Способ получения пиридилпропилтиокарбонатных производных Советский патент 1986 года по МПК C07D213/30 

f

Изобретение относится к способам .получения новых соединений пиридинового ряда, а именно пиридилпропил- тиокарбонатных производных общей формулы

,VOCSBi

Н2 5о

где R - С,-С,2 алкил, циклогексил, фенил - низший алкил, хлор- фенил или хлорбензил;

R - водород или низший алкил;

п 1,2.или 3.

Целью изобретения является разработка на основе известных методов способа получения новых соединений, обладающих выраженной репеллентной активностью.

238731

Пример 1. 8-Метил-о- 3-(3- пиридил)-1-пропил тиокарбонат (соединение 1) .

В колбу помещают 5,0 г (0,0364 мо5 ля) 3-(3-пиридилХ-1-пропанола и 50 мл хлористого метилена. Колбу охлаждают до 0°С. Затем добавляют при перемешивании 4,4 г (0,04 моль) ме- тилзшортиоформата с такой скоростью,

10 чтобы поддерживать температуру до . Далее смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. Продукт нейтрализуют насыщенным раствором бикарбоната натрия, затем про15 мьгоают водой и насыщенным раствором хлористого натрия и сушат над сульфатом натрия. Высушенный раствор отфильтровывают и в вакууме удаляют растворитель, получая 6,2 г (82% от

20 теоретического) целевого .продукта - чистого масла, t) 1,5335.

Аналогично получают соединения 2-59, представленные в табл.1.

Таблица 1

(CH2)nOCSK

о

Продолжение Л абл. 1

Продолжение табл.1

Структура соединений табл.1 подтверждена Ж, ЯМР и/или масс-спект- рометрией.

Испытания репеллентов на насеко- мых.

Соединения, описанные в табл.1, испытывали на отпугивание насекомых следующими процедурами.

Комары.

Бумажную чашку, наполненную куколками комаров Culex pipiens quin quefasciatus (Say), поместили в экранированный садок и дали куколкам вырасти во взрослых насекомых. Зате сахарные кубики пропитали 1,О мл ацетонового раствора, содержащего Oj1 мас.% испытуемого соединения, и для контроля только ацетоном в тако же количестве. После высыхания куби поместили в экранированный садок. Отпугивание определили по количеств возгораний взрослых комаров и корм- лению на сахарных кубиках, причем наблюдения проводили ежедневно в течение 5 дн после обработки.

Сравнительные испытания были проведены с использованием соединений К,Ы-дизтил-м-толуамида, которое производитсй промышленностью и ис- пользуется как репеллент насекомых, .известный под общим наименованием deet.

Полное отпугивание комаров пятиполосных от сахарных кубиков с ука- занными соединениями концентрацией 0,1 мас.% произошло через, дней:

инение

11 П 5 5 5 5

5

5

3,5

3

3

4,5

3

ь

2 I

1

О 1

15 0 5

0

5

0

Комнатные мухи.

Сто комнатных мух Musca domestica (L) обоих полов поместили в садки для испытания. В каждый садок положили кубик сахара, насыщенный 1,0 мл ацетона, содержа:щего 1 мас.% испытуемого соединения, и пдедвари- тельно высзппенный и взвешенный. В каждом садке также была насыщенная водой хлопковая пробка, обеспечивающая влажность. Садки дпя испытания поместили на поворотный круг и вращали со скоростью 1 ,.5 об/мин, чтобы мухи беспорядочно распределились внутри садка. Через 48 ч мух в каждом садке анестезировали двуокисью углерода. Кубики сахара удалили и при взвешивании зарегистрировали процент потери веса (из-за потребления мухами). Вычислили отношение отпугивания как процентную потерю веса обработанного сахарного кубика, разделенную на процентную потерю веса контрольного сахарного кубика, обработанного только ацетоном. Чем ниже отношение отпугивания, тем Bbmie отпугивающее действие испытуемого соединения.

Испытуемые соединения характеризуются следующим отношением отпугивания:

Соединение I 2 3 4 5 6 7 8

10 11

0,48 0,37 0,38 0,38 0,39 0,33 0,38

0,37 0,25

0,29

0,40

Редактор И.Рыбченко

Составитель Б.Горин Техред И.Верес

ЗЗП/61

Тираж 379Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул.Проектная,4

Корректор В.Бутяга