10,10-Диалкилбиакридилидены как промежуточные соединения для синтеза солей 10,10-диалкилбиакридилия,являющихся сенсибилизаторами электрофотографических слоев на основе поди- @ -эпоксипропилкарбазола Советский патент 1984 года по МПК C07D219/04 G03G5/09 

ю ю

О)

ел

4i у На основе 10,10-диалки.лбиакриднлиденов можно получить соли 10,10диалкилбиакридилия (П). Динитраты (П) получают взаимодействием 10,10диалкилбкакридилиденов с 1-1,5N азотной кислотой при нагревании. Диперхлораты и дитетрафторбораты получают взаимодействием соответствующих динитратов 10,10-диалкилбиак ридилиденов с хлорной или тетрафтор борной кислотой. Получение динитрата 10,10-дигептилбиакридилия. 1 г 10,10-дигептилбиакридилидена нагревают в 30 мл 1 н. азотной кислоты до полного растворения вещества и полученный-раствор фильтруют. Фильтрат охлаждают, полученный осадок отфильтровывают. Выход, т.пл. и данные анализа приведены в табл.1 Получение динитрата 10,10-динонилбиакридилия. 1 г 10,10-Динонилбиакридилидена нагревают в 35 мл 1,5 N азотной кислоты в течение 1 ч при 65-70 С. Затем охлаиодают и водный раствор .отделяют. Остаток растворяют в горя чем этиловом спирте и охлаждают. К содержанию смеси добавляют этиловый 44 эфир до полного выпадания продукта. Осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Выход, т.пл. и данные анализа приведены в табл. 1. Получение 10,10-диалкилбиакридилия диперхлоратов. 1 г соответствующего динитрата 10,10-диалкилбиакридилия растворяют в воде или этаноле и к раствору добавляют 3 мл 57%-ной хлорной кислоты. Вьщелившийся осадок отфильтровывают, промывают разбавленной хлорной кислотой, а затем спиртом и эфиром. Выход, т.пл. и данные анализа соответствующих диперхлоратов 10,10-диалкилбиакридилия приведены в табл.1. Получение 10,10-диалкилбиакридилия дитетрафтарборатов. 1 г соответствующего динитрата 10,10-диалкилбиакридилия растворяют в 7-8 мл воды и к раствору добавляют 2 мл тетрафторборной кислоты. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают разбавленной тетрафторборной кислотой, а затем спиртом и эфиром. Выходы, т.пл. и данные анализа соответствующих дитетрафторборатов 10,10-диалкилбиакридилия приведены в табл. 1. Таблица 1

10,10-Диалкилбиакридилидены общей формулы где R гептил, нонил, i как промежуточные соединения для синтеза солей 10,10-диалкилбиакри(Л дилия, являющихся -сенсибилизаторами электрофотографических слоев на основе поли-Ы-эпоксипропилкарбазола.

1,1 90,2

1,2 88,2 259,5-261,5 1,2 90,7 273-275

0,95 73,1 159,5-161,5

0,9 81,8 252-254

0,8 75,4 286,5-288

Счоиь гСЦОв

C o 4eN2BzFe

,Ofc

.

С,, WfiCf-Цкгептилбяакриднлия динйтрат70,39 6,71 8,04 10,10-Дигептипбиакрндгшия диперхлорат 3,4 6,01 3,64 9, 10, Ю-Дигептилбиакрвдилия ди(тетрафтор65,61 6,11 3,52 борат 10,10-Динонилбиак71,59 7,59 7,78 рилипия динйтрат 10, Ю-Дивошишиак,64,8 6,31 3,63 9, рцдняия диперхлорат 10, Ш-Динояилбиакридилия дитетрафтор67,22 6,73 3,31 борат Изготовление электрофотографического слоя. Готовят 20%-ный раствор поли-Nэпоксипропилкарбазола (ПЭПК) в дихлорэтане и вводят в него 1 мол.% или 0,5 мол.% соответствующей соли 0,ТО-диалкилбиакридилия по отношению к номерному звену олигомера.; Слои поливают на стеклянную подложку Q с электропроводным слоем 5 и О, и выПЭПК + 1 мол.% динитрата 10,10-дигептилбиакридилия

ПЭПК+0,5 мол.% динитрата 10,10-дигептилбиакридилия

ПЭПК+1 мол.% диперхлората 10,10-дигептилбиакридилия

Продолжение табл. 1

39

19,5

13

32

6,5

7,5

45

15

15 70,76 6,48 8,25 63,73 6,16 3,72 9,42 65,94 6,38 3,85 71,91 7,41 7,63 65,25 6,72 3,46 8,77 67,36 6,94 3,57 сушивают в сушильном шкафу при 50бО С в течение 5-6 ч. Толщина слоя от 3,7 до 4,5 мкм. Фоточувствитель- ность слоя оценена по полуспаду начального потенциала при напряженности электрического поля 50 В/мкм и длине волны падающего света нм, 400 нм, 450 нм. Результаты измерения аналогичных слоев на основе ПЭПК и других сенсибилизаторов приведены в табл. 2. Таблиц а2

8

1122654 Продолжение табл, 2