Способ получения оснований типа R1R2NC2H4NHCOR3 Советский патент 1958 года по МПК C07C233/35 

Известны два способа получения диэтиламиноэтилолеиламида: лей ствием олеиновой кислоты на несимметричный диэтилэтилендиамин, полученный из дибромета на на основе синтеза Габриэля и из натрийамида олеиновой кислоты и диэтилйминохлорэтана.

Недостатками первого способа являются длительность процесса и низкий выход продуктов (выход бромэтилфталимида - 60,Vo, несимметричного диэтилэтилендиамийа - 43%). Недостатком второго способа является трудность выделения амида вследствие студнеобразного характера продуктов реакции. Оба указанных способа требуют применения таких дорогих реактивов, как диброметан и треххлористый фосфор.

В предложенном способе получения диэтиламиноэтилолеиламида (RiR2NC2H4NHCOR3) из соответствующего вторичного амина (RiR2NH) действием окиси этилена получается третичный оксиамин, который переводится в хлорамин, а затем хлор замещается аминогруппой и полученный таким образом диамин сочетается с желаемыми карбоновыми кислотами. Этим достигается более высокий выход продуктов (несимметричного диэтилэтилендиамина 72%), экономия реактивов (применение бромосодержащих продуктов заменено хлорпроизводными) и уменьшение времени процесса получения более чем в три раза. Процесс получения диэтиламиноэтилолеиламида следующий.

1.Получение диэтиламиноэтанола

К 50 г диэтиламина добавляется 10 мл воды и в раствор при механическом перемешивании испаряется 34 г тридцатипроцентной окиси этилена при 38-40°. Выход диэтиламиноэтанола 76 г (95%). Температура кипения 160-162°.

2.Получение диамиламинохлорэтана

К раствору 25 г диэтиламиноэтанола в 75 мл хлороформа приливается 25,5 г хлористого тианола. В течение часа смесь нагревается в

№ 118202- 2 водяной бане. По охлаждении из раствора выпадает хлористоводородный диэтиламинохлорэтан в количестве 35,5 г (97% от теории).

3. Получение диэтилэтилендиамина

30 г диэтиламинохлорэтана перемешиваются с 42 г фталимида калия и нагреваются в течение часа при 150-155°. После охлаждения реакционная масса .обрабатывается бензолом для отделения образовавшегося диэтиламидоэтилфталимида от хлористого калия и фталимид а калия. После отгонки бензола от экстракта в вакууме остается белый кристаллический продукт с температурой кипения 45-45,5С. Кипячением 37 г диэтиламиноэтилфталимида с 130 мл двадцатипроцентной НС1 получается хлористоводородная соль несимметричного диэтилэтилендиамина, разложением которой избытком 50%-ного раствора КОН выделяется несимметричный диэтилэтилендиамин с температурой кипения 56°. Выход 14,8 г (85«/о).

4. Получение диэтиламиноэтилолеиламида

17,7 г несимметричного диэтилэтилендиамина и-43 г олеиновой кислоты нагреваются в течение семи часов в растворе сухого бензола. После отгонки бензола, воды и непрореагировавшего амина выделяется 53 г диэтиламиноэтилолеиламида (93Vo от теории).

Продукт получается в виде прозрачной, светло-коричневой подвижной жидкости, не темнеющей при стоянии.

Полученный из него «сапамин - солянокислый диэтиламиноэтило леиламид обладает хорошей пенообразующей и эмульсирующей способностью.

Предмет изобретения

Способ получения оснований типа RiR2NC2H4NHCOR3i отличающийся тем, что из вторичного амина RiR2NH действием окиси этилена получается третичный оксиамин, который переводится в хлорамин, хлор, замещается аминогруппой и полученный диамин сочетается с карбоновыми кислотами.