Фунгицидное средство Советский патент 1983 года по МПК A01N43/56 A01N43/64 C07D231/12 C07D249/08 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгидидному средству на основе производных о -азолил-сА-фени уксуской кислоты и эмульгатора. Известно фунгии,идное средство действующим веществом котопого явля ются производные азола Cl JНаиболее близким к предлагаемому является фунгицидное средство на ос нове производных с -фенил-(1, 2 , 4-триаэол-1 ил-уксусной кислоты и эмульгатора - лигнинсульфоната натрия или полиоксиэтиленсорбитанмоноолеата L 2 J. Однако указанные фунгицидные сре ства обладают недостаточной активкостью при малых концентрациях. Цель изобретения - увеличение фунгицидной активности с помощью изыскания новых фунгицидных средств Для достижения поставленной цели фунгицидное средство в эмульгируемого концентрата содержит актив ный ингредиент - производныеd--азо лил-{ г-фенилуксусной кислоты формулы AZ - имидазол--1-ил, 1,2,4-триазол-1-ил, причем, если m равно О, то А означает NR1R2, мульгатор - лигнинсульфонат натили полиоксиэтиленсорбитанмоноат при следующем соотношении коментов, вес.%: Указанные производные -азолил-о --- фенилуксусной кислоты80 Лигнинсульфонат натрия или полиоксиэтиленсорбинатмоноолеат20Предлагаемое фунгицидное средство учают известными методами, наприсмешиванием соединений (I) с льгатором. Соединения формулы (I) получают имодействием соединений формулы

tn

-х.г::ор в положении 2 и/или 4 ;

е X

-О,1 или 2;

-группа -OR, в которой

R - трет-бутил, трет-амил, или группа NRR2, в которой. Н--изопропил, бутил, втор-бутинил, циклогексил, фенил, бензил, п-хлорфенил, R 2. . метил, изопропил,- ,трет-бутил, или R и R совмР-Сгно с атомом азота образуют 2,6-диметилпиперидиновое кольцо, а m равно 2;

где X, m и А имеют вышеуказанные

значения;

Z - атом хлора или брома, с 0,5-2 эквивалентами соли щелочног соответствующего азола при 0-200°С, предпочтительно 20-160°С, в присутfcTBHH {в случае необходимости) оснований, растворителей и/или разбавителей. В качестве растворителей или разбавителей используют метанол этанол, иэопропанол, н-бутанол, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, диметилсульфоксид, хлороформ, метиленхлорид, толуол и предпочтительно ацетон, ацетонитрил или диметилформамид. В качестве оснований используют органические амины или неорганические соединения.

Соединения, полученные этим способом, представлены в табл. 1.

.Таблица 1

ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент - производные о1-азолил-о1-фенилуксусной кислоты и эмульгатор - лигнинсульфонат натрия или полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат, от.личающеес я тем, что, с целью увеличения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производных ci-азолил-ot-фенилуксусной кислоты соединения общей формулы хт (Л где X - хлор в положении 2 и/или 4; m - О,1 или 2; А - группа -OR, где R - трет-бутил, трет-амил, или группа NRR 2, где R- изопропил, бутил, втор-бутинил, циклогексил, фенил, бензил, п-хлорфенил, я2 метил, изопропил, изобутил, трет-бутил, или R и R совместно с атомом азота образуют 2,6-диметилпиперидиновое кольцо, а 01 равно 2; СП AZ - имидазол-1-ил, 1,2,4-триазол-1-ил, причем,.если го С равно О, то А означает NR1R2, при следующем соотношении компонентов, вес.%: Указанные производные oL-азоли-л-оС-фенилуксусной кислоты80 Лигнинсульфонат натрия или полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат 20 со 4

2,- 4-С

1,2,4-Триазол-1-ил

JL

lo-j-io

Mf

41

117-120

А

..о

157-161 16 Н- 1011034

IПродолжение табл,1 Х v.,.JL106

-J

1,2, 4-Триаэол-1 ИЛ

Продолжение табл.1

J

115

ТЯ

19 4-С

20

21

Продолжение табл. 2 вый эфир dL-фeнил-,-l ,2, 4- триазол-1-ил-уксусной кислоты; Б - трет- 45 -бутиламид оС-фенил-сИ , 2, 4-триОЗОЛ-1-ИЛ-уксусной кислоты.

Пример 2. Листья виноградной лозы сорта Ми IIег-Thurgau, выращенной в горшках, опрыскивают водными суспензиями, содержащими 80 вес.% соединения (I) и 20% лигнинсульфоната. Используют 0,05 и

0,025%-ные растворы для опрыскивания. После того, как листья высохнут, их заражают взвесью зооспор Р1автора га viticola. Потом растения на 16 ч

0 помещают в насыщенную водяным паром камеру при 20с, а затем на 8 сут в теплицу при 20-30°С. После этого I для ускорения и усиления развития спорангиафор растения опять помещают во влажную камеру на 16 ч. Потом определяют поражение грибами, причем О - никакого поражения грИбами, 5 - полное поражение (контроль). Данные представлены в табл. 3Таблица

Поражение листьев после

Действуюопрыскивания раствором щее действующего начала концентрации, %

0,025

0,05 7 О 9 О 10 О Контроль (необработан) Таким образом, пр средство обладает вы ной активностью при циях. едлагаемое сокой фунгицидмалых концентра