Способ получения замещенных сульфонилмочевин Советский патент 1987 года по МПК C07C143/833 

Изобретение относите. к синтезу биологически активных соединений, в частности к способу получения новых замещенных сульфонилмочевин, которые проявляют высокую гербицидную активность.

Цель изобретения - разработка способа получения новых замещенных сульфонилмочевин с повышенной гербицид- ной активностью.

Пример 1, I-АЛЛИЛ-З-(2-эток- сикарбонилфенилсульфонил -1-(4,6-ди- метилпиримидин-2-ил)-мочевина,

В 1,95 г (12,00 ммоль) 2-аплилами но-4,6-диметилпиримидина в 40 мл абсолютного толуола закапывают при комнатной температуре 3,31 г (13 ммоль) 2-этоксикар бонилфенил- сульфонилизоцианата и перемешивают . 4 ч. Затем растворитель отгоняют и остаток хроматографируют на силика- геле с уксусным зфиром в качестве . растворителя.

Получают 3,5 г (70% от теории) 1- -аллил-3-(2-зтоксикарбонилфенилсуль- фонил)-1 - (4 ,6-диметиппиримидин-2-ил ) -мочевины. Т.пл. 126-127°С.

Найдено, %: С 54,73; Н 5,46; N 13,21

Вычислено, %: С 54,52; Н 5,29; N 13,38,

Аналогичным образом получают соединения, указанные в табл. 1.

Следукядие примеры иллюстрируют получение исходньтх соединений.

П р и к е р 63. 2-Этоксикарбонил- фенилсульфонилизоцианат.

К 57,1 г (0,45 моль) хлористого оксалила и 0,4 г диазабицикло 2,2,2j октана в 500 мл абсолютного толуола добавляют при 85°С 68,76 г (0,3 моль) этилового сложного эфира 2-сульфа- милбензойной кислоты. Реакционную смесь нагревают еще 3 ч до внутренней температуры 95 С, пока не будет наблюдаться никакого выделения газа.

Избыточный хлористый оксалил и толуол в значительной степени отгоняют, отстаивают от твердого вещества и продукт перегоняют в высоком вакууме. Получают 63,5 г (83% от теории) светло-желтого масла. Т.кип. 148°С/ /0,5 торр.

П р и м е р 64. Метиловый сложный эфир 2-сульфамилбензойной кислоты.

Через суспензию 143,3 г (0,73 моль в 600 мл абсолютного метанола при

133432

охлаждении пропускают поток НС1 до насыщения. Затем раствор еще 2ч поддерживают при флегме, пока сахарин полностью не перейдет в раствор г и не закончится превращение.

ИзбытQчный спирт выпаривают, остаток поглощают в уксусном эфире и промывают небольшим количеством насыщенного раствора для отде- )0 ления непревращенного сахарина. Получают после выпаривания уксусного эфира в вакууме 148,1 г (88% от теории)

этилового сложного эфира 2-сульфамил- бензойной кислоты с т.пл. 122-124 с.

35

П р и м е р 65. 2-Аллиламино-4,6- -диметилпиримидин.

20 г (0,14 моль) 2-хлор-4,6-ди- метилпиримидина нагревают при флегме 0 в 60 мл аллиламина. Через 4 ч реакцию заканчивают. Избыточный аллиламир отгоняют, остаток поглощают в уксусном эфире и промывают с помощью 150 мл насьш;енного раствора бикар- 5 боната. После супгки над растворитель отгоняют. Получают 22,5 г (99% от теории) 2-аллш1амино-4,6-ди- метил-пиримидина. Т.пл, 68-70 С.

Аналогичным образом синтезируют из 0 соответствующих 2-хлоргетероциклов следующие алкениламинопиримидины и -триазины:

2-(2-хлораллиламино)-4,6-диметил- пиримидин;

2-кротиламино-4,6-диметилпирими- дин; .

2-пренила.мино-4,6-диметилпирими- дин;

2-аллиламинопиримидин;

2-аллш1амино-4-метокси-6-метилпиримидин;

2-пропаргиламино-4,6-диметилпи- римидин;

2-пропаргиламино-4-метс)кси-6-ме- 1 тилпиримидин;.

2-металлиламино-4,6-диметилпири- мидин;

2-(3-фенилаллиламино)-4,6-диме- тилпиримидин;

2-аллиламино-4,6-диметил-1 ,3,5- -триазин;

2-аллиламино-4-метокси-6-метил- -1,3,5-триазин;

2-аллиламино-4,6-диметокси-1,3,5- -триазин;

2-аллиламино-4,6-диэтокси-1,3,5- -триазин;

2-аплиламино-4,6-диметоксипири- мидин.

0

0

55

Замещенные сульфонилмочевины, полученные по предлагаемому способу проявляют гербицидное действие против двудольных и травянистых, одно- ле,тних и многолетних сорняков, с которыми трудно бороться.

Уничтожаются, например, звездчатка, Abutilon, Matricaria, Viola, Centaurea, Amaranthus, Fapopurum, Heliantus, Brassica, Sesbania, Euph rbia .Datura, Avena fatua, Alopecu- rus myosuroides, Menth arvensis, Cirsiun arvense. Convolvulus arvensis. Sorghum halepense, Cyperus esculentus, Poa annua, Bromustecto- rum и Agropyron repens.

Соединения могут быть использова для предпосевной, предвсходовой или послевсходовой обработки.

Обработку проводят, перед всходом сорняков на незаросшей почве, прорастающие растения всходят и развиваются до семядольной стадии, однако потом происходит полная остановка роста и, наконец, через 3-5 нед pac иия погибают.

При использовании активных ве- щестн после проведения послевсходовой обработки быстро наступает остановка роста. Сорняки остаются в этой стадии роста или после длительного времени полностью погибают Активные вещества имеют гербицидное действие преимущественно при очень низких нормах расхода, которые составляют 0,010-5,0 кг активного вещества на 1 га.

Активные вещества, полученные по предлагаемому способу, могут быть использованы описанным образом для полного уничтожения сорняков. Причем технические культуры, например кукуруза, ячмень, пшеница, рис, хлопок и соя, оказываются выносливыми, так что соединения могут применяться для селективного уничтожения однодольных и двудольных, однолетних и многолетних сорняков.

Кроме того, предлагаемые соединения используются для воздействия на вегетативньм и генеративный рост бобовых, например сои, и могут использоваться также для злаков. Так, например, на основании задерживающи эффектов они могут использоваться для повьппения содержания сахара у сахарного тростника.

На основании этих свойств предлагаемые соединения могут относиться

o 5

п f

Q

5

0

5

0

5

к классу регуляторов.роста растений и использоваться в следующих случаях:

торможение вегетативного роста у древесньк и травянистых растений, например, на обочинах улиц, рельсовых путях и др., чтобы препятствовать буйному росту;

торможение роста у зерновых культур, у хлопка - для повьшения урожая;

воздействие на разветвление вегетативных и генеративных органов у декоративных и культурных растений для увеличения цветочных отростков или у табака и томатов для торможения боковых побегов;

улучшение качества фруктов, например повьщзение содержания сахара у сахарного тростника, у сахарной свеклы или у плодов, и более равномерная спелость плодов, которая приводит к повьщ енным урожаям;

повышение сопротивляемости к климатическим воздействиям, таким как холод и сухость;

воздействие на поток латекса у каучуконосных растений;

образование партенокарпических плодов, стерильность цветочной пыльцы и воздействие на пол;

контроль прорастания семян или появления почек;

листопад или воздействие на падение плодов для облегчения сбора урожая.

Предлагаемые вещества проявляют эти эффекты как при предвсходовой, так и при послевсходовой обработке.

Нормы расхода для регулирующего рост растений действия составляют в зависимости от цели применения 0,005- 5 кг активного вещества на 1 га, однако в случае необходимости могут применяться повышенные нормы расхода.

Время применения зависит от цели применения и от климатических условий .

Предлагаемые соединения, которые отличаются превосходящим гербицид- ным и регулирующим рост растений действием:

1-аллил-1-(4,6-диметил-2-пирими- динш1)-3-(2-метоксикарбонилфенил- сульфонил)-мочевина;

1-(4,6-димeтил-2-пиpимидиншt)-3- -(2-мeтoкcикapбoнилфeнилcyльфoннл)- - I-пропаргил-мочевина;

513

-аллил-1 -(4,6-димет:ш-2-пирими- динил)-3-(2-этоксикарбонилфенилсуль- фонил)-мочевина;

1-(4,6-диметил 2-пиримидинил)-3- - (2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-1- -пропаргил-мочевина;

1-аллил-1-(4,6-диметокси-1,3,5- -триазин-2-ил)-3-(2-этоксикарбонил- фенилсульфонил)-мочевина;

1-аллил-1-(4-метокси-6-метил-1, 3,5-триазин-2-ил)-3-(2-метоксикарбо- нилфенилсульфонил)-мочевина;

1-аллил-1-(4-метокси-6-метил-1,3, 5-триазин-2-ил)-3-(2-этоксикарбонил- фенилсульфонил)-мочевина.

Предлагаемые соединения могут использоваться отдельно и в смеси одно с другим или с другими активными веществами. В случае необходимости могут добавляться другие средства защиты растений или пестициды.

С целью расширения спектра действия могут добавляться также другие биоциды.. Кроме того, могут использоваться также нефитотоксические средства, которые с гербицидами и/ил регуляторами роста могут давать повышение синергетического эффекта, например, смачиватели, эмульгаторы, растворители или маслянистые добавки

В качестве компонентов смеси могут использоваться, кроме того фос- фолипиды, например фосфолипиды из группы фосфатидилхолинов, гидрированных фосфатидилхолинов, фосфатидил- этаноламин, N-ацил-фосфатидилэтанол- амин, фосфатидилиноэит, фосфатидилсе рин, лизолецитин и фосфатидилглицери

Указанные активные вещества или их смеси используются преимущественно в виде готовых форм, таких как порошки, химические препараты для внесения в почву, грануляты, растворы, эмульсии или суспензии,при добавке жидких и/или твердых наполнителей или разбавителей и в случае необходимости смачивателей, прилипателей, эмульгаторов и/или вспомогательных диспергаторов.

Подходящими жидкими наполнителями являются, например, вода, алифатические и ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол циклогексанон, изофорон, диметил- сульфоксил, диметилформамид, а также фракции минерального масла и растительные масла,

В качестве твердых наполнителей используются минеральные земли, на36

пример тонзил, силикагель, тальк, каолин, аттапульгит, известняк, кремневая кислота, и продукты растительного происхождения, например мука.

Из поверхностно-активных веществ

следует назвать, например, лигнин- сульфонат кальция, полиоксиэтиленал- килфениловьй эфир, нафталинсульфо- к 1слоты и их соли, фенолсульфокислоты

и их соли, конденсаты формальдегида, сульфаты жирного спирта, а также замещенные бензолсульфокислоты и их соли.

Поскольку активные вещества должны использоваться для протравливания семян, могут примешиваться также красители, чтобы придать протравленным семенам отчетливо видимую окраску. К зличество активного вещества (активных веществ) в различных готовых формах может изменяться в широких пределах, например средства могут содержать 10-90-мас.% активных веществ, 10-90 мас.% жидких или твердых наполнителей, а также в случае необходимости до 20 мас.% поверхностно-активных веществ.

Средства могут наноситься обычным образом, например, с водой в качестве носителя, количество растворов для опрыскивания 100-1000 л/га. Возможно применение средств в так называемом способе низкого объема или способе ультранизкого обьема, в форме так называемых микрогранулятов. .

Для получения готовых форм используют, например, следующие составные части, мас.%:

А. Смачивающийся порошок

а)Активное вещество 40 Глинистые минералы 25 Кремниевая кислота 20 Клеточный пек10 Поверхностно-активные вещества на основе смеси соли кальция лигнинсуль- фокислоты с алкилфенол- полигликолевыми эфирами 5

б)Активное вещество 25 Каолин60 Кремниевая кислота 1 О Поверхностно-активные вещества на основе натриевой соли К-метил-К- -олеил-таурина и кальциевой соли лигнинсульфокислотыс) Активное вещество

Глинистые минералы

5

10 60

Кремниевая кислота15

Клеточный пек10

Поверхностно-активные вещества на основе натриевой соли Н-метил-К- -олеил-таурина и кальциевой соли лигнинсуль- фокислоты 5

B,Паста

Активное вещество45

Алюмосиликат натрия 5 Цетилполигликолевый эфир с 8 моль окиси этилена 15 Веретенное масло2

Полиэтиленгликоль10

Вода .23 ч

C.Эмульсионный концентрат Активное вещество25 Циклогексанон15 Ксилол 55 Смесь нонилфенилполиоксиэтилена или додецилбензолсульфоната кальция 5

Пример 66. В теплице приведеные в табл. 1 соединения при норме расхода 3,0 кг активного вещества на 1 га, суспендированного в 500 л воды на 1 га, наносят опрыскиванием на Helianthus и Chrysantemum как испытуемые растения в пред- и послевсхо довом способе.

В табл. 2 приведены результаты испытания на гербицидную активность причем уничтожение сорняков оценивают по схеме от О до 4 через 3 нед после обработки:

О - нет эффекта; 1 - среднее торможение роста; 2 - сильное торможение роста; 3 - полное торможение роста; 4 - полное уничтожение; VI - предвсходовый способ; NA - послевсх способ.

Пример 67. Семена одно- и двудольных сорняков и культурные растения - пшеницу и сою высаживают в горшки с содержащей перегной песчаной почвой и покрывают землей. Приведенные в табл. 1 соединения наносят перед всходом сорняков на поверхность земли в виде суспензии с 500 л воды на 1 га при норме расход 0,1 кг активного вещества на 1 га.

После обработки горшки выставляю в теплице и опытные растения культивируют при хороших условиях роста. Через 4 нед после обработки оценивают повреждения растений, причем О нет эффекта, 4 -; уничтожение растений.

Результаты приведены в табл. 3.

Как видно из табл. 3, все сорняки уничтожатся без повреждения культурных растений, в то время как вещество для сравнения повреждает также культурные растения.

П р и м е р 68. Семена двудольных сорняков и шпеницы и сои высевают в горшки и выращивают в теплице в хороших условиях роста. Через 3 нед после посева опытные растения обрабатывают в стадии 1-4 листьев. Для этой цели соединения наносят в виде суспензии с 500 л воды на 1 га при указанной норме расхода. Через 4 нед после обработки повреждения растений оценивают по схеме: О - нет эффекта, 4 - уничтожение растений (табл. 4).

Предлагаемые соединения показывают высокую селективность при отличном действии против сорняков. Вещество для сравнения этой селективности не показывает.

П р и м е р 69. На Пинто-бобы наносят испытуемые вещества, растворенные в содержащем ацетон ланолиновом масле. Нанесение производят после того, как промежуточные завязи достигают длины 2 мм. Наносят 10 г активного вещества. Оценку производят через 4 дня после нанесения. Развивающая ся вторая промежуточная завязь частично очень сильно тормозит в росте (табл.5

-

Как видно из табл. 3 и 4, соединения, полученные согласно предлагаемому способу, проявляют высокую гербицидную активность, причем сорняки полностью уничтожаются без повреждения культурных растений, в то время как структурный аналог, проявляя высокую активность в отношении сорняков, повреждает и культурные растения.

Формула изобретения

Способ получения замещенных суль- фонилмочевин общей формулы

3

RiRI

где R, хлор, С,-Сэ-алкоксикарбонил диметиламинокарбонил или пирролидинкарбочил;

ь

- группы CHj-i-C

.«6

или

ЙТ

водород, метил, кокси, хлор, диметиламино- группа; водород, метил, метоксигруппа;. .

водород, хлор, метил; водород, хлор, метил; водород, метил, хлор или

фенил;

СН или -N ,

чающийся тем, что оцианат общей форму -

1313343

10

S02NCO

где R, имеет указанные значения, подверга1ют взаимодействию с соединением общей формулы

Из

Л.Л

HN N Ri

И7

где R, R, и R имеют указанные значения , гфи комнатной температуре в среде

инертного растворителя.

t,

Таблица I

Изобретение касается замещенных мочевин, в частности, замещенных сульфонилмочевин общей формулы (I): o-R,,-5(0), NHC(0)NR.-(N-CR,-Z- , где R, - хлор, С,,5-апкокси- карбонил, диметиламинокарбонил или пирролидинкарбонил; R - группы -CHj-C(Rj)C(Rg)(R7) или R, - водород, метил. С,-С -алкокси, хлор, диметиламиногруппа; R - водород, метил, метоксигруппа; R - водород, хлор, метил; Rg - водород, хлор, метил; R - водород, метил, хлор или фенил; Z - -СН или -Ns, которые способны к проявлению гер- бицидной активности и могут быть использованы в сельском хозяйстве. Для выявления активности были синтезированы соединения общей формулы (I). Получение их осуществляют путем взаимодействия сульфоизоцнаната общей формулы (II): o-R,-CgK4-S(0)2-NC(0), с соединением формулы (III): R..,NH-C N-CR -Z-CR,N, при комнатной температуре в среде инертного растворителя. Испытания на гербицидную активность показывают, что соединения (I) проявляют высокую гербицидную активность в отношении сорняков, не повреждают культурные растения, в то время как структурный аналог наряду с сорняками уничтожает и культурные растения. 5 табл. а о (У) Оз со (jO h СО см

1-А}1лил-1-(4,6 яиметилпири- 122-124

мндин-2-ил)-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

5-Аглил-3-(2-мегоксикарбо- нилфенилсульфонип)-1-(4- -метокси-6-метилпиримчцин- -2-ил)-мочевина

9 -93V K.OgS

I-Аллил-1-(4,6-диметокси- -1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2- -метоксикарбонилфенилсуль- фонип)-мочевина

I-Аллил-1-(4-ме токси-6-ме- тйлпиримидин-2-ил)-3-(2- . -этоксикарбонилфенилсульфо вил)-мочевина

1-Аллнл-3-(2-этоксикарбо- нипфенилсульфонил)-1- (4- -метркси-6-метил-1,3,5-три- азин-2-нл)-мочевина

1-Аллкл-1-(4,6-диметокси- -1,3,5-триаэин-2-йл)-3-(2-этоксикарбонилфенил- сульфонип)-мочевина

1-Аллил-3-{2-пропоксикар- боыилф енилсульфонил )-1 -(пиримидин-2-ип)-моче ви109-110 ,N,OTS

C,,0,S

1-Аллил-З-(2-пропоксикар- бонилфевилсульфонил)-1- -(4,б-диметипгшримидин- 2-ип)-ночевина ,

.OgS

,O.S

HJ,N,OTS

,,0,S

8,0(99,0) С 53,4553,38

H 4,585,07

N 13,8413,56

4,2(82,7) С 51,4151,13

H 4,795,14

N 13,3113,08

5,6(91,2) С 46,6746,40

H 4,374,25

N 16,0615,76

3,5(69,5) С 52,5052,72

H 5,105,14

N 12,8812,71

3,4(68,0) С 49,6449,87

H 4,864,99

N 16,0716,06

3,0(60,0) С 47,8848,18

H 4,684,86

N 15,5015,30

4,3(71,0) С 53,4852,90

H 4,955,15

4,4(07,9) С 55,5255,70

Н 5,585,71

N 12,9412,90

10 1-Аллил-1-(4,6-диметил- пиримидин-2-ил)-3-(2-изо- пропоксикарбонилфенил- сульфонил)-мочевина

II 1-(4,6-Диметилпирими- дин-2-ил)-3-(2-метокси- карбонилфенилсульфонил)- -1-пропаргил-моче8ина

12

13

154-155 С„Н,ЛО,5

163

I-(4,6-Диметияпиримндин- -2-ил)-3-(2-этоксикарбо- нилфенилсульфонил) -пропаргил-моче вина

1-Аллил-3-(2-хлорфенил- сульфонил)-I-(4,б-диме- тнлпирикидин-2-ил)-мочевина

14 1-Аллкл-3-(2-хлорфенил- сульфонил)-1-(4-метокси- -6-метилпиримидин-2-ил)- -мочевина

15 1-Аллил-3-С2-хлорфенил- сульфонил)-I-(4 метокси- -6-метил-1,3,3-триаэия- -2-ил)-мочевина

16 1-Аллил-3-(2-хлорфенил- сульфонил)- - (4,6-димет- окси-1,3,5-триаэия-2-ил)- мочевина

17 -(2-Хлорфенилсульфонид)-1 -(4,б-диметилпиркмидин-2- -нл) -1 -пропаргил-мочевина

18 1-Аллил-1-(4-метокси-6- -метилпиримидин-2-ил)-3- - (2-пропоксикарбонилфенил- сульфонш1)-мочевнна

191-Аляил-1-(4,6-диметокси- -1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2-пропоксикарбонилфе- нипсульфонил)-мочевина

20I-Аллил-3- 2-(2-xлopэтoк- cи)-кapбoн fflфeнnлcyльфo- нил -1 - (4,6-диметилпирн- МИДИН-2-.Ш1) -мочевина

84-91

145-146 С„Н,Д055С Н„С1К,0,5

4,0(80,0) С 55,5355,50

Н 5,585,80

N 12,9412,53

2,7(54,4) С 53,7154,46

Н 4,504,61

N 13,9113,81

3,7(73,0) С 54,7955,10

Н 4,844,59

N 13,4412,90

5,7(10,0) С 50,4550,31

Н 4,504,65

N 14,7114,.43

119-123 6,0(94,8) С 48,4248,32

Н 4,314,23

- N 14,11 13,78

130-135 C,jH,jClN,0,S- 4,7(94,4) С 45,2844,90

Н 4,05.4,21

К 17,591(6,90

149-152 C,,,ClNjOyS 4,2(85,1) С 43,5344,10

Н 3,894,03

N 16,9116,54

- 158-160 C,4H,,,S 3,9(77,8) С 50,7250,55

Н 4,254,03

N 14,7814,67

4,5(30,0) С 53,5553,31

Н 5,395,57

N 12,4812,28

3,9(78,8) С 49,0248,59

Н 4,974,55

N 15,0414,65

141-142 2,4(53,0) С 50,4149,90

Н 4,674,85

N 12,3712,57

C«Wi«««OeS

118-120 ,N,

С Н„С1К,0,5

C«Wi«««OeS

211-Аллил-3- 2-(2-хлорэток- сикарбонил)-фенилсульфо- (4,6-диметокси-1, 3,5-триазин-2-кл)-мочеви- на

221-Аш1ил-1-(4,6-диметилпи- римидин-2-кл)-3-(2-Н-пир- ролвдинилкарбонилфенил- сульфонил)-мочевина

231-Аллил-3-(2-диметилами- нокарбонилфенильсульфо- нил)-1-(4-метокси-6-ме- . тилпиримидин-2-ил)-мочевина

241-(2-Хлораллил)-1-(4,6- -диметилпиримидин-2-ил)- -3-(2-метоксикарбоинлфе- нилсульфонил)-мочевина

25 1-Аллил-3-(2-этоксикарбо- нилфенилсульфонил)-1-(пи- римидин-2-ил)-мочевина

2& 1-(2-Хлораллип)-1-(4,6- -диметокеитриазин-2-ил)- -3-метоксикарбонилфенил- сульфонил)-мочевина

27 1-(1, l-Д xлopпpoп-I eн- -3-ил)-1 - (4, б-диметилпи- рнмидин-2-ил)-3- 2-э то к- сикарбонилфенилсульфонил) - -мочевина

28 1-Кротил-1-(4,6-диметил- пирнмидин-2-ил) (этоксикарбокип)-фенил- сульфонил -мочевина

29 I -Кротил-1 - (4,6-ди} етил- пирид1ш)-2-ил)-1-( оксикарбонилфевилсульфо- нил)-мочевина

30 1-(4,6-Диметилпирнмидин- -2-ил)-1-пропаргил-З-(2- -пропокснкарбонилфенип- еульфонил)-мочевнн

31 1-(4,6-Диметил1шримидин- -2-ип)-1-пропаргил-3-(2- -иэопропоксикарбокилфе- нилсульфоннл)-мочевияа

153-155 C,gH ClN50,S 2,5(53,3) С 46,0345,80

Н 4,294,70

N 14,9114,63

163-165 C,,H,,N, 0,7(15,0) С 49,6550,10

Н 5,656,03

N 15,7215,40

157-159 0,6(13,8) С 52,6451,90

Н 5,345,18

N 16,1415,9

149-152 C|gH,,,S 4,6(70,0) С 49,2648,78

Н 4,364,35 N 12,77 . II,93

75-77 CiiH.OgS 3,7(63,0)0.52,3052,14

Н 4,644,60

N 14,3814,30

115-120 CnH ClNjO S 0,3(5,0) С 43,2743,65

Н 3,844,2

- Я 14,8414,20

138-140 C HjgCljN OjS 3,1(53,0) С 46,8246,83

Н 4,144,12

N 11,5011„36

141-142 С,Н,ДО,8 0,9-(17,0) С 55,5455,53

Н 5,595,75

N 12,9612,75

,0,3 0,8(16,0) С 54,5353,23

Н 5,305,67

N 13,3913,01

V

122-125 ,3 4,0(80,0) С 55,79 55,80

Н 5,155,24

N 13,00. 12,71

132-133 3,9(78,0) С 55,5755,3бН 5,154,90

N 13.0012,95

323-(2-Хлорфеннлсульфо- нил)-1-(3,3-дихлор; проп-2-енкл)-1-(4,6-дн- метилпиримндин-2-ил)гмоче- вина

331-(1 ,l-Диxлopпpoп-I-eн-3- -кn ) -1 - (4, 6-диметилпирими- дин-2-кп)-3-(2-метокси- карбонилфенилсульфонил)- -мочевина

341-(2-Хлораллил)-1-(4,6- -диметилпиримидин-2-ил)-3- -(2-этоксикарбонклфенил- сульфоннл)-мочевин а

35 1-Аллил-3-(2-аллилокси- карбонилфенилсульфокил)- -1-(4,6-диметилгшринидин- -2-ил)-мочевина

36 1-Аллил-3-(2-хлорфенкл- сульфонил)-1-(4-хлор-6- -метил-1,3,5-триазин-2- -ил)-мочевина

37l-Aллил-l- 4-(N,N-дим8- тиламияо)-6-метоксй-1,3,5- -триаэин-2-илЗ-З-(2-мет- оксикарбонилфенилсульфонил)- -мочевина

381-Алпил-3-(2-хлорфенил- сульфонил)-1-(4-этокси-6- -метокси-1,3,5-триазин 2- -ил)-мочевина

39 1-Аллил-3-(2-хлорфенил- сульфрнил)- - (4-нетокси- -1,3,5-тpиaэин-2-ил)-мo- чeвинa

40 -{3-Хлораллил)-3- 2-хлорфенилсульфонил) -(4,б-диметоксн-1,3 5- -триазнн-2-нп)-мочевина

41 3-(2-Хлорфенилсульфоиил)- -2-(4-хлор-6-метил-1,3,5- -триаэйн-2-ил)-I-пропар- гил-ночевнна

42 3-(2-Хлорфенилсульфою1п)- -1.-(3,3-дихлорпроп-2-еяил )- -I-(4,б-диметкппнримидия- -2-вп)-мочевина

133-135

140-142

CnH,,Cl,N,0,S 4,4(81,0) С 42,73

Н 3,36 N 12,46

,gCliN40,S 3,9(70,0) С 45,67

Н 3,83

158-160

108-110

169-174

95-102

,C1NO,S 1,3(57,0) С 50,38

Н 4,67 N 12,37

2,0(40,0) С 55,80

Н 5,15 N 13,02

,,Cl.jN,0,S i,8(.3,0) С 41,80

Н 3,26 N 17,41

132,5-138 C,jH., 2,6(72,0) С 47,99

.Н 4,92

N 18,66

C,gClNjQ,S 3,1(92,0) С 44,92

Н 4,24 N 16.37

G,,H,1N,0,S 2,5(71,4) С 46,63

Н 3,6в N 16,00

C,,H,5C1,N,0 2,9(65,0) С 40,19

Н 3,37 N 15,62

С„Н„С1ДО,3 9,4(78,0) С 42,61

Н 2,77- N 17,50

С.Л,С1.ЯА5 4,4(81,0) С 42,73

Н 3.36 Я 12,46

104-111

128-136

130-135

133-135 (разложение)

nH,,Cl,N,0,S 4,4(81,0) С 42,73

Н 3,36 N 12,46

H,gCliN40,S 3,9(70,0) С 45,67

Н 3,83

H,C1NO,S 1,3(57,0) С 50,38

Н 4,67 N 12,37

2,0(40,0) С 55,80

Н 5,15 N 13,02

H,,Cl.jN,0,S i,8(.3,0) С 41,80

Н 3,26 N 17,41

,jH., 2,6(72,0) С 47,99

.Н 4,92

N 18,66

,gClNjQ,S 3,1(92,0) С 44,92

Н 4,24 N 16.37

,,H,1N,0,S 2,5(71,4) С 46,63

Н 3,6в N 16,00

,,H,5C1,N,0 2,9(65,0) С 40,19

Н 3,37 N 15,62

„Н„С1ДО,3 9,4(78,0) С 42,61

Н 2,77- N 17,50

.Л,С1.ЯА5 4,4(81,0) С 42,73

Н 3.36 Я 12,46

42,77

3,49

12,27

45,75

3,93

50,23

4,58 12,05 55,44

5,26 12,70 41,77

3,32 16,57 48,01

4,90 18,23 44,62

4,06 16,15 46,42

3,68 15,80 40,21

3,64 16,56 42,71

2,95 60,92 42,77

3,49 «2,27

1(3,3-Дихлорпроп-2-енил)-140-142

1-(4,6-диметилпиримияин (разложе-2-кя)-3-(2-метоксикарбо-ние) нкпфенилсульфонил)-мочеви

1-(3 3-Дихлорпроп-2-енил)- 1-(4,6-дкме тилпиримидин- -2-ил)-3-(2-этоксикарбонил- фенипсульфонип)мочевина

1-(3,3-Диметилаллип)-1-16.5-166

-(4,6-диметкл1шримидин-2-(разложе-ил)-3-(2- этоксикарбонил-кие) фенилсуяьфонил)-мочевина

46 1-(4е6-Диметилпиримидин-178-179

)-3-(2-метоксикарбо-(раэлояенилфенипсульфонял)-1(3- ние) -фенилаллил)-мочевина

(4,6-Днметилпиримидин- -2-ил)-3-(2-этоксикарбо- нилфенилсульфонил)(3- -фенила пил)-мочевина

186-188

-(45б-Диметилпиримидин- 90-191

-2-ил)- -мётилаллил-3-(2-(раэябже-метохсикарбонилфеннлсуль-ние) фонил)-мочевин

49 3-(2-Хлорфенилсульфонкл)- 191-192 -1-(2,4-диметш1Пиримидин- (разлспке- 2-ил)- -металлнлмочеяина ние)

50 1-(5б-Диметилпиримидин-194-195

-2-ил)-3-(2-этоксикарбо-(разложенилфенипсульфонип)-1-ме-ние) таллилмочевина

51 1-(2-Хлорагшш1)-Зт(2-202-203

-хлорфенилсульфонил)-}-(разложе-С4,6-димет1и1-1,355-три-кис) азин-2-ип)-мочевина

-{3,3-Дихлораллил)-1-1вО-182

-(4,6-дяме THn,3,5- (раэложе- -триазин-2-ил)-3-(2-мет- няе) окСикарбонилфенипсульфо- НИЛ)-мочевина

1-Аллил-1- 4-(КвЫ-диме-144-146 тнламнно-б-метил-,3,5-гриазин-2-ил) -3- (2-мет- оксикарбонилбензолсуль- фою1л)-мочевина

3,9 (70,0) С 45,6-745,75

Н 3,833,93

N 11,8411,60

3,1(53,0)046,82 . 46,83

Н 4,144,12

N 11,5011,36

1,7(35,5) С 56,4856,36

Н 5,875,9

N 12,5512,08

4,0(55,7) С 59,9859,74

Н 5,035,26

N 11,6611,34

3«9(53,0) С 60,7161,34

Н 5,285,60

М 11,3310,42

3,5(57,0) С 54,,30

Н 5,305,32

Н 13,3913,21

3,2(54,0) С 51,7151,95

Н 4,855,02

М U,1914,18

2,9(44,0) С 55,5455,92

Н 5,595,-64

N 12,9612,89

6,5(78,5) С 43,2844,1

Н 3,633,74

N 16,8216,09

4,5(60,0) С 43,0443,19

Н 3,613,68

N 14,7714,48

3,7(47,2) С 44,2844,31

Н 3,9.3,90

Н 14,341/1,2

-трназин-2-ил)1-аллил-3- -(2-метоксикарбонил5он- золсульфонил)-мочевина

1-Аплил-1- 4-(М,Н-яиме-161-163 тиламино)-6-метокси-1,3,5- (разложе- -триазин-2-ил)-3-(2-этокси- ние) карбонилбензолсульфонил)- -мочевина

1-(3-Хлораллил)(4-мет- 108-110 окси-6-метил-1,3,5-три- азин-2-ил)-3-(2-метокси- карбонилбензолсульфонил)- -мочевина

1-(2-Хлораплил)-1-(4,6-ди- 70-74 метил-I,3,5-триазин-2-ил)- -3-(2-метоксикарбонилфе- нилсульфонил)-мочевина

59 3-(2-Хлорфенилсульфонил)- 174-176 -1-(3,3-дихлораллил)-1- -(4,6-димет ил-1 ,3,5-три- азин-2-ил)-мочевина

60 1-(2-Хлорбензолсульфоннл)- 144-147 -3-(4-метокси-6-метил-1 ,3,5- -триазин-2-ил)-3-пропар- гнл-мочевина

1-(2-Метоксикарбонипбен- золсульфонил)-3-(4-меток- си-6-нетил-1,3,5-тpиaзнн- -2-ил)-3-пpoпapгил-мoчe- вииa

1- 3-Хлораллип)-1-(4,6-яи- метокси-1,3,5-гриаэин-2- -ип)-3-(2-ме токснкарбонил- вензолсульфонш1)-мочевина

1-Аллил-1-(4,6 диметилпиримидин- -2-ил)-3-(2-метоксикарбонилфе- нилсульфонил)-мочевина

1-Aллил-3-(2-мeтoкcикapбoнилфe- нилcyльфoнил)-l-(4-мeтoкcи-6- -мeтилпиpимидин-2-ил)-мoчeвинa

161-163 (разложе- ние)

108-110

70-74

174-176

144-147

120-122

молистое дсло

Н 5,10 N 19,35

C,eHj,NjO,S 3,5(80,5) С 49,64

Н 4,86 N 16,08

С„,ЛОбЯ 3,4(65,0) С 49,13

Н 5,21 N 18,09

C,,H,gClN50,S 0,8(9,0) С 46,42

Н 4,12 N 15,92

C,,,KfO,S 0,8(11,0) С 39,97

Н 3,13 N 15,54

C fl ClNjO S 5,6(97,0) С 45,51

Н 3,57 и 17,69

C,,S ,9(31,0) С 48,68

Н 4,09 N 16,70

C H ClHjO S 4,7(100,0)С 43,22

Н 3,84 N 14,84

5,01 18,70 49,68

4,82 15,73 48,97

5,16 18,01 46,82 4,68 14,60 40,26

3,05 15,29 45,29

3,44 16,91 48,77

4,23 16,84 44,51

4,35 13,80

Таблица 2

4 44,4

1-Аплил-1 -(4,6-диметокси-1,3,5- -триазид-2-ил)-3-(2-метоксикар- бонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-1-(4-метокси-6-метил- пиримидин-2-ил)-3-(2-этоксикар- бонилфенилсульфонип)-мочевина

1-Аллил-3-(2-этоксикарбонилфе- НШ1 сульфонил)-1 -(4-метокси-6- -метил-1,3,5-триазин-2-ил)-моче вина

1-Аллил-1-(4,6-диметокси 1,3,5- -триазин-2-ш1)-3-(2-этоксикарбо нилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-3-(2-пропоксикарбонш1- фенилсульфонил-1-(пиримидин-2- -ил ) - МО че вин а

1-Аплил-З-(2-пропоксикарбонил- фенилсульфонил)-1-(4,6-диметил- пиримидин-2-ил)-мочевина

1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)- -3-(2-метоксикарбонилфенилсуль- фонш1)-1-пропаргилмочевина

1 - (4,6-Диметил1Шримидин-2-ш1) - -3-(2-этоксикарбонилфенилсуль- фонил)- -пропаргилмочевина

1-Аллил-З-(2-хлорфенилсульфо- нил )- 1 -(4,6-диметилпиримидин-2- -ил)-мочевина

1-Аплш1-3-(2-хлорфенилсульфо- нил )-1- (4-метокси-6-метилпири- МИДИН-2-ИЛ)-моче вина

1-Аплил-З-(2-хлорфенш1сульфо- нил)-1-(4,6-диметокси-1,3,5-7 -триазин-2-ил)-мочевина

3-(2-Хлорфенилсульфоннл -i- - 4,6-диметилпиримидин-2-Ш1)- -1-пропаргилмочевина

1-Аллнл-3-(2 Этоксикарбонилфе- нилсульфонил)-1-(4-метокси-6- -метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина

4444

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

1-Аллил-1 -(4,6-диметилпирими- дин-2-ил)-3-(2-изопропоксикар- бонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-3-(2-хлорфенилсульфо- нил)-1-(4-метокси-6-метил-1, 3,5-триазин-2-ил)-мочевина

1-Аллил-1-(4-метокси-6-метил- пиримидин-2-ил)-3-пропокси- карбонилфенилсульфонил)-мочеви на

1-Аллил-1 -(4,6-диметокси-1,3,5 -триазин-2-ил)-3-(2-пропокси- карбонилфенилсульфоНИЛ)-мочевина

1-Аллил-1-(4,6-диметилпирими- дин-2-ил)-3-(2-М-нирролидинил- карбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-АЛЛИЛ-З-(2-динетиламинокарбонилфенилсульфонил ) - 1-(4-мет- окси-6-метилпиримидин-2-ил)- -мочевина

1-Аллил-З- 2-(2-хлорэтокси)- -карбонилфенилсульфонил -1- -(4,6-диметилпиримидин-2-ил)- -мочевина

1-Аллил-3- 2-(2-хлорэтоксикар- бонил)-фенилсульфонил -1-(4,6- -диметокси-1,3,5-триазин-2-ил) -мочевина

1- (2-Хлераллил)-1-(4,6-диме- тилпиримидин-2-ил)-3(2-меток- сикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-3-(2-этоксикарбонилфе- нилсульфонил)-1-(пиримидин-2- -ил)-мочевина

1-(2-Хлораллил)-1-(4,6-димет- окситриазин-2-ил)-3-(метокси- карбонилфенилсульфонил)-моче- В1ша

4444

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4

1-(1,1-Дихлорпроп-1-ен-3-ил)- (4,6-диметилпиримидин-2-ил)- -3- (2-э оксикарбонилфенилсуль- фонил)-мочевина

1-Кротил-1-(4,6-димeтилпиpими- дин-2-ил)-l - 2-(этоксикарбонил) фенилсульфонил -мочевина

I-Кротил-1 -(4,6-диметилпирими- дин-2-ил)-1- 2-(метоксикарбонш1 фенилсульфонил -мочевина

I -(4,6-Диметилпиримидин-2-ш1)-1 - -пропаргнл-3-(2-пропоксикарбо- нилфенилсульфонил)-мочевина

1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)- -1 -пропаргил-3- (2-изопропокси-т карбонилфенилсульфонил)-мочевина

3-(2-Хлорфенилсульфонил}-1-(3, З-дихлорпроп-2-енип )-1-(4,6-ди- метш1пиримидин-2-ил)-мочевина

1-(1,1-Дихлорпроп-1-eн-3-ил)- - 1 - (4 , 6-диметилпиримидин-2-ил)- -3-(2-метоксикарбонилфенилсуль- фонил)-мочевина

I-(2-Хлораллил)-1-(4,б-диметил- пиримвдин-2-ил)-3-(2-этокси- карбонилфенилсульфонил)-мочевина

I-Аллил-3-(2-аллилоксикарбоннп- фенилсульфонил)(4,6-диметил- пиримидин-2-ил)-моче вина

1 -Аллип-3- (2 -хлорфенилсульфонил) -1-(4-хлор-6-метил-1,3,5-три- азин-2-ил)-мочевина

1 -Агшил-1 - 4- (N, N-димeтилaминo)- -6-мeтoкcи-l ,3,5-триазин-2-ил |- -3-(2-метоксикарбонилфенш1сульфо нил)-мочевина

1 -Аллил-З- (2- метоксикарбонйл- фенилсульфонил )-1 - (4-метокс.и- -6-пропинилокси-1,3,5-2-ил)- - -триазинмочевина

1-Аллил-3-(2-хлорфенилсульфо- нил)-1-(4-этокси-6-метокси-1,3,5 -триазин-2-ил)-мочевина

1-Аллил-3-(2-хлорфенилсульфонил) -1-(4-метокси-1,3,5-триазин-2- -ил)-мочевина

1 -(З-Хлораллил)-З-(2-хлорфенил- сульфонил)-1-(4,6-диметокси-1,3, 5-триазин-2-ил)-мочевина

3- (2-Хлорфенилсул ьфонил)-2- (4- -хлор-6-метил-1,3,5-триазин-2- -ил)-1-пропаргилмочевина

1-А:шил-3-(2-хлорфенилсульфонил) -1- 4-(Ы,К-ди метиламино)-6-меток си-1,3,5-тpиaзин-2-илJ-мочевина

1-(3,3-Дйметилаллил)-1-(4,6-ди- метилпиримидин-2-ил)-3-(2-эток- сикарбонилфёнилсульфонил)-мочевина

1 - (4,6-Диметилпиримидин-2-ил) }3- -(2-метоксикарбонилфенилсульфо- нил)-1 -(З-фенилаплил)-мочевина

1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)-3- -(2-этоксикарбонилфенш1сульфо- нил)-1-(З-фенилаллил)-мочевина

1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)- -1-металлил-3-(2-метоксикарбо- нилфенилсульфонил)-мочевина

3-(2-Хлорфенилсульфонил)-1-(2,4- -днметилпиримидин-2-ил)-1-метал- лил моче вин а

1-(4,6-Диметш1пиримидин-2-ил)- -3-(2-этоксикарбонилфенш1сульфо- нил)-1-мeтaJmилмoчeвинa

1-(2-Хлораплш1 )-3-(2-хлорфенил- сульфонил)-1-(4,6-диметнл-1,3,5- -триазин-2-ил)-мочевина

1 -(3,3-Дихлор аллил)-1-(4,6-ди- метил-1,3,5-тpиaзин-2-ил)-3-(2- -мeтoкcикapбoнилфeнилeyльфoнил)- -мoчeвинa

4

Соединение

I-(3,3-Дихлор аплнп )-1 -(4,6-диме- тил-1,3,5-тpиaзин-2-ил)-3-(2- -этoкcикapбoиилфeнилcyльфoнил)- -мoчeвинa

1-(З-Хлораллил)-1 -(А,6-диметок- си-1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2- -хлорбензолсульфонил)-мочевина

I -(3-Хлораллил)-1-(А,6-диметил- пиримидин-2-ил)-3-(2-метокси- карбонилбензолсульфонил)-мочевина

1-Агшил-1-(А-Ы,Ы-диметиламино- -6-метил-1,3,5-тpиaзии-2-ил)-3- -(2-мeтoкcикapбoнилбeизoлcyльфo- нил ) -мочевина

I-(А-Этокси-6-метил-1,3,5-три- азин-2-шт)-1-аллил-3-(2-меток- сикарбонилбензолсульфонил)-мочевина

1-(3-Хлораллил)(4,6-диметокси- -1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2-мет- оксикарбонилбензолсульфонил)- -мочевина

1-(2-Хлорбензолсульфонил)-3-(А- -метокси-6-метил-1,3,5-триазин- -2-ш1)-3-пропар ГИЛ мочевина

1 -(2-Метоксикарбонилбензолсуль- фонил)-3-(А-метокси-6-метил-1,3, 5-триазин-2-ил)-3-пропаргилмо- чевина

1- (3-Хлораллил)-1-(А,6-диметок- си-1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2-мет- оксикарбонилбензолсульфонил)-мочевина

Вещество для сравнения: 1-(4- -метокси-6-метил-пиримидин-2-ил)- -3-(3-метоксикарбониламинофенил- сульфонил)-мочевина

Chrysantheшш

VI. 1 NA

s

n о

en

en О

(П

см о

tn

ел

- о

m

- о

со о

en

го

-й- . о

I I

X

о

8

Oi

о о

I

&

1-Аллил-1-(4,6-диметилпиримидин- -2-ил)-3-(2-метоксикарбонилфе- нилсульфонил)-мочевина

1-АЛЛИЛ-З-(2-хлорфенилсульфонил)- -1-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин- -2-ил)-мочевина

-Аллил-1(4,6-диметокси-1,3 - -триазин-2-ил)-3-(2-метоксикарбо- нилфенилсульфонил)-мочевина

1-АЛЛИЛ-З-(2-хлорфенилсульфонил)- -I -(4-метокси-6-метилпиримидин-2- -ил)-мочевина

1-Аллил-3-(2-метоксикарбонилфе- нилсульфонил)(4-метокси-6- -метилпиримидин-2-ил)-мочевина

1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)-3- -(2-этоксикарбонилфенилсульфо- нил)-1-пропаргилмочевина

I-Аллил-1-(4,6-диметскси- ,3,5- -триазин-2-ил)-3-(2-этоксикарбо- нилфенилсульфонш1)-мочевина

1-Аллил-1-(4-метокси-6-метилпи- римидин-2-ил)-3-(2-этоксикарбо- нилфенилсульфонилУ-мочевина

1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)- -3-(2-метоксикарбонилфенш1суль- фонил)-1-пропаргилмочевина

Контроль

Редактор В.Петраш

Составитель Н.Куликова Техред И.Попович

Заказ 1983/58 Тираж 372Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

L-I- ГТ-JT-T ЦЛI-JJIIIJMJ JTT,-- - --- - -.- -.---.- Ч-Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

40

Корректор Н.Король