Известен способ получения нового гербицида -хлоркротллового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (кротилина), по которому синтез осуществляется взаимодействием натриевой соли 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты с 1,3-дихлорбутеном-2 в присутствии пиридина в качестве катализатора.
При дальнейшем изучении реакции синтеза кротилина в качестве возможных катализаторов были применены алифатические вторичные и третичные амины, гексаметилентетрамин, аналин и аммиак.
Результаты опытов, проведенных по установлению сравнительной оценки каталитического действия этих оснований на образование у -хлоркротилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты из натриевой соли кислоты и 1,3-дихлорбутена-2, показали, что диэтиламин, триэтиламин, гексаметилентетрамин и отчасти аммиак действуют подобно пиридину. Однако аммиак по силе каталитического действия намного уступает этим аминам, а анилин и гидрат окиси аммония реакцию не катализируют.
С точки зрения практического при.менения из числа и,спытанных соединений особый интерес представляет гексаметилентетрамин.
На основании проведенных исследований, разработан новый, ранее не описанный в литературе, способ получения хлоркротилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты путе.м взаимодействия натриевой соли указанной кислоты и 1,3-лихлорбутена-2, при котором, с целью удешевления процесса, реакцию проводят в присутствии гексаметилентетрамина или ди- или триэтиламина.
Пример. В однолитровую трехтубусную круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой с ртутным затвором и обратны.м холодильником, помещают 300 г технической натриевой соли 2,4-дихлор№ 126G89- 2 -
фсиокеиуксусион кислоты (содержанле чистой 2,4-Д 1хлорфеноксиуксусiioii кислоты 67%), 360 г технического 1,3-дихлорбуте;1а-2 и 1,65 г продажного гсксамстилентстрамнна (можно применять также такое же количсстио или триэтиламинов).
Смесь при перемешивании нагревают на масляной бане при 130- 135° в 5-б час. По окончании реакции смесь отфильтровывают от выпавшего хлористого натрия и избыток дихлорбутена удаляют под слабым вакуумом (водоструйный насос). О.статок - темно-бурая, густая жидкость весом 300-330 г представляет собой технический хлоркротиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, вполне пригодный для борьбы с сорной растительностью в посевах зерновых культур.
Полученный таким образом технический продукт по данным анализа оГ)мчно .имеет следующий состав: эфира - 72-75%, дихлорбутена - 0,6-1,20/0, свободной кислоты - 0,5-1%.
Предмет изобретения
Способ получения ; -хлоркротилового 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты путем взaи oдeйcтвия натр :евой соли указанной кислоть и 1,3-дихлорбутена-2, отличающийся тем, что, с целью удещевления процесса, реакцию проводят в присутствуй гексаметилентетрамина или ди- или триэтиламина.
