Соль морфолина и метилового эфира N-(4-(3-3-диметилтриазено)фенилсульфонил)карбаминовой кислоты, проявляющая стимулирование прироста биомассы микроводоросли СнLоRеLLа VULGaRIS BeYeR Советский патент 1990 года по МПК C07D295/22 C12N1/38 

Изобретение относится к новым химическим веществам, а именно к соли мор- фолина метилового эфира N- 4-(3,3- диметилтриазено фенилсульфонил , кар- баминовой кислоты, проявляющей стимулирование прироста биомассы микроводоросли Chlorella vulgarts Beyer.

Указанное свойство предполагает возможностъ применения этого соедина- ю ния в микробиологической лромьшшен- ности.

Целью изобретения является выявле - ние новых солей морфолина, обладающих новым для этого ряда соединений свой- 15 готовится из следующих компонентов, ством увеличивать прирост биомассы г/л: микроводоросли Chlorella .vulgarIs

MnSOv

Фитццжеральда следующего состава (г/л дистиллированной воды): NaNOj0/496

KjHPO 0,039

MgS04-7HjO0,075

CaClj0,036

.0,02

Na SJOj0,58

Железо лимоннокислое0,006 Лимонная кислота 0,006

трилон Б (ЭДТА; o,ooi

Раствор микроэлементов 0,08 мг/л

Beyer.

Примеры, приведенные ниже, Ш1люй1 - рируют данное изобретение.

Пример получения соли морфолина метилового эфира N 4-(3,3-диметил- триаэено фенилсульфонил карбаминовой кислоты (соединение 1). .

В 200 мл абсолютного этанола , растворяют при нагревании 28,6 г (0,1 моль) метилового эфира , (З,3-диметилтриазено фенилсульфонил карбаминоной кислоты и 9,6 г (0,11 моль ) морфолина, раствор охлаждают и оставляют на два часа в холодильнике. Выпавший осадок от-г фильтровывают и перекристаллизовы- вают из абсолютного этанола. Получают 28 г (75%) соли морфолина метилового эфира N А(З З-диме тилтриазено) фенилсульфонил карбаминовой кислоты, температура плавления , .. , . .

Спектр ПНР получен на спектрометре Hitachi R-22 в Д-метанбле (6, М.Д.): 3,24 .(с 6Н, (CH3)jN); 3,4А (с ЗН,ОСНз)| (м.2Н, ) ; 7,77 (м.2Н, CtH4); 3,08-3,77 (м.8Н, N(CHj)j О(СНг),).

Найдено,%: С 45,30, Н 6,30, N 16,65., S 8,47. C HijNjOjS.

Вычислено.%: С 43,03, Н 6,21, N 18,75, S 8,59.

Соединение 1 стимулирует прирост биомассы альгологйчески чистой культуры зеленой протококковой микроводоросли Chlorella vulgaris Beyer. Водоросли выращивают в течение 11 сут при 22°С и постоянном освещении лампами ЛБ-40 с. интенсивностью света 5700 лк в колбах, емкостью 250 мл, заполненных 200 мл среды

3,1

HjO2,23

2nS04-HiO0,287

20 (NH4)4Ho,024-4HjO 0,088 Со(МОз)а- 4H,iO 0,146 NajW04- HjO 0,033 KBr0,119

K 0,083

25 Cd(NOj)5,-4HjO 0,154 NiS04(NH)S04 . 0,198 VS04-2H,,00,020

(.SO)4K S04-2 H20 0,474 . Сг(МОз)2- 7H5,0 0,037 30 к среде Фитцджеральда добавляют соль морфолина метилового эфира М-.Л (353-диметкп.триаэено)фенилсуль фонил карбаминозой кислоты следующе концентрации; 0,00001% и 0,001%. 35 Контролем служат водоросли, выращен ные при тех же условиях в среде Фитцджеральда. Прирост биомассы определяют через 7 и 11 сут, измерени ем оптической плотности клеток на 40 ФЭК-56 с зеленым свето фильтром, длина фолны которого 540±10 мм соответствует максимуму пропускания. Повторность опыта - трехкратная.

Сравнительные данные о влиянии н 45 прирост биомассы Chlorella vulgaris Beyer янтарной кислоты и соли морфолина метилового эфира М-Г4-(3, 3 диметилтриазено)фенилсульфонилj карбаминовой кислоты представлены в 50 таблице,

Как видно из представленных в таблице данных соединение 1 - соль морфолина метилового эфира (3. 55 3-диметиптриазено)фенилсульфонил карбаминовой кислоты обладает хорошо выраженной ростстимулирующей активностью; соединение I, в зависимости от концентрации 0,001% и

готовится из следующих компонен г/л:

Фитццжеральда следующего состав (г/л дистиллированной воды): NaNOj0/496

KjHPO 0,039

MgS04-7HjO0,075

CaClj0,036

.0,02

Na SJOj0,58

Железо лимоннокислое0,006 Лимонная кислота 0,006

трилон Б (ЭДТА; o,ooi

Раствор микроэлементов 0,08

готовится из следующих компонентов, г/л:

MnSOv

3,1

HjO2,23

2nS04-HiO0,287

0 (NH4)4Ho,024-4HjO 0,088 Со(МОз)а- 4H,iO 0,146 NajW04- HjO 0,033 KBr0,119

K 0,083

5 Cd(NOj)5,-4HjO 0,154 NiS04(NH)S04 . 0,198 VS04-2H,,00,020

(.SO)4K S04-2 H20 0,474 . Сг(МОз)2- 7H5,0 0,037 0 к среде Фитцджеральда добавляют соль морфолина метилового эфира М-.Л (353-диметкп.триаэено)фенилсуль- фонил карбаминозой кислоты следующей концентрации; 0,00001% и 0,001%. 35 Контролем служат водоросли, выращенные при тех же условиях в среде Фитцджеральда. Прирост биомассы определяют через 7 и 11 сут, измерением оптической плотности клеток на 40 ФЭК-56 с зеленым свето фильтром, длина фолны которого 540±10 мм соответствует максимуму пропускания. Повторность опыта - трехкратная.

Сравнительные данные о влиянии на 45 прирост биомассы Chlorella vulgaris Beyer янтарной кислоты и соли . морфолина метилового эфира М-Г4-(3, 3 диметилтриазено)фенилсульфонилj карбаминовой кислоты представлены в 50 таблице,

Как видно из представленных в таблице данных соединение 1 - соль морфолина метилового эфира (3. 55 3-диметиптриазено)фенилсульфонил карбаминовой кислоты обладает хорошо выраженной ростстимулирующей активностью; соединение I, в зависимости от концентрации 0,001% и

0,00001%, увеличивает прирос т биомассы ChioreUa vulgarls Beyer на 1 сут выращивания по сравнению с контролем, соответственно на 10,4% и 14,7%, а прирост биомассы той-же водоросли при тех же концентрациях (0,001% и 0,00001%) и при-том же времени выращивания (И сут), по сравнению с янтарной кислотой увеличивает на 11,3% и 4,6% соответственно.

Таким образом, новое соединение является перспективным биологически активным веществом, стимулирующим прирост.биомассы зеленой водоросли Chlorella vulgarls Beyer.

CpihrnrrajtbHue шнныв о лнмти я RpRtxfct б юм4есы thIoreltA vutgcrU B«rer

Кояцеитрвпяя веяесгяй X

i:::z::i:i.:::i.:i:x..z:z:jL

I rtnOTHOCTkIZ я КОИТрОЛ I nnOTHOCtb,

0.00001 0,00001 0,001 0,001

0,$«0fa,040

0,628410,035 0,6600(0,014 0,й2ё110,004 0,630010,057

Составитель З.Латыпова

Редактор А.Кондрахина Техред Л.Сердюкова Корректор Л.Пилипенко

Заказ 4354 : Тираж 324

ВНИИИИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул.Проектная, 4

Формула изобретения

Соль морфолина и метилового эфира N-/4-(3,3-диметилтриаэено -фенил- сульфонил карбаминовой кислоты фор-

мулы

СНз СН

)-ЙОг 1НСООСНз

HNQO

15 прояв/тяющая стимулирование прироста биомассы микроводоросли Chlorella vulgarls Beyer.

( II коптролп

0,770010,065

0,847810,030 0,693010,020 0,7«10М,0«в 0,eSOOiO,065

100,0

ПОИ И, 99.1 110,4

Подписное

Изобретение касается производных морфолина, в частности соли морфолина и метилового эфира (3, 3-диметилтриазено)фенилсульфенш13- карбаминовой кислоты (СМК ), обеспечивающей прирост биомассы (микроводоросли Chlorella vulfjarls Beyer), и поэтому может быть использовано в микробиологической промьппленности. Для выявления более активных свойств у соединений указанного ряда была получена новая соль морфолина-СМК из морфолина и М-Г4-(3,3-диметш - триазено)фенилсульфонилЗкарбаминовой кислоты в среде этанола при нагревании. Выход 75%. Т.ПЛ.119т12| е. Испытания СМК для роста указанной водоросли пока зывают, что она лучше бы- зьшает прирост биомассы, чем янтарная кислота. 1 табл. (Л