Способ получения алкилтиокарбаматов Советский патент 1986 года по МПК C07C155/02 

Изобретение относится к способам получения алкилтиокарбаматов общей формулы

X.

NCOSX, / , 3

-

где Х и Х - низший алкил, или Х циклогекс ил при низший аЛкил;

, X - низший алкил,. используемых в качестве гербицидов.

Целью изобретения является повышение- выхода целевых продуктов.

Пример . 1 моль диизобу- тиламина помещают в автоклав. Туда же добавляют этилклорид в количестве, обеспечивающем мольное соотношение этилхлорида к амину 0,615„ Затем автоклав закрывают и пропускают при этом карбонилсульфид путем про- булькивания в объем раствора. Мольно

Изо- Из.о- бутил бутил

Этил

2.ПропилПропилПропил

3Цикло-ЭтилЭтил гексил

4ПропилПропил- 0,5330,615909,810096,4

0,6490,55907,010099,5

0,5330,604914,9100 .99,4

,0,5490,6371016,75. 10099,1

Испытания гербицидной активности соединений.

Отборочный опыт по предвсходовому гербицидному действию.

На аналитических весах отвепшва- ют 20 мг испытуемого соединения на куске бумаги. Бумагу вместе с соединением помещают в бутылку с горлъпп- ком на. 30 мл и добавляют 3 мл ацетона, содержащего % Твина 20 .(эмульгатор, представляющий собой монолау- .рат полиоксиэтилел-сорбитана) для

10

е

15

20

соотношение карбонилсульфида к амину 0,533. . .

Реакционную массу перемешивают с помощью магнитной мешалки и помещают в нагретую до 90°С баню, давление при этом поднимается до 9,8 кг/см . Через 1 ч сосуд удаляют из .бани, добавг ляют воду для растворения соли амина, нолучаюш,ейся в ходе реакции. Затем водную ф азу отделяют, промывают органическую фазу дополнительным количеством воды и разбавленной соляно.й кислотой. Водные порции экстраги.руют гексаном и отгоняют легкие фракции под вакуумом. Получают S-зтил-диизо- бутилкарбамат с выходом 100% и чистотой 96,4%.

Аналогичным образом ведут процесс в примерах 2-4 за исключением того, что в примере 4 процесс ведут в среде продукта реакции, используемого в качестве растворителя. Условия и результаты опытов приведень в табл, 1.

Т а б л и. ц а 1

растворения соединения. Если вещество нерастворимо в ацетоне, то вместо него применяют другой растворитель,

например воду, спирт или диметилформ- амид. Если применяют ДМФ, то для растворения соединения применяют О ,-5 мл или еще меньше, если применяют другой растворитель, то-объем доводят до 3 мл и равномерно наносят на почву, находящуюся в небольшом пластмассовом противне .через 1 дн. высадки семян сорняков в почву. Для .

3- ; 1230466 идкости применяют ; мощью сжатого возду0,35 атм. Расход /га), объем распы143 галлона/акр -1 дн. перед обработдлиной 7 дюймов, шиглубиной 2,75 дюймм) загружают на глуприпов уни

5 вом

чая кра вел выс пре пом и к ля . ког стью зовы лис стью испы на, бавл брыз под ( 0,2 объе Оцен 14 д така рабо

бину 2 дюйма (50 мм) песчано-сугли- нистой почвы. Сажают семена семи различных видов сорняков отдельными рядами в ряде по ширине противня и закрывают почвой так, чтобы семена находились на глубине О,5 дюйма (12,7 мм). Сажают семена пдлзучего сорняка (Digitaria sanguinalis), желтого листохвоста (Setaria glauca) амаранта (Amaronthus rectraflexecs), горчицы (Brassica Juncea), вьющегося щавеля (Rumex crispus), водяной травы (Echinochloa crusgalli) и красного овса (Anena sativa) так, чтобы в ряде было по 20-50 растений после всходов в зависимости от их размера. После обработки противни помещают в теплицу при 23,9-29, и- орошают распылением. Через две недели после обработки определяют степень повреждения или уничтожения путем сравнени с необработанными контрольными растениями одинакового возраста. Для каждого вида регистрируют повреждение, пользуясь шкалой от О до 100%,

Послевсходовая обработка

CG WG RO МД СДРВ

00 О О .0О

О 80 80 О ОО

30466

причем оценка 0% означает отсутствие повреждения и 100% означает полное уничтожение.

Отборочные опыты по послевсходо- 5 вому гербицидному действию.

0

5

0

5

Семена шести видов растений, включая ползучий сорняк, водяную траву, красный овес, горчицу, вьющийся щавель и фасоль (Phoseolus vulgaris) высаживают в противни, как и для предвсходовой обработки. Противни помещают в теплицу при 23,9-29,4°С и каждый день поливают из -распылителя . Через 10-14 дн. после посева, когда первичные листки фасоли полностью раскрываются .и начинают образовываться первые трехлепестковые листья, растения обрызгивают жидкостью, полученной растворением 20 мг испытуемого соединения в 5 мл ацетона, содержащего 1% Твина 20, и добавляют 5 мл воды. Этот раствор разбрызгивают на листву распылителем под давлением 5 фунтов/кв. дюйм (,35 атм). Концентрация жидкости 0,2; расход 8 фунтов/акр (8кг/га), объем жидкости 476 галлонов на акр. Оценку повреждений делают через 14 дн. после обрабо тки. Шкала оценки такая же, как при предвсходовой обработке.

Результаты этих опытов приводятся в табл. 2.

.Таблица 2

Примечание. CG- ползучий сорняк; FT - желтый листохвост; WG - водяная трава; RO - красный овес; PW - амарант; МД - горчица; СД вьющийся щавель; РВ - фасоль.

20

Как видно из табл, 1 и 2, способ получения алкилтиокарбаматов в соответствии с предлагаемым изобретением обеспечивает повьш1ение вы левых продуктов, обладающих раженным гербицидным действи

Редактор Л. Гратилло

Составитель 0. Смирнова

Техред Л.Сердюкова Корректор и, Эрдейи

Заказ 2463/60Тираж 379 о Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

ем обеспечивает повьш1ение выхода целевых продуктов, обладающих ярко выраженным гербицидным действием.