3-Метил-2 @ -метилакрилоиламидо @ хиназолон-4 как термо- и светостабилизатор поливинилхлорида Советский патент 1987 года по МПК C07D239/95 C08K5/46 

Изобретение относится к новому производному акриловой кислоты, а именно к 3-метил-2 с«-метилакрилоил- амидо хиназолону-Д

О

jiJ V N-CHj / NHCOC-CHi СНз

как термо- и снетостабилизатору поли- винилхлорида (ПВХ).

Цель изобретения - получение нога/г 202, соответствующий отрыву

от молекулярного иона, а такСН

10

3 же пик молекулярного иона умеренной

интенсивности М 2АЗ (20Z), m/z 159 (60%).

Бромирование соединения также подтверждает наличие двойной связи.

Для выявления эффективности в качестве термо- и светостабилизатора ПВХ - 3-метил-2 ст(-метилакрилоилами- до хиназолона-4 изучают кинетику де- гидрохлорирования ПВХ без добавок и

вых производных в ряду акриловой кис- 5 g присутствии 0,1-3,0 мас.% указанно- лоты, обладающих улучшенной термо- и светостабилизирующей способност-ью.

На чертеже приведены кривые термоокислительной деструкции ПВХ в присутствии предлагаемого и известного соединений в динамических (1,2) м изотермических условиях.

Приме р. Получение З-метил-2 о/-метакрилоиламидо хиназолона-4 (ММАХ).

20

25

го соединения предлагаемой формулы (табл.) . .

Результаты опыта приведены в таблице.

Пленку из ПВХ выдерживают под лампой ПРК-2 я течение 0,5-3 ч при-60.

Поливинилхлоридные пленки без до- банок, темнеют в течение 1 ч и растрескиваются через 2 ч. Пожелтение ПВХ пленок, полученных в присутствии соединения предлагаемой формулы (0,1- 0,5 мас.%), начинается через 135 мин.

Поливинилхлоридные пленки без до- банок, темнеют в течение 1 ч и растрескиваются через 2 ч. Пожелтение ПВХ пленок, полученных в присутствии соединения предлагаемой формулы (0,1- 0,5 мас.%), начинается через 135 мин.

Изучают термоокислительную устойчивость в динамических условиях на

В трехгранную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 17,5 г (0,1 М) З-метил-2-амино-зо дериьатографе при подъеме температу- хиназолона-4 (МАХ), 10,1 г (0,1 М) р ,Q рад/мин.

триэтиламина (ТЭА) и 400 мл абсолют- Энергия активации термоокислительного диметилформамида (ДМФА) и при пе- . деструкции ПВХ в присутствии пред- ремешивании прибавляют по каплям лагаемогосоединения ,9ккал/моль ,5 г(0,1 М) метакрилхлорид в 100 нп 35 в присутствии известного Е

38, 1 ккал/моль.

Как видно из чертежа, термоокислительное разложение ПВХ в присутствии предлагаемого соединения начина- дой, сушат и перекристаллизовывают из 40 ется на 22 К (495 К) вьште температуры

ДИФА. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в течение 6 ч при 90- , затем обрабатьшают водой. Выпавший осадок отделяют, промывают воспирта.

Выделяют 16,2 г (67%) ММАХ, т.пл. 220-222 С.

Найдено,7: С 64,3; И 5,4;N 17,2.

,,|N.jO,

начала термоокислительной деструкции в присутствии известного (473 К),что свидетельствует о высоком эффекте термостабилизатора.

45

Вычислено,%: С 64,2; Н 5,3;N17,3.

ИК-спектры содержат полосы поглощения в области 760 см , относящиеся к конденсированным ароматическим группам 2-аминохиназолона-4, в области 320 - к азотсодержащим группам у бензольного кольца, в области 1645 см - к характеристической частоте поглощения связи в области 1690-1715 см - полосы характерные для сц и С 0-групп и в области 1485 полосы, характерные для СН -групп.

В масс-спектре ММАХ самым интенсивным пиком (100%) является фрагмент с

Скорость выделения хлористого водорода из ПВХ в присутствии 3мас.% предлагаемого соединения в 1,44 раза меньше, чем в случае ПВХ в присутст- 50 ВИИ 3 мас.% известного. Так как хлористый водород является основным про- . дуктом деструкции ПВХ, уменьщение скорости его выделения указьшает на повь ппение термостабилькости ПВХ.

Таким образом, предлагаемое соединение обладает улучшенной термо- и светостабилизир тощей активностью в отношении поливинилхлорида.

25048

га/г 202, соответствующий отрыву

от молекулярного иона, а такСН

10

3 же пик молекулярного иона умеренной

интенсивности М 2АЗ (20Z), m/z 159 (60%).

Бромирование соединения также подтверждает наличие двойной связи.

Для выявления эффективности в качестве термо- и светостабилизатора ПВХ - 3-метил-2 ст(-метилакрилоилами- до хиназолона-4 изучают кинетику де- гидрохлорирования ПВХ без добавок и

5 g присутствии 0,1-3,0 мас.% указанно-

g присутствии 0,1-3,0 мас.% указанно-

го соединения предлагаемой формулы (табл.) . .

Результаты опыта приведены в таблице.

Пленку из ПВХ выдерживают под лампой ПРК-2 я течение 0,5-3 ч при-60.

Поливинилхлоридные пленки без до- банок, темнеют в течение 1 ч и растрескиваются через 2 ч. Пожелтение ПВХ пленок, полученных в присутствии соединения предлагаемой формулы (0,1- 0,5 мас.%), начинается через 135 мин.

Изучают термоокислительную устойчивость в динамических условиях на

дериьатографе при подъеме температу- р ,Q рад/мин.

начала термоокислительной деструкции в присутствии известного (473 К),что свидетельствует о высоком эффекте термостабилизатора.

Скорость выделения хлористого водорода из ПВХ в присутствии 3мас.% предлагаемого соединения в 1,44 раза меньше, чем в случае ПВХ в присутст- ВИИ 3 мас.% известного. Так как хлористый водород является основным про- дуктом деструкции ПВХ, уменьщение скорости его выделения указьшает на повь ппение термостабилькости ПВХ.

Таким образом, предлагаемое соединение обладает улучшенной термо- и светостабилизир тощей активностью в отношении поливинилхлорида.

1325048

Формула иэоРре тения терме- и светостаби.пизатор поли

3-Метил-2 о -метилакрилоиламидо хи-- винилхлорида. назоЛпн-А-

N-CHi

.j NHCOC-CHi Nt

сн

Примечание. Температура 44310,1 К, скорость

кислорода 120 мл/мин.

время t с 1214 3.6

#

а I

I

g

: 30 V7J

5357355J

Температура К

IT

553

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 3-метил-2 о/-метилакрилоиламидо хи- нозолону-4 (MX), который может использоваться как терме- и светостаби- лизатор поливинилхлорида (ПВХ).Цельизыскание новых веществ указанного класса, обладающих улучшенными полезными свойствами. Синтез MX ведут из 3-метил-2-аминоолона-4 и метакрил- хлорида в присутствии триэтиламина в среде абсолютного диметилформамида при 90-100°С (6 ч). Выход MX 67%, т.пл. 220-222 С. Испытания показывают, что MX имеет улучшенную термо- и светостабилизирующую способность в отношении ПВХ. Пожелтение ПВХ после облучения лампой при 60°С пленок начинается через 133 мин, термоокислительное разложение ПВХ начинается при температуре на 22 К выше температуры начала деструкции известного 2- меркаптобензтиазилакрилата. Скорость выделения НС1 из ПВХ в присутствии 3 Мао.% MX в 1,44 раза меньше, чем в известном случае. 1 ил., 1 табл. (Л со кэ ел и ОС

Составитель Г.Жукова Редактор Н.Гунько Техред И.Попович Корректор Е.Рошко

3018/23

Тираж 371Подписное

ВНИИГШ Государственного комиiета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб. , д.А/5

Произ вод с твeF нo-пoли графическое

предприятие,г.Ужгород,ул.Проектная,4