Способ получения 2-хлор-5- @ -(2,4-ди-трет-амилфенокси)-бутироиламино @ -анилида @ -(1-бензилгидантоинил-3)-пивалоилуксусной кислоты Советский патент 1987 года по МПК C07D233/74 G03C7/32 

112931782

Изобретение относится к усовёршен- роиламино -анилида о1;,-(1-бензш1ГИданствованному способу получения 2-хлор- (2,4 -ди-трет-амилфенокси)бутитоинил-3)-пивалоилуксусной кислоты

формулы,

сн

НзС-С - COCHC01SIH.-4O

сн, сГ

М-ш,

N

Соединение формулы (I) -используют в качестве цветной компоненты в фотографической промышленности.

-

Цель изобретения - повьшение выхода целевого продукта за счет того, что процесс проводят в среде диметил формамида при 50-60 С.

Пример 1.6г (0,01 г-моль) 2-хлор-5- у-(2,4-ди-трет-амилфенок-си)-бутироиламино -анилидао6 -хлор- пивалоилуксусной кислоты, 2,02 г (0,011 г-моль) -бензилгидантоина, 40 мл сухого ацетона смешивают с 1,19 г (0,022 г-моль) метилата натрия и кипятят 1 ч. Смесь переносят в 80 мл воды и нейтрализуют концентрированной соляной кислотой. Через 3 ч осадок отфильтровывают, сушат и кристаллизуют из 10 мл метанола.. Получают 2,8 г (36%) кристаллов белого цвета; т.пл. 127-129 С.

Найдено,%: С 67,60; Н 7, 10; N8, К

C,H5,C1N,0,.

Вычислено,%: С 68,01; Н 7,29; N 7,37.

Пример2. КбмлЗн. мета- нольного раствора метилата натрия по каплям прибавляют 2,9 г (0,015 г-мол 1-бензилгидантоина в 30 мл диметил- формамида. Смесь перемегаивают при комнатной температуре в течение 0,5 ч Затем по каплям прибавляют 6 г (0,01 г-моль) 2-хлор-5- у-(2,4-ди- трет-амилфенокси)-бутироиламино

СНа i

с

СНа

ШСО(Шг1зОЛО -С5НиЬ

-СОСНС01 1И-Ю). 0 к 0 С1

V. с

)

роиламино -анилида о1;,-(1-бензш1ГИдан

тоинил-3)-пивалоилуксусной кислоты

формулы,

СбНцг

NHCOtesbO- y с sHiit

(I)

25

15 анилида с6 -хлорпивалоилуксусной кислоты в 30 мл диметилформамида.

Реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при 50-60 С, переносят в стакан с 200 г льда и 20 мл концент- 20 рированной соляной кислотой.

Выпавший смолистый осадок отфильтровывают, промывают водой, 1%-ным водным раствором NaOH, снова водой до рН 7,0 промывных вод. Осадок вы- сушивлют на воздухе, вес технического продукта 6,5 г (96%). Технический продукт кристаллизуют из 80 мл смеси гексан-этанол абсолютный (15:1), вес 5,8 (76%), т.пл. 134-138°С. 30 Найдено,%: С 67,78; Н 7,44;N 7,27. С,Н„С1М,Об

Вычислено,%: С 68,01; Н 7,29; .N 7,37.

Данные тех (силуфол, гёксан-этил- 35 ацетат 1:1) свидетельствутот о чистоте целевого продукта, имеющего в УФ- лучах одно пятно с ,6.

Предлагаемый способ обеспечивает 40 высокий выход целевого продукта, практически свободного от примесей.

Формула изобретения

Способ получения 2-хлор-5- у-(2,4- ди-трет-амилфенокси)-бутироиламино} - анилида ci - (l-бензилгидантоинил-З)- пивалоилуксусной кислоты формулы

C5Hii.t

312931784

отличающийся тем, что уксусной кислоты подвергают взаимо- 2-хлор-5 у-2,А-ди-трет-амилфенокси- действию с 1-бензилгидантоином в сре- бутироиламино анилид об -хлорпивалоил- де диметилформамида при 50-60°С.

Изобретение относится к замещенным гетероциклическим соединениям,в частности к получению 2-хлор-5- J-