Диметокси-/4-/2,3,5,6-тетрахлор/пиридил/ изоцианид,обладающий ростингибирующей активностью Советский патент 1984 года по МПК C07D213/61 C07D213/74 A01N43/40 

i

00 9 X) Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к диметокси- 4- (2,3,5, 6-тетрахлор ;пиридил иэоцианиду формул W C/orHj/2 Cf обладающему ростингибирующей активностьн/, которое может быть применено в сельском хозяйстве. Известен N,М-диметил-н -(2,3,5,6 тетрахлорпиридил )формамидин J|l . Однако ростингибирующее действие известного соединения не описано. В сельскохозяйственной практике известно применение триметил-2-хлор этиламмонийхлорида (ТУР), обладакяде го ростингибирующим действием. Токсичность для теплокровных известного соединения составляет мг/к Целью изобретения является расширение арсенала средств, обладающих ростингибирующей активностью. Указанная цель достигается новым химическим соединением, а именн диметокси- 4-(2,3,5,6-тетрахлор)пир дил изоцианидом, обладаквдим ростингибирующей активностью. Названное соединение получают пу тем взаимодействия 2,3,5,6-тетрахлорпиридил-4-имидоил-дихлорида с метилатом натрия. Пример 1. Диметокси- 4(2,3,5,6-тетрахлор )пиридилЗизоциани 1,56 г (5 ммоль) 2,3,5,6-тетрахлорпиридил-4-имидоилдихларида растворяют в 30 мл абс.метанола и прибавляют 0,6 г метилата натрия, растворенного в 10 мл метанола. Смесь перемешивают 5 ч при комнатной темп ратуре. Спирт упаривают в вакууме, остаток обрабатывают водой, экстрагирьтот эфиром, получают1,1 г (72% т.пл.140-142°С (из водного изопропанола). Найдено, % : С 31,80, Н 2,00; N 8,91,- CI 6,11 .NjOj Вычислено,: С 31,58; Н 1,97; N 9,21, се 46,71. В ИК-спектре (КВг) имеется две характерные лолосы поглои1ения, одн из которых в области 1650-1680 см относится к валентному колебанию C вторая 1580 см- соответству ет скелетным колебаниям пиридиново цикла. Пример 2. Рострегулируклца активность. Рострегулирующую актив ность соединения изучали на пророс ках растений, выращенных в чашках Петри на агаровой среде по стандарт- . ной методике (Т.А.Сергеева, 1963). В чашки Петри на застывший агар, содержащий испытуемые вещества определенной концентрации, раскладывают семена. Прорастание семян происходит в термостате при 22-24°С в течение 2 дней, а затем при комнатной температуре в вытяжном шкафу с подсветкой. Спустя 4 дня определяют всхожесть семян и измеряют длину корней и стеблей. В каждом варианте 5 повторений (чашек). В каждой чашке 10-11 растений. Учитывают среднюю длину корня или стебля в каждой чашке, а затем вычисляют среднюю арифметическую длину по повторностям опыта. Контролем служит вариант опыта с чистым агаром, содержащим только воду. Для сравнения взяты ТУР и H,Nдиметил-N- (2,3,5, б-тетрахлорпиридил )формамидин (соединение И). Статистическую обработку данных проводили по методу Соколова А.В. (1967 г). Данные опытов представлены в табл.1. Установлено, что соединение 1 обладает высокой ростингибирующей активностью по отношению к одно- и двудольным культурам в концентрациях 0,01-0,0001%. По уровню ростингибирующего действия предлагаемое соединение превосходит ТУР во всех испытанных концентрациях и соединение П-в концентрациях 0,001-0,0001%, Пример 3. Биологическая актиэность по отношению к пыенице. Изучение рострегулирующей активности соединения проводили на 2-дневных проростках пшенгиы, выращенных в термостате при 23°С, с длиной стебля 1,0-1,2 см и корня 2,0-2,5-см. Сосуды емкостью 500 мл, закрытые пропитанной парафином марлей, наполняли смесью Кнопа, содержащей испытуемые вещества различной концентрации. В предварительно сделанные в марле отверстия помещали проростки так, чтобы их корневая система полностью находилась в растворе. Опытные растения выдерживали при комнатной температуре и дополнительном освещении люминесцентными лампами в течение 3-х дней. Учет рострегулирующей активности соединений проводили по показателям длины корня и стебля растений и выражали в виде средних арифметических величин, выведенных из всех повторностей-опытов. Повторность 3-кратная (банок J, в каждой банке по 10-11 растений. В качестве контроля взят вариант опыта с чистой средой Кнопа, для сравнения ТУР и соединение П. Результаты испытаний представлены в табл.2. Установлено, что предлагаемое соединение по уровню ростингибирующего действия на корни и стебли пшеницы превосходит ТУР и соединение 11 в концентрациях 0,01-0,0001%.

Пример 4. Определение токсичности для теплокровных животных.

Острая токсичность соединения 1, соединения II и ТУР определяли на белых мышах -массой 19-21 г путем внутримышечного введения эмульсий препаратов в различных концентрациях. Учет павших и выживших животных проводили через 24 ч после введения препарата. Результаты подвергали статистической обработке по методу Литчфильда и Уилкоксона в модификации

Рота (1963). В качестве показателя острой токсичности служила величина LDjj- доза вещества, вызывающая гибель 50% животных. Исследования показали, что предлагаемое соединение

и соединение П относятся к малотоксичным соединениям. Их LDp составляет У500 Mr/Kr,LDj(,. ТУР - 398 (384-404) мг/кг..

Таким образом, предлагаемое сое0 динение - диметокси- 4-{2,3,5,6-тeтpaxлop)пиpидил изоцианид - обладает ростингибирующей активностью и по уровню действия превосходит известное по структуре и по назначению.

Таблица 1

Диметокси- 4-

0,01 65

65 67 81 0,001 70 0,0001 85

0,01 46

81 89 97 0,001 72 0,0001 90

УР

1,0

29 98 98

15 0,1

70 0.,1

101

0,001 100

101 0,0001 105 . 94

88 83 98

104

87 108

120

500 105

94

70 89 98

107

107 120 120

500 105 109

22 80 92

11 97 96

72

98

102

101

398

95 102

(384404)

92

99 90

90

95 82 07 97 Концентрэиия.% Препарат Соединение 1 0,01 0,001 0,0001 Соединение П 0,01 . 0,001 0,0001 ,,,,M,«B «Mn «w«AH « BB B«v «ta BB « H ТУР 0,01 0,001 0,0001

Таблица 2 Длина частей растений,% КореньСтебель 2364 2373 2274 .6769 7270 6777 - - ------ - -- .-.-. ,,-..- -..- -.е- i., 8477 8484 8185