3-[2,2,2-Трихлор-1-(п-хлорбензоиламино)этил]-6-метил-4-оксопиримидин, проявляющий ингибирующее действие на рост растений Советский патент 1993 года по МПК C07D239/36 A01N43/54 

Изобретение относится к новому биологически-активному соединению ,2,2- трихлор-1-пара-хлорбензиламино) метил-4-оксипиримидину, проявляющему ингибирующее рост растений действие, которое может найти применение в сельском хозяйстве.

Целью изобретения является поиск в ряду производных пиримидина нового соединения, обладающего повышенной инги- бирующей активностью по отношению к растениям.

Поставленная цель достигается описываемым 3-{2,2,2-трихлор-1-(п-хлорбензоила- мино)этил -6-метил-4-оксопиримидином формулы

О

ссь

Н3С

Ли-сн-ынсос6нц-а-п

N

проявляющим ингибирующее действие на рост растений.

Описываемое соединение получено при взаимодействии б-метил-пиримидин-4-она с 1,2,2,2,2-тетрахлорэтиламином п-хлорбен- зойной кислоты в присутствии триэтилами- на по следующей схеме

О

ЛМН 4гКС-Ь

N

(сгн5ьы

CCIjCHNH-COCfcH -CI-n э

О

СС1-,

Д-К1-СН-МНСОС6Нц-С1-П

А

нгс N

Пример 1. Получение 3-{2,2,2-трих- лор-1- (п-хлорбензоиламино)этил -6-метил- 4-оксопиримидина, В колбу, снабженную мешалкой, помещают суспензию, содержащую 1,1 г (10 ммоль) 6-метилпиримидин-4- она и 1 г (10 ммоль) триметиламина в 25 мл абсолютного ацетонитрила, прибавляют раствор3,2 г(10 ммоль) 1,2,2,2-тетрахлорме- тиламида п-хлорбензойной кислоты в 30 мл абсолютного ацетонитрила при 20°С. После перемешивания реакционной смеси в тече- ние 2 ч осадок отфильтровывают, промывают горячим четыреххлористым углеродом, петролейным эфиром, водой и сушат на воздухе.

Выход 1,5 г (37%), Тпл 190-191° (из пет- релейного эфира).

Найдено, %: С42,5; Н 2 7; CI 35,3; N 10,5.

Ci4HnCUN302.

Вычислено, %: С 42,5; Н 2,8; CI35.8; N 10,6.

Строение соединения доказано спект- рами ПМР (спектрометр Bruker WP - 200) в CDCb. внешний эталон ГМДС: 2,26 (ЗН, С, СНз); 6,27 (1Н,С,5-Н); 6,69 (1Н.д,СН-МН); 7,41-7,78 (4Н,м,СбЩ); 8;47 (1Н, С, 2-Н); 9,60 м.д. (1Н.Д.МН-СН).

Соединение представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в спиртах, ацетоне, диметилсульфоксиде, не растворимо в воде, бензоле, четырехлори

стом углероде.

Установлено, что описываемое соеди- нение-малотоксично, его ЛДвд для крыс составляет более 5000 мг/кг

Изучение ростингибирующей активности.

Пример 2. Семена пшеницы (сорт Ровенская) проращивают в кюветах на фильтровальной бумаге, смоченной водопроводной водой. Выращенные проростки с длиной корней около 3 см пересаживают в

5

10

15

0 5 0

5

0 5

0

5

банки емкостью 0.5 л с питательной средой Кнопа, содержащей испытуемое соединение в концентрациях 0,01. 0,001; 0,0001; 0,00001%. По истечении шести дней определяют длину корней в высоту наземной части растений, а также сырую массу проростков. Контроль - вариант с питательной средой Кнопа.

Полученные результаты приведены в табл.1.

Пример 3. Семена фасоли (сорт Белозерная) замачивают в водопроводной воде в течение 6 ч при комнатной температуре. Набухшие семена раскладывают в кюветы на фильтровальную бумагу, смоченную водопроводной водой. Выращенные проростки с длиной первичного корня 3,5-4,0 см пересаживают в стеклянные банки с питательной средой Кнопа с добавлением микроэлементов по Хогленду, содержащей испытуемые соединения в концентрации 15 мг/л, Контроль-вариант с питательной средой Кнопа. Измерения проводят, когда расстояние в контроле между первой парой листьев и первым тройчатым листом достигает 10-12 см. Определяют прирост гипоко- тиля и эпикотиля проростков фасоли.

Результаты опытов представлены в табл.2.

Пример 4. В условиях лаборатории проращивают семена кресс-салата в чашках Петри на фильтровальной бумаге, смоченной 0,01; 0,001; 0.0001; 0,00001% водными растворами заявляемого соединения и ГМК. На третьи сутки измеряют длину первичного корня проростков. Контроль - водопроводная вода.

Результаты опытов представлены в табл.З.

Пример 5. Семена кукурузы (сорт Буковинская), проращивают в фарфоровых кюветах на увлажненной фильтровальной бумаге. Когда корни достигнут 3,0-3,5 см проростки пересаживают в стеклянные банки с питательной средой Кнопа, содержащей испытуемое соединение в концентрации 15 мг/л. По исчетении 10 дней измеряют длину корней, первого междоузлия, высоту растений и определяют сырую массу проростков, Контроль - вариант с питательной средой Кнопа.

Полученные данные представлены в табл.4.

Как видно из табл.1, растворы описываемого соединения в концентрациях 0,01; 0,001; 0.0001% по сравнению с гидразидом малеиновой кислоты подавляют рост корней в наземной части растений пшеницы соответственно в 1,4-1,9 и 1,2-2,1 раза, а также уменьшают сырую массу проростков более чем в 1,2 раза

Из табл.2, видно, что у растений фасоли, обработанных описываемым соединением, значительно уменьшается линейный рост гипокотиля (на 90%). В присутствии гидра- зида малеиновой кислоты отклонения от контроля значительно меньше (на 61 %).

Описываемое соединение в дозах 0,01 и 0,001% превосходит также гидразид малеиновой кислоты по ингибирующему действию на рост проростков кресс-салата более чем в 1,5 раза (табл.3).

По действию на растения кукурузы (табл.4) соединение по уменьшению высоты и сырой массы проростков, длины первого междоузлия растений значительно превосходит эталонный препарат.

Описываемое соединение 3-2,2,2-трих- лор-1-(п- хлорбензоиламино)этил-6-метил-4-ок- сопиримидин в концентрациях 0,01-0,001%

по сравнению с гидразидом малеиновой кислоты подавляет рост проростков пшеницы и кресс-салата более чем в 1,2 раза, а гипокотиля фасоли и первого междуузлия кукурузы соответственно на 29 и 27%.

Формула изобретения 3-{2,2,2-Трихлор-1-{п-хлорбензоиламин- о)этил}-6-метил-4-оксопиримидин формулы

О

СС13

НДм-СН-МНСОСбНц-СЬП

Г

V N

20

проявляющий ингибирующее действие на рост растений.

Использование: в сельском хозяйстве, как проявляющий ингибирующее действие на рост растений. Сущность изобретения: ,2,2-трихлор-1-(пара- хлорбензоилами- но)этил -6-метил-4-оксопиримидин О ссь AN-CH-NHCOCrHu-C1-n НГЪБ ИЪС N БФ: СцНцСЦ№02. Т.пл. 190-191°С. ЛДйо 5000 мг/кг. Ингибирует рост одно- и двудольных растений и по тормозящему действию на проростки превосходит гидразид малеиновой кислоты. Реагент 1: 6-метилпи- римидин-4-он. Реагент 2: 1,2,2,2-тетрахлор- метиламид п-хлорбензойная кислота. Процесс ведут в ацетонитриле в присутствии триметиламина при температуре 20°С при перемешивании в течение 2 ч. Выход 37%. 4 табл. Ё

Таблица 1 Действие соединения на рост проростков пшеницы (% к контрольным растениям)

Влияние соединений на рост растений фасоли

Таблица 2

Влияние соединений на рост корней проростков кресс-салата (% к контрольным растениям)

Влияние соединений на рост и развитие проростков кукурузы

Таблица 3

Таблица 4