЧА ИЗОБРЕТЕНИЯ

В первом аспекте настоящее изобретение относится к подслащивающей композиции, содержащей неогесперидин дигидрохалкон и гамма-циклодекстрин.

Второй аспект настоящего изобретения относится к применению композиции, содержащей неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин, выбранный из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина, в качестве агента, маскирующего вкус.

Следующий аспект настоящего изобретения относится к применению подслащивающей композиции для подслащивания съедобных продуктов.

Следующий аспект настоящего изобретения относится к съедобному продукту, содержащему подслащивающую композицию.

Следующий аспект настоящего изобретения относится к съедобному продукту, который содержит вещество неприятного вкуса и композицию, маскирующую вкус, которая содержит неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин, выбранный из бета- и гамма-циклодекстрина.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

В первом аспекте настоящее изобретение относится к подслащивающей композиции, содержащей неогесперидин дигидрохалкон и гамма-циклодекстрин.

Во втором аспекте настоящее изобретение относится к применению композиции, содержащей неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин, выбранный из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина, в качестве агента, маскирующего вкус.

Авторами настоящего изобретения разработана новая подслащивающая композиция, содержащая комбинацию неогесперидина дигидрохалкона (NHDC) и гамма-циклодекстрина, которая неожиданно обеспечивает превосходный синергетический эффект, достигая требуемого уровня сладости с применением меньшего количества NHDC. Кроме того, не только синергетически усилена интенсивность сладкого вкуса, но и качество сладкого вкуса такой комбинации заметно превосходит качество сладкого вкуса чистого NHDC, например, существенно сокращено длительное послевкусие, а также сокращено время появления вкуса, что обеспечивает улучшенный общий профиль вкуса, более похожий на профиль вкуса, обеспечиваемый сахарозой.

Кроме того, также было неожиданно обнаружено, что композиции, содержащие комбинацию NHDC с бета-циклодекстрином или гамма-циклодекстрином, демонстрируют эффективную синергию в отношении маскирования вкуса, то есть эффект маскирования вкуса, достигаемый с применением указанной комбинации, обычно для маскирования горького или вяжущего вкуса, выше, чем сумма эффектов каждого отдельного вещества.

В тексте настоящего описания, а также в формуле изобретения формы единственного числа следует понимать как включающие также формы множественного числа, если из контекста очевидно не следует иное.

В данном контексте термин «примерно», используемый до количественного значения, следует понимать как включающий конкретное количественное значение, а также отклонения не более ±10% данного значения, предпочтительно не более ±5% данного значения.

Неогесперидин дигидрохалкон

Неогесперидин дигидрохалкон (CAS номер 20702-77-6) является общеизвестным синтетическим интенсивным подслащивающим агентом, иногда сокращенно упоминаемым как неогесперидин DC или NHDC. Он также известен под химическим названием 1-[4-[[2-O-(6-дезокси-α-L-маннопиранозил)-β-D-глюкопиранозил]окси]-2,6-дигидроксифенил]-3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропан-1-он.

Структурно он является аналогом неогесперидина, горького флавонона, который встречается в плодах цитрусовых. NHDC можно синтезировать либо из нарингина, который получают из грейпфрута (Citrus paradisi), либо из неогесперидина, который можно экстрагировать из горького апельсина (Citrus aurantium), как описано, например, в публикации Borrego et al., Neohesperidin Dihydrochalcone, в: L O’Brien Nabors, ред. Alternative Sweeteners, четвертое издание, CRC Press, 2012, 117-131.

Кроме того, NHDC широко доступен в продаже, например, у компании Interquim S.A или Ferrer HealthTech.

Циклодекстрин

Циклодекстрины представляют собой циклические олигосахариды, получаемые из крахмала. Циклическую структуру циклодекстринов обычно описывают как имеющую коническую или торообразную форму, где первичные и вторичные гидроксильные группы ориентированы наружу, а неполярные атомы водорода и атомы кислорода, связанные по типу простого эфира, расположены внутри молекулы, образуя гидрофильную внешнюю поверхность и неполярную, гидрофобную внутреннюю полость.

Благодаря такой трехмерной структуре, циклодекстрины могут действовать как хозяева с образованием комплексов включения с широким рядом гостевых молекул, обычно гидрофобных молекул или молекул, содержащих гидрофобную часть. В таких комплексах включения гостевая молекула удерживается, по меньшей мере отчасти, внутри гидрофобной полости молекулы-хозяина циклодекстрина.

В частности, гамма-циклодекстрин (β-циклодекстрин, CAS номер 17465-86-0), также известный как цикломальтооктаоза или циклооктаамилоза, представляет собой циклодекстрин, содержащий 8 (1→4)-связанных α-D-глюкопиранозильных звеньев.

Гамма-циклодекстрин может быть получен из крахмала под действием фермента циклодекстрин-гликозилтрансферазы (ЦДТГаза; ED 2.4.1.19), например, как описано в публикации Hedges A, Cyclodextrins: Properties and Applications, в: Starch. Chemistry and Technology, BeMiller J and Whistler R, eds., Food Science and Technology International Series, третье издание, Elsevier, 2009, 833-851.

Гамма-циклодекстрин без труда доступен из нескольких коммерческих источников, например, у компаний Wacker Chemie и Roquette.

Бета-циклодекстрин (β-циклодекстрин, CAS номер 7585-39-9), также известный как бета-циклоамилоза, бета-декстрин, бетадекс, циклогептаамилоза, циклогептаглюкан или цикломальтогептоза, представляет собой циклодекстрин, содержащий 7 (1→4)-связанных α-D-глюкопиранозильных звеньев.

Бета-циклодекстрин может быть получен из крахмала под действием фермента циклодекстрин-гликозилтрансферазы (ЦДТГаза; ED 2.4.1.19), например, как описано в публикации Hedges A, Cyclodextrins: Properties and Applications, в: Starch. Chemistry and Technology, BeMiller J and Whistler R, eds., Food Science and Technology International Series, третье издание, Elsevier, 2009, 833-851.

Бета-циклодекстрин без труда доступен из нескольких коммерческих источников, например, у компаний Wacker Chemie и Roquette.

Подслащивающая композиция

Подслащивающая композиция согласно настоящему изобретению содержит неогесперидин дигидрохалкон и гамма-циклодекстрин.

Указанная подслащивающая композиция содержит простую смесь неогесперидина дигидрохалкона и гамма-циклодекстрина, а также вариант, в котором оба компонента представлены в форме комплекса.

В одном варианте реализации предложенная подслащивающая композиция представляет собой смесь обоих компонентов.

Композиция согласно данному варианту реализации может быть получена простым сухим смешиванием NHDC и гамма-циклодекстрина с применением любых подходящих смесительных устройств, например, с применением барабанного смесителя или лопастного смесителя.

В другом варианте реализации настоящего изобретения NHDC и гамма-циклодекстрин представлены в форме комплекса.

В таком комплексе NHDC предположительно вставлен, по меньшей мере частично, в полость гамма-циклодекстрина с образованием комплекса включения. Однако термин «комплекс» в значении, соответствующем настоящему изобретению, включает другие возможные варианты, в том числе дополнительные нестехиометрические взаимодействия между NHDC и гамма-CD с образованием надмолекулярного комплекса.

Такой комплекс обычно получают растворением гамма-циклодекстрина в подходящем растворителе, предпочтительно в воде, с последующим добавлением NHDC к полученному раствору и выделением комплекса из раствора.

Концентрация гамма-циклодекстрина в таком растворе обычно составляет 1-20% мас./об., предпочтительно 5-10% мас./об. NHDC добавляют в указанный раствор в количестве, соответствующем требуемому молярному соотношению NHDC:гамма-циклодекстрин в комплексе.

Смесь обычно перемешивают до полного растворения, обычно в течение периода времени, составляющего от 10 минут до 3 часов, при температуре, обычно составляющей от 20°С до 60°С, предпочтительно составляющей от 20°С до 25°С.

Для выделения твердого комплекса растворитель удаляют любым подходящим способом, например, сушкой с замораживанием, или его можно выпаривать при пониженном давлении.

Молярное соотношение NHDC:гамма-циклодекстрин в подслащивающей композиции согласно настоящему изобретению обычно составляет от 1,5:1 до 1:10, предпочтительно от 1,5:1 до 1:6, более предпочтительно от 1,2:1 до 1:4, еще более предпочтительно от 1,1:1 до 1:3,5 и еще более предпочтительно от 1:1 до 1:3.

В предпочтительном варианте реализации настоящего изобретения молярное соотношение NHDC:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1:1.

В другом предпочтительном варианте реализации молярное соотношение NHDC:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1:3.

Композиции согласно настоящему изобретению обеспечивают превосходный синергетический эффект, так что гамма-циклодекстрин неожиданно существенно усиливает сладкий вкус NHDC. Так например, как описано в примере 3 (таблица 3), в испытании восприятия, проведенном аттестованной дегустационной комиссией, наблюдали, что необходимо 5 ppm NHDC для достижения уровня сладости, эквивалентного сладости 1% раствора сахарозы в воде, при использовании чистого NHDC. Напротив, при его использовании в комбинации с гамма-циклодекстрином необходимо существенно меньшее количество NHDC для достижения такого же эффекта (лишь 3,5-3,9 ppm в примерах A-E). Аналогично, необходимо 24 ppm NHDC для достижения уровня сладости, равного сладости 3% раствора сахарозы в воде, при использовании чистого NHDC, а при его использовании в комбинации с гамма-циклодекстрином также необходимы меньшие количества NHDC (лишь 12,2-13,5 ppm в примерах A-E).

Кроме того, для композиций, содержащих бета-циклодекстрин вместо гамма-циклодекстрина, неожиданно наблюдали точно противоположный эффект (см. сравнительные примеры A и B в таблице 3), т.е. при использовании чистого NHDC потребовались большие количества NHDC для достижения такого же уровня сладости (например, 6,1 ppm и 7,7 ppm NHDC в указанной композиции по сравнению с 5 ppm чистого NHDC для достижения уровня сладости 1% сахарозы; и 28,8 ppm и 28,3 ppm NHDC в указанной композиции по сравнению с 24 ppm чистого NHDC для достижения уровня сладости 3% сахарозы).

Эффективная синергия в отношении сладкого вкуса, полученная с применением подслащивающей композиции согласно настоящему изобретению, которая содержит гамма-циклодекстрин и NHDC, также представлена на диаграммах на фиг. 1 и 2.

Кроме того, также представлен количественный расчет такого синергетического эффекта (пример 3, таблицы 5 и 6). Можно видеть, что композиции согласно настоящему изобретению демонстрируют заметную подслащивающую синергию, а именно более 15% для уровня сладости 1% сахарозы, предпочтительно от 18% до 40% для уровня сладости 1% сахарозы, в частности, 29,9% и 38,9% для уровня сладости 1% сахарозы - для композиции, имеющей молярное отношение NHDC к гамма-циклодекстрину 1:1 и 1:3, соответственно; и подслащивающую синергию более 60% для уровня сладости 3% сахарозы, предпочтительно от 60% до 95%, в частности, 76,5% и 92,3% подслащивающей синергии для уровня сладости 3% сахарозы - для композиции, имеющей молярное отношение NHDC к гамма-циклодекстрину 1:1 и 1:3, соответственно. Наоборот, композиции из сравнительных примеров, содержащие бета-циклодекстрин, демонстрируют отрицательную синергию, т.е. такая комбинация демонстрирует эффект снижения сладости.

Такое сдерживающее действие бета-циклодекстрина на сладкий вкус NHDC соответствует известному уровню техники, описанному, например, в статье Chung H.J., The effect of β-cyclodextrin on the taste quality of neohesperidin dihydrochalcone, J. Food Sci. Nutr., 1996, 1(2), 186-189.

Другое свойство подслащивающих композиций согласно настоящему изобретению заключается в том, что их относительная подслащивающая эффективность при увеличении уровня сладости уменьшается менее выражено, по сравнению с чистым NHDC.

Относительная подслащивающая эффективность данного соединения при данном уровне сладости означает, во сколько раз данное соединение слаще, чем сахароза, и она может быть рассчитана как отношение между концентрацией сахарозы и равной по сладости концентрации данного соединения.

Проводили тест для оценки усиления относительной подслащивающей эффективности композиций согласно настоящему изобретению (пример 4). Результаты демонстрируют (таблица 7), что в то время как при использовании чистого NHDC с увеличением уровня сладости подслащивающая эффективность по сравнению с сахарозой снижается быстрее, подслащивающая эффективность подслащивающих композиций согласно настоящему изобретению демонстрирует заметно более медленное снижение. Этот эффект лучше понятен со ссылкой на фиг. 3.

Другое преимущество подслащивающей композиции согласно настоящему изобретению заключается в том, что она обеспечивает общий профиль вкуса, который ближе к профилю вкуса сахарозы, чем профиль вкуса чистого NHDC. Тестировали профили вкуса сахарозы, NHDC и двух композиций согласно настоящему изобретению (пример 5), используя каждый образец в концентрации, равной по сладости 3% сахарозе. Аттестованная дегустационная комиссия оценивала следующие параметры восприятия по шкале от 0 до 5: время до первого ощущения сладости (или период появления, т.е. период времени, предшествующий началу появления сладости), время до максимальной сладости (т.е. период времени, предшествующий максимальному восприятию сладости), продолжительность действия (т.е. период времени до исчезновения сладкого вкуса), ментоловый/лакричный привкус (т.е. восприятие любого вкуса, отличного от сладкого вкуса, а именно вкуса ментола и/или лакричника), и ощущение во рту (описываемое как плотность, т.е. ощутимая вязкость во рту).

Полученные результаты, указанные в таблице 8 примера 5, демонстрируют, что профиль вкуса NHDC заметно отличается от требуемого профиля сахарозы и имеет гораздо более продолжительное время до первого обнаружения сладкого вкуса и до достижения максимальной сладости, продолжительность действия также больше, он вызывает заметные посторонние привкусы и менее выраженное ощущение во рту.

Напротив, подслащивающий агент согласно настоящему изобретению имеет профиль вкуса, который ближе к профилю вкуса сахарозы. Так, по сравнению с NHDC, сокращено время до появления и достижения максимальной сладости, продолжительность действия и посторонние привкусы также снижены, а ощущение во рту улучшено.

На фиг. 4 показаны результаты данного сравнительного анализа вкуса в форме паутинной диаграммы. На данной диаграмме наглядно показано, как гамма-циклодекстрин приближает профиль вкуса NHDC к профилю вкуса сахарозы. Наилучшие результаты с точки зрения профиля вкуса достигнуты с примером B, который содержит молярное соотношение NHDC:гамма-циклодекстрин 1:3.

Применение в качестве подсластителя

Благодаря наблюдаемой подслащивающей синергии и достигнутому улучшенному общему профилю вкуса, подслащивающая композиция согласно настоящему изобретению особенно подходит для подслащивания всех видов съедобных продуктов.

Таким образом, в следующем аспекте данное изобретение относится к применению вышеописанной композиции для подслащивания съедобного продукта.

В следующем аспекте настоящее изобретение относится к способу подслащивания съедобного продукта, включающему стадию добавления вышеописанной подслащивающей композиции к съедобному продукту. Как правило, добавляют эффективное количество подслащивающей композиции.

Термин «съедобный продукт» в контексте настоящего изобретения в широком смысле относится к любому веществу, пригодному для подслащивания, предназначенному для перорального проглатывания человеком или животным, и включает вещества, которые представляют собой выпитые, съеденные, проглоченные или иным образом употребленные продукты, а именно пищевые и фармацевтические продукты. Кроме того, термин «съедобный продукт» включает также вещества, которые не предназначены для проглатывания, но которые изначально помещают в рот, а затем выплевывают, например, жевательные резинки и композиции для ухода за полостью рта, такие как, например, жидкости для полоскания рта, зубные пасты или зубные гели.

В одном варианте реализации настоящего изобретения съедобный продукт выбран из группы, состоящей из пищевых продуктов, фармацевтических препаратов и композиций для ухода за полостью рта; предпочтительно выбран из пищевых продуктов и фармацевтических препаратов.

В другом варианте реализации настоящего изобретения съедобный продукт представляет собой пищевой продукт.

В другом варианте реализации настоящего изобретения съедобный продукт представляет собой фармацевтический продукт.

Выражение «пищевой продукт» в данном контексте означает любой съедобный продукт, предназначенный для питания человека или животного, и включает твердые, полутвердые и жидкие продукты, включая также напитки. Выражение «пищевой продукт» также включает продукты, которые предназначены лишь для частичного употребления и последующего выплевывания из полости рта, в частности, жевательные резинки.

Напитки, подходящие для подслащивания композицией согласно настоящему изобретению, могут представлять собой, без ограничения, любой вид подслащиваемых напитков, газированных или негазированных, алкогольных или безалкогольных, и включают, среди прочих, безалкогольные напитки с фруктовым вкусом, содовые воды, колу, спортивные напитки и, в общем, любой напиток, содержащий и/или ароматизированный, например, фруктами, овощами, ароматическими растениями, чаем, кофе или какао; они также включают напитки, содержащие, например, вино или пиво. Категория напитков включает напитки, готовые к употреблению, а также другие формы, такие как порошки, гранулы, таблетки или жидкие концентраты, которые предназначены для разведения водой.

Другие пищевые продукты представляют собой, например, выпечку, такую как хлеб, пироги, бисквиты, кексы и, в общем, любой вид выпечки; также молочные продукты, такие как йогурт, питьевой йогурт, замороженный йогурт, молоко, молочные напитки, сгущенное молоко, сливки, сыр или мороженое; соевые продукты, такие как соевое масло или соевый лецитин; кондитерские изделия, такие как шоколад, карамель, конфеты, марципан или жевательные резинки; зерновые продукты, такие как хлопья для завтрака, злаковые палочки, энергетические/питательные батончики или хлопья; продукты из фруктов, такие как джем, фруктовые пюре, консервированные фрукты или соусы; продукты из овощей, такие как соусы, высушенные овощи, консервированные овощи или замороженные овощи; продукты и эмульсии на масляной основе, такие как майонез и некоторые заливки; и многие другие.

Категория пищевых продуктов также включает, в частности, питательные или диетические добавки, т.е. пищевые продукты, обогащенные некоторыми питательными ингредиентами, например, витаминами, минералами, аминокислотами, белками, растительными веществами, ферментами или другими веществами, предназначенными для пополнения рациона человека, и которые могут быть в любой подходящей форме пищевого продукта, например, в виде напитков или, например, батончиков.

Также в выражение «пищевого продукта» включены любые виды сушеных продуктов, такие как десертные смеси или высушенные продукты, готовые к употреблению.

Пищевые продукты также включают, в частности, любой корм, предназначенный для питания животных.

Фармацевтические продукты, подходящие для подслащивания композицией согласно настоящему изобретению, включают лекарственные формы, содержащие любое лекарство для перорального введения, для применения в медицине или ветеринарии, и включают любой вид пищевой добавки, а также, например, витамины, минералы и их смеси. Фармацевтические продукты могут быть в любой форме, подходящей для перорального введения, хорошо известной специалистам в данной области техники, например, в твердых формах, таких как таблетки, жевательные таблетки, распадающиеся во рту таблетки (ODT), сублингвальные таблетки, распадающиеся во рту пленки (флэш-пленки), пастилки, жевательные резинки или порошки; или жидкие формы, такие как капли, сиропы или суспензии; или альтернативно в форме порошков, гранул или таблеток, предназначенных для растворения в жидкости с целью введения, например, в форме шипучих таблеток.

Следует понимать, что приведенные выше примеры не являются ограничивающими, и любой съедобный продукт, подходящий для подслащивания, может быть пригодным для подслащивания с помощью композиции согласно настоящему изобретению.

Термин «подслащивание» в данном контексте относится к обычному значению данного термина, т.е. к обеспечению сладкого вкуса съедобного продукта. Следует понимать, что такой подслащивающий эффект включает варианты реализации, в которых подслащивающая композиция является единственным источником сладкого вкуса в продукте, а также другие альтернативные варианты реализации, в которых ее используют в комбинации с другими подсластителями.

Таким образом, в одном варианте реализации подслащивающую композицию согласно настоящему изобретению используют в комбинации с другими подсластителями, например, с другими высокоинтенсивными подсластителями (низкокалорийными подсластителями), такими как экстракты стевии, архат, ацесульфам K, аспартам, цикламат, неотам, сахарин, сукралоза, тауматин или их смеси; и/или с углеводными подсластителями (калорийными подсластителями), такими как сахароза, глюкоза, фруктоза и их смеси.

Если подслащенный съедобный продукт представляет собой пищевой продукт, в частности, для употребления человеком, то подслащивающую композицию обычно используют в комбинации с углеводным подсластителем. В данном конкретном варианте реализации композицию используют в качестве заменителя сахара или агента, снижающего потребление сахара, и ее назначение заключается в как можно более эффективном снижении количества сахара, содержащегося в пищевом продукте, без изменения сахароподобного вкуса продукта. Действительно, сладкий вкус, обеспечиваемый углеводными подсластителями, обычно лучше всего принимается потребителями, тогда как, в целом, вкусовые профили высокоинтенсивных подсластителей не могут полностью имитировать вкус сахара, а именно вследствие другого времени начала их действия, продолжительности действия, ощущения во рту и/или послевкусия.

Неожиданно было обнаружено, что применение композиции согласно настоящему изобретению обеспечивает возможность уменьшения количества NHDC, необходимого для замены некоторой доли сахара в съедобном продукте, а именно в пищевом продукте. Так, например, как показано в примере 6, предложенную композицию использовали для подслащивания апельсинового безалкогольного напитка, для замены части кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы (HFCS), изначально использованного в качестве подсластителя. Было обнаружено, что при использовании чистого NHDC максимальное снижение содержания сахара без изменения вкуса, воспринимаемого аттестованной дегустационной комиссией, составляет 10% HFCS при использовании 10 ppm NHDC в качестве заменителя. Однако при использовании композиции, содержащей NHDC и гамма-циклодекстрин, согласно настоящему изобретению такой же процент замены сахара достигнут с помощью лишь 4,5 ppm NHDC, также без какого-либо изменения общего профиля вкуса.

Кроме того, предложенная композиция также эффективна для увеличения доли сахара, которая может быть заменена в подслащенном съедобном продукте, без ощутимого изменения профиля вкуса. Так, например, как описано в примере 7, при использовании в качестве заменителя сахара чистого NHDC, можно на 15% снизить содержание сахарозы в безалкогольном напитке на основе оранжевого сока, а при использовании комбинации NHDC и гамма-циклодекстрина можно снизить содержание сахара до 25%. Аналогично, как описано в примере 8, при использовании в качестве заменителя сахара чистого NHDC, можно на 10% снизить содержание сахара в продукте на основе темного шоколада; однако при использовании в качестве заменителя сахара композиции согласно настоящему изобретению можно снизить содержание сахара в указанном шоколадном продукте до 28%.

Таким образом, композиция согласно настоящему изобретению, содержащая NHDC и гамма-циклодекстрин, повышает эффективность замены сахара с помощью NHDC, т.е. для данной заменяемой доли сахара она обеспечивает возможность использования меньшего количества NHDC и, кроме того, она также обеспечивает возможность замены большей части сахара в съедобном продукте без какого-либо ощутимого изменения вкуса, чем при использовании только NHDC.

В одном варианте реализации настоящего изобретения подслащивающую композицию используют в качестве заменителя сахара. В данном контексте сахар включает любой подходящий углеводный подсластитель, например, сахарозу, глюкозу, фруктозу и их смеси.

Процент сахара, который заменяют подслащивающим агентом, варьируется в зависимости от конкретного пищевого продукта. Например, заменяемый процент углеводного подсластителя обычно составляет 5-60%, предпочтительно 10-30%, причем указанный процент относится к замененной массе углеводного подсластителя относительно общего исходного содержания углевода.

Как правило, использование предложенной композиции для подслащивания съедобного продукта включает добавление указанной композиции к съедобному продукту.

Подслащивающую композицию согласно настоящему изобретению можно добавлять к съедобному продукту обычным образом, аналогично обычным подслащивающим агентам. Например, ее можно добавлять к фармацевтическому продукту вместе с другими фармацевтическими вспомогательными веществами, или ее можно добавлять к пищевым продуктам посредством введения на какой-либо стадии технологического процесса, известного специалистам в области фармацевтической технологии или технологии пищевых продуктов.

В альтернативном варианте реализации подслащивая композиция может быть получена in situ, так что оба компонента, т.е. NHDC и гамма-циклодекстрин могут быть добавлены по отдельности, предпочтительно последовательно, в процессе производства съедобного продукта, обычно с последующим тщательным перемешиванием.

В следующем аспекте настоящее изобретение относится к способу подслащивания съедобного продукта, включающему добавление вышеописанной подслащивающей композиции к съедобному продукту.

В следующем аспекте настоящее изобретение также относится к подслащенному съедобному продукту, содержащему описанную выше подслащивающую композицию.

Количество подслащивающей композиции, используемой для подслащивания съедобного продукта или включенной в подслащенный съедобный продукт, является «эффективным количеством» для его подслащивания, т.е. для обеспечения сладкого вкуса съедобного продукта. Такое «эффективное количество» широко варьируется в зависимости от конкретного продукта, а также в зависимости от требуемой степени сладкого вкуса. Специалисты в данной области техники могут без труда определить подходящее количество композиции, добавляемой в съедобный продукт, в зависимости от конкретного случая.

Например, количество подслащивающей композиции, используемой для подслащивания съедобного продукта или содержащейся в подслащенном съедобном продукте, может составлять 1-5000 ppm, предпочтительно 1-500 ppm, более предпочтительно 1-200 ppm относительно общей массы съедобного продукта. Общая масса съедобного продукта включает также массу добавленной подслащивающей композиции.

Аспекты настоящего изобретения, которые относятся к подслащивающей композиции, содержащей NHDC и гамма-циклодекстрин, могут быть определены в соответствии со следующими вариантами реализации:

1. Подслащивающая композиция, содержащая неогесперидин дигидрхалкон и гамма-циклодекстрин.

2. Подслащивающая композиция по варианту реализации 1, отличающаяся тем, что она представляет собой смесь неогесперидина дигидрохалкона и гамма-циклодекстрина.

3. Подслащивающая композиция по варианту реализации 1, отличающаяся тем, что неогесперидин дигидрохалкон и гамма-циклодекстрин представлены в форме комплекса.

4. Подслащивающая композиция по любому из вариантов реализации 1-3, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1,5:1 до 1:10.

5. Композиция по любому из вариантов реализации 1-4, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1,5:1 до 1:6.

6. Композиция по варианту реализации 5, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1,2:1 до 1:4.

7. Композиция по варианту реализации 6, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1,1:1 до 1:3,5.

8. Композиция по варианту реализации 7, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1:1 до 1:3.

9. Композиция по любому из вариантов реализации 1-8, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1:1.

10. Композиция по любому из вариантов реализации 1-8, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1 ± 0,1 : 1 ± 0,1.

11. Композиция по варианту реализации 10, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1 ± 0,05 : 1 ± 0.05.

12. Композиция по любому из вариантов реализации 1-11, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1:1.

13. Композиция по любому из вариантов реализации 1-8, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1:3.

14. Композиция по любому из вариантов реализации 1-8, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1 ± 0,1 :3 ± 0,3.

15. Композиция по варианту реализации 14, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1 ± 0,05 :3 ± 0,15.

16. Композиция по любому из вариантов реализации 1-15, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1:3.

17. Применение композиции по любому из вариантов реализации 1-16 для подслащивания съедобного продукта.

18. Применение по варианту реализации 17, отличающееся тем, что съедобный продукт выбран из пищевого продукта и фармацевтического продукта.

19. Применение по варианту реализации 17 или 18, отличающееся тем, что съедобный продукт представляет собой пищевой продукт.

20. Применение по варианту реализации 19, отличающееся тем, что пищевой продукт предназначен для питания человека.

21. Применение по варианту реализации 19, отличающееся тем, что пищевой продукт предназначен для питания животного.

22. Применение по варианту реализации 19, отличающееся тем, что пищевой продукт представляет собой напиток.

23. Применение по варианту реализации 19, отличающееся тем, что указанную композицию используют в качестве заменителя сахара.

24. Применение по любому из вариантов реализации 17-23, отличающееся тем, что указанную композицию вводят в комбинации с по меньшей мере одним дополнительным подсластителем.

25. Применение по варианту реализации 24, отличающееся тем, что по меньшей мере один дополнительный подсластитель выбран из группы, состоящей из экстрактов стевии, архата, ацесульфама K, аспартама, цикламата, неотама, сахарина, сукралозы, тауматина, сахарозы, глюкозы, фруктозы и их смесей.

26. Способ подслащивания съедобного продукта, включающий добавление подслащивающей композиции по любому из вариантов реализации 1-16 к съедобному продукту.

27. Способ по варианту реализации 26, отличающийся тем, что подслащивающую композицию получают in situ.

28. Способ по варианту реализации 27, в котором каждый компонент подслащивающей композиции по отдельности добавляют в процессе производства съедобного продукта, предпочтительно каждый компонент подслащивающей композиции последовательно добавляют в процессе производства съедобного продукта.

29. Способ по любому из вариантов реализации 26-28, отличающийся тем, что подслащивающую композицию добавляют в количестве, составляющем от 1 до 5000 ppm, предпочтительно составляющем от 1 до 500 ppm, и более предпочтительно составляющем от 1 до 200 ppm относительно общей массы съедобного продукта.

30. Способ по любому из вариантов реализации 26-29, отличающийся тем, что съедобный продукт выбран из пищевого продукта и фармацевтического продукта.

31. Способ по варианту реализации 30, отличающийся тем, что съедобный продукт представляет собой пищевой продукт.

32. Способ по варианту реализации 31, отличающийся тем, что пищевой продукт предназначен для питания человека.

33. Способ по варианту реализации 31, отличающийся тем, что пищевой продукт предназначен для питания животного.

34. Способ по варианту реализации 31, отличающийся тем, что пищевой продукт представляет собой напиток.

35. Съедобный продукт, содержащий подслащивающую композицию по любому из вариантов реализации 1-16.

36. Съедобный продукт по варианту реализации 35, отличающийся тем, что подслащивающая композиция содержится в количестве, составляющем от 1 до 5000 ppm, предпочтительно составляющем от 1 до 500 ppm, и более предпочтительно составляющем от 1 до 200 ppm относительно общей массы съедобного продукта.

37. Съедобный продукт по варианту реализации 35 или 36, отличающийся тем, что указанный съедобный продукт выбран из пищевого продукта и фармацевтического продукта.

38. Съедобный продукт по варианту реализации 37, отличающийся тем, что указанный съедобный продукт представляет собой пищевой продукт.

39. Съедобный продукт по варианту реализации 38, отличающийся тем, что указанный пищевой продукт предназначен для питания человека.

40. Съедобный продукт по варианту реализации 38, отличающийся тем, что указанный пищевой продукт предназначен для питания животного.

41. Съедобный продукт по варианту реализации 38, отличающийся тем, что указанный пищевой продукт представляет собой напиток.

Агент, маскирующий вкус

Другой аспект настоящего изобретения представляет собой применение композиции, содержащей неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин, выбранный из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина, в качестве агента, маскирующего вкус.

В одном варианте реализации настоящего изобретения композиция, маскирующая вкус, представляет собой смесь NHDC и бета- или гамма-циклодекстрина, и может быть получена простым сухим смешиванием обоих компонентов с применением любых подходящих смесительных устройств, например, с применением барабанного смесителя или лопастного смесителя.

В другом варианте реализации настоящего изобретения композиция, маскирующая вкус, представлена в форме комплекса.

В таком комплексе NHDC предположительно вставлен, по меньшей мере частично, в полость бета- или гамма-циклодекстрина с образованием комплекса включения. Однако термин «комплекс» в значении, соответствующем настоящему изобретению, включает другие возможные варианты, в том числе дополнительные нестехиометрические взаимодействия между NHDC и циклодекстрином с образованием надмолекулярного комплекса.

Такой комплекс обычно получают растворением циклодекстрина в подходящем растворителе, предпочтительно в воде, с последующим добавлением NHDC к полученному раствору и выделением комплекса из раствора.

Для получения комплекса с гамма-циклодекстрином концентрация гамма-циклодекстрина в растворе обычно составляет 1-20% мас./об., предпочтительно 5-10% мас./об. Для получения комплекса с бета-циклодекстрином концентрация бета-циклодекстрина в растворе обычно составляет 0,5-5% мас./об., предпочтительно 1-2% мас./об.

NHDC добавляют к раствору циклодекстрина в количестве, соответствующем требуемому молярному соотношению NHDC:циклодекстрин в комплексе.

Полученную смесь обычно перемешивают до полного растворения, обычно в течение периода времени, составляющего от 10 минут до 3 часов, при температуре, обычно составляющей от 20°С до 60°С.

Для выделения твердого комплекса растворитель удаляют любым подходящим способом, например, сушкой с замораживанием, или его можно выпаривать при пониженном давлении.

В данном контексте агент, маскирующий вкус, или агент для маскирования вкуса означает любое вещество или композицию, обеспечивающую эффект маскирования вкуса. Эффект маскирования вкуса, как известно в данной области техники, означает ощутимое уменьшение, изменение или исключение неприятного вкуса или неприятного вкусового впечатления от какого-либо вещества.

Как правило, для проявления эффекта маскирования вкуса смешивают композицию, маскирующую вкус, с веществом неприятного вкуса, и оба вещества обычно содержатся в съедобном продукте.

В следующем аспекте настоящее изобретение относится к способу маскирования неприятного вкуса вещества, включающему стадию добавления композиции, содержащей неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин, выбранный из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина, к веществу неприятного вкуса. Обычно композицию, содержащую неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин, добавляют к веществу неприятного вкуса в количестве, эффективном для маскирования вкуса.

Альтернативно, композиция для маскирования вкуса может быть получена in situ, так что оба компонента, т.е. NHDC и бета- или гамма-циклодекстрин, можно добавлять по отдельности, предпочтительно последовательно, к веществу неприятного вкуса или к съедобному продукту, содержащему вещество неприятного вкуса, обычно с последующим тщательным перемешиванием.

Как показано в примерах 10-12, было неожиданно обнаружено, что композиции, содержащие композицию, которая содержит NHDC и бета-циклодекстрин или гамма-циклодекстрин, демонстрируют высокую синергию в отношении маскирования вкуса, то есть эффект маскирования вкуса, достигаемый с применением комбинации компонентов выше, чем сумма эффектов каждого отдельного вещества.

Такой синергетический эффект приводит к существенной экономии средств, поскольку он обеспечивает возможность применения меньшего количества веществ для маскирования неприятных вкусов в съедобных продуктах, а именно в пищевых продуктах и фармацевтических препаратах.

Вещества с неприятным вкусом в контексте настоящего изобретения представляют собой: a) вещества с горьким, вяжущим, картонным, пыльным, мучнистым, прогорклым и/или металлическим вкусом и b) вещества, которые имеют горькое, вяжущее, картонное, пыльное, с сухостью, мучнистое, прогорклое или металлическое послевкусие.

Среди неприятных вкусов или неприятных вкусовых ощущений, которые можно маскировать в соответствии с применением настоящего изобретения, - например, горечь, вяжущий и металлический вкусы, предпочтительно горечь и/или вяжущий вкус.

В одном варианте реализации агент, маскирующий вкус, согласно настоящему изобретению используют для маскирования неприятного вкуса, который выбран из горечи и вяжущего вкуса, или из сочетания горечи и вяжущего вкуса.

При специальном использовании для маскирования горечи, агент, маскирующий вкус, или агент для маскирования вкуса может быть упомянут как агент против горечи или агент, маскирующий горечь.

При специальном использовании для маскирования вяжущего вкуса, агент, маскирующий вкус, или агент для маскирования вкуса может быть упомянут как агент против вяжущего вкуса или агент, маскирующий вяжущий вкус.

Молярное соотношение NHDC:циклодекстрин в композиции, маскирующей вкус, согласно настоящему изобретению обычно составляет от 1,5:1 до 1:6, предпочтительно составляет от 1,2:1 до 1:4, и более предпочтительно составляет от 1,1:1 до 1:3,5, и еще более предпочтительно составляет от 1:1 до 1:3.

В предпочтительном варианте реализации молярное соотношение NHDC:циклодекстрин составляет примерно 1:1.

В другом предпочтительном варианте реализации молярное соотношение NHDC:циклодекстрин составляет примерно 1:3.

В одном варианте настоящего изобретения циклодекстрин представляет собой гамма-циклодекстрин.

В другом варианте настоящего изобретения циклодекстрин представляет собой бета-циклодекстрин.

Горький вкус или горечь предположительно обусловлена некоторыми веществами, которые связываются с особыми рецепторами горького вкуса, расположенным на апикальной мембране клеток вкусовых рецепторов, которые расположены во вкусовых сосочках языка. Рецепторы горечи предположительно являются членами суперсемейства рецепторов, связанных с G-белком (GPCR), и их называют T2R. Указанные рецепторы горечи могут взаимодействовать с лигандами, которые химически весьма разнообразны, поэтому существует большое количество веществ, которые описаны как горькие, химические структуры которых могут относиться ко многим различным химическим классам.

В целом, вкус любого вещества, обусловливающего горький вкус, можно замаскировать с применением композиции согласно настоящему изобретению, т.е. с применением комбинации NHDC и бета- или гамма-циклодекстрина.

Неограничивающий перечень горьких веществ включает, например, флаваноны, такие как нарингин, неогесперидин или гесперидин; флавоны, такие как танжеритин или нобилетин; флавонолы, такие как авикулярин, кверцетин, кверцитрин, изокверцетин, мирицетин или рутин; флаванолы, такие как таксифолин, катехины (катехин, эпикатехин, эпикатехингаллат, эпигаллокатехин или эпигаллокатехингаллат) или теафлавины (теафлавин, изотеафлавин, неотеафлавин, теафлавин-3-галлат, теафлавин-3'-галлат, теафлавин-3,3'-дигаллат, изотеафлавин-3-галлат или теафлавиновая кислота); изофлавоны, такие как генистеин или даидзеин; халконы, такие как флоридзин, тритерпены, такие как лимонин, номилин или лимонинглюкозид; гидроксикоричные кислоты, такие как кофеиновая кислота или ее сложные эфиры; оливковые полифенолы, такие как олеуропеин, глюкозиноляты, такие как синигрин, прогоитрин или глюкобрассицин; алкалоиды, такие как никотин, теобромин, теофиллин, хинин или кофеин; фенольные гликозиды, такие как салицин или арбутин; горькие альфа-кислоты, встречающиеся в смоле хмеля, такие как гумулон, адгумулон, когумулон, постгумулон или прегумулон; соли металлов, в частности, соли калия, магния и висмута, такие как хлорид калия, глюконат калия, карбонат калия, сукцинат калия, лактат калия, малат калия; субцитрат висмута, цитрат висмута, субгалат висмута, салицилат висмута или сульфат магния; некоторые фармацевтически активные ингредиенты, такие как фторхинолоновые антибиотики, аспирин, ибупрофен, парацетамол, декстрометорфан, фенилэфрин, лоперамид, трамадол, ранитидина гидрохлорид, ацетилцистеин, глюкозамина сульфат, эритромицин, левосульпирид, хлоргексидин, диосмин, β-лактамные антибиотики, амброксол или гвайфенезин; ненасыщенные жирные кислоты; витамин; аминокислоты с горьким вкусом (например, лейцин, изолейцин, валин, триптофан, пролин, гистидин, тирозин, лизин или фенилаланин) и некоторые пептиды с горьким вкусом, в частности, содержащие гидрофобные аминокислоты фенилаланин, тирозин, триптофан, лейцин, изолейцин и валин.

Вяжущий вкус, по определению Американского общества по испытанию материалов (ASTM, 2004), представляет собой комплекс ощущений, обусловленных оттягиванием, вытягиванием или сморщиванием эпителия в результате воздействия таких веществ, как квасцы и таннины. Полагают, что вяжущие молекулы взаимодействуют со слюнными белками, в частности, с белками с высоким содержанием пролина, вызывая их осаждение, и в результате потеря смазки приводит к тактильному ощущению, связанному с вяжущим вкусом во рту.

Вяжущие молекулы обычно представляют собой растительные продукты, чаще всего танины, присутствующие во фруктах и листьях или коре.

Некоторые вещества, обычно воспринимаемые как вяжущие, представляют собой, например, чай, красное вино, ревень и недозрелую хурму и бананы.

Типичный пример вещества, обусловливающего вяжущее ощущение во рту, представляет собой зеленый чай, который содержит некоторые полифенолы, известные как катехины, которые, как известно, являются вяжущими, а именно катехин, эпигаллокатехингаллат, эпигаллокатехин, эпикатехингаллат, эпикатехин и их соответствующие стереоизомеры. Другие примеры веществ, которые вызывают вяжущий вкус, представляют собой белки, такие как гороховый белок, белок молочной сыворотки и соевый белок.

Другой пример веществ с вяжущим вкусом представляют собой теафлавины черного чая, а именно теафлавин, теафлавин-3-галлат, теафлавин-3’-галлат, теафлавин-3,3’-дигаллат и теафлавиновую кислоту.

Вкус некоторых веществ может ощущаться как сочетание горечи и вяжущего вкуса. Так, например, вяжущий вкус зеленого чая и черного чая иногда воспринимается как сочетание горечи/вяжущего вкуса.

Другие вещества могут иметь основной вкус или аромат, который не является неприятным, но иметь дополнительный неприятный вкус типа горечи, вяжущего вкуса или металлических ноток. Без ограничения, такие вещества могут принадлежать к группе, содержащей аспартам, неотам, супераспартам, сахарин, сукралозу, тагатозу, монеллин, архат, экстракты стевии, отдельные стевиоловые гликозиды или их комбинации, гернандульцин, тауматин, миракулин, глицирризин, глицирретиновую кислоту и цикламат.

В одном варианте реализации композицию, содержащую NHDC и гамма- или бета-циклодекстрин, согласно настоящему изобретению используют в качестве агента против горечи.

В другом варианте реализации композицию, содержащую NHDC и гамма- или бета-циклодекстрин, согласно настоящему изобретению используют в качестве агента против вяжущего вкуса.

Предпочтительно, указанную композицию используют для маскирования горечи и/или вяжущего вкуса вещества, выбранного из группы, состоящей из:кофеина, ибупрофена, лимонина, нарингина, парацетамола, аспирина, хлорида калия, кверцетина, хинина, теобромина, катехина, эпигаллокатехингаллата, эпигаллокатехина, эпикатехингаллата, эпикатехина, декстрометорфана, фенилэфрина, гвайфенезина, субсалицилата висмута, соевого белка, белка молочной сыворотки, горохового белка, аспартама, сукралозы, сахарина, экстрактов стевии и их смесей.

Более предпочтительно, предложенную композицию используют для маскирования горечи и/или вяжущего вкуса вещества, выбранного из группы, состоящей из кофеина, нарингина, парацетамола, хлорида калия, белков, катехинов, сукралозы, экстрактов стевии и их смесей.

В предпочтительном варианте реализации композицию для маскирования вкуса используют для маскирования горечи парацетамола. Предпочтительно, используют композицию, содержащую NHDC и гамма-циклодекстрин. В соответствии с данным вариантом реализации, молярное соотношение NHDC:гамма-циклодекстрин предпочтительно составляет от 1,5:1 до 1:10, более предпочтительно составляет от 1,5:1 до 1:6, еще более предпочтительно составляет от 1,2:1 до 1:4, еще более предпочтительно составляет от 1,1:1 до 1:3,5, и еще более предпочтительно составляет от 1:1 до 1:3. В особенно предпочтительном варианте реализации указанное соотношение составляет примерно 1:3. В другом особенно предпочтительном варианте реализации указанное соотношение составляет примерно 1:1.

В другом предпочтительном варианте реализации композицию для маскирования вкуса используют для маскирования горечи хинина. Предпочтительно, используют композицию, содержащую NHDC и бета-циклодекстрин. В соответствии с данным вариантом реализации, молярное соотношение NHDC:бета-циклодекстрин предпочтительно составляет от 1,5:1 до 1:10, более предпочтительно составляет от 1,5:1 до 1:6, еще более предпочтительно составляет от 1,2:1 до 1:4, еще более предпочтительно составляет от 1,1:1 до 1:3,5, и еще более предпочтительно составляет от 1:1 до 1:3. В особенно предпочтительном варианте реализации указанное соотношение составляет примерно 1:3. В другом особенно предпочтительном варианте реализации указанное соотношение составляет примерно 1:1.

В другом предпочтительном варианте реализации композицию для маскирования вкуса используют для маскирования вяжущего вкуса зеленого чая. В соответствии с данным вариантом реализации, предложенная композиция оказывает эффект маскирования вяжущего вкуса против компонентов зеленого чая с вяжущим вкусом, обычно катехинов: эпигаллокатехингаллата, эпигаллокатехина, эпикатехингаллата и/или эпикатехина.

В соответствии с данным вариантом реализации, молярное соотношение NHDC:циклодекстрин предпочтительно составляет от 1,5:1 до 1:10, более предпочтительно составляет от 1,5:1 до 1:6, еще более предпочтительно составляет от 1,2:1 до 1:4, еще более предпочтительно составляет от 1,1:1 до 1:3,5, и еще более предпочтительно составляет от 1:1 до 1:3. В особенно предпочтительном варианте реализации указанное соотношение составляет примерно 1:3. В другом особенно предпочтительном варианте реализации указанное соотношение составляет примерно 1:1.

Агент, маскирующий вкус, согласно настоящему изобретению, обычно добавляют к съедобному продукту, который содержит вещество с неприятным вкусом, обычно который содержит горькое вещество и/или вещество с вяжущим вкусом.

Другой аспект настоящего изобретения представляет собой способ маскирования неприятного вкуса съедобного продукта, который содержит по меньшей мере одно вещество с неприятным вкусом, включающий добавление к съедобному продукту композиции, маскирующей вкус, содержащей неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин, выбранный из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина.

Стадия добавления композиции, маскирующей вкус, к съедобному продукту включает добавление к съедобному продукту предварительно смешанной композиции, а также введение обоих компонентов, т.е. NHDC и бета- и/или гамма-циклодекстрина, по отдельности, предпочтительно последовательно.

Другой аспект настоящего изобретения представляет собой съедобный продукт, который содержит по меньшей мере одно вещество с неприятным вкусом и композицию для маскирования вкуса, содержащую неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин, выбранный из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина. Предпочтительно, вещество с неприятным вкусом представляет собой горькое или вяжущее вещество.

Количество вещества с неприятным вкусом, содержащегося в съедобном продукте, является достаточным для восприятия неприятного вкуса, если съедобный продукт не содержит агент, маскирующий вкус.

В одном варианте реализации количество вещества с неприятным вкусом в съедобном продукте составляет 1-5000 ppm относительно общей массы съедобного продукта без агента, маскирующего вкус.

Агент, маскирующий вкус, добавляют к съедобному продукту в количестве, эффективном для маскирования вкуса. В данном контексте «количество, эффективное для маскирования вкуса» представляет собой количество композиции, маскирующей вкус, которое является достаточным для уменьшения, изменения или исключения неприятного вкуса вещества с неприятным вкусом, по сравнению со съедобным продуктом без агента, маскирующего вкус. Количество, эффективное для маскирования вкуса, может широко варьироваться в зависимости от конкретного вещества с неприятным вкусом, от его относительного содержания в съедобном продукте и от конкретного съедобного продукта.

Специалисты в данной области техники могут без труда выбрать подходящее количество агента для маскирования вкуса в каждом конкретном случае.

В одном варианте реализации композицию для маскирования вкуса добавляют в количестве, составляющем 1-2000 ppm, предпочтительно составляющем 1-1000 ppm, и более предпочтительно составляющем 1-500 ppm относительно общей массы съедобного продукта. Общая масса съедобного продукта включает также массу добавленной подслащивающей композиции.

Термин «съедобный продукт» в данном контексте в широком смысле относится к любому веществу, пригодному для перорального проглатывания человеком или животным, и включает вещества, которые представляют собой выпитые, съеденные, проглоченные или иным образом употребленные продукты, а именно пищевые продукты и фармацевтические препараты. Кроме того, термин «съедобный продукт» включает также вещества, которые не предназначены для проглатывания, но которые изначально помещают в рот, а затем выплевывают, например, жевательные резинки и композиции для ухода за полостью рта, такие как, например, жидкости для полоскания рта, зубные пасты или зубные гели.

В одном варианте реализации настоящего изобретения съедобный продукт выбран из группы, состоящей из пищевых продуктов, фармацевтических препаратов и композиций для ухода за полостью рта; предпочтительно выбран из пищевых продуктов и фармацевтических препаратов.

В другом варианте реализации настоящего изобретения съедобный продукт представляет собой пищевой продукт.

В другом варианте реализации настоящего изобретения съедобный продукт представляет собой фармацевтический продукт.

Выражение «пищевой продукт» в данном контексте означает любой съедобный продукт, предназначенный для питания человека или животного, и включает твердые, полутвердые и жидкие продукты, включая также напитки. Выражение «пищевой продукт» также включает продукты, которые предназначены лишь для частичного употребления и последующего выплевывания из полости рта, в частности, жевательные резинки.

Напитки, подходящие для добавления в них агента, маскирующего вкус, согласно настоящему изобретению могут представлять собой, без ограничения, любой вид напитков, содержащих вещество с неприятным вкусом, предпочтительно содержащих вещество с горьким и/или вяжущим вкусом, и они могут быть газированными или негазированными, алкогольными или безалкогольными, и включают, среди прочих, безалкогольные напитки с фруктовым вкусом, содовые воды, колу, спортивные напитки и, в общем, любой напиток, содержащий и/или ароматизированный, например, фруктами, овощами, ароматическими растениями, чаем, кофе или какао; они также включают напитки, содержащие, например, вино или пиво; они также включают энергетические или полезные напитки, содержащие, например, белковые гидролизаты, витамины и/или фитонутриенты, имеющие горький и/или вяжущий вкус.

Категория напитков включает напитки, готовые к употреблению, а также другие формы, такие как порошки, гранулы, таблетки или жидкие концентраты, которые предназначены для разведения водой.

Другие пищевые продукты, подходящие для добавления в них агента, маскирующего вкус, согласно настоящему изобретению представляют собой, например, выпечку, такую как хлеб, пироги, бисквиты, кексы и, в общем, любой вид выпечки; также молочные продукты, такие как йогурт, питьевой йогурт, замороженный йогурт, молоко, молочные напитки, сгущенное молоко, сливки, сыр или мороженое; соевые продукты, такие как соевое масло или соевый лецитин; кондитерские изделия, такие как шоколад, карамель, конфеты, марципан или жевательные резинки; зерновые продукты, такие как хлопья для завтрака, злаковые палочки, энергетические/питательные батончики или хлопья; продукты из фруктов, такие как джем, фруктовые пюре, консервированные фрукты и соусы; продукты из овощей, такие как соусы, высушенные овощи, консервированные овощи или замороженные овощи; продукты и эмульсии на масляной основе, такие как майонез и некоторые заливки; и многие другие, при условии, что они содержат вещество с неприятным вкусом, предпочтительно вещество с горьким и/или вяжущим вкусом.

Категория пищевых продуктов также включает, в частности, питательные или диетические добавки, т.е. пищевые продукты, обогащенные некоторыми питательными ингредиентами, например, витаминами, минералами, аминокислотами, белками, растительными веществами, ферментами или другими веществами, предназначенными для пополнения рациона человека, и которые могут быть в любой подходящей форме пищевого продукта, например, в виде напитков или, например, батончиков.

Также в выражение «пищевого продукта» включены любые виды сушеных продуктов, такие как десертные смеси или высушенные продукты, готовые к употреблению.

Пищевые продукты также включают, в частности, любой корм, предназначенный для питания животных.

Фармацевтические продукты, подходящие для добавления в них агента, маскирующего вкус, согласно настоящему изобретению, представляют собой фармацевтические продукты, содержащие активный ингредиент с неприятным вкусом, а именно ингредиент с горьким или вяжущим вкусом, включая также любые виды пищевых добавок с неприятным вкусом, например, витамины, минералы и их смеси. Предпочтительно, активный ингредиент с горьким или вяжущим вкусом выбран из фторхинолоновых антибиотиков, ибупрофена, парацетамола, β-лактамных антибиотиков, амброксола, гвайфенезина и их смесей; предпочтительно, активный ингредиент представляет собой парацетамол.

Фармацевтические продукты могут быть в любой форме, подходящей для перорального введения человеку или для ветеринарной терапии. Фармацевтические продукты могут быть в любой форме, подходящей для перорального введения, хорошо известной специалистам в данной области техники, например, в твердых формах, таких как таблетки, жевательные таблетки, распадающиеся во рту таблетки (ODT), сублингвальные таблетки, распадающиеся во рту пленки (флэш-пленки), пастилки, жевательные резинки или порошки; или жидкие формы, такие как капли, сиропы и суспензии; или альтернативно в форме порошков, гранул или таблеток, предназначенных для растворения в жидкости с целью введения, например, в форме шипучих таблеток.

Композицию для маскирования вкуса согласно настоящему изобретению можно добавлять в съедобный продукт обычным образом, известным специалистам в области фармацевтической технологии или технологии пищевых продуктов, например, можно добавлять в фармацевтический продукт вместе с другими вспомогательными веществами лекарственной формы или в пищевой продукт на подходящей стадии технологического процесса.

Следует понимать, что приведенные выше примеры являются неограничивающими, и любой съедобный продукт, содержащий вещество с неприятным вкусом, предпочтительно вещество с горьким и/или вяжущим вкусом, может быть подходящим для добавления в него композиции для маскирования вкуса согласно настоящему изобретению.

Другой аспект настоящего изобретения относится к композиции для маскирования вкуса, содержащей неогесперидин дигидрохалкон и гамма-циклодекстрин.

В одном варианте реализации предложенная композиция, маскирующая вкус, представляет собой смесь обоих компонентов.

В другом варианте реализации NHDC и гамма-циклодекстрин представлены в форме комплекса.

Молярное соотношение NHDC:гамма-циклодекстрин согласно данному аспекту изобретения обычно составляет от 1,5:1 до 1:10, предпочтительно от 1,5:1 до 1:6, более предпочтительно от 1,2:1 до 1:4, еще более предпочтительно от 1,1:1 до 1:3,5 и еще более предпочтительно от 1:1 до 1:3.

В предпочтительном варианте реализации данного аспекта изобретения молярное соотношение NHDC:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1:1.

В другом предпочтительном варианте реализации молярное соотношение NHDC:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1:3.

Аспекты настоящего изобретения, которые относятся к композиции для маскирования вкуса, содержащей NHDC и гамма-циклодекстрин или бета-циклодекстрин, могут быть определены в соответствии со следующими вариантами реализации:

1. Применение композиции, содержащей неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин, выбранный из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина, в качестве агента, маскирующего вкус.

2. Применение по варианту реализации 1, отличающееся тем, что указанная композиция представляет собой смесь неогесперидина дигидрохалкона и циклодекстрина.

3. Применение по варианту реализации 1, отличающееся тем, что неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин представлены в форме комплекса.

4. Применение по любому из вариантов реализации 1-3, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет от 1,5:1 до 1:10.

5. Применение по любому из вариантов реализации 1-4, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет от 1,5:1 до 1:6.

6. Применение по варианту реализации 5, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет от 1,2:1 до 1:4.

7. Применение по варианту реализации 6, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет от 1,1:1 до 1:3,5.

8. Применение по варианту реализации 7, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1:1 до 1:3.

9. Применение по любому из вариантов реализации 1-8, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет 1:1.

10. Применение по любому из вариантов реализации 1-8, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет примерно 1:1.

11. Применение по любому из вариантов реализации 1-8, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет 1 ± 0,1 : 1 ± 0,1.

12. Применение по варианту реализации 11, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет 1 ± 0,05 : 1 ± 0,05.

13. Применение по любому из вариантов реализации 1-8, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет 1:3.

14. Применение по любому из вариантов реализации 1-8, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет примерно 1:3.

15. Применение по любому из вариантов реализации 1-8, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет 1 ± 0,1 : 3 ± 0,3.

16. Применение по варианту реализации 15, отличающееся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин составляет 1 ± 0,05 : 3 ± 0,15.

17. Применение по любому из вариантов реализации 1-16, отличающееся тем, что циклодекстрин представляет собой бета-циклодекстрин.

18. Применение по любому из вариантов реализации 1-16, отличающееся тем, что циклодекстрин представляет собой гамма-циклодекстрин.

19. Применение по любому из вариантов реализации 1-18 для маскирования горечи.

20. Применение по любому из вариантов реализации 1-19 для маскирования вяжущего вкуса.

21. Применение по любому из вариантов реализации 1-20 для маскирования металлических ноток.

22. Применение по любому из вариантов реализации 1-21 для маскирования горечи, и/или вяжущего вкуса, и/или металлических ноток.

23. Применение по любому из вариантов реализации 1-20 для маскирования горечи и/или вяжущего вкуса вещества, выбранного из группы, состоящей из: кофеина, ибупрофена, лимонина, нарингина, парацетамола, аспирина, хлорида калия, кверцетина, хинина, теобромина, катехина, эпигаллокатехингаллата, эпигаллокатехина, эпикатехингаллата, эпикатехина, декстрометорфана, фенилэфрина, гвайфенезина, субсалицилата висмута, соевого белка, белка молочной сыворотки, горохового белка, аспартама, сукралозы, сахарина, экстрактов стевии и их смесей.

24. Применение по варианту реализации 23, отличающееся тем, что указанное вещество выбрано из группы, состоящей из: кофеина, нарингина, парацетамола, хлорида калия, белков, катехинов, сукралозы, экстрактов стевии и их смесей.

25. Применение по любому из вариантов реализации 1-18, отличающееся тем, что оно предназначено для маскирования горького вкуса парацетамола.

26. Применение по любому из вариантов реализации 1-18, отличающееся тем, что оно предназначено для маскирования горького вкуса хинина.

27. Применение по любому из вариантов реализации 1-18, отличающееся тем, что оно предназначено для маскирования вяжущего вкуса зеленого чая.

28. Способ маскирования неприятного вкуса съедобного продукта, который содержит по меньшей мере одно вещество с неприятным вкусом, включающий добавление к съедобному продукту композиции, маскирующей вкус, содержащей неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин, выбранный из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина.

29. Способ по варианту реализации 28, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее от 1,5:1 до 1:10.

30. Способ по варианту реализации 28 или 29, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее от 1,5:1 до 1:6.

31. Способ по варианту реализации 30, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее от 1,2:1 до 1:4.

32. Способ по варианту реализации 31, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее от 1,1:1 до 1:3,5.

33. Способ по варианту реализации 32, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее от 1:1 до 1:3.

34. Способ по любому из вариантов реализации 28-33, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1:1.

35. Способ по любому из вариантов реализации 28-33, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее примерно 1:1.

36. Способ по любому из вариантов реализации 28-33, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1 ± 0,1 : 1 ± 0,1.

37. Способ по варианту реализации 36, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1 ± 0,05 : 1 ± 0,05.

38. Способ по любому из вариантов реализации 28-33, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1:3.

39. Способ по любому из вариантов реализации 28-33, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее примерно 1:3.

40. Способ по любому из вариантов реализации 28-33, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1 ± 0,1 : 3 ± 0,3.

41. Способ по варианту реализации 40, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1 ± 0,05 : 3 ± 0,15.

42. Способ по любому из вариантов реализации 28-41, отличающийся тем, что неприятный вкус представляет собой горечь и/или вяжущий вкус.

43. Способ по любому из вариантов реализации 28-42, отличающийся тем, что вещество с неприятным вкусом выбрано из группы, состоящей из: кофеина, ибупрофена, лимонина, нарингина, парацетамола, аспирина, хлорида калия, кверцетина, хинина, теобромина, катехина, эпигаллокатехингаллата, эпигаллокатехина, эпикатехингаллата, эпикатехина, декстрометорфана, фенилэфрина, гвайфенезина, субсалицилата висмута, соевого белка, белка молочной сыворотки, горохового белка, аспартама, сукралозы, сахарина, экстрактов стевии и их смесей.

44. Способ по варианту реализации 43, отличающийся тем, что вещество с неприятным вкусом выбрано из группы, состоящей из: кофеина, нарингина, парацетамола, хлорида калия, белков, катехинов, сукралозы, экстрактов стевии и их смесей.

45. Способ по любому из вариантов реализации 28-44, отличающийся тем, что съедобный продукт выбран из пищевого продукта и фармацевтического продукта.

46. Способ по варианту реализации 45, отличающийся тем, что съедобный продукт представляет собой фармацевтический продукт, содержащий горький активный ингредиент, выбранный из парацетамола, ибупрофена, аспирина, декстрометорфана, фенилэфрина, гвайфенезина и субсалицилата висмута.

47. Способ по варианту реализации 45, отличающийся тем, что съедобный продукт представляет собой пищевой продукт, который содержит горькое или вяжущее вещество, выбранное из кофеина, лимонина, нарингина, хлорида калия, кверцетина, хинина, катехинов, соевого белка, белка молочной сыворотки, горохового белка, аспартама, сукралозы, сахарина и экстрактов стевии.

48. Съедобный продукт, который содержит по меньшей мере одно вещество с неприятным вкусом и композицию для маскирования вкуса, причем указанная композиция для маскирования вкуса содержит неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин, выбранный из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина.

49. Съедобный продукт по варианту реализации 48, отличающийся тем, что вещество с неприятным вкусом представляет собой горькое или вяжущее вещество.

50. Съедобный продукт по варианту реализации 48 или 49, отличающийся тем, что вещество с неприятным вкусом выбрано из группы, состоящей из: кофеина, ибупрофена, лимонина, нарингина, парацетамола, аспирина, хлорида калия, кверцетина, хинина, теобромина, катехина, эпигаллокатехингаллата, эпигаллокатехина, эпикатехингаллата, эпикатехина, декстрометорфана, фенилэфрина, гвайфенезина, субсалицилата висмута, соевого белка, белка молочной сыворотки, горохового белка, аспартама, сукралозы, сахарина, экстрактов стевии и их смесей.

51. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-50, отличающийся тем, что вещество с неприятным вкусом выбрано из группы, состоящей из: кофеина, нарингина, парацетамола, хлорида калия, белков, катехинов, сукралозы, экстрактов стевии и их смесей.

52. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-51, отличающийся тем, что указанный съедобный продукт выбран из пищевого продукта и фармацевтического продукта.

53. Съедобный продукт по варианту реализации 52, отличающийся тем, что он представляет собой фармацевтический продукт, содержащий вещество с неприятным вкусом, которое представляет собой горький активный ингредиент, выбранный из парацетамола, ибупрофена, аспирина, декстрометорфана, фенилэфрина, гвайфенезина и субсалицилата висмута.

54. Съедобный продукт по варианту реализации 52, отличающийся тем, что указанный съедобный продукт представляет собой пищевой продукт, содержащий вещество с неприятным вкусом, которое представляет собой горькое или вяжущее вещество, выбранное из кофеина, лимонина, нарингина, хлорида калия, кверцетина, хинина, катехинов, соевого белка, белка молочной сыворотки, горохового белка, аспартама, сукралозы, сахарина и экстрактов стевии.

55. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-54, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее от 1,5:1 до 1:10.

56. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-55, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее от 1,5:1 до 1:16

57. Съедобный продукт по варианту реализации 56, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее от 1,2:1 до 1:4.

58. Съедобный продукт по варианту реализации 57, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее от 1,1:1 до 1:3,5.

59. Съедобный продукт по варианту реализации 58, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее от 1:1 до 1:3.

60. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-59, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1:1.

61. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-59, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее примерно 1:1.

62. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-59, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1 ± 0,1 : 1 ± 0,1.

63. Съедобный продукт по варианту реализации 62, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1 ± 0,05 : 1 ± 0,05.

64. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-59, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1:3.

65. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-59, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее примерно 1:3.

66. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-59, отличающийся тем, что указанная композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1 ± 0,1 : 3 ± 0,3.

67. Съедобный продукт по варианту реализации 66, отличающийся тем, что композиция для маскирования вкуса имеет молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:циклодекстрин, составляющее 1 ± 0,05 : 3 ± 0,15.

68. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-67, отличающийся тем, что циклодекстрин представляет собой бета-циклодекстрин.

69. Съедобный продукт по любому из вариантов реализации 48-67, отличающийся тем, что циклодекстрин представляет собой гамма-циклодекстрин.

70. Композиция для маскирования вкуса, содержащая неогесперидин дигидрхалкон и гамма-циклодекстрин.

71. Композиция для маскирования вкуса по варианту реализации 70, отличающаяся тем, что она представляет собой смесь неогесперидина дигидрохалкона и гамма-циклодекстрина.

72. Композиция для маскирования вкуса по варианту реализации 70, отличающаяся тем, что неогесперидин дигидрохалкон и гамма-циклодекстрин представлены в форме комплекса.

73. Композиция для маскирования вкуса по любому из вариантов реализации 70-72, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1,5:1 до 1:10.

74. Композиция для маскирования вкуса по любому из вариантов реализации 70-73, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1,5:1 до 1:6.

75. Композиция для маскирования вкуса по варианту реализации 74, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1,2:1 до 1:4.

76. Композиция для маскирования вкуса по варианту реализации 75, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1,1:1 до 1:3,5.

77. Композиция для маскирования вкуса по любому из вариантов реализации 70-76, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1:1 до 1:3.

78. Композиция для маскирования вкуса по любому из вариантов реализации 70-77, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1:1.

79. Композиция для маскирования вкуса по любому из вариантов реализации 70-77, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1:1.

80. Композиция для маскирования вкуса по любому из вариантов реализации 70-77, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1 ± 0,1 : 3 ± 0,3.

81. Композиция для маскирования вкуса по варианту реализации 80, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1 ± 0,05 : 3 ± 0,15.

82. Композиция для маскирования вкуса по любому из вариантов реализации 70-77, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1:3.

83. Композиция для маскирования вкуса по любому из вариантов реализации 70-77, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1:3.

84. Композиция для маскирования вкуса по любому из вариантов реализации 70-77, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1 ± 0,1 : 3 ± 0,3.

85. Композиция для маскирования вкуса по варианту реализации 84, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1 ± 0,05 : 3 ± 0,15.

Следующие примеры дополнительно иллюстрируют настоящее изобретение.

ПРИМЕРЫ

Пример 1: Подслащивающие композиции

Получали несколько подслащивающих композиций согласно настоящему изобретению, используя различные молярные соотношения между неогесперидином дигидрохалконом (NHDC) и гамма-циклодекстрином (gCD), как показано в таблице 1. NHDC приобретали у компании Ferrer HealthTech, а гамма-циклодекстрин приобретали у компании Wacker.

По молярным массам NHDC (613) и гамма-циклодекстрина (1297) рассчитывали массовый процент NHDC, содержащегося в каждой композиции.

ТАБЛИЦА 1

Подслащивающий агент Соотношение NHDC:gCD NHDC, % мас. Пример А 1:1 32,10 Пример В 1:3 13.61 Пример С 1,5:1 41,48 Пример D 1:6 7,30 Пример Е 1:10 4,51

Использованные подслащивающие композиции были представлены в форме комплекса.

Для получения комплекса примера A NHDC (14,0 г, 20,6 ммоль) добавляли к перемешанному раствору gCD (30 г, 20,6 ммоль) в деионизированной воде (500 мл). Смесь перемешивали в течение одного часа при 20-25°С до полного растворения. Раствор осветляли через фильтр с размером пор 0,8 мкм для удаления нерастворимых частиц. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Получали беловатое твердое вещество (40 г) комплекса 1:1.

Для получения комплекса примера B NHDC (7,5 г, 11 ммоль) добавляли к перемешанному раствору gCD (47,7 г, 33 ммоль) в деионизированной воде (500 мл). Смесь перемешивали в течение одного часа при 20-25°С до полного растворения. Раствор осветляли через фильтр с размером пор 0,8 мкм для удаления нерастворимых частиц. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Получали беловатое твердое вещество (54 г) комплекса 1:3.

Комплексы примеров C-E получали при таких же условиях, как описаны выше для примеров A и B.

Пример 2: Сравнительные подслащивающие композиции

Для сравнения получали подслащивающие композиции, равные по сладости примерам A и B, но используя бета-циклодекстрин вместо гамма-циклодекстрина, также в форме комплекса. Так, получали сравнительные примеры A и B, используя молярные соотношения между NHDC и бета-циклодекстрином (bCD), указанные в таблице 2. Бета-циклодекстрин приобретали у компании Wacker.

Аналогично примеру 1, используя молярные массы NHDC (613) и бета-циклодекстрина (1138) рассчитывали массовый процент NHDC, содержащегося в каждой композиции.

ТАБЛИЦА 2

Подслащивающий агент Соотношение NHDC:bCD NHDC, % мас. Сравнительный пример A 1:1 35,07 Сравнительный пример B 1:3 15,26

Для получения комплекса сравнительного примера A добавляли NHDC (7,0 г, 10,2 ммоль) к перемешанному раствору bCD (13,4 г, 10,2 ммоль) в деионизированной воде (900 мл) при 50°С. Смесь перемешивали в течение двух часов при 50°С до полного растворения. Раствор осветляли через фильтр с размером пор 0,8 мкм для удаления нерастворимых частиц. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Получали беловатое твердое вещество (18,1 г) комплекса 1:1.

Для получения комплекса сравнительного примера B добавляли NHDC (4,0 г, 5,8 ммоль) к перемешанному раствору bCD (22,9 г, 17,5 ммоль) в деионизированной воде (1500 мл) при 50°С. Смесь перемешивали в течение двух часов при 50°С до полного растворения. Раствор осветляли через фильтр с размером пор 0,8 мкм для удаления нерастворимых частиц. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Получали беловатое твердое вещество (23,9 г) комплекса 1:3.

Пример 3: Испытания синергии подслащивания

Проводили сенсорное испытание для оценки синергии подслащивания, достигаемой с применением композиции согласно настоящему изобретению (примеры A и B), а также сравнивали полученный эффект с эффектом, достигнутым с аналогичными композициями, содержащими бета-циклодекстрин (сравнительные примеры A и B). В данном сенсорном испытании оценивали также другие композиции согласно настоящему изобретению (примеры C, D и E).

Группа дегустаторов в области описания сладкого вкуса проводила испытание сладкого вкуса различных композиций, а также ингредиенов - NHDC, бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина, использованных по отдельности.

Каждый испытанный подслащивающий агент растворяли в воде в различных концентрациях при комнатной температуре. Затем группа дегустаторов определяла концентрацию каждого продукта, равную по сладости эталонным растворам 1% и 3% сахарозы в воде. Результаты обобщены в таблице 3 (примеры A и B сокращенно обозначены как Пр. A и Пр. B, соответственно, а сравнительные примеры A и B сокращенно обозначены как Ср. A и Ср. B, соответственно).

ТАБЛИЦА 3

Подслащивающий агент NHDC Пр. A NHDC:gCD 1:1 Пр. B NHDC:gCD 1:3 Пр. C NHDC:gCD 1.5:1 Пр. D NHDC:gCD 1:6 Пр. E NHDC:gCD 1:10 Ср. A NHDC:bCD 1:1 Ср. B NHDC:bCD 1:3 1% сахароза (фактическая сладость) Концентрация, равная по сладости (ppm) 5,0 12,0 26,0 9,0 50,0 85,0 17,0 50,0 Содержание NHDC (ppm) (5,0) (3,9) (3,5) (3,6) (3,9) (3,7) (6,1) (7,7) 3% сахароза (фактическая сладость) Концентрация, равная по сладости (ppm) 24,0 42,0 90,0 32,0 180,0 300,0 82,0 185,0 Содержание NHDC (ppm) (24,0) (13,5) (12,2) (12,7) (13,0) (13,0) (28,8) (28,3)

Поскольку бета- и гамма-циклодекстрины также являются сладкими соединениями, то группа дегустаторов определяла также равные по сладости концентрации обоих циклодекстринов для оценки их возможного вклада в общий сладкий вкус композиции. Было обнаружено, что концентрация бета-циклодекстрина, равная по сладости 1% и 3% сахарозе, составляла 12000 и 70000 ppm, соответственно, а равные по сладости концентрации гамма-циклодекстрина составляли 25000 и 85000 ppm Таким образом, поскольку равные по сладости концентрации обоих циклодекстринов по меньшей мере на три порядка больше аналогичных концентраций NHDC, сделан вывод, что их вклад в сладкий вкус пренебрежимо мал.

Первый ряд данных для каждой концентрации сахарозы в таблице 3 демонстрирует равные по сладости концентрации (в ppm) каждого проверенного агента, а во втором ряду показано рассчитанное количество чистого NHDC (в ppm), содержащегося в таких равных по сладости концентрациях. Полученные результаты графически представлены на фиг. 1 и 2.

Более точную количественную оценку синергии сладости, обеспечиваемой композициями согласно настоящему изобретению, осуществляли сравнением фактически измеренной сладости композиций, содержащих гамма-циклодекстрин и NHDC, с теоретической сладостью, ожидаемой от суммы отдельных вкладов каждого компонента композиции.

Для этого сначала рассчитывали относительную подслащивающую эффективность каждого компонента. Для сравнения рассчитывали также относительную подслащивающую эффективность бета-циклодекстрина. Относительная подслащивающая эффективность данного соединения для данного уровня сладости означает, во сколько раз данное соединение слаще сахарозы. Таким образом, ее рассчитывают как отношение между концентрацией сахарозы и равной по сладости концентрацией каждого ингредиента для каждого уровня сладости. Относительная подслащивающая эффективность NHDC, бета-циклодекстрина (bDC) и гамма-циклодекстрина (gCD) представлены в таблице 4.

ТАБЛИЦА 4

1% сахароза (фактическая сладость) Отдельные ингредиенты NHDC bCD gCD Концентрация, равная по сладости (ppm) 5 12000 25000 Относительная подслащивающая эффективность 2000 0,8333 0,4000 3% сахароза (фактическая сладость) Отдельные ингредиенты NHDC bCD gCD Концентрация, равная по сладости (ppm) 24 70000 85000 Относительная подслащивающая эффективность 1250 0,4286 0,3529

На основании относительной подслащивающей эффективности каждого ингредиента можно рассчитать ожидаемую сладость (эквивалент сахарозы) смеси указанных ингредиентов, в соответствии с формулой I:

Ожидаемая сладость (эквивалент сахарозы) смеси С1 + С2 =

Концентрация соединения С1 х относительная подслащивающая эффективность соединения С1 +

Концентрация соединения С2 х относительная подслащивающая эффективность соединения С2

Затем можно рассчитать синергию подслащивания смеси компонентов по формуле II:

Синергия подслащивания = Фактическая сладость - ожидаемая сладость Ожидаемая сладость

В таблицах 5 и 6, представленных ниже, показана ожидаемая (теоретическая) сладость и синергия подслащивания для композиций согласно настоящему изобретению (примеры A и B) и, в целях сравнения, также для сравнительных примеров A и B, содержащих комбинацию NHDC и бета-циклодекстрина, для концентрации сахарозы 1% (таблица 5) и концентрации сахарозы 3% (таблица 6).

ТАБЛИЦА 5

1% сахароза (фактическая сладость) Пр. A NHDC:gCD 1:1 Пр. B NHDC:gCD 1:3 Ср. A NHDC:bCD 1:1 Ср. B NHDC:bCD 1:3 Пр. C NHDC:gCD 1.5:1 Пр. D NHDC:gCD 1:6 Пр. E NHDC:gCD 1:10 Концентрация, равная по сладости (ppm) 12,00 26,00 17,50 50,00 9,00 50,00 85,00 Содержание NHDC (ppm) 3,85 3,54 6,14 7,65 3,56 3,62 3,69 Содержание gCD/bCD (ppm) 8,12 22,46 11,36 42,35 5,44 46,38 81,31 Ожидаемая сладость (%) 0,77 0,72 1,24 1,57 0,81 0,82 0,84 Синергия подслащивания (%) 29,9 38,9 -19,4 -36,3 23,4 21,2 18,6

ТАБЛИЦА 6

3% сахароза (фактическая сладость) Пр. A NHDC:gCD 1:1 Пр. B NHDC:gCD 1:3 Ср. A NHDC:bCD 1:1 Ср. B NHPD:bCD 1:3 Пр. C NHDC:gCD 1.5:1 Пр. D NHDC:gCD 1:6 Пр. E NHDC:gCD 1:10 Концентрация, равная по сладости (ppm) 42,00 90,00 82,00 185,00 32,00 180,00 300,00 Содержание NHDC (ppm) 13,48 12,24 28,78 28,31 12,67 13,02 13,03 Содержание gCD/bCD (ppm) 28,52 77,76 53,22 156,69 17,64 158,34 264,17 Ожидаемая сладость (%) 1,70 1,56 3,62 3,61 1,80 1,86 1,86 Синергия подслащивания (%) 76,5 92,3 -17,1 -16,9 66,6 61,5 61,1

Например, для содержания сахарозы 1% (таблица 5) ожидаемую сладость 12 ppm композиции примера A (первый столбец) рассчитывали по формуле I следующим образом: 3,85 10^-4 × 2000 + 8,12 10^-4 × 0,4, т.е. эквивалент 0,77% сахарозы. Поскольку фактическая сладость эквивалентна 1% сахарозы, то синергию можно рассчитать по формуле II следующим образом: 1-0,77/0,77, т.е. синергия составляет 29,9%.

Аналогично, для содержания сахарозы 3% (таблица 6) ожидаемую сладость 42 ppm композиции примера A (первый столбец) рассчитывали по формуле I следующим образом: 13,48 10^-4 × 1250 + 28,52 10^-4 × 0,3529, т.е. эквивалент 1,70% сахарозы. Затем можно рассчитать синергию по формуле II следующим образом: (3-1,70)/1,70, т.е. синергия составляет 76,5%.

Все значения ожидаемой сладости и подслащивающей синергии в таблицах 5 и 6 рассчитывали аналогичным образом, используя соответствующие значения относительной подслащивающей эффективности (по таблице 4) и соответствующие значения фактической сладости (1% или 3%).

Пример 4: Усиление подслащивающей эффективности с увеличением уровня сладости

Как описано выше в примере 3, относительная подслащивающая эффективность данного соединения при данном уровне сладости означает, во сколько раз данное соединение слаще, чем сахароза, и указанное значение рассчитывают как отношение между концентрацией сахарозы и равной по сладости концентрации данного соединения.

Относительная подслащивающая эффективность NHDC при 1% и 3% содержании сахарозы рассчитана в примере 3 и представлена в таблице 4.

Подслащивающая эффективность композиций согласно настоящему изобретению относительно сахарозы может быть рассчитана аналогично, для данного содержания сахарозы. Так, например, поскольку 12 и 42 ppm композиции примера A равны по сладости 1% и 3% растворам сахарозы, соответственно (см. таблицу 3), то композиция примера A в 833 и 714 раз слаще сахарозы при содержании сахарозы 1% и 3%, соответственно.

Аналогично, поскольку 26 и 90 ppm композиции примера B равны по сладости 1% и 3% растворам сахарозы, соответственно (см. таблицу 3), то композиция примера B в 385 и 333 раза слаще сахарозы при содержании сахарозы 1% и 3%, соответственно.

Значения относительной подслащивающей эффективности каждого вещества, а также аналогичные значения композиций примеров A-D обобщены ниже в таблице 7.

ТАБЛИЦА 7

Относительная подслащивающая эффективность Содержание сахарозы NHDC Пр. A NHDC:gCD 1:1 Пр. B NHDC:gCD 1:3 Пр. C NHDC:gCD 1,5:1 Пр. D NHDC:gCD 1:6 1% 2000 833 385 1111 200 3% 1250 714 333 937 167

Результаты таблицы 7 представлены на диаграмме на фиг. 3.

Пример 5: Профиль вкуса

Оценивали общий профиль вкуса, достигнутый с применением подслащивающей композиции согласно настоящему изобретению, и сравнивали с требуемым профилем вкуса сахарозы.

Для этого анализа все образцы оценивали при одинаковой степени сладости, так что каждый образец использовали в концентрации, равной по сладости 3% сахарозе. Для каждого образца оценивали следующие параметры:

- Время до первого восприятия сладости

- Время до максимальной сладости

- Продолжительность действия (время до исчезновения сладости)

- Привкус: ментоловый, лакричный (любой вкус, отличный от сладости)

- Ощущение во рту (плотность, т.е. ощутимая вязкость во рту).

Испытания проводила аттестованная дегустационная комиссия, и испытания проходили при комнатной температуре.

Каждый из указанных параметров оценивали по шкале от 0 до 5. Значения для сахарозы были эталонными, и их рассматривали как целевое значение для имитации.

Результаты, полученные в данном испытании, обобщены в следующей таблице:

ТАБЛИЦА 8

Характеристики восприятия Сахароза (3%) NHDC (24 ppm) Пр. A (42 ppm) Пр. B (90 ppm) Общая сладость 5,00 5,00 5,00 5,00 Время до первого восприятия сладости 1,00 3,75 3,25 3,00 Время до максимальной сладости 2,00 4,25 3,25 2,75 Продолжительность действия 2,00 4,00 3,50 2,75 Привкус: ментоловый, лакричный 0,00 3,25 2,50 2,00 Ощущение во рту (плотность) 4,00 1,75 2,50 3,00

Результаты, представленные в таблице 8, графически изображены на фиг. 4 в форме паутинной диаграммы.

Пример 6: Подслащенный напиток

Получали эталонный апельсиновый безалкогольный напиток, подслащенный кукурузным сиропом с высоким содержанием фруктозы (HFCS), используя ингредиенты, указанные в таблице 9 (рецептура 1). Все процентные значения в таблице выражены по массе.

ТАБЛИЦА 9

Ингредиент Рецептура 1 (Эталон) Рецептура 2 Рецептура 3 HFCS-42* (71°Bx) (уменьшение содержания сахара) 15,27 % (0 %) 13,75 % (10 %) 13,75 % (10 %) NHDC - 10 ppm - Пример В (NHDC:bCD 1:3) (содержание NHDC) - - 33 ppm (4,5 ppm) Бензоат натрия 0,02 % 0,02 % 0,02 % Сорбат калия 0,02 % 0,02 % 0,02 % Лимонная кислота 0,34 % 0,34 % 0,34 % Краситель для апельсиновой содовой воды 0,05 % 0,05 % 0,05 % Ароматизатор для апельсиновой содовой воды 0,22 % 0,22 % 0,22 % Вода 84,08 % 85,61 % 85,61 % Всего 100,00 % 100,00 % 100,00 %

* HFCS-42 = HFCS с содержанием фруктозы 42%.

Напитки получали следующим способом. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы взвешивали в лабораторном стакане объемом 1 л. Остальные второстепенные ингредиенты (бензоат натрия, сорбат калия, лимонную кислоту, краситель для апельсиновой содовой воды и ароматизатор для апельсиновой содовой воды) по отдельности взвешивали в небольших стаканах и в каждый небольшой стакан добавляли воду, и перемешивали до солюбилизации каждого ингредиента. После растворения все второстепенные ингредиенты добавляли в стакан с HFCS объемом 1 л. Полученный раствор тщательно перемешивали и постепенно добавляли воду до 1 кг.

Для анализа возможной замены HFCD на NHDC и на композицию согласно настоящему изобретению (пример B), получали 0,1% маточный раствор NHDC в воде, постепенно добавляя 0,1 г NHDC к 99,9 г воды, перемешивая и нагревая до 66°С в течение 15 минут до получения желтоватого раствора; затем раствор оставляли остывать до комнатной температуры. Аналогично, получали 1% маточный раствор примера B в воде, добавляя 1 г примера B к 99 г воды и перемешивая, с получением желтоватого раствора.

Затем определяли максимальное замещение сахара на NHDC, заменяя увеличивающиеся количества HFCS на NHDC, а затем дегустационная комиссия проверяла эталонный образец и экспериментальный образец с применением органолептической оценки по методу треугольника. Таким образом, критерий для определения максимальной степени замены сахара представляет собой не только равную степень сладости между эталонным образцом и экспериментальным образцом, но и общий профиль вкуса.

Максимальное замещение сахара, достигнутое с применением NHDC без какой-либо заметной разницы органолептической оценки по методу треугольника, составляло 10% (рецептура 2 в таблице 9). Такое замещение было достигнуто с применением 10 ppm NHDC.

На второй стадии дегустаторы определяли количество примера B (композиции, содержащей молярное соотношение NHDC:bCD 1:3), необходимое для достижения такой же замены сахара. Такое же 10% замещение сахара было достигнуто с применением 33 ppm композиции примера B, которая содержала 4,5 ppm NHDC (рецептура 3 в таблице 9).

Пример 7: Подслащенный напиток

Задача данного примера заключалась в максимизации замещения сахара в безалкогольном напитке на основе апельсинового сока при сохранении такого же общего профиля вкуса. Дегустационная комиссия не могла отличить эталон от различных экспериментальных образцов в испытании с применением органолептической оценки по методу треугольника.

Эталонный продукт (рецептура 1 в таблице 10) содержал 10% добавленной сахарозы. Максимальное замещение сахарозы, достигнутое с применением NHDC, составляло 15% по сравнению с исходными 10%, при использовании 10 ppm NHDC (рецептура 2 в таблице 10). С применением подслащивающей композиции согласно настоящему изобретению можно увеличить степень замещения сахарозы до 25% без изменения профиля вкуса напитка (рецептура 3 в таблице 10).

Состав каждого напитка описан в таблице 10. Для получения указанных напитков использовали концентрат апельсинового сока с 65°Bx (Dallant) и апельсиновый ароматизатор № 2N341/C (Dallant). Все процентные значения в таблице выражены по массе.

ТАБЛИЦА 10

Ингредиент Рецептура 1 (Эталон) Рецептура 2 Рецептура 3 Сахароза (уменьшение содержания сахара) 10,000% (0%) 8,500% (15%) 7,500% (25%) NHDC - 8,0 ppm - Пример В (NHDC:bCD 1:3) (содержание NHDC) - - 80,0 ppm (10,9 ppm) Концентрат апельсинового сока (65°Bx) 1,850% 1,850% 1,850% Бензоат натрия 0,015% 0,015% 0,015% Лимонная кислота 0,225% 0,225% 0,225% Апельсиновый ароматизатор 0,100% 0,100% 0,100% Оранжевый краситель 0,100% 0,100% 0,100% Вода 87,710% 89,210% 90,210% Всего 100,00% 100,00% 100,00%

Пример 8: Подслащенный темный шоколад

Получали различные рецептуры подслащенного темного шоколада, используя ингредиенты, указанные в таблице 11. Процентные значения в таблице выражены по массе.

ТАБЛИЦА 11

Ингредиент Рецептура 1 (Эталон) Рецептура 2 Рецептура 3 Рецептура 4 Сахарная пудра (уменьшение содержания сахара) 6,00% 5,40% (10,00%) 4,91% (18,17%) 4,32% (28,00%) 1% раствор NHDC в глицерине (содержание NHDC) - 0,03% (3 ppm) - - Композиция примера B (NHDC:bCD 1:3)
(содержание NHDC) - - 0,0022% (3 ppm) 0,004% (5,45 ppm) Шоколад с содержанием какао 70% до 100% до 100% до 100% до 100% Всего 100,00% 100,00% 100,00% 100,00%

Эталонный продукт (рецептура 1 в таблице 11) содержал доступный в продаже шоколад с содержанием какао 70% (Lindt^®) и сахарной пудры 6%.

Помимо проведения всех анализов, задача заключалась в максимизации степени замещения сахарозы при сохранении такого же общего профиля вкуса. Дегустационная комиссия не могла отличить эталон от различных испытанных экспериментальных образцов.

В первом испытании оценивали максимальную замену сахарозы на чистый NHDC. В данном случае NHDC добавляли в форме 1% раствора в глицерине, и максимальная замена сахара в данном случае составляла 10% сахарозы (по сравнению с исходными 6% в рецептуре). Такое уменьшение было достигнуто с использованием 0,03% глицеринового раствора, что эквивалентно 3 ppm NHDC (рецептура 2 в таблице 11).

Используя такое же количество чистого NHDC, т.е. 3 ppm, но содержащегося в композиции примера B (эквивалент 22 ppm примера B), было обнаружено, что можно заменить большее процентное количество сахара в эталонном продукте, до 18,17% сахара (рецептура 3 в таблице 11).

В следующем анализе определяли максимальную замену сахара композицией примера B. Используя указанную композицию, можно снизить содержание сахара в эталонном продукте на значение до 28% без изменения профиля вкуса продукта, с применением 40 ppm примера B (содержащего 5,45 ppm NHDC) (рецептура 4 в таблице 11).

Использовали следующий способ получения продуктов на основе темного шоколада для данного анализа. Сначала получали 1% раствор NHDC в глицерине, постепенно добавляя 1 г NHDC к 99 г глицерина, перемешивая и нагревая до 60°С в течение 15 минут до получения прозрачного раствора. Раствор оставляли остывать до комнатной температуры. Темный шоколад взвешивали и нагревали до 45°С, и когда шоколад полностью расплавился добавляли сахарную пудру и необязательно также 1% раствор NHDC в глицерине или композиции примера B, и затем тщательно перемешивали смесь. Смесь нагревали до достижения 45°С, затем оставляли остывать до 30°С, и затем выливали в формы (6 г/образец). Формы с шоколадом ставили в холодильник для быстрого затвердевания.

Пример 9: Композиции, маскирующие вкус

Получали различные композиции, маскирующие вкус, в виде комплексов неогесперидина дигидрохалкона с гамма-циклодекстрином (gCD) или бета-циклодекстрином (bCD), используя различные молярные соотношения, указанные в таблице 12. NHDC приобретали у компании Ferrer HealthTech, а циклодекстрины приобретали у компании Wacker.

ТАБЛИЦА 12

Агент, маскирующий вкус циклодекстрин Соотношение NHDC:CD Пример А gCD 1:1 Пример В gCD 1:3 Пример С gCD 1,5:1 Пример D gCD 1:6 Пример Е gCD 1:10 Пример F bCD 1:1 Пример G bCD 1:3

Использованные подслащивающие композиции были представлены в форме комплекса.

Для получения комплекса примера A NHDC (14,0 г, 20,6 ммоль) добавляли к перемешанному раствору gCD (30 г, 20,6 ммоль) в деионизированной воде (500 мл). Смесь перемешивали в течение одного часа при 20-25°С до полного растворения. Раствор осветляли через фильтр с размером пор 0,8 мкм для удаления нерастворимых частиц. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Получали беловатое твердое вещество (40 г) комплекса 1:1.

Для получения комплекса примера B NHDC (7,5 г, 11 ммоль) добавляли к перемешанному раствору gCD (47,7 г, 33 ммоль) в деионизированной воде (500 мл). Смесь перемешивали в течение одного часа при 20-25°С до полного растворения. Раствор осветляли через фильтр с размером пор 0,8 мкм для удаления нерастворимых частиц. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Получали беловатое твердое вещество (54 г) комплекса 1:3.

Комплексы NHDC-gCD примеров C, D и E получали при таких же условиях, как описаны выше для примеров A и B.

Для получения комплекса примера F добавляли NHDC (7,0 г, 10,2 ммоль) к перемешанному раствору bCD (13,4 г, 10,2 ммоль) в деионизированной воде (900 мл) при 50°С. Смесь перемешивали в течение двух часов при 50°С до полного растворения. Раствор осветляли через фильтр с размером пор 0,8 мкм для удаления нерастворимых частиц. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Получали беловатое твердое вещество (18,1 г) комплекса 1:1.

Для получения комплекса примера G добавляли NHDC (4,0 г, 5,8 ммоль) к перемешанному раствору bCD (22,9 г, 17,5 ммоль) в деионизированной воде (1500 мл) при 50°С. Смесь перемешивали в течение двух часов при 50°С до полного растворения. Раствор осветляли через фильтр с размером пор 0,8 мкм для удаления нерастворимых частиц. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Получали беловатое твердое вещество (23,9 г) комплекса 1:3.

Пример 10: Маскирование горечи парацетамола

Анализировали эффект маскирования горького вкуса парацетамола. Эффект против горечи измеряли как профиль зависимости ответа от дозы относительно раствора парацетамола.

Анализировали следующие вещества: только NHDC, только гамма-циклодекстрин и композиции, содержащие NHDC и гамма-циклодекстрин в молярном соотношении 1:3 (пример B), 1,5:1 (пример C), 1:6 (пример D) и 1:10 (пример E).

Для оценки маскирующего эффекта каждого вещества получали несколько водных растворов, содержащих по 5000 ppm парацетамола и различные концентрации экспериментального вещества, а именно 5, 25, 50, 75 и 100 ppm

Аттестованная дегустационная комиссия сравнивала каждый раствор с несколькими растворами парацетамола в воде при различных концентрациях и определяла равный по горечи раствор парацетамола. Равный по горечи раствор рассчитывали как среднее значение для всех оценок комиссии.

Затем рассчитывали маскирующий эффект по эталонному количеству парацетамола, содержащегося в каждом экспериментальном растворе (5000 ppm), и количеству парацетамола в равном по горечи растворе, используя следующую формулу (формула III):

Маскирующий эффект = 5000 - равное по горечи количество парацетамола (ppm) 5000

Так, например, раствор, содержащий 5000 ppm парацетамола и 100 ppm NHDC, был равен по горечи раствору, содержащему 3266,7 ppm парацетамола. Таким образом, маскирующий эффект составил 34,67%.

Таким же образом рассчитывали маскирующий эффект для каждого вещества при каждой концентрации. Результаты представлены в таблице 13.

ТАБЛИЦА 13

Конц. (ppm) Маскирующий эффект (%) NHDC gCD Пр. A NHDC:gCD (1:1) Пр. B NHDC:gCD (1:3) Пр. C NHDC:gCD (1.5:1) Пр. D NHDC:g D (1:6) Пр. E NHDC:gCD (1:10) 5 6,00 1,00 1,33 2,00 3,00 6,00 4,00 25 14,00 2,00 5,67 6,67 9,00 7,70 5,30 50 15,33 4,00 9,33 12,00 10,00 9,30 8,70 75 27,00 5,00 22,00 18,33 14,00 12,00 10,70 100 34,67 6,00 30,67 27,00 14,50 15,30 12,00

Для расчета маскирующей синергии между гамма-циклодекстрином и NHDC, сначала для каждого количества комбинации (примеры A-E) рассчитывали количество гамма-циклодекстрина и NHDC, содержащихся в нем, используя молекулярную массу каждого компонента. Например, 100 ppm примера B содержат 13,61 ppm NHDC и 86,39 ppm гамма-циклодекстрина. Затем рассчитывали вклад каждого компонента против горечи на основании данных, представленных в таблице 13. Например, 13,61 ppm NHDC обеспечивают 9,44% маскирующего эффекта, а 86,39 ppm гамма-циклодекстрина обеспечивают 5,46% маскирующего эффекта (эффект против горечи для каждой конкретной концентрации рассчитывали интерполяцией точек данных, представленных в таблице 13). Таким образом, ожидаемый маскирующий эффект рассчитывали как сумму вкладов каждого компонента. Например, ожидаемый маскирующий эффект 100 ppm примера B составляет 14,90% (т.е. 9,44 плюс 5,46).

Наконец, рассчитывали маскирующую синергию по формуле IV:

Маскирующая синергия (%) = Фактический маскирующий эффект - ожидаемый маскирующий эффект х100 Ожидаемый маскирующий эффект

Результаты, соответствующие композиции NHDC-gCD с молярным соотношением 1:3, представлены в таблице 14.

ТАБЛИЦА 14

[Пр. B] (ppm) [gCD] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад gCD (%) [NHDC] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад NHDC (%) Ожидаемый маскирующий эффект (%) Фактический маскирующий эффект (%) Синергия (%) 5 4,32 0,86 0,68 0,82 1,68 2,00 19,01 25 21,60 1,83 3,40 4,08 5,91 6,67 12,75 50 43,19 3,46 6,81 6,72 10,18 12,00 17,91 75 64,79 4,59 10,21 8,08 12,67 18,33 44,64 100 86,39 5,46 13,61 9,44 14,90 27,00 81,21

Оценивали также маскирующий эффект примеров C (NHDC:gCD 1,5:1), D (NHDC:gCD 1:6) и E (NHDC:gCD 1:10). Получали водные растворы, каждый из них содержал 5000 ppm парацетамола и различные концентрации каждой из экспериментальных рецептур Пр. C-E, а именно 25 и 50 ppm Результаты представлены в таблицах 15 - 17.

ТАБЛИЦА 15

[Пр. C] (ppm) [gCD] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад gCD (%) [NHDC] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад NHDC (%) Ожидаемый маскирующий эффект (%) Фактический маскирующий эффект (%) Синергия (%) 25 14,55 1,16 10,45 5,85 7,02 9,00 28,28 50 29,10 2,33 20,90 6,41 8,74 10,00 14,45

ТАБЛИЦА 16

[Пр. D] (ppm) [gCD] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад gCD (%) [NHDC] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад NHDC (%) Ожидаемый маскирующий эффект (%) Фактический маскирующий эффект (%) Синергия (%) 25 23,10 1,85 1,90 1,06 2,91 7,67 163,28 50 46,20 3,70 3,80 1,17 4,86 9,33 91,99

ТАБЛИЦА 17

[Пр. E] (ppm) [gCD] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад gCD (%) [NHDC] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад NHDC (%) Ожидаемый маскирующий эффект (%) Фактический маскирующий эффект (%) Синергия (%) 25 23,83 1,91 1,18 0,66 2,56 5,33 108,01 50 47,65 3,81 2,35 0,72 4,53 8,67 91,20

Пример 11: Маскирование горечи хинина

Анализировали эффект маскирования горечи хинина, используя способ, аналогичный способу, использованному в примере 10 для парацетамола.

Анализировали следующие вещества: только NHDC, только бета-циклодекстрин, композиция, содержащая NHDC и бета-циклодекстрин в молярном соотношении 1:1 (пример F), и композиция, содержащая NHDC и бета-циклодекстрин в молярном соотношении 1:3 (пример G).

Аналогично примеру 10, получали несколько водных растворов, содержащих по 250 ppm хинина и различные концентрации экспериментального вещества, а именно 5, 25, 50, 75 и 100 ppm Для каждого экспериментального раствора дегустационная комиссия определяла равный по горечи раствор хинина, и маскирующий эффект рассчитывали по формуле, аналогичной формуле III (заменяя 5000 на 259). Маскирующий эффект каждого вещества при каждой испытанной концентрации указан в таблице 18.

ТАБЛИЦА 18

Концентрация (ppm) Маскирующий эффект (%) NHDC bCD Пример F (1:1 NHDC:bCD) Пример G (1:3 NHDC:bCD) 5 5,00 0,00 5,00 1,67 25 13,33 6,67 20,00 15,00 50 30,00 11,67 30,00 31,67 75 48,33 16,67 33,33 40,00 100 50,00 13,33 45,00 48,33

Маскирующую синергию между бета-циклодекстрином и NHDC в примерах F и G рассчитывали способом, аналогичным способу, описанному в примере 10. Таким образом, используя молекулярную массу каждого компонента, рассчитывали количество бета-циклодекстрина и NHDC, содержащихся в каждом количестве комбинаций примеров F и G, затем рассчитывали вклад каждого компонента против горечи на основании данных, представленных в таблице 19. Ожидаемый маскирующий эффект рассчитывали как сумму вкладов каждого компонента и, наконец, рассчитывали маскирующую синергию (по формуле IV).

Результаты примеров F и G представлены в таблицах 19 и 20, соответственно.

ТАБЛИЦА 19

[Пр. F] (ppm) [bCD] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад bCD (%) [NHDC] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад NHDC (%) Ожидаемый маскирующий эффект (%) Фактический маскирующий эффект (%) Синергия (%) 5 3,25 0,00 1,75 1,75 1,75 5,00 185,15 25 16,23 3,74 8,77 6,57 10,31 20,00 93,91 50 32,47 8,16 17,53 10,22 18,38 30,00 63,20 75 48,70 11,41 26,30 14,20 25,61 33,33 30,17 100 64,93 14,65 35,07 20,05 34,70 45,00 29,69

ТАБЛИЦА 20

[Пр. G] (ppm) [bCD] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад bCD (%) [NHDC] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад NHDC (%) Ожидаемый маскирующий эффект (%) Фактический маскирующий эффект (%) Синергия (%) 5 4,24 0,00 0,76 0,76 0,76 1,67 118,49 25 21,19 5,40 3,81 3,81 9,21 15,00 62,88 50 42,37 10,14 7,63 6,10 16,24 31,67 95,04 75 63,56 14,38 11,44 7,68 22,06 40,00 81,30 100 84,74 15,37 15,26 9,27 24,64 48,33 96,15

Пример 12: Маскирование вяжущего вкуса экстракта зеленого чая

Способность маскирования вяжущего вкуса измеряли таким же способом, как описан для оценки способности маскирования горечи (примеры 10 и 11).

Анализировали следующие вещества: композиция, содержащая NHDC и гамма-циклодекстрин в молярном соотношении 1:3 (пример B), и композиция, содержащая NHDC и бета-циклодекстрин в молярном соотношении 1:3 (пример G), а также только NHDC, только гамма-циклодекстрин и только бета-циклодекстрин. Экспериментальные агенты для маскирования вкуса растворяли в воде вместе с 5 ppm экстракта зеленого чая.

Сначала аттестованная дегустационная комиссия сравнивала раствор, полученный с 30 ppm примера G и 5 ppm экстракта зеленого чая, с различными базовыми растворами экстракта зеленого чая в воде и определяла равный по вяжущему вкусу базовый раствор в воде. Затем получали два раствора, содержащих, соответственно, пропорциональное количество NHDC и бета-циклодекстрина, содержащихся в 30 ppm примера G, вместе с 5 ppm экстракта зеленого чая, и дегустационная комиссия определяла равный по вяжущему вкусу базовый раствор в воде для обоих растворов.

Маскирующий эффект каждого вещества рассчитывали по формуле, аналогичной формуле III (заменяя 5000 на 5), а синергию маскирования вяжущего вкуса между бета-циклодекстрином и NHDC в примере G рассчитывали по формуле IV.

Маскирующий эффект и синергию маскирования вяжущего вкуса между гамма-циклодекстрином и NHDC для 30 ppm примера B рассчитывали аналогичным образом.

Результаты представлены в Таблице 21:

ТАБЛИЦА 21

Пр. [gCD] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад gCD (%) [NHDC] (ppm) Ожидаемый маскирующий вклад NHDC (%) Ожидаемый маскирующий эффект (%) Фактический маскирующий эффект (%) Синергия (%) G 25,60 28,00 4,40 10,00 38,00 50,00 33,33 B 25,92 19,00 4,08 8,00 27,00 33,00 23,26

Пример 13: ¹H ЯМР характеристика комплекса NHDC:gCD

Композиция примера A представлена в форме комплекса, имеющего молярное соотношение NHDC:gCD 1:1. Ее получали так, как описано в примерах 1 и 9.

¹H ЯМР спектр указанного комплекса записан в D₂O при 400 МГц и представлен на фиг. 5.

Кроме того, записывали также ¹H ЯМР чистого гамма-циклодекстрина в D₂O при 400 МГц (фиг. 6) и ¹H ЯМР чистого NHDC в дейтерированном ДМСО (ДМСО-d6) при 400 МГц (фиг. 7) и сравнивали со спектром указанного комплекса.

В частности, в следующей таблице 22 представлено сравнение химических сдвигов в ¹H ЯМР для протонов H1 - H6 чистого гамма-циклодекстрина (фиг. 6) относительно химических сдвигов эквивалентных протонов в комплексе (фиг. 5). Каждый протон в гамма-CD указан на схематической формуле, изображенной на фиг. 8.

ТАБЛИЦА 22

H в гамма-CD gCD (δ (ppm)) Пример A
(δ (ppm)) Δδ (ppm) H₁ 5,016 4,971 0,045 H₂ 3,841 3,760 0,081 H₃ 3,561 3,540 0,021 H₄ 3,495 3,465 0,030 H₅ 3,759 3,673 0,086 H₆ 3,778 3,701 0,077

Можно видеть, что есть изменение химических сдвигов в комплексе по сравнению с чистым циклодекстрином (последний столбец таблицы).

Аналогично, в следующей таблице 23 представлено, в частности, сравнение химических сдвигов в ¹H ЯМР для протонов чистого NHDC (фиг. 7) относительно химических сдвигов эквивалентных протонов, когда NHDC образует часть комплекса, в примере A (фиг. 5). Каждый протон в NHDC указан на схематической формуле, изображенной на фиг. 9.

ТАБЛИЦА 23

H в NHDC NHDC (δ (ppm)) Пример A (δ (ppm)) Δδ (ppm) H-5’ 6,788 6,688 0,100 H-2’ 6,647 6,519 0,128 H-6’ 6,587 6,357 0,230 H-6 H-8 5,998 5,907 5,050 0,091 0,948 G-1 5,121 5,010 0,111 CH₂ (2) 2,723 (т) 2,611 (м) 0,112 CH₂ (3)** 3,251 (т) 3,050 (м) 0,201

Можно видеть, что есть изменение химических сдвигов в комплексе по сравнению с чистым NHDC (последний столбец таблицы).

Кроме того, можно также видеть, что протоны H-6 и H-8, которые являются химическими эквивалентами в чистом NHDC, различаются в комплексе примера A. Кроме того, протоны в метиленовых группах (CH₂) в положениях 2 и 3, которые проявляются как триплеты в ¹H ЯМР NHDC, в указанном комплексе проявляются как мультиплеты.

Изобретение относится к пищевой промышленности. Предложена подслащивающая композиция, содержащая простую смесь неогесперидина дигидрохалкона и гамма-циклодекстрина, или в которой неогесперидин дигидрохалкон и гамма-циклодекстрин представлены в форме комплекса, который представляет собой комплекс включения, образованный между неогесперидином дигидрохалконом и гамма-циклодекстрином. Кроме того, изобретение также относится к применению указанной композиции, в качестве агента для маскирования вкуса, к способу маскирования неприятных вкусов съедобных продуктов. Группа изобретений обеспечивает высокую эффективность при использовании. 7 н. и 9 з.п. ф-лы, 9 ил., 23 табл., 13 пр.

1. Подслащивающая композиция, содержащая простую смесь неогесперидина дигидрохалкона и гамма-циклодекстрина, или в которой неогесперидин дигидрохалкон и гамма-циклодекстрин представлены в форме комплекса, который представляет собой комплекс включения, образованный между неогесперидином дигидрохалконом и гамма-циклодекстрином.

2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1,5:1 до 1:10.

3. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет от 1,5:1 до 1:6.

4. Композиция по любому из пп. 1-3, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1:1.

5. Композиция по любому из пп. 1-3, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1 ± 0,1:1 ± 0,1.

6. Композиция по п. 5, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1 ± 0,05:1 ± 0,05.

7. Композиция по любому из пп. 1-3, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1:3.

8. Композиция по любому из пп. 1-3, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет примерно 1 ± 0,1:3 ± 0,3.

9. Композиция по п. 8, отличающаяся тем, что молярное соотношение неогесперидин дигидрохалкон:гамма-циклодекстрин составляет 1 ± 0,05:3 ± 0,15.

10. Применение подслащивающей композиции по любому из пп. 1-9 для подслащивания съедобного продукта.

11. Применение по п. 10, отличающееся тем, что съедобный продукт выбран из пищевого продукта и фармацевтического продукта.

12. Способ подслащивания съедобного продукта, включающий добавление подслащивающей композиции по любому из пп. 1-9 к съедобному продукту.

13. Съедобный продукт, содержащий подслащивающую композицию по любому из пп. 1-9.

14. Применение композиции, содержащей простую смесь неогесперидина дигидрохалкона и циклодекстрина, или в которой неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин представлены в форме комплекса, который представляет собой комплекс включения, образованный между неогесперидином дигидрохалконом и циклодекстрином, при этом циклодекстрин выбран из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина, в качестве агента, маскирующего вкус.

15. Способ маскирования неприятного вкуса съедобного продукта, который содержит по меньшей мере одно вещество с неприятным вкусом, включающий добавление к съедобному продукту композиции, маскирующей вкус, содержащей простую смесь неогесперидин дигидрохалкона и циклодекстрина, или в которой неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин представлены в форме комплекса, который представляет собой комплекс включения, образованный между неогесперидином дигидрохалконом и циклодекстрином, при этом циклодекстрин выбран из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина.

16. Съедобный продукт, который содержит по меньшей мере одно вещество с неприятным вкусом и композицию для маскирования вкуса, содержащую простую смесь неогесперидин дигидрохалкона и циклодекстрина, или в которой неогесперидин дигидрохалкон и циклодекстрин представлены в форме комплекса, который представляет собой комплекс включения, образованный между неогесперидином дигидрохалконом и циклодекстрином, при этом циклодекстрин выбран из бета-циклодекстрина и гамма-циклодекстрина.